2.2 烯烃 炔烃（举一反三专项训练，黑吉辽蒙专用） 【上好课】 化学人教版选择性必修3

2.2 烯烃 炔烃 题型01 烯烃的结构与性质 题型02 烯烃的同分异构与立体异构 题型03 炔烃的结构与性质 题型04 炔烃的同分异构 题型05 烯烃、炔烃的命名 题型06 乙炔的制备 题型01 烯烃的结构与性质 一、乙烯的组成、结构与物理性质 1．乙烯的组成与结构 (1)乙烯的表示方式 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H4 CH2==CH2 (2)乙烯的结构特点——乙烯的分子结构示意图 分子中碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内 (3)“乙烯型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙烯型 平面形结构 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 2．物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂 3．乙烯的用途 (1)乙烯是重要的化工原料，在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平 (2)在农业生产中乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实 二．烯烃及其结构 (1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 (2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) (4)烯烃的结构特点 ①典型烯烃分子结构的分析 名称 乙烯 丙烯 1－丁烯 1－戊烯 球棍模型 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 CH2==CH2 CH2==CHCH3 CH2==CHCH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 ②碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化 ③碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内 (5)分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C 孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C 共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C 2．烯烃的物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 三、烯烃的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键()，使乙烯表现出较活泼的化学性质 1．乙烯的氧化反应 (1)乙烯与氧气的燃烧反应 实验步骤 点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 实验现象 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 原因解释 产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致 化学方程式 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 微点拨 乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度 (2)乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应 实验步骤 将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 化学方程式 5CH2==CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O 反应机理 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋ 应用 高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯 2．乙烯的加成反应 (1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应 ①实验探究 实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液褪色 反应机理 乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了 1，2－二溴乙烷 化学方程式 也可以写成：CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br ②加成反应 a．概念：有机物分子中的不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键等)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下 ③乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较 溴水 溴的CCl4溶液 反应现象 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层 应用 鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中 (2)乙烯与其它加成试剂反应：乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下，还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应 ①乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2CH2Cl－CH2Cl ②乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3CH3 ③乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl (制取纯净的氯乙烷) ④乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH (工业制乙醇) 3．乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应 (1)乙烯的聚合反应 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯 CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋···－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－··· ···－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－··· 反应的化学方程式： (2)聚合反应的相关概念 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应 ②聚合反应的相关概念 概念 含义 单体 能合成高分子的小分子物质称为单体 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元称为链节 聚合度 高分子中链节的数目n叫做聚合度 聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量很大的物质 如：聚乙烯()中的单体为CH2==CH2，链节为－CH2－CH2－，n为聚合度 【微点拨】 ①单烯烃的聚合物中碳碳之间是单键，不存在碳碳双键，不具备碳碳双键的性质 ②高分子化合物虽被称为“化合物”，但由于高分子化合物中的n不同，所以高分子化合物均为混合物，而不是纯净物 (3)生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆 4．烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 (1)烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 (2)烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) (3)烯烃的加聚反应 ①单烯烃加聚反应反应： 丙烯的加聚反应 2－丁烯的加聚反应 ②多个烯烃的加聚(共聚)反应: 乙烯与丙烯的加聚反应 【典例1】石竹烯是一种人造香料，有温和的丁香香气，其结构如图所示，下列关于石竹烯的描述不正确的是 A．常温下为液体，且密度比水的大 B．分子有顺反异构 C．石竹烯的所有同分异构体中，其分子中最多可含8个甲基 D．石竹烯完全燃烧时，需消耗标准状况下的氧气 1．（24-25高二下·辽宁盘锦·阶段练习）某化工厂因附近采石场放炮，致使该厂异丁烯成品储罐被炸坏，发生了异丁烯[CH2=C(CH3)2]外泄事故。下列有关异丁烯的说法中错误的是 A．异丁烯与环丁烷互为同分异构体 B．异丁烯的沸点比1-丁烯的沸点低 C．异丁烯分子里的四个碳原子位于同一平面 D．聚异丁烯的结构简式为 2．（23-24高二下·吉林辽源·阶段练习）下列说法正确的是 A．利用燃烧法观察现象，可以鉴别乙烷、乙烯、乙炔 B．可用溴水来鉴别乙烷、乙烯和乙炔三种无色气体 C．在一定条件下，乙烷、乙烯、乙炔都能与溴水发生反应 D．乙烷、乙烯、乙炔都能发生加聚反应生成高分子化合物 题型02 烯烃的同分异构及立体异构 一、烯烃同分异构体的找法——烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构 通式 CnH2n 官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3) 方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 以“C5H10”为例 ，， ，，，， (1)烯烃同分异构体书写练习 烯烃 (n≥2) 环烷烃 (n≥3) n＝2 CH2==CH2 (1种) n＝3 CH2==CHCH3 (1种) (1种) n＝4 ，(3种) 、 (2种) n＝6 ，， ，，(13种) 、、、、、 、、、、、 、 (12种) 二、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象 2．顺反异构形成的条件 (1)分子中具有碳碳双键结构 (2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团 3．顺反异构的类别 (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 结构 名称 顺­2­丁烯 反­2­丁烯 物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 4．性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 【典例2】（23-24高二上·黑龙江哈尔滨·期中）有机化合物种类繁多，性质各异，因此认识其分子结构，进而认识有机反应的原理，是我们学习有机化学的重要方法。请判断下列说法不正确的是 A．若M、N两种有机物为同分异构体，则M、N不可能是同系物 B．烯烃的官能团是碳碳双键，烷烃的官能团是碳碳单键 C．有正丁烷、异丁烷两种不同结构，因此符合分子式的物质可能为混合 D．烷烃和烯烃虽然结构不同，但都具有还原性 1．（24-25高二下·黑龙江佳木斯·期中）已知一个碳上不能同时连接两个碳碳双键。某不饱和烯烃和氢气完全加成后得到的结构如下所示。该烃可能的结构有 A．4种 B．6种 C．5种 D．7种 2．（23-24高二下·辽宁·阶段练习）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，碳原子数5-16的烷烃均为液态 B．C3H6和C4H8互为同系物 C．CH3CH=CH2存在顺反异构现象 D．甲烷分子空间构型为正四面体的证据是二氯甲烷只有一种 3．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·阶段练习）下列关于同分异构体的说法，错误的是 A．无机物与有机物间也存在同分异构现象，如氰酸铵和尿素 B．与互为顺反异构体 C．是一种手性分子，具有光学活性，存在互为对映异构体的两种分子 D．C6H6存在一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有2种 题型03 炔烃的结构和性质 一、乙炔的结构和物理性质 1．乙炔分子的组成与结构 (1)乙炔的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H－C≡C－H CH≡CH (2)乙炔的结构特点 乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接 (3)“乙炔型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙炔型 H－C≡C－H 直线形结构 4个原子位于同一个直线 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况 ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上 即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 2．炔烃及其结构 (1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃 (2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为－C≡C－ (3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2 (n≥2) 2．乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂 3．物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 二、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(－C≡C－)，使乙炔表现出较活泼的化学性质 1．乙炔的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O ①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 ③乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度 (2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 2．乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应 (1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (1，2－二溴乙烯) CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2 (1，1，2，2－四溴乙烷) (2)乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3 (3)乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CH－Cl (氯乙烯) (4)乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3－CHO 3．乙炔的加聚反应——聚乙炔可用于制备导电高分子材料 4．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(－C≡C－)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似 (1)氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化 (2)加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2－CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： (3)加聚反应 (以丙炔为例) 【典例3】（24-25高二下·吉林四平·期中）下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是 A．中所有原子可能共平面 B．分子存在顺反异构体 C．沸点：正戊烷<异戊烷<新戊烷 D．有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 1．（24-25高二下·内蒙古赤峰·期中）下列说法正确的是 A．和具有相同的官能团，互为同系物 B．2-氯丙烯不存在顺反异构现象，不具有顺反异构体 C．有机物的系统名称为2-甲基-4-乙基戊烷 D．有机物的分子式为 2．（23-24高二下·黑龙江绥化·阶段练习）关于烃的下列说法不正确的是 A．相同碳原子数的烃分子，不饱和程度越大，其分子量越小 B．在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C．仅含碳和氢两种元素的有机化合物 D．乙炔属于不饱和烃，与乙烯互为同系物 3．（23-24高一下·黑龙江齐齐哈尔·期末）化学学科需要借助化学专用语言描述。下列有关化学用语正确的是 A．乙烯的电子式： B．乙醇分子的空间填充模型： C．乙炔的分子式：CH≡CH D．次氯酸的结构式：H-Cl-O 题型04 炔烃的同分异构 一、炔烃同分异构体的找法——炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体 (1)炔烃同分异构体的找法 通式 CnH2n—2 官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 (箭头是指将单键变成双键) 以“C4H6”为例 ， 、 (2)炔烃同分异构体书写练习 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) n＝2 CH≡CH n＝3 CH≡CCH3 n＝5 、 、 、、 、 、、、 、 【典例4】1 mol某烃能与2 mol HCl加成，加成后产物上的氢原子最多能被8 mol Cl2取代，则该烃可能为 A．2-丁烯 B．2-丁炔 C．苯 D．乙烯 1．烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 对应的氧化产物 现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是 A． B． C． D． 2．含有一个三键的炔烃氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 3．（22-23高二下·内蒙古通辽·期中）下列有机物一定属于炔烃的是 A．C6H6 B．C2H4 C．C5H8 D．C2H2 题型05 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的______碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键______的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【典例1】在重点掌握了烷烃的系统命名的基础上，我们要认真分析烯烃、炔烃及苯的同系物结构的不同点，体会由结构不同所产生的命名上的差异。某烯烃与氢气加成后得到2，2—二甲基戊烷，原烯烃的名称是 A．2，2—二甲基—3—戊烯 B．2，2—二甲基—4—戊烯 C．4，4—二甲基—2—戊烯 D．2，2—二甲基—2—戊烯 1．关于炔烃的下列描述正确的是 A．通式为CnH2n-2的不饱和烃是炔烃 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃可以使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 2．（25-26高三上·辽宁·开学考试）下列化学用语表达正确的是 A．基态Cu原子的价层电子排布式： B．的VSEPR模型： C．异戊二烯的系统命名：3-甲基-1，3-丁二烯 D．丙烯腈的结构简式： 3．（24-25高三上·辽宁沈阳·开学考试）下列化学用语表示正确的是 A．H元素的三种核素：、、 B．用电子式表示KCl的形成过程： C．甲烷的空间填充模型： D．的命名：2-甲基丁烯 题型06 乙炔的制备 1．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型 (如图1) 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿 ⑥制取乙炔不能用启普发生器(如图2)或具有启普发生器原理(如图3)的实验装置，原因： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 2．乙炔有关性质验证 (1)实验步骤：在圆底烧瓶里放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体的纯度，再点燃乙炔，观察现象 (2)实验装置 (3)实验现象及结论 实验现象 结论或化学方程式 A 反应剧烈，产生大量气泡 CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑ B 有黑色沉淀生成 乙炔中的杂质气体H2S被除去，CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4 C 溶液紫红色褪去 CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化 D 溶液橙红色褪去 CH≡CH与Br2发生加成反应，CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2 E 火焰明亮且有浓烈的黑烟 CH≡CH可燃且含碳量高 【典例6】（22-23高二下·辽宁葫芦岛·阶段练习）下列图示(夹持装置已略去)与对应的叙述相符的是 A．乙炔气体的制备 B．乙酸乙酯的收集 C．乙烯气体的干燥 D．丙烷气体的收集 A． A B．B C．C D．D 1．（25-26高二上·辽宁沈阳·期末）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 D．若改用溴水溶液验证乙炔的性质，则不需要用硫酸铜溶液除杂 2．（25-26高三上·辽宁·期末）利用下列装置进行实验，能达到相应实验目的的是 A．证明乙炔可使溴水褪色 B．实验室快速制备和收集氨气 C．滴定法测BaCl2溶液浓度 D．验证非金属性：Cl>S A． A B．B C．C D． / 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.2 烯烃 炔烃 题型01 烯烃的结构与性质 题型02 烯烃的同分异构与立体异构 题型03 炔烃的结构与性质 题型04 炔烃的同分异构 题型05 烯烃、炔烃的命名 题型06 乙炔的制备 题型01 烯烃的结构与性质 一、乙烯的组成、结构与物理性质 1．乙烯的组成与结构 (1)乙烯的表示方式 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H4 CH2==CH2 (2)乙烯的结构特点——乙烯的分子结构示意图 分子中碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内 (3)“乙烯型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙烯型 平面形结构 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 2．物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂 3．乙烯的用途 (1)乙烯是重要的化工原料，在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平 (2)在农业生产中乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实 二．烯烃及其结构 (1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 (2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) (4)烯烃的结构特点 ①典型烯烃分子结构的分析 名称 乙烯 丙烯 1－丁烯 1－戊烯 球棍模型 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式 CH2==CH2 CH2==CHCH3 CH2==CHCH2CH3 CH2==CHCH2CH2CH3 碳原子杂化类型 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 共价键类型 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 ②碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化 ③碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内 (5)分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键，如CH2==CH2、CH2==CH－CH3 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键，如CH2==CH－CH==CH－CH==CH－CH3 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键，如1，3－丁二烯，其结构简式为CH2==CH－CH==CH2。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃 累积二烯烃 两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃，如：C－C==C==C－C 孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上的单键隔开的二烯烃，如：C==C－C－C==C 共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃，如：C==C－C==C 2．烯烃的物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 三、烯烃的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键()，使乙烯表现出较活泼的化学性质 1．乙烯的氧化反应 (1)乙烯与氧气的燃烧反应 实验步骤 点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象 实验现象 火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热 原因解释 产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致 化学方程式 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 微点拨 乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度 (2)乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应 实验步骤 将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象 实验现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 化学方程式 5CH2==CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O 反应机理 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋ 应用 高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯 2．乙烯的加成反应 (1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应 ①实验探究 实验步骤 将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液褪色 反应机理 乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了 1，2－二溴乙烷 化学方程式 也可以写成：CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br ②加成反应 a．概念：有机物分子中的不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键等)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下 ③乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较 溴水 溴的CCl4溶液 反应现象 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层 应用 鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中 (2)乙烯与其它加成试剂反应：乙烯不仅可以与溴发生加成反应，在一定条件下，还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应 ①乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2CH2Cl－CH2Cl ②乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3CH3 ③乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl (制取纯净的氯乙烷) ④乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH (工业制乙醇) 3．乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应 (1)乙烯的聚合反应 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯 CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋···－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－＋－CH2－CH2－··· ···－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－··· 反应的化学方程式： (2)聚合反应的相关概念 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应 ②聚合反应的相关概念 概念 含义 单体 能合成高分子的小分子物质称为单体 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元称为链节 聚合度 高分子中链节的数目n叫做聚合度 聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量很大的物质 如：聚乙烯()中的单体为CH2==CH2，链节为－CH2－CH2－，n为聚合度 【微点拨】 ①单烯烃的聚合物中碳碳之间是单键，不存在碳碳双键，不具备碳碳双键的性质 ②高分子化合物虽被称为“化合物”，但由于高分子化合物中的n不同，所以高分子化合物均为混合物，而不是纯净物 (3)生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆 4．烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 (1)烯烃的氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色——烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，分子中碳碳双键断裂时可以生成羧酸、二氧化碳或酮，其氧化规律如下： 烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部分与氧化产物的对应关系 烯烃被氧化的部分 氧化产物 (2)烯烃的加成反应 ①对称单烯烃的加成——以“2－丁烯”为例 与溴水加成 与H2加成 与HBr加成 ②不对称单烯烃的加成——以“丙烯”为例 与溴水加成 (1，2－二溴丙烷) 与H2加成 (丙烷) 与HBr加成 马氏规则：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) (3)烯烃的加聚反应 ①单烯烃加聚反应反应： 丙烯的加聚反应 2－丁烯的加聚反应 ②多个烯烃的加聚(共聚)反应: 乙烯与丙烯的加聚反应 【典例1】石竹烯是一种人造香料，有温和的丁香香气，其结构如图所示，下列关于石竹烯的描述不正确的是 A．常温下为液体，且密度比水的大 B．分子有顺反异构 C．石竹烯的所有同分异构体中，其分子中最多可含8个甲基 D．石竹烯完全燃烧时，需消耗标准状况下的氧气 【答案】A 【详解】A．分子中含有的碳原子数有15个，常温下为液体，一般而言，烃的密度比水小，因此该化合物的密度比水的小，故A错误； B．的双键两端连有两个不同的基团，存在顺反异构，故B正确； C．石竹烯的分子式为C15H24，每个甲基有3个H原子，所有同分异构体中，其分子中最多可含8个甲基，如，故C正确； D．石竹烯的分子式为C15H24， 石竹烯完全燃烧时，需消耗氧气的物质的量为15+=21mol，在标准状况下的体积为21mol×22.4L/mol=，故D正确； 故选A。 1．（24-25高二下·辽宁盘锦·阶段练习）某化工厂因附近采石场放炮，致使该厂异丁烯成品储罐被炸坏，发生了异丁烯[CH2=C(CH3)2]外泄事故。下列有关异丁烯的说法中错误的是 A．异丁烯与环丁烷互为同分异构体 B．异丁烯的沸点比1-丁烯的沸点低 C．异丁烯分子里的四个碳原子位于同一平面 D．聚异丁烯的结构简式为 【答案】D 【详解】A．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，异丁烯和环丁烷分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A正确； B．碳原子个数相同的烯烃，支链越多，沸点越低，则异丁烯的沸点比1-丁烯的沸点低，故B正确； C．与碳碳双键相连的C原子处于同一平面，则异丁烯分子里的四个碳原子位于同一平面，故C正确； D．聚异丁烯的结构简式为，故D错误； 故选D。 2．（23-24高二下·吉林辽源·阶段练习）下列说法正确的是 A．利用燃烧法观察现象，可以鉴别乙烷、乙烯、乙炔 B．可用溴水来鉴别乙烷、乙烯和乙炔三种无色气体 C．在一定条件下，乙烷、乙烯、乙炔都能与溴水发生反应 D．乙烷、乙烯、乙炔都能发生加聚反应生成高分子化合物 【答案】A 【详解】A．乙烷、乙烯、乙炔燃烧产物虽然相同，但燃烧现象不同，乙烷燃烧没有黑烟，乙烯燃烧有黑烟，乙炔燃烧有浓烟，利用燃烧法观察现象，可以鉴别乙烷、乙烯、乙炔，A正确； B．乙烯、乙炔均能够使溴水褪色，因此无法用溴水鉴别乙烯和乙炔两种气体，B错误； C．乙烷结构中不含有不饱和键，因此不能与溴水发生反应，乙烯、乙炔都能与溴水发生反应，C错误； D．乙烷中无不饱和键，故不能发生加聚反应，而乙烯和乙炔均可以，D错误； 故选A。 题型02 烯烃的同分异构及立体异构 一、烯烃同分异构体的找法——烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构 通式 CnH2n 官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3) 方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 以“C5H10”为例 ，， ，，，， (1)烯烃同分异构体书写练习 烯烃 (n≥2) 环烷烃 (n≥3) n＝2 CH2==CH2 (1种) n＝3 CH2==CHCH3 (1种) (1种) n＝4 ，(3种) 、 (2种) n＝6 ，， ，，(13种) 、、、、、 、、、、、 、 (12种) 二、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象 2．顺反异构形成的条件 (1)分子中具有碳碳双键结构 (2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团 3．顺反异构的类别 (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 结构 名称 顺­2­丁烯 反­2­丁烯 物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 4．性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 【典例2】（23-24高二上·黑龙江哈尔滨·期中）有机化合物种类繁多，性质各异，因此认识其分子结构，进而认识有机反应的原理，是我们学习有机化学的重要方法。请判断下列说法不正确的是 A．若M、N两种有机物为同分异构体，则M、N不可能是同系物 B．烯烃的官能团是碳碳双键，烷烃的官能团是碳碳单键 C．有正丁烷、异丁烷两种不同结构，因此符合分子式的物质可能为混合 D．烷烃和烯烃虽然结构不同，但都具有还原性 【答案】B 【详解】A．同系物是指结构相似，组成上相差若干个“CH2”，其分子式不同，而互为同分异构体的两种物质分子式相同，则一定不可能是同系物，A正确； B．碳碳单键不属于官能团，B错误； C．符合分子式的物质可能是正丁烷、也可能是异丁烷，也可能是正丁烷和异丁烷的混合物，C正确； D．烷烃和烯烃均能被氧气氧化，如燃烧生成二氧化碳和水，所以一定程度上两者均具有还原性，D正确； 故选B。 1．（24-25高二下·黑龙江佳木斯·期中）已知一个碳上不能同时连接两个碳碳双键。某不饱和烯烃和氢气完全加成后得到的结构如下所示。该烃可能的结构有 A．4种 B．6种 C．5种 D．7种 【答案】C 【详解】烯烃与氢气发生加成反应得到烷烃，根据烷烃的结构可倒推烯烃中碳碳双键的位置，如图，若是单烯烃，则可能有3种结构，若是二烯烃，则可能是2种结构，即双键在1和3，2和3，同1个碳不能同时连接两个碳碳双键，不可能含三个双键、四个双键；综上所述，该烃可能的结构有3+2=5种； 答案选C。 2．（23-24高二下·辽宁·阶段练习）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，碳原子数5-16的烷烃均为液态 B．C3H6和C4H8互为同系物 C．CH3CH=CH2存在顺反异构现象 D．甲烷分子空间构型为正四面体的证据是二氯甲烷只有一种 【答案】D 【详解】A．烷烃的沸点随碳原子数增多而升高，常温下，一般碳原子数在5～16的烷烃均为液态，但新戊烷常温下为气体，A错误； B．同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，C3H6和C4H8均可能是烯烃或环烷烃，故不一定互为同系物，B错误； C．碳碳双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团的烯烃存在顺反异构，故CH3CH=CH2不存在顺反异构现象，C错误； D．二氯甲烷只有一种可以证明甲烷分子空间构型为正四面体而不是平面四边形，D正确； 故答案为：D。 3．（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·阶段练习）下列关于同分异构体的说法，错误的是 A．无机物与有机物间也存在同分异构现象，如氰酸铵和尿素 B．与互为顺反异构体 C．是一种手性分子，具有光学活性，存在互为对映异构体的两种分子 D．C6H6存在一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有2种 【答案】D 【详解】A．同分异构现象不止存在于有机物，无机物与有机物间也存在同分异构现象，如氰酸铵和尿素，A正确； B．结合顺反异构的特点， 与互为顺反异构体，B正确； C．中-NH2所连接的为手性碳原子，故是一种手性分子，具有光学活性，存在互为对映异构体的两种分子，C正确； D．根据，该结构的二氯代物有①②、①③、①④3种，D错误； 故选D。 题型03 炔烃的结构和性质 一、乙炔的结构和物理性质 1．乙炔分子的组成与结构 (1)乙炔的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H－C≡C－H CH≡CH (2)乙炔的结构特点 乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，C、H之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接 (3)“乙炔型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙炔型 H－C≡C－H 直线形结构 4个原子位于同一个直线 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况 ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上 即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 2．炔烃及其结构 (1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃 (2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为－C≡C－ (3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2 (n≥2) 2．乙炔的物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂 3．物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 二、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(－C≡C－)，使乙炔表现出较活泼的化学性质 1．乙炔的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O ①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 ③乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度 (2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 2．乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应 (1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (1，2－二溴乙烯) CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2 (1，1，2，2－四溴乙烷) (2)乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3 (3)乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CH－Cl (氯乙烯) (4)乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3－CHO 3．乙炔的加聚反应——聚乙炔可用于制备导电高分子材料 4．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(－C≡C－)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似 (1)氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化 (2)加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2－CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： (3)加聚反应 (以丙炔为例) 【典例3】（24-25高二下·吉林四平·期中）下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是 A．中所有原子可能共平面 B．分子存在顺反异构体 C．沸点：正戊烷<异戊烷<新戊烷 D．有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线D．实验结束后，先熄灭酒精灯，然后再将导管从溶液中取出 【答案】A 【详解】A．1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）中，双键为平面结构，单键可旋转，所有原子可能共平面，A正确； B．顺反异构要求双键两端的每个碳原子连接不同基团，CH2=CHCH2CH2CH3（1-戊烯）中，双键左侧碳连有两个H，右侧碳连一个H和一个CH2CH2CH3，不满足顺反异构条件，B错误； C．烷烃沸点随支链增多而降低，正戊烷（无支链）沸点最高，异戊烷（一个支链）次之，新戊烷（支链最多）最低，故顺序应为：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，C错误； D．HC≡C-CH=CH2中，乙炔是直线形结构，乙烯是平面形结构，单键可旋转，因此最多有3个碳原子共直线（HC≡C-CH=CH2中乙从左到右前3个碳共线），而非4个，D错误； 故选A。 1．（24-25高二下·内蒙古赤峰·期中）下列说法正确的是 A．和具有相同的官能团，互为同系物 B．2-氯丙烯不存在顺反异构现象，不具有顺反异构体 C．有机物的系统名称为2-甲基-4-乙基戊烷 D．有机物的分子式为 【答案】B 【详解】 A．和CH2CH2OH具有相同的官能团羟基，但羟基的数目不同，不互为同系物，故A错误； B．2-氯丙烯中1号碳原子上有2个H原子，不存在顺反异构，故B正确； C．该烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，名称为2，4-二甲基己烷，故C错误； D．有机物的分子式为，故D错误； 故选B。 2．（23-24高二下·黑龙江绥化·阶段练习）关于烃的下列说法不正确的是 A．相同碳原子数的烃分子，不饱和程度越大，其分子量越小 B．在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C．仅含碳和氢两种元素的有机化合物 D．乙炔属于不饱和烃，与乙烯互为同系物 【答案】D 【详解】A．相同碳原子数的烃分子，不饱和程度越大，其氢原子数目越少，因此其分子量越小，故A正确； B．烃是只含碳、氢两种元素的有机物，在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，故B正确； C．烃是仅含碳和氢两种元素的有机化合物，故C正确； D．乙炔属于不饱和烃，乙炔含有碳碳三键，乙烯含有碳碳双键，两者结构不相似，两者不互为同系物，故D错误。 综上所述，答案为D。 3．（23-24高一下·黑龙江齐齐哈尔·期末）化学学科需要借助化学专用语言描述。下列有关化学用语正确的是 A．乙烯的电子式： B．乙醇分子的空间填充模型： C．乙炔的分子式：CH≡CH D．次氯酸的结构式：H-Cl-O 【答案】B 【详解】A． 乙烯分子中C原子形成4对共用电子对，C原子间形成2对共用电子对，故其电子式：，故A错误； B． 乙醇的结构简式为CH3CH2OH，分子的空间填充模型：，故B正确； C． 乙炔的分子式为C2H2，故C错误； D． 次氯酸分子中O分别与H和Cl形成1对共用电子对，故结构式为：H-O-Cl，故D错误； 故选B。 题型04 炔烃的同分异构 一、炔烃同分异构体的找法——炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体 (1)炔烃同分异构体的找法 通式 CnH2n—2 官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 (箭头是指将单键变成双键) 以“C4H6”为例 ， 、 (2)炔烃同分异构体书写练习 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) n＝2 CH≡CH n＝3 CH≡CCH3 n＝5 、 、 、、 、 、、、 、 【典例4】1 mol某烃能与2 mol HCl加成，加成后产物上的氢原子最多能被8 mol Cl2取代，则该烃可能为 A．2-丁烯 B．2-丁炔 C．苯 D．乙烯 【答案】B 【详解】气态烃1 mol能和2 mol HCl加成，说明烃中含有1个碳碳叁键或2个碳碳双键。加成后产物分子上的氢原子又可被8 mol Cl2完全取代，说明1 mol该烃中含有6 mol H原子，根据炔烃或二烯烃分子式通式CnH2n-2，2n-2=6，所以n=4，烃分子中含有4个C原子，分子式是C4H6，可能为1，3-丁二烯或1-丁炔或2-丁炔，故合理选项是B。 1．烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 对应的氧化产物 现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮()，则该烯烃的结构简式可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸和丙酮，由题给信息可知，烯烃中含、、结构，则烯烃的结构简式为，故选D。 2．含有一个三键的炔烃氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】B 【详解】根据炔烃与H2加成反应的原理可知，烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是才可以形成碳碳三键，由烷烃的结构简式可知，该烷烃有如下所示的3个位置可以形成C、C三键，其中1、2两位置相同，故该炔烃共有2种，故选B。 3．（22-23高二下·内蒙古通辽·期中）下列有机物一定属于炔烃的是 A．C6H6 B．C2H4 C．C5H8 D．C2H2 【答案】D 【详解】A.该物质可能是苯,故A错误; B.该物质为乙烯,不属于炔烃,故B错误; C.该物质可能是炔烃或二烯烃,故C错误; D.该物质为乙炔,属于炔烃,故D正确. 故选D. 题型05 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的______碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键______的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【典例1】在重点掌握了烷烃的系统命名的基础上，我们要认真分析烯烃、炔烃及苯的同系物结构的不同点，体会由结构不同所产生的命名上的差异。某烯烃与氢气加成后得到2，2—二甲基戊烷，原烯烃的名称是 A．2，2—二甲基—3—戊烯 B．2，2—二甲基—4—戊烯 C．4，4—二甲基—2—戊烯 D．2，2—二甲基—2—戊烯 【答案】C 【详解】2，2—二甲基戊烷的结构简式为 ，由价键原则可知，与氢气加成后得到2，2—二甲基戊烷得烯烃可能为4，4—二甲基—1—戊烯、4，4—二甲基—2—戊烯，故选C。 1．关于炔烃的下列描述正确的是 A．通式为CnH2n-2的不饱和烃是炔烃 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃可以使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【详解】A．通式为CnH2n-2的不饱和烃可以是炔烃，还有可能为二烯烃等，故A错误； B．炔烃中“-C≡C-”处于同一直线上，则多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1-丁炔中碳原子不在同一直线上，故B错误； C．炔烃中含有碳碳三键，易发生加成反应难发生取代反应，故C错误； D．炔烃中含有碳碳三键，不稳定，炔烃既能使溴水褪色，也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，故D正确； 答案为D。 2．（25-26高三上·辽宁·开学考试）下列化学用语表达正确的是 A．基态Cu原子的价层电子排布式： B．的VSEPR模型： C．异戊二烯的系统命名：3-甲基-1，3-丁二烯 D．丙烯腈的结构简式： 【答案】B 【详解】A．基态Cu原子为29号元素，根据洪特规则特例，全充满状态更稳定，其价层电子排布式应为3d104s1，A错误； B．OF2中中心原子O的价层电子对数为，VSEPR模型应为四面体形，B正确； C．异戊二烯结构为CH2=C(CH3)-CH=CH2，系统命名时甲基位于2号碳，正确名称为2-甲基-1,3-丁二烯，C错误； D．丙烯腈含碳碳双键和氰基，结构简式为CH2=CH-CN，D错误； 故选B。 3．（24-25高三上·辽宁沈阳·开学考试）下列化学用语表示正确的是 A．H元素的三种核素：、、 B．用电子式表示KCl的形成过程： C．甲烷的空间填充模型： D．的命名：2-甲基丁烯 【答案】B 【详解】A． 把具有一定数目质子和一定数目中子的一种原子叫做核素，H元素的三种核素：、、，A错误； B． KCl为离子化合物，用电子式表示其形成过程：，B正确； C． 为甲烷的球棍模型，其空间填充模型为，C错误； D． 属于单烯烃，选取含碳碳双键的最长碳链作主链，从离碳碳双键最近的一端给主链碳原子编号，则主链含4个碳原子，1号与2号碳原子间形成碳碳双键，3号碳原子上连有1个甲基，命名为3-甲基-1-丁烯，D错误； 本题选B。 题型06 乙炔的制备 1．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型 (如图1) 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿 ⑥制取乙炔不能用启普发生器(如图2)或具有启普发生器原理(如图3)的实验装置，原因： a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用 2．乙炔有关性质验证 (1)实验步骤：在圆底烧瓶里放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体的纯度，再点燃乙炔，观察现象 (2)实验装置 (3)实验现象及结论 实验现象 结论或化学方程式 A 反应剧烈，产生大量气泡 CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑ B 有黑色沉淀生成 乙炔中的杂质气体H2S被除去，CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4 C 溶液紫红色褪去 CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化 D 溶液橙红色褪去 CH≡CH与Br2发生加成反应，CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2 E 火焰明亮且有浓烈的黑烟 CH≡CH可燃且含碳量高 【典例6】（22-23高二下·辽宁葫芦岛·阶段练习）下列图示(夹持装置已略去)与对应的叙述相符的是 A．乙炔气体的制备 B．乙酸乙酯的收集 C．乙烯气体的干燥 D．丙烷气体的收集 A． A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．电石（主要成分为CaC2）与水反应可制备C2H2，由于反应剧烈，一般用饱和食盐水与电石反应，且装置图中没有将气体导出的导管，长颈漏斗的下端也没有在液面以下，A不符合题意； B．收集乙酸乙酯时，为了防止倒吸，导管的末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，B不符合题意； C．KMnO4是强氧化剂，不是干燥剂，乙烯能被KMnO4氧化而发生反应，C不符合题意； D．丙烷的密度比空气大，可以使用向上排空气法收集丙烷，D符合题意； 故选D 1．（25-26高二上·辽宁沈阳·期末）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 D．若改用溴水溶液验证乙炔的性质，则不需要用硫酸铜溶液除杂 【答案】D 【详解】A．电石与水反应非常剧烈，若直接用水反应，会迅速生成大量乙炔，难以控制。使用饱和食盐水可以降低水的浓度，从而减缓反应速率。同时，通过逐滴加入饱和食盐水，可以进一步控制乙炔的生成速率，A正确； B．乙炔分子中含有碳碳三键（C≡C），属于不饱和烃，可以被酸性KMnO4氧化，导致溶液褪色，这表明乙炔具有还原性，B正确； C．乙炔的分子式为C2H2，碳氢个数比为1:1，含碳量较高（=92.3%）。在燃烧时，由于碳不能完全燃烧，会产生大量黑烟。这说明乙炔的不饱和程度较高，符合其结构特点（碳碳三键），C正确； D．实验室制取的乙炔中常混有H2S等还原性气体，H2S可以与溴水发生反应导致溴水褪色，干扰乙炔与溴水的加成反应。因此，即使改用溴水溶液，仍需用硫酸铜溶液除去H2S等杂质。否则，无法准确判断乙炔是否与溴水发生了反应，D错误； 故答案选D。 2．（25-26高三上·辽宁·期末）利用下列装置进行实验，能达到相应实验目的的是 A．证明乙炔可使溴水褪色 B．实验室快速制备和收集氨气 C．滴定法测BaCl2溶液浓度 D．验证非金属性：Cl>S A． A B．B C．C D． 【答案】C 【详解】A．电石中含有的硫化钙等杂质也能与水反应生成硫化氢等，硫化氢也能与溴水反应使溶液褪色，则题给装置不能达到证明乙炔可使溴水褪色的实验目的，A错误； B．氨气密度比空气小，用向下排空气法收集氨气时，导气管应插入试管底部，则题给装置不能达到实验室快速制备和收集氨气的实验目的，B错误； C．聚四氟乙烯不能与碳酸钠溶液反应，所以用使用聚四氟乙烯活塞的滴定管盛装碳酸钠溶液能用于滴定氯化钡溶液，则题给装置能达到用滴定法测氯化钡溶液浓度的实验目的，C正确； D．元素的非金属性强弱与最高价氧化物对应水化物的酸性强弱有关，与氢化物的酸性强弱无关，则题给装置能达到比较盐酸酸性强于氢硫酸酸性的实验目的，但不能达到验证氯元素非金属性强于硫元素的实验目的，D错误； 故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 $