专题10 有机化学综合题（抢分专练）（广东专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题10 有机化学综合题 题型 考情分析 考向预测 非表格型 2025 年广东卷：基于合成路线，分析各个有机物的结构，断键成键情况，并最终合成新的有机物。 有机模块命题多以新药、新材料合成等情境为依托,通过给定有机物串联核心反应链。考点覆盖有机物命名、结构简式书写、官能团识别、反应类型判断、化学方程式规范书写及同分异构体推导。 表格型 2024年广东卷：以表格形式结合有机物结构分析有机物性质，并模拟路线进行合成。 考点1 非表格型 【典例】（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 （2）A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 （3）新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 （4）下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH （5）化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 （6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 1.常见官能团的名称及性质 官能团 性质 碳碳双键 () 加成、氧化、聚合 碳碳三键 (—C≡C—) 加成、氧化、聚合 碳卤键 (,X 表示Cl、Br等) 取代(如CH3CH2X与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基(—OH) 取代、消去、催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基(—OH) 弱酸性(酚羟基能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基() 氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、加成(与H2、HCN) 官能团 性质 酮羰基() 还原(如在催化剂、加热条件下被还原为) 羧基 () 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH溶液反应)、取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 () 水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇 硝基(—NO2) 还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:) 氨基(—NH2) 其氮原子上有孤电子对,能够与H+形成配位键,表现碱性 酰胺基 () 水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与H2发生加成反应 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （1）化合物1a的分子式为___________。 （2）化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 （3）化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。 （4）芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 （5）下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 （6）已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 （7）根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 2．（2026·广东湛江·一模）Mannich反应是一种合成氨基烷基化衍生物的反应，其中的一个反应如下(反应条件略)。 （1）化合物1a中所含官能团的名称为___________；化合物3a的化学名称为___________。 （2）①化合物2a的分子式为___________，可由和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为___________。 ②化合物2a的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的结构共___________种(不包含立体异构)。 （3）下列说法正确的有___________(填字母)。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键与σ键断裂 B．在4a分子中，存在手性碳原子，可能存在分子内氢键 C．在生成副产物5a的反应中，3a未参与反应 D．4a与5a互为同系物 （4）已知：氨基(-NH2)极易被氧化。利用苯甲醇分三步合成3a。 ①第一步，引入硝基：其反应的化学方程式为___________。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)，原因为___________。 ③第三步，获得3a。 （5）根据上述信息，参考上述反应，直接合成化合物6a，需要以___________(填结构简式)、2a和3a为反应物。 3．（2026·广东·模拟预测）司替戊醇()对人发挥抗惊厥作用，一般用于治疗癫痫类疾病。其一种合成路线如图所示。 请回答下列问题： （1）化合物中的含氧官能团的名称为___________，化合物的结构简式为___________，化合物G的分子式为___________。 （2）下列说法错误的是___________(填标号)。 A．等物质的量的A与D分别与足量的溴水反应，消耗的Br2的物质的量相等 B．反应过程④涉及σ键和π键的断裂和形成 C．H的分子中有1个手性碳原子 D．反应过程①中，碳原子的杂化方式发生了改变 （3）M是A的同分异构体，符合以下条件的M有___________种，其中核磁共振氢谱峰个数最少的为___________(填结构简式)。 a．与反应生成无色气体 b．苯环上只有两个取代基 （4）肉桂醛()是一种食用香料，可以甲苯、乙醛为原料经四步反应合成(有机溶剂和无机试剂任选)。 ①第三步为氧化反应，其反应的化学方程式为___________。 ②第四步为合成肉桂醛，其反应的化学方程式为___________。 考点2 表格型 【典例】（2026·广东·模拟预测）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）A的名称为___________；B中的官能团名称为___________。 （2）托品酮的分子式为___________，它的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：___________。 （3）关于上述合成路线，下列说法错误的有___________(填选项字母)。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有π键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 （4）根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ___________ ___________ b ___________ ___________ 消去反应 （5）参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为___________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为___________。 1.常见取代反应类型总结 举例: 例1:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 例2:+Br2+HBr↑ 例3:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 例4:+NaOHCH3COONa+C2H5OH 例5:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 2.常见加成反应类型总结 举例: 例1:CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2 例2:+3H2 例3:+H2 或CH3CHO+H2CH3CH2OH 3.常见消去反应类型总结 举例: 例1:C2H5OHCH2CH2↑+H2O 例2:C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 4.常见加聚反应类型总结 举例: 例1:nCH2CH2CH2—CH2 例2:nCH≡CHCHCH 例3:nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2 5.常见缩聚反应类型总结 举例: 例1:n+n+(2n-1)H2O 例2:nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O 例3:n+nHCHO+(n-1)H2O 6.常见有机氧化反应类型总结 举例: 例1:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 例2:+R″COOH 例3: 例4:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 7.常见有机还原反应类型总结 举例: 例1:CH3CHO+H2CH3CH2OH 或+H2 例2: 1．（2026·广东·模拟预测）有机物线VIII是一种人工合成激素，它的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。 已知：①； ②作取代基时，读作甲氧基；Ph代表苯基。 回答下列问题： （1）I的化学名称为_______。 （2）III所含官能团的名称为_______。 （3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．化合物I可溶于水，是因为其分子能与水分子形成氢键 B．由化合物I到III的转化中，有π键的断裂和形成 C．化合物V中只有1个手性碳原子，化合物Ⅵ中有2个手性碳原子 D．化合物VIII既能发生消去反应，又能发生缩聚反应 （4）对于化合物I，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 少量，催化剂、加热 _______ 加成反应 ② _______ _______ （5）写出III的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式：_______(任写一种)。 ①含结构，但不含手性碳原子； ②能发生水解反应，能与新制的反应产生砖红色沉淀； ③能与溶液发生显色反应； ④核磁共振氢谱显示有7组峰且峰面积比为6:2:2:2:2:1:1。 （6）参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线[其他试剂(需要用到的酸可选稀硫酸，需要用到的碱可用KOH溶液)任选]。 ①第一步反应的反应类型为_______。 ②最后一步反应的化学方程式为_______。 2．（2026·广东·一模）利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂，可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。 （1）化合物ii的分子式为_______，化合物vi的名称为_______。 （2）反应①中，1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，原子利用率为100%。已知x为链状烃，则x的结构简式为_______。 （3）化合物y为v的同分异构体，可与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱上峰面积之比为，y的结构简式为_______(写一种)。 （4）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ _______ ② _______ _______ 氧化反应(生成有机产物) （5）关于上述合成路线中相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．反应④中有键和键的断裂 B．反应⑤中有σ键的断裂和形成 C．化合物iv易溶于水，因为其能与水分子形成氢键 D．化合物vii中碳原子均采取杂化，分子中仅含1个手性碳原子 （6）以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料，利用反应⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和_______(写结构简式)。 ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。 3．（2026·广东中山·模拟预测）氯代苯酚类化合物主要用于农药、燃料、木材防腐等领域。以为催化剂实现化合物的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 （1）化合物I的分子式为_______，名称为_______。 （2）化合物Ⅳ中的含氧官能团有 _______(写名称)。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．实现了催化剂的再生 B．化合物Ⅳ中，氧原子采取杂化，且存在2个手性碳原子 C．化合物Ⅳ到V的转化中，存在键和键的形成 D．化合物I到V的总反应为：2 （4）化合物Ⅳ的某种同分异构体遇溶液显紫色，在核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积比为，其结构简式为_______。 （5）对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ _______ 加成反应 ② _______ _______ （6）以化合物I为唯一的有机原料，合成聚合物的部分合成路线如下，基于该路线，回答下列问题。 ①第一步反应中，有机产物为_______(写结构简式)。 ②相关步骤涉及卤代烃制醇的反应，其化学方程式为_______(注明反应条件)。 1．（2026·广东肇庆·一模）一种由非活化烯烃高效合成具有光学活性药物(d)的合成路线如图所示： （1）化合物a中官能团的名称为___________。 （2）①化合物b的分子式为___________。 ②化合物可与发生加成反应生成化合物。化合物为的同系物，且其相对分子质量比I少28。II的同分异构体中，同时含有苯环、氨基和醇羟基结构的共___________种(含化合物II，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有___________(填序号)。 A．在和生成的过程中，有键断裂与键形成 B．在分子中，存在手性碳原子，碳原子均采取杂化 C．在分子中，有大键，且所有原子可能共面 D．化合物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 （4）化合物a能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应，则可推测：与a相比，邻苯二甲酸的氢谱图中___________。 （5）参考上述合成的原理，以丙烯()与苯胺()为有机原料(其他无机试剂任意选择)，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步，加长碳链：其反应的化学方程式为___________(注明条件)。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，氧化：其反应的化学方程式为___________(注明条件)。 ④第四步，合成：③中得到的有机物与苯胺反应。 （6）参考上述合成的反应，直接合成化合物，需要以甘氨酸()和___________(填结构简式)为反应物。 2．（2026·广东中山·一模）联烯()广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然-氨基酸的路线如下(反应条件略：代表，代表。 已知： （1）化合物la的名称为______。 （2）①化合物2a的分子式为______。 ②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I．与I有相同官能团的结构共______种(含化合物I，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有______。 A．3a分子中的存在大键，氮原子采取杂化 B．4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体 C．在和3a生成4a的过程中，有键断裂和形成 D．4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性 （4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中______。 （5）根据题中信息，分三步合成化合物II，回答前两步相关问题。 ①第一步，苯引入碘。已知碘的电负性大于碳，某同学尝试利用苯和反应生成，该方法是否可行______(填“可行”或“不可行”)。 ②第二步，由发生______(填具体反应类型)，其反应的方程式为______。 3．（2026·广东梅州·一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）A所含官能团名称为________；B的分子式为________。 （2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为________，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为________。 （3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D，原子利用率为100%。X为________。 （4）下列说法正确的有________。 A．反应过程中，有键断裂和生成 B．阿托酸分子中所有碳原子均采用杂化，分子内所有原子一定共平面 C．化合物D、E均含有手性碳原子 D．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，与D的反应在阴极上进行 （5）根据上述信息，以为原料，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为________（写结构简式）。 ②最后一步进行________（填具体反应类型），其反应的化学方程式为________（注明反应条件）。 4．（2026·广东·模拟预测）我国科学家研究出Co催化下多组分偶联合成氨基酸的新方法，其过程如图所示： 回答下列问题： （1）化合物5a中含氧官能团的名称为_______。 （2）化合物3a的分子式是_______，与其具有相同官能团，且不含甲基的同分异构体的结构简式为_______。 （3）关于上述过程，下列说法正确的有_______(填选项字母)。 A．化合物1a和2a均易溶于水 B．化合物3a分子中，C、O原子均为杂化 C．化合物5a分子中存在一个手性碳，且能与水形成氢键 （4）化合物3a可由乙炔经过多步反应得到。 ①第一步为乙炔和HCN的原子利用率为100%的反应，HCN的空间结构为_______，反应产物为_______(写结构简式)。 ②最后一步进行_______(填反应类型)，其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 （5）参考上述合成路线，合成化合物6a()。主要有机反应物为2a、3a和甲醇，以及la的同系物化合物Ⅰ_______(填结构简式，任写一种)，经过系列反应合成化合物6a，其中第一步反应(氧化反应)为化合物Ⅰ与酸性高锰酸钾溶液反应，得到产物_______(填化学名称)。 5．（2026·广东·一模）烯丙醇()是重要的有机合成中间体，通过不对称氧化反应可合成化合物G(一种-肾上腺素受体阻滞剂)。化合物G的一种合成路线如下： （1）化合物A的分子式为___________，化合物D中含氧官能团的名称为___________。 （2）溴代烃B的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 （3）下列说法正确的有___________(填序号)。 A．C→D的过程中有键的断裂和形成 B．E分子中所有碳原子可以在同一平面上 C．化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶 D．D、E、F和G分子中均含有手性碳原子 （4）烯丙醇的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的结构简式为___________。 （5）若一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，写出M的结构简式：___________。 （6）以丙烯酸、乙烯和为有机原料，根据上述信息，分三步合成化合物。 ①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与发生反应生成环状化合物Q，其反应的化学方程式为___________。 ②第二步：与Q反应形成链状化合物。 ③第三步：进行___________(填反应类型)，其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 6．（2026·广东茂名·一模）我国科学家研发了一种合成螺旋内酯的方法，路线如下（反应条件略，代表苯基）。 （1）化合物2a的分子式为_____。 （2）化合物2a可分别与多种试剂进行原子利用率100%的反应。该反应中， ①若试剂为形极性分子，可生成醇类化合物：_____（写出其中一种的结构简式）； 与化合物I互为同分异构体，含有六元环且属于醇类物质的有_____种（含化合物I，不考虑立体异构）。 ②若试剂为直线形分子，通过两步反应可生成化合物II（），第二步的反应方程式为_____。 （3）化合物含有的官能团名称为_____，能与反应生成化合物III：_____（写结构简式）；仅用化合物Ⅲ作有机原料，可制备一种高聚物为_____（写结构简式）。 （4）下列说法正确的有_____（填选项）。 A．化合物3a易溶于水，且酸性比乙酸强 B．化合物1a分子中，有大键，且所有原子共平面 C．在和生成过程中，有键的断裂与键的形成 D．化合物4a分子中，只有12个碳原子采取杂化 （5）参考上述合成路线，直接合成化合物IV，则需要以1a、3a和_____（填结构简式）为反应物。 7．（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3-二烯烃选择性的合成方法如下： 已知：①是苯基（） ② （1）Ⅰ的官能团名称是______，写出Ⅱ的分子式______。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物能与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V。在V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应的有______种。 （3）Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：______；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构______（不考虑立体异构）。 （4）关于上述合成方法，以下说法正确的是______。 A．Ⅰ分子中所有原子一定共平面 B．Ⅱ分子在该过程中存在键断裂 C．Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个 D．Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应 （5）利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下 ①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）______。 ②第二步，由第一步反应产物与生成Ⅶ，写出Ⅶ的结构简式：______。 ③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ______（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：______。 8．（2026·广东深圳·一模）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： （1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 （2）B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________。 （3）化合物D中含有的含氧官能团名称是___________。 （4）A→C中加入(C2H5)3N是为了消耗反应中产生的___________(填化学式)。 （5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 （6）G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________。 （7）写出以、和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图___________(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 9．（2026·广东中山·模拟预测）化合物J是合成某种黄酮类抗菌药物的中间体，其合成路线如下。 已知：①；②R3-CHO + 。 回答下列问题： （1）A物质的名称是___________ ；C中所含无氧官能团的名称是___________。 （2）下列说法正确的是___________。 A．G转化为H的反应类型为还原反应 B．F物质中的碳原子杂化方式有sp2和sp3两种 C．J存在顺反异构体 D．比较两者的沸点高低： < （3）G中除苯环外，无其他环状结构，则G的结构简式为___________。 （4）D→E 的化学方程式为___________。 （5）写出满足下列条件的D的同分异构体___________(写出两种即可)。 ①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有-CH2-原子团； ②核磁共振氢谱显示苯环上有2种氢原子； ③定量测定表明1mol该物质能与2mol NaOH反应。 （6）根据题给信息，以和为原料分三步合成(无机试剂任选)。第一步，进行氧化反应，其反应的化学方程式为___________，最后一步所用的试剂及反应条件为___________。 10．（2026·广东·模拟预测）陆熙炎[3+2]环化反应被多次用于复杂天然产物的全合成，为推动中国有机合成化学走向世界做出了引领性贡献。下列反应为陆熙炎[3+2]环化反应的一种。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 （2）2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有和结构的共_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有3组峰的有机物的结构简式为_______。 （3）下列说法正确的有_______(填字母)。 A．在1a和2a反应生成3a的过程中，有键的断裂与键的形成 B．在3a分子中，存在手性碳原子，并有4个碳原子采取杂化 C．在4a分子中，所有碳原子在同一平面上，其可形成分子内氢键 D．化合物2a是乙酸乙酯的同系物，且可发生原子利用率为100%的加成反应 （4）根据上述信息，以、和为主要原料，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入碳碳双键：反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ，还能得到副产物Ⅲ，Ⅲ与Ⅱ互为同分异构体，则Ⅲ的结构简式为_______。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题10 有机化学综合题 题型 考情分析 考向预测 非表格型 2025 年广东卷：基于合成路线，分析各个有机物的结构，断键成键情况，并最终合成新的有机物。 有机模块命题多以新药、新材料合成等情境为依托,通过给定有机物串联核心反应链。考点覆盖有机物命名、结构简式书写、官能团识别、反应类型判断、化学方程式规范书写及同分异构体推导。 表格型 2024年广东卷：以表格形式结合有机物结构分析有机物性质，并模拟路线进行合成。 考点1 非表格型 【典例】（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 （1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 （2）A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 （3）新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 （4）下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH （5）化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 （6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 【答案】（1）    （2）取代反应 醚键、碳氯键 C13H18O2 （3）n+n+ (2n-1)H2O （4）D （5）3 （6）   + [ZnCl3]-+ ZnCl2 【分析】 A()与发生取代反应生成B()，酸性条件下B与反应生成C()，在ZnCl2作催化剂反应生成D()，经过转化变成E()。 【解析】（1）异丙苯是苯环连接异丙基，结构简式为：。 （2）由分析可知，A→B反应类型为取代反应；C的结构式为，含有的官能团为醚键、碳氯键；E的结构式为，分子式为。 （3）新戊二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚酯，化学方程式为：n +n+ (2n-1)H2O。 （4）A．化合物A含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物A的碳原子的杂化方式有sp2（苯环的碳原子）、sp3（饱和碳原子），A错误； B．C中只有连Cl的碳原子是手性碳，如图所示，共1个手性碳，B错误； C．过程中， C－Cl σ键断裂，碳骨架迁移发生旧σ键断裂、新σ键生成，最终生成酯基的键，生成π键，但没有π键的断裂，C正确； D．1mol D含1mol酯基和1mol氯原子，酯水解消耗1mol NaOH，碳氯键断裂生成醇羟基消耗1mol NaOH，共消耗2mol NaOH，D正确； 故答案为：D。 （5） E分子量为206，Y分子量为164，则Y的分子式为，①遇FeCl3显色，含苯环和酚羟基；②1mol生成2mol Ag，则1个Y分子中含1个醛基；③氢谱峰面积比6:2:2:1:1，说明含两个等价甲基（6个H），苯环有取代基位置对称； 符合条件的结构有：、、，共计3种情况。 （6）①第一步AlCl3催化下，与，产物为和HCl； ②酸性条件下，与反应生成；在ZnCl2作催化剂作用下，碳骨架迁移时，发生反应①生成，在 [ZnCl3]-作用下，继续发生反应②生成，碱性条件下水解生成；反应②的化学方程式为+ [ZnCl3]-+ ZnCl2。 1.常见官能团的名称及性质 官能团 性质 碳碳双键 () 加成、氧化、聚合 碳碳三键 (—C≡C—) 加成、氧化、聚合 碳卤键 (,X 表示Cl、Br等) 取代(如CH3CH2X与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基(—OH) 取代、消去、催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基(—OH) 弱酸性(酚羟基能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基() 氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、加成(与H2、HCN) 官能团 性质 酮羰基() 还原(如在催化剂、加热条件下被还原为) 羧基 () 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH溶液反应)、取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 () 水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇 硝基(—NO2) 还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:) 氨基(—NH2) 其氮原子上有孤电子对,能够与H+形成配位键,表现碱性 酰胺基 () 水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与H2发生加成反应 1．（2026·广东广州·一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷()可在室温下高效还原酯，其中的代表性反应如下。 （1）化合物1a的分子式为___________。 （2）化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。 （3）化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀溶液酸化，得到芳香化合物I的结构简式是___________。 （4）芳香化合物Ⅱ是4a的同分异构体，Ⅱ能与溶液发生显色反应且Ⅱ的核磁共振氢谱图上只有3组峰，Ⅱ的结构简式是___________。 （5）下列说法正确的有___________。 A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键 B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键 C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小 D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键 （6）已知： 根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a． ①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 （7）根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被还原为___________(写结构简式)。 【答案】（1） （2）硝基、酰胺基 （3） （4） （5）AC （6）4-硝基苯甲醛 氧化反应 （7） 【解析】（1）化合物1a中含有10个C原子，9个H原子，1个N原子和4个O原子，其分子式为； （2）从2a结构简式可以看出，其包含的含氧官能团为硝基和酰胺基； （3）将化合物3a在过量NaOH溶液中加热，会发生水解反应生成，充分反应后加入稀酸化，得到的产物为； （4）根据题干信息，芳香化合物Ⅱ是化合物4a的同分异构体，其分子式为。能与发生显色反应，说明其中含有酚羟基，同时其核磁共振氢谱只有3组峰，说明该化合物结构具有对称性，苯环上的H全部被取代，综合以上信息可画出该化合物结构简式：； （5）A．化合物1a、2a、3a、4a中均含有苯环，苯环中含有大键，A正确； B．键由p轨道电子以“肩并肩”方式形成，2a分子中不存在以“头碰头”方式形成的键，B错误； C．1a分子中采取杂化的C原子有：，共9个，3a分子中采取杂化的C原子有：，共7个，4a分子中采取杂化的C原子有：，共6个，1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小，C正确； D．与四个各不相同的原子或基团连接的C原子是手性碳原子，4a分子中连溴原子的碳原子为手性碳原子，4a分子中不存在与C、O或F直接连接的H原子，因此分子间不存在氢键，D错误； 故答案选AC； （6）由题干信息可知，可以以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a，由逆合成分析法可知，1a可以由和甲醇经酯化反应合成。可由经氧化获得。根据已知条件给出的方程式，可由与乙醛合成，据此作答； ①由分析可知，化合物x结构简式为，其名称为4-硝基苯甲醛； ②由分析可知，第二步反应为氧化反应； ③由分析可知，化合物1a由和甲醇经酯化反应生成，该反应化学方程式为：； （7）由题干信息可知，在酸性催化剂条件下，可以被还原为，同理，可被还原为。 2．（2026·广东湛江·一模）Mannich反应是一种合成氨基烷基化衍生物的反应，其中的一个反应如下(反应条件略)。 （1）化合物1a中所含官能团的名称为___________；化合物3a的化学名称为___________。 （2）①化合物2a的分子式为___________，可由和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为___________。 ②化合物2a的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的结构共___________种(不包含立体异构)。 （3）下列说法正确的有___________(填字母)。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键与σ键断裂 B．在4a分子中，存在手性碳原子，可能存在分子内氢键 C．在生成副产物5a的反应中，3a未参与反应 D．4a与5a互为同系物 （4）已知：氨基(-NH2)极易被氧化。利用苯甲醇分三步合成3a。 ①第一步，引入硝基：其反应的化学方程式为___________。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)，原因为___________。 ③第三步，获得3a。 （5）根据上述信息，参考上述反应，直接合成化合物6a，需要以___________(填结构简式)、2a和3a为反应物。 【答案】（1）(酮)羰基 4-氨基苯甲醛或对氨基苯甲醛 （2）C7H9ON +CH3I+HI 16 （3）AB （4）+HNO3(浓) +H2O 氧化反应 氨基(-NH2)极易被氧化，应该先氧化羟基后再还原硝基 （5） 【分析】生成4a反应过程可以理解为1a中的与3a中的醛基发生加成反应得到，羟基再和2a的氨基发生取代反应脱水得到4a，同理1a中的与3a中的醛基发生加成反应得到羟基，羟基再和3a中的氨基发生取代反应得到5a，2a在此过程中未参与反应，据此解答。 【解析】（1）化合物1a中所含官能团的名称为(酮)羰基；化合物3a的化学名称为4-氨基苯甲醛(对氨基苯甲醛)。 （2）①化合物2a的分子式为C7H9ON，可通过和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为：+CH3I+HI。 ②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含酚羟基，化合物2a的同分异构体分(位置异构共10种)、(位置异构共3种)、(位置异构共3种)三类，共16种。 （3）A．由分析可知，在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键(3a中醛基)与σ键(2a中氮氢键、1a中碳氢键)断裂，A项正确； B．在4a分子中，如图所示：存在手性碳原子，其中氮氢键与氧原子(酮羰基)可能形成分子内氢键，B项正确； C．由分析可知，在生成副产物5a的反应中，2a未参与反应，C项错误； D．4a与5a官能团不同，没有相差若干个CH2，不属于同系物，D项错误。 （4）①第一步，引入硝基的化学方程式为+HNO3+H2O； ②第二步，进行氧化反应，原因是氨基(-NH2)极易被氧化，应该先氧化羟基后再还原硝基； ③第三步，硝基还原为氨基得到3a； （5）根据上述信息，化合物6a与4a比较相似，需要和3a先发生加成反应得到，羟基再和2a的氨基再发生取代反应得到6a。 3．（2026·广东·模拟预测）司替戊醇()对人发挥抗惊厥作用，一般用于治疗癫痫类疾病。其一种合成路线如图所示。 请回答下列问题： （1）化合物中的含氧官能团的名称为___________，化合物的结构简式为___________，化合物G的分子式为___________。 （2）下列说法错误的是___________(填标号)。 A．等物质的量的A与D分别与足量的溴水反应，消耗的Br2的物质的量相等 B．反应过程④涉及σ键和π键的断裂和形成 C．H的分子中有1个手性碳原子 D．反应过程①中，碳原子的杂化方式发生了改变 （3）M是A的同分异构体，符合以下条件的M有___________种，其中核磁共振氢谱峰个数最少的为___________(填结构简式)。 a．与反应生成无色气体 b．苯环上只有两个取代基 （4）肉桂醛()是一种食用香料，可以甲苯、乙醛为原料经四步反应合成(有机溶剂和无机试剂任选)。 ①第三步为氧化反应，其反应的化学方程式为___________。 ②第四步为合成肉桂醛，其反应的化学方程式为___________。 【答案】（1）醚键、羟基 （2）AD （3）15 （4）2+O22+2H2O +CH3CHO+H2O 【分析】 根据化合物A、B、D的结构简式和C的分子式，可判断反应①是取代反应，化合物A断裂2条O-H键，化合物B断裂2条C-Br键形成的化合物C的结构简式为，化合物C在一定条件下发生碳碳双键的异构化形成化合物D；反应③是在臭氧作氧化剂，Zn、醋酸条件下的氧化反应生成化合物E；化合物E中的醛基与化合物F中的酮羰基发生羟醛缩合形成化合物G；哈和我G中的酮羰基被还原为H。 【解析】（1）化合物中的含氧官能团的名称为醚键、羟基； 根据化合物A、B、D的结构简式和C的分子式，可判断反应①是取代反应，化合物A断裂2条O-H键，化合物B断裂2条C-Br键形成的化合物C的结构简式为； 化合物G()的分子式为。 （2）A. 化合物A中的酚羟基邻对位会与溴水发生取代反应、碳碳双键与溴水发生加成反应，故1分子A最多消耗4个溴；化合物D只有碳碳双键与溴水发生加成反应，1分子D最多消耗1个溴，故等物质的量的A与D分别与足量的溴水反应，消耗的Br2的物质的量不相等，A错误； B. 反应过程④化合物E中的醛基上的键先断裂发生加成反应，加成过程中形成键，该过程形成了羟基，后羟基发生消去反应断裂键的同时形成键，故反应④涉及键和键的断裂和形成，B正确； C. H的分子中有1个手性碳原子，位于羟基所在的C上，C正确； D. 反应过程①是取代反应，，碳原子的杂化方式不改变，D错误； 故选AD。 （3）能与反应，则分子中含有-COOH基团；苯环上有两个取代基，取代基有如下组合：①、，②、，③、，④、，⑤、。两个取代基的位置关系为邻、间、对，共计种，其中核磁共振氢谱峰个数最少的为。 （4）合成过程参考化合物E与F的反应，故需用甲苯合成苯甲醛，再与乙醛发生羟醛缩合，具体合成路线为：。 ①第三步为氧化反应，其反应的化学方程式为2+O22+2H2O； ②第四步为合成肉桂醛，其反应的化学方程式为+CH3CHO+H2O。 考点2 表格型 【典例】（2026·广东·模拟预测）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）A的名称为___________；B中的官能团名称为___________。 （2）托品酮的分子式为___________，它的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：___________。 （3）关于上述合成路线，下列说法错误的有___________(填选项字母)。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有π键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 （4）根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ___________ ___________ b ___________ ___________ 消去反应 （5）参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为___________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为___________。 【答案】（1）丁二醛(答案合理即可) 氨基 （2） （3）BC （4）乙酸、浓硫酸、加热 取代反应或酯化反应 浓硫酸、加热 或 （5） 【分析】该合成路线以A、B和C为起始原料，在缓冲液、pH=5的条件下脱水缩合生成环状中间体D；D经酸性水解并加热得到E；E在加热条件下脱去两分子二氧化碳生成托品酮；最后托品酮经还原反应转化为目标产物托品醇。 【解析】（1）A结构简式是，名称为丁二醛；中的官能团名称为氨基。 （2） 托品酮的分子式为，它的一种同分异构体中存在六元环状结构，其核磁共振氢谱检测其存在三组峰，且峰面积之比为6：6：1，满足条件的物质的结构简式为。 （3）A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子，A正确； B．由A、B和C转化为D的过程中，有π键的断裂，但没有π键的形成，B错误； C．C中碳原子有杂化和杂化，C错误； 故选BC。 （4）托品醇具有醇羟基，可以发生酯化反应和消去反应，根据反应形成的新结构，可以推断发生酯化反应需要用乙酸做反应物，浓硫酸做催化剂，并且需要加热条件；发生消去反应时应用浓硫酸做催化剂，加热，产物结构为。 （5）由合成，可利用制得，再通过甲醛(由甲醇被氧化得来)引入碳环最终获得产物，所以化合物M结构为；第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为。 1.常见取代反应类型总结 举例: 例1:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 例2:+Br2+HBr↑ 例3:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 例4:+NaOHCH3COONa+C2H5OH 例5:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 2.常见加成反应类型总结 举例: 例1:CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2 例2:+3H2 例3:+H2 或CH3CHO+H2CH3CH2OH 3.常见消去反应类型总结 举例: 例1:C2H5OHCH2CH2↑+H2O 例2:C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 4.常见加聚反应类型总结 举例: 例1:nCH2CH2CH2—CH2 例2:nCH≡CHCHCH 例3:nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2 5.常见缩聚反应类型总结 举例: 例1:n+n+(2n-1)H2O 例2:nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O 例3:n+nHCHO+(n-1)H2O 6.常见有机氧化反应类型总结 举例: 例1:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 例2:+R″COOH 例3: 例4:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 7.常见有机还原反应类型总结 举例: 例1:CH3CHO+H2CH3CH2OH 或+H2 例2: 1．（2026·广东·模拟预测）有机物线VIII是一种人工合成激素，它的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。 已知：①； ②作取代基时，读作甲氧基；Ph代表苯基。 回答下列问题： （1）I的化学名称为_______。 （2）III所含官能团的名称为_______。 （3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．化合物I可溶于水，是因为其分子能与水分子形成氢键 B．由化合物I到III的转化中，有π键的断裂和形成 C．化合物V中只有1个手性碳原子，化合物Ⅵ中有2个手性碳原子 D．化合物VIII既能发生消去反应，又能发生缩聚反应 （4）对于化合物I，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 少量，催化剂、加热 _______ 加成反应 ② _______ _______ （5）写出III的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式：_______(任写一种)。 ①含结构，但不含手性碳原子； ②能发生水解反应，能与新制的反应产生砖红色沉淀； ③能与溶液发生显色反应； ④核磁共振氢谱显示有7组峰且峰面积比为6:2:2:2:2:1:1。 （6）参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线[其他试剂(需要用到的酸可选稀硫酸，需要用到的碱可用KOH溶液)任选]。 ①第一步反应的反应类型为_______。 ②最后一步反应的化学方程式为_______。 【答案】（1）对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛 （2）酮羰基、醚键 （3）A （4）-CH2OH 银氨溶液、加热 氧化反应 （5） （6）加成反应 【分析】 Ⅰ与反应生成Ⅱ，结合题目所给已知信息可得Ⅱ应为，Ⅲ与反应生成Ⅳ，结合题目所给分子式和后续产物结构可得Ⅳ应为，Ⅵ经反应生成Ⅷ，结合题目所给分子式和后续产物的结构可得Ⅷ应为；据此分析。 【解析】（1）根据题目给出的结构式，Ⅰ含有苯环、醛基和甲氧基，苯环上醛基和甲氧基处于对位位置，根据系统命名法，应命名为4-甲氧基苯甲醛或对甲氧基苯甲醛； （2） 根据题目给出的结构式，Ⅲ含有的官能团是酮羰基和醚键-O-； （3）A．根据题目给出的结构式，化合物Ⅰ含有-CHO，可以与水形成氢键，故化合物Ⅰ可溶于水，A正确； B．I→II的反应中断裂了醛基的π键，但反应过程中没有发生π键的形成，B错误； C．Ⅴ中有2个手性碳、，而非1个，C错误； D．Ⅷ可发生消去反应脱水形成双键，但无法发生缩聚反应，D错误； 故答案选A； （4）Ⅰ中的-CHO可被少量还原为-CH2OH；Ⅰ中的-CHO可被弱氧化剂氧化为-COOH，通常是在加热条件下与银氨溶液反应，反应类型为氧化反应； （5） 根据所给条件②可知，含有；根据条件③可知，含有-OH；再结合条件①和④，可得该有机物的结构可能为、、，共5种； （6） 根据题目已知信息可得该反应的合成路线为该反应第一步为加成反应，最后一步反应的化学方程式为。 2．（2026·广东·一模）利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂，可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。 （1）化合物ii的分子式为_______，化合物vi的名称为_______。 （2）反应①中，1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，原子利用率为100%。已知x为链状烃，则x的结构简式为_______。 （3）化合物y为v的同分异构体，可与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱上峰面积之比为，y的结构简式为_______(写一种)。 （4）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ _______ ② _______ _______ 氧化反应(生成有机产物) （5）关于上述合成路线中相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．反应④中有键和键的断裂 B．反应⑤中有σ键的断裂和形成 C．化合物iv易溶于水，因为其能与水分子形成氢键 D．化合物vii中碳原子均采取杂化，分子中仅含1个手性碳原子 （6）以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料，利用反应⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和_______(写结构简式)。 ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。 【答案】（1） 苯乙烯或乙烯基苯 （2） （3）或 （4），浓硫酸、加热 酯化反应或取代反应 ，加热或酸性溶液 或 （5）BC （6） 或 【分析】 本题在题目信息的指引下，按顺序思考即可。如由合成，考虑题中所给信息“原子利用率为100%” 可知该反应可能是加成反应，而非取代等反应类型；再看信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，已知x为链状烃”，则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2。反应②、③的原理题目中没有要求，反应④通过对比反应前后结构简式的变化，可以判断出该反应是醇在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应。同理，可以判断反应⑤为加成反应。 【解析】（1）化合物ii的分子式为C12H18；化合物vi的命名如果以苯环为母体，则可命名为乙烯基苯，如果以链烃为母体，可命名为苯乙烯。 （2）结合题中反应信息，“原子利用率为100%” 可初步判断该反应是加成反应，信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，已知x为链状烃”，则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2。 （3）化合物y为v的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，可知在y中含有结构酚羟基，再对比v的组成，可以判断在苯环上还需要再补上两个碳原子，且不增加不饱和度。存在两种可能，一是乙基，也可能是两个甲基。根据题目信息“核磁共振氢谱上峰面积之比为 6:2:1:1”考虑至少有6个氢原子“等效”，想到应该在苯环上加上两个位置对称的甲基，于是符合条件的化合物y的两种可能结构为：或。 （4） 结合化合物v的官能团——醇羟基（—OH）的化学性质，可知由生成的反应试剂、条件是：CH3COOH ，浓硫酸、加热，反应类型为酯化反应或取代反应；如果发生氧化反应，常见有两种方式，一种是催化氧化，所需反应试剂和反应条件为：Cu、O2，加热，所得生成物为：；另一种是使用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂，既可以使醇羟基被氧化，也可以氧化与苯环直接相连的碳氢键，氧化的产物为。 （5）A．观察反应④的特点，发现它是醇的消去反应，反应过程中断裂C-O键和C-H键，O-H键未发生断裂，A错误； B．观察反应⑤的特点，发现它是苯环上与羟基邻对位的碳氢键断裂与碳碳双键发生的加成反应，在苯环有有C-H σ键的断裂和C—Cσ键的形成，B正确； C．根据题意“化合物iv易溶于水”是已知结论，要求对其进行解释，观察该分子的结构特点，发现羟基是亲水基团，因为其能与水分子形成氢键，C正确； D．化合物vii中苯环上碳原子均采取 sp2 杂化，另外两个碳原子采用sp3杂化，这两个碳原子中与苯环相连的碳原子为手性碳原子，D错误； 答案选BC。 （6） 对比反应物1-戊烯和间苯二酚与生成物viii的结构特点，判断该合成路线先加成、消去以调整碳碳双键位置，然后再发生加成反应，合成过程为或 。 ①根据以上分析，最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和； ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为：。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为： 或。 3．（2026·广东中山·模拟预测）氯代苯酚类化合物主要用于农药、燃料、木材防腐等领域。以为催化剂实现化合物的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 （1）化合物I的分子式为_______，名称为_______。 （2）化合物Ⅳ中的含氧官能团有 _______(写名称)。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填标号)。 A．实现了催化剂的再生 B．化合物Ⅳ中，氧原子采取杂化，且存在2个手性碳原子 C．化合物Ⅳ到V的转化中，存在键和键的形成 D．化合物I到V的总反应为：2 （4）化合物Ⅳ的某种同分异构体遇溶液显紫色，在核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积比为，其结构简式为_______。 （5）对化合物，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ _______ 加成反应 ② _______ _______ （6）以化合物I为唯一的有机原料，合成聚合物的部分合成路线如下，基于该路线，回答下列问题。 ①第一步反应中，有机产物为_______(写结构简式)。 ②相关步骤涉及卤代烃制醇的反应，其化学方程式为_______(注明反应条件)。 【答案】（1）C7H8O 邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚) （2）酮羰基 （3）ACD （4） （5）H2、催化剂，加热 乙酸，浓H2SO4、加热 取代反应(或酯化反应) （6） 【分析】邻甲基苯酚在CuCl2催化剂作用下与O2、HCl通过一系列反应，最终生成和H2O； 【解析】（1）化合物I的分子式为C7H8O；名称为邻甲基苯酚(或2-甲基苯酚)； （2）化合物Ⅳ中的官能团有酮羰基、碳碳双键、碳氯键(或氯原子)；其中含氧官能团是酮羰基； （3）A．根据循环图，在I到Ⅱ和Ⅲ到Ⅳ的转化中，O2与Cu+反应生成催化剂Cu2+，实现了催化剂的再生，A项正确； B．化合物Ⅳ中氧原子与碳原子形成了双键，氧原子形成了1个σ键和1个π键，加上两对孤电子对，氧原子采取sp2杂化，将Ⅳ中的手性碳原子标记为*：可知Ⅳ中含有1个手性碳原子，B项不正确； C．化合物Ⅳ到V的转化中，羰基变成了羟基，形成了O—Hσ键，六元环异构化成了苯环，形成了π键，C项正确； D．整个过程中，化合物I、HCl和O2反应生成了化合物V和H2O，化学方程式为：2，D项正确； 答案是ACD； （4）化合物Ⅳ的某种同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，说明该同分异构体含有苯环和酚羟基，在核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2,说明无甲基，侧链碳原子与氯原子直接相连，且苯环上的取代基处于对位，即-CH2Cl、-OH位于苯环对位：； （5）化合物V含有苯环，酚羟基和碳氯键，由此可结合表格信息，分析预测其中的苯环结构在催化剂、加热的条件下与H2发生加成反应，产生的新结构是；其中的酚羟基可在乙酸、浓H2SO4、加热的条件下发生取代反应(酯化反应)； （6）根据生成物可推知该物质是通过缩聚反应产生，其单体为，则最后一步反应中，有机反应物为；由聚合物的合成路线可知，化合物I先在光照条件下与氯气发生取代反应生成X()，再将氯原子水解，转化成羟基，再催化氧化得到羧基，最终发生缩聚反应得到聚合物，因此，相关步骤涉及卤代烃制醇的反应为：。 1．（2026·广东肇庆·一模）一种由非活化烯烃高效合成具有光学活性药物(d)的合成路线如图所示： （1）化合物a中官能团的名称为___________。 （2）①化合物b的分子式为___________。 ②化合物可与发生加成反应生成化合物。化合物为的同系物，且其相对分子质量比I少28。II的同分异构体中，同时含有苯环、氨基和醇羟基结构的共___________种(含化合物II，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有___________(填序号)。 A．在和生成的过程中，有键断裂与键形成 B．在分子中，存在手性碳原子，碳原子均采取杂化 C．在分子中，有大键，且所有原子可能共面 D．化合物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 （4）化合物a能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应，则可推测：与a相比，邻苯二甲酸的氢谱图中___________。 （5）参考上述合成的原理，以丙烯()与苯胺()为有机原料(其他无机试剂任意选择)，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步，加长碳链：其反应的化学方程式为___________(注明条件)。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，氧化：其反应的化学方程式为___________(注明条件)。 ④第四步，合成：③中得到的有机物与苯胺反应。 （6）参考上述合成的反应，直接合成化合物，需要以甘氨酸()和___________(填结构简式)为反应物。 【答案】（1）醛基、羧基 （2） 4 （3）AD （4）吸收峰由6个变为3个，峰面积比为 （5） 加成反应 +O2+2H2O （6） 【分析】a与b成环生成c，c与CO2在催化剂作用下引入羧基得到d。 【解析】（1）根据a的结构可知，其官能团名称为醛基和羧基； （2） ①根据b的结果可知其分子式为；②b结构上的碳碳双键与H2O发生加成反应生成羟基结构，依题意化合物Ⅱ结构上含有1个羟基、1个氨基和1个苯环结构，则符合条件的Ⅱ的同分异构体结构为共四种； （3）A．a和b生成c的过程中，有C=O（π键）的断裂和C-N（σ键）单键的生成，A正确；B．c结构上不含有手性碳（手性碳是指C原子形成4个单键，且连接4个不同的原子或原子团），苯环上以及碳碳双键和C=O上的碳为sp2杂化，剩余为sp3杂化，B错误；C．d结构中含有sp3杂化的碳原子，故所有原子不可能共平面，C错误；D．d结构上的羧基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，d还能燃烧（氧化反应），D正确；故答案选AD； （4）a结构上的等效氢有6种，而邻苯二甲酸只有3种等效氢，且个数之比为1:1:1，故氢谱图上可观察到吸收峰由6个变为3个，峰面积比为； （5） ①由题干流程可知，c→d过程为碳链加长过程，故丙烯加碳反应为；②CH2=CHCH2COOH与水发生加成反应生成CH2OHCH2CH2COOH；③CH2OHCH2CH2COOH结构上的羟基被氧化成醛基，反应的化学方程式为+O2+2H2O； （6）结合a→b的过程可知，甘氨酸和OHCCOOH可直接合成f。 2．（2026·广东中山·一模）联烯()广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然-氨基酸的路线如下(反应条件略：代表，代表。 已知： （1）化合物la的名称为______。 （2）①化合物2a的分子式为______。 ②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I．与I有相同官能团的结构共______种(含化合物I，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有______。 A．3a分子中的存在大键，氮原子采取杂化 B．4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体 C．在和3a生成4a的过程中，有键断裂和形成 D．4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性 （4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中______。 （5）根据题中信息，分三步合成化合物II，回答前两步相关问题。 ①第一步，苯引入碘。已知碘的电负性大于碳，某同学尝试利用苯和反应生成，该方法是否可行______(填“可行”或“不可行”)。 ②第二步，由发生______(填具体反应类型)，其反应的方程式为______。 【答案】（1）碘苯 （2） 4 （3）AD （4）峰面积之比为3：2：2：2：3，峰的化学位移发生变化 （5）不可行 酯化反应； 【解析】（1）已知代表，化合物la的名称为碘苯； （2）①根据结构简式，数出各原子数目，化合物2a的分子式为； ②3a在碱性条件下发生水解（含有酯基-COO）生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I（OH），与I有相同官能团的同分异构体有正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇，共4种（含化合物I）； （3）A. 3a分子中的存在C=N双键，氮原子采取杂化，A正确； B．4a分子存在1个手性碳原子（连接4个不同基团的碳原子），且存在C=C双键，双键两端碳原子上连接的基团不同，因此存在顺反异构体，B错误； C. 在和3a生成4a的过程中，涉及碳碳双键的加成，没有键形成，C错误； D. 4a生成5a的过程是酯基水解，属于取代反应，且化合物5a具有两性（氨基为碱性，羧基为酸性），D正确； 故选AD； （4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，与2a相比，产物酮的氢谱图中峰面积之比为3：2：2：2：3，峰的化学位移发生变化； （5）①第一步，苯和反应生成，该方法不可行（苯的取代需要在催化剂作用下进行，直接反应无法进行）； ②第二步，由发生酯化反应；反应方程式为。 3．（2026·广东梅州·一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）A所含官能团名称为________；B的分子式为________。 （2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为________，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为________。 （3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D，原子利用率为100%。X为________。 （4）下列说法正确的有________。 A．反应过程中，有键断裂和生成 B．阿托酸分子中所有碳原子均采用杂化，分子内所有原子一定共平面 C．化合物D、E均含有手性碳原子 D．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，与D的反应在阴极上进行 （5）根据上述信息，以为原料，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为________（写结构简式）。 ②最后一步进行________（填具体反应类型），其反应的化学方程式为________（注明反应条件）。 【答案】（1）酮羰基 C8H10O （2）4 （3）O2 （4）CD （5） 酯化反应 +H2O 【分析】A与氢气发生加成反应生成B；B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C；C发生氧化反应生成D；D在1过程中，与CO2在电催化下实现开环、2过程中，经酸化转化成E；E在一定条件下转化成阿托酸。 【解析】（1）A结构中的官能团为酮羰基；根据B的结构可知其分子式为C8H10O； （2） 依题同分异构体中含有苯环和醛基结构，符合题意的同分异构体为、、、，共4种；其中核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； （3）根据原子利用率为100%，结合质量守恒定律，碳碳双键在催化剂作用下氧化生成环醚结构，故X为O2； （4）A．A→B过程中，断裂了碳氧双键（断裂π键），但没有π键生成，A错误； B．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，但结构中的C-C单键可旋转，使得分子内的原子不一定共平面，B错误； C．手性碳是指饱和碳原子连接4个不一样的原子或原子团，D和E结构中的手性碳位置如图所示、（带“*”碳原子为手性碳），C正确； D．E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低，D得电子生成E，即发生还原反应，故与D的反应在阴极上进行，D正确； 故答案选CD； （5） ①结合题干信息可知，发生分子内脱水生成；②与CO2在电催化下实现开环、再经酸化转化成，最后在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成和水，最后一步的化学方程式为+H2O。 4．（2026·广东·模拟预测）我国科学家研究出Co催化下多组分偶联合成氨基酸的新方法，其过程如图所示： 回答下列问题： （1）化合物5a中含氧官能团的名称为_______。 （2）化合物3a的分子式是_______，与其具有相同官能团，且不含甲基的同分异构体的结构简式为_______。 （3）关于上述过程，下列说法正确的有_______(填选项字母)。 A．化合物1a和2a均易溶于水 B．化合物3a分子中，C、O原子均为杂化 C．化合物5a分子中存在一个手性碳，且能与水形成氢键 （4）化合物3a可由乙炔经过多步反应得到。 ①第一步为乙炔和HCN的原子利用率为100%的反应，HCN的空间结构为_______，反应产物为_______(写结构简式)。 ②最后一步进行_______(填反应类型)，其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 （5）参考上述合成路线，合成化合物6a()。主要有机反应物为2a、3a和甲醇，以及la的同系物化合物Ⅰ_______(填结构简式，任写一种)，经过系列反应合成化合物6a，其中第一步反应(氧化反应)为化合物Ⅰ与酸性高锰酸钾溶液反应，得到产物_______(填化学名称)。 【答案】（1）羟基，羧基 （2）    （3）C （4）直线形    酯化反应或取代反应 +CH3CH2OH+H2O （5）   间硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸 【解析】（1）由化合物5a的结构简式可知，其含氧官能团的名称为羟基和羧基。 （2） 由化合物3a的结构可得其分子式为，与其具有相同官能团，则有碳碳双键和酯基，且不含甲基的同分异构体的结构简式为 。 （3）A．化合物1a为硝基苯，难溶于水，化合物2a为甲醛，易溶于水，A错误； B．化合物3a存在的和中C原子均为杂化，B项错误； C．化合物5a分子中存在一个手性碳，，存在、，能与水形成氢键，C项正确。 故答案选C。 （4） 化合物3a可由乙炔经过多步反应得到，可推出：。 ①第一步为乙炔和HCN的原子利用率为100%的反应，HCN的空间结构为直线形，反应产物为 。 ②最后一步进行酯化反应，反应类型为酯化反应或取代反应，其反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。 （5）参考上述合成路线，合成化合物6a（），采用逆推法可得合成路线： 根据合成路线可知，1a的同系物化合物Ⅰ结构简式可以为 ，经过系列反应合成化合物6a，其中第一步反应为化合物Ⅰ与酸性溶液反应，得到产物为间硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸。 5．（2026·广东·一模）烯丙醇()是重要的有机合成中间体，通过不对称氧化反应可合成化合物G(一种-肾上腺素受体阻滞剂)。化合物G的一种合成路线如下： （1）化合物A的分子式为___________，化合物D中含氧官能团的名称为___________。 （2）溴代烃B的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 （3）下列说法正确的有___________(填序号)。 A．C→D的过程中有键的断裂和形成 B．E分子中所有碳原子可以在同一平面上 C．化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶 D．D、E、F和G分子中均含有手性碳原子 （4）烯丙醇的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的结构简式为___________。 （5）若一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，写出M的结构简式：___________。 （6）以丙烯酸、乙烯和为有机原料，根据上述信息，分三步合成化合物。 ①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与发生反应生成环状化合物Q，其反应的化学方程式为___________。 ②第二步：与Q反应形成链状化合物。 ③第三步：进行___________(填反应类型)，其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】（1） 醚键、(醇)羟基 （2） 取代反应（或水解反应） （3）BD （4） （5） （6） 酯化反应（或取代反应） 【分析】 正丙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A（丙烯），丙烯在光照条件下与Br2发生取代反应生成卤代烃B，B在NaOH水溶液中加热水解生成C，根据C中羟基的位置可知B的结构简式为；C经过不对称氧化生成D，D与发生开环反应生成E，E脱水成环后再与异丙胺发生开环反应得到G； 【解析】（1）化合物A为丙烯，分子式为；化合物D中的含氧官能团名称是醚键、(醇)羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为；B→C发生的反应为卤代烃在碱性条件下的水解，反应类型为取代反应（或水解反应）； （3）A．C→D的过程中，碳碳双键中的键断裂，但没有形成新的键，A错误； B．E分子中，萘环（）所有碳原子共面，与萘环上O原子相连的3个链状碳原子可通过特定的角度与萘环共面，故所有碳原子可以在同一平面上，B正确； C．化合物F的官能团只有醚键，不能形成分子间氢键，且没有亲水基团，不能与水互溶，C错误； D．连有4种不同原子团的碳原子即为手性碳原子，D、E、F和G分子中均含有手性碳原子，用*分别表示为、、、，D正确； 故选BD； （4） 烯丙醇的分子式为，其同分异构体的核磁共振氢谱只有1种氢，即分子内含有对称的2个甲基(-CH3)，故该同分异构体的结构简式为； （5） 一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，则M中含有碳碳双键，根据F的结构可逆推出M的结构简式为； （6） ①第一步：类似于烯丙醇的不对称氧化反应，乙烯在催化剂作用下能和反应生成环状化合物Q（），反应的化学方程式为； ②第二步：与Q（）反应形成链状化合物； ③第三步：丙烯酸（）与进行酯化反应（或取代反应）得到最终的目标产物，其反应的化学方程式为。 6．（2026·广东茂名·一模）我国科学家研发了一种合成螺旋内酯的方法，路线如下（反应条件略，代表苯基）。 （1）化合物2a的分子式为_____。 （2）化合物2a可分别与多种试剂进行原子利用率100%的反应。该反应中， ①若试剂为形极性分子，可生成醇类化合物：_____（写出其中一种的结构简式）； 与化合物I互为同分异构体，含有六元环且属于醇类物质的有_____种（含化合物I，不考虑立体异构）。 ②若试剂为直线形分子，通过两步反应可生成化合物II（），第二步的反应方程式为_____。 （3）化合物含有的官能团名称为_____，能与反应生成化合物III：_____（写结构简式）；仅用化合物Ⅲ作有机原料，可制备一种高聚物为_____（写结构简式）。 （4）下列说法正确的有_____（填选项）。 A．化合物3a易溶于水，且酸性比乙酸强 B．化合物1a分子中，有大键，且所有原子共平面 C．在和生成过程中，有键的断裂与键的形成 D．化合物4a分子中，只有12个碳原子采取杂化 （5）参考上述合成路线，直接合成化合物IV，则需要以1a、3a和_____（填结构简式）为反应物。 【答案】（1） （2）或 5 （其他卤素也可以） （3）醛基，羧基 （4）AC （5） 【分析】1a分子中N-H键断裂，与3a分子中醛基碳氧双键加成，H加到醛基中的氧原子上，N加到醛基中的碳原子上，生成，再与2a分子中的碳碳双键进行加成形成环状结构4a：据此分析解答。 【解析】（1）化合物2a为亚甲基环己烷，六元环含6个C，双键端1个C，共7个C，计算得H为12，分子式为。 （2） ①V形极性分子，和碳碳双键发生加成反应生成醇，该试剂为水，碳碳双键加成水，可得到1-甲基环己醇或羟甲基环己烷，任写一种即可。 该醇分子式为，含六元碳环的醇类同分异构体：环上连两个取代基和，共4种（同碳1种、邻/间/对位各1种）；环上连1个取代基共1种，合计种（含原化合物I）。②第一步为溴化氢与2a分子中的碳碳双键加成，得到，第二步在氢氧化钠的醇溶液中共热发生消去反应，方程式为： （3）化合物3a为乙醛酸，官能团为醛基、羧基；醛基可以和加成，羧基高中范围内不与氢气加成，因此加成后得到III为；III同时含羟基和羧基，可发生缩聚反应得到聚羟基乙酸，结构为：。 （4）A．3a（乙醛酸）含醛基、羧基两种亲水基团，易溶于水；醛基是吸电子基团，使羧基酸性增强，酸性强于乙酸，A正确； B．1a中含亚甲基（），为sp³杂化的四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误； C．反应过程中，碳碳双键、羰基的π键断裂，形成新的σ键，C正确； D．4a中两个苯基共12个sp²杂化C，加上内酯羰基的1个sp²杂化C，共13个，D错误； 故选择AC。 （5）对比原合成路线和产物IV的结构，原路线中2a是，提供环结构，产物IV中对应位置为苯基，因此需要替换为苯乙烯。 7．（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3-二烯烃选择性的合成方法如下： 已知：①是苯基（） ② （1）Ⅰ的官能团名称是______，写出Ⅱ的分子式______。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物能与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V。在V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应的有______种。 （3）Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：______；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构______（不考虑立体异构）。 （4）关于上述合成方法，以下说法正确的是______。 A．Ⅰ分子中所有原子一定共平面 B．Ⅱ分子在该过程中存在键断裂 C．Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个 D．Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应 （5）利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下 ①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）______。 ②第二步，由第一步反应产物与生成Ⅶ，写出Ⅶ的结构简式：______。 ③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ______（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：______。 【答案】（1）碳碳双键 （2）14 （3）顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同 或    （4）BD （5）2    1，3-戊二烯 【分析】在铜催化作用下，利用1，3-二烯烃合成化合物Ⅳ，本质上是1，3-二烯烃发生了1，4加成反应。 【解析】（1）Ⅰ的官能团名称是碳碳双键；Ⅱ的分子式为。 （2）Ⅱ的其中一种水解产物乙酸与Ⅲ发生酯化反应，生成化合物V，说明化合物V为；V的芳香族同分异构体中，能与溶液反应，说明其存在羧基，则当苯环上有一个取代基时，取代基可以为或；当苯环上有两个取代基时，取代基可以为：①和，②和，每种情况存在邻间对三种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，取代基可以为2个和1个，存在6种同分异构体，故满足条件的V的同分异构体共有14种。 （3）顺反异构体中对应氢原子的化学位移不同，可采用核磁共振氢谱法对Ⅳ分子存在的两种顺反异构体进行区分；该反应条件下合成Ⅳ，本质是Ⅰ中碳碳双键与Ⅱ、Ⅲ发生了1，4加成反应，故该反应条件下还可能生成的副产物为Ⅰ中碳碳双键发生1，2加成的两种产物，分别为、 。 （4）A．Ⅰ分子中所有原子可能共平面，A错误； B．Ⅱ分子在该过程中存在N-O键的断裂，B正确； C．Ⅲ中杂化的原子有苯环上6个碳原子，杂化的原子有1个碳原子和1个氧原子，故Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多4个，C错误； D．化合物Ⅳ中碳碳双键的双键碳上的取代基处于反式位置，故其是反式产物，碳碳双键在一定条件下可以发生加聚反应，D正确； 故答案为BD。 （5）①由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应生成 ，故该反应的化学方程式为2 。 ②由第一步反应产物与经过已知②的反应生成Ⅶ，故Ⅶ的结构简式。 ③由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ仿照上述反应可获得Ⅵ，故Ⅷ为，Ⅷ的名称为1，3-戊二烯；Ⅷ可由二溴代物发生消去反应制备，该化学方程式为。 8．（2026·广东深圳·一模）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： （1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。 （2）B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________。 （3）化合物D中含有的含氧官能团名称是___________。 （4）A→C中加入(C2H5)3N是为了消耗反应中产生的___________(填化学式)。 （5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 （6）G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________。 （7）写出以、和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图___________(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）强 （2）CH3COCl （3）酯基 （4）HCl （5） （6）取代反应 （7） 【分析】根据A、C的结构简式知，A和B发生取代反应生成C，B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B为CH3COCl；C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据H的结构简式知，F为，G的分子式为C8H8Br2，F和G发生取代反应生成H，则G为；H发生取代反应生成J，据此解答。 【解析】（1）化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。 （2）由分析可知B的结构简式为CH3COCl。 （3）根据D中结构简式，D中含有的含氧官能团名称是酯基。 （4）A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl，(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl促进反应正向进行，提高C的产率； （5）的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体含酯基，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。 （6）由分析可知G的结构为，F→H的反应为取代反应； （7）以、和CH2=CH2为原料制备，发生水解反应然后酸化得到邻甲基苯酚，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，邻甲基苯酚和BrCH2CH2Br发生取代反应然后发生C生成D类型的反应得到，和发生取代反应生成，合成路线为：。 9．（2026·广东中山·模拟预测）化合物J是合成某种黄酮类抗菌药物的中间体，其合成路线如下。 已知：①；②R3-CHO + 。 回答下列问题： （1）A物质的名称是___________ ；C中所含无氧官能团的名称是___________。 （2）下列说法正确的是___________。 A．G转化为H的反应类型为还原反应 B．F物质中的碳原子杂化方式有sp2和sp3两种 C．J存在顺反异构体 D．比较两者的沸点高低： < （3）G中除苯环外，无其他环状结构，则G的结构简式为___________。 （4）D→E 的化学方程式为___________。 （5）写出满足下列条件的D的同分异构体___________(写出两种即可)。 ①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有-CH2-原子团； ②核磁共振氢谱显示苯环上有2种氢原子； ③定量测定表明1mol该物质能与2mol NaOH反应。 （6）根据题给信息，以和为原料分三步合成(无机试剂任选)。第一步，进行氧化反应，其反应的化学方程式为___________，最后一步所用的试剂及反应条件为___________。 【答案】（1）对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 碳溴键 （2）BC （3） （4）+ （5）、、、、 （6）2+O22+2H2O 氢气，催化剂(或Ni)，加热 【分析】 通过B的分子式，以及C的结构，可知A与溴发生取代反应生成B（），B与发生取代反应生成C（），C水解生成D()，D与发生取代反应生成E（）；F与发生取代反应生成G()，G发生信息①反应生成H（），H与发生取代反应生成I（）；E和I发生信息②反应生成J（），据此分析； 【解析】（1）①由A的结构可知，名称为：对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛； ②C中含有的官能团的名称是醛基、碳溴键、醚键，其中碳溴键是无氧官能团； （2）A．G转化为H的反应少了2个氢原子，不属于还原反应，A错误； B．F中C=C、C=O、苯环中的碳原子杂化方式为sp2，甲基中的碳原子杂化方式为sp3，B正确； C．J的碳碳双键同一端碳原子连接的基团不同，存在顺反异构体，C正确； D．可以形成分子间氢键，熔沸点升高，所以两者的沸点高低： > ，D错误； 故选BC； （3） 根据分析可知，G的结构简式为。 （4）D与发生取代反应生成E，化学方程式为 + （5） D（）的同分异构体，①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有原子团，说明无甲基，②核磁共振氢谱显示苯环上有2种氢原子，说明结构高度对称，③定量测定表明1 mol该物质能与2 mol NaOH反应，则取代基有两个基团可与氢氧化钠反应，可能的取代基为酯类、酚羟基、羧酸，结构为、、、、； （6） 催化氧化生成，与发生信息②反应生成，再加成生成产物，流程为，以此分析。 ①第一步，进行氧化反应，其反应的化学方程式为2+O22+2H2O ②最后一步所用的试剂及反应条件为氢气，催化剂(或Ni)，加热 10．（2026·广东·模拟预测）陆熙炎[3+2]环化反应被多次用于复杂天然产物的全合成，为推动中国有机合成化学走向世界做出了引领性贡献。下列反应为陆熙炎[3+2]环化反应的一种。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 （2）2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有和结构的共_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有3组峰的有机物的结构简式为_______。 （3）下列说法正确的有_______(填字母)。 A．在1a和2a反应生成3a的过程中，有键的断裂与键的形成 B．在3a分子中，存在手性碳原子，并有4个碳原子采取杂化 C．在4a分子中，所有碳原子在同一平面上，其可形成分子内氢键 D．化合物2a是乙酸乙酯的同系物，且可发生原子利用率为100%的加成反应 （4）根据上述信息，以、和为主要原料，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入碳碳双键：反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ，还能得到副产物Ⅲ，Ⅲ与Ⅱ互为同分异构体，则Ⅲ的结构简式为_______。 【答案】（1）酯基 （2）5 （3）AB （4） 酯化(取代)反应 【分析】1a和2a通过成环加成生成3a和4a两种不同的产物 【解析】（1）中含氧官能团的名称为酯基。 （2）化合物Ⅰ的分子式为。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有和结构的有5种：、、、、；其中核磁共振氢谱有3组峰的为。 （3）A．在1a和2a反应生成3a的过程中，有键()的断裂与键()的形成，A项正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，在3a分子中，存在手性碳原子(用*表示手性碳原子)：，并有4个不饱和碳原子采取杂化，B项正确； C．在4a分子中，画圈的碳原子与相连的3个碳原子就不可能在同一平面上，C项错误； D．化合物2a含有碳碳双键，不是乙酸乙酯的同系物，D项错误； 故选AB； （4）以、和为主要原料，分三步合成化合物Ⅱ，合成路线为：； ①引入碳碳双键是醇的消去反应，化学方程式：； ②第二步是酯化反应，化学方程式为； ③根据题干信息推测，Ⅲ的结构简式为。 / 学科网（北京）股份有限公司 $