第5章 有机化合物的合成与研究（专项训练）化学沪科版选择性必修3

第5章 有机化合物的合成与研究 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机合成的基本方法与设计（重点） 题型1 官能团引入、转化与保护的路线设计 题型2 碳骨架构建与增长的方法选择 题型3 给定原料与目标分子的合成路线评价与优化 考点二 有机合成路线的设计与实施（重点） 题型1 已知反应（教材经典反应）的迁移与组合应用 题型2 逆合成分析法的应用 题型3 合成路线中反应顺序的合理安排与解释 考点三 有机合成的典型反应（重点） 题型1 常见官能团转化反应的条件书写与辨析 题型2 重要人名反应的原理与应用 题型3 保护基在合成中的应用判断 考点四 有机化合物的结构研究与确定（重点） 题型1 基于化学方法与仪器分析综合推断有机物结构 题型2 同分异构体的识别与判断 考点五 有机合成的综合应用（难点） 题型1 天然产物或药物分子的关键片段合成路线推断 题型2 多步合成流程图中中间体、试剂、反应条件的推断与补全 题型3 合成路线中副产物的判断、分离提纯方法的选择 考点六 绿色合成与实验探究（难点） 题型1 有机合成实验中条件的控制与优化 题型2 绿色化学原则在合成路线评价中的应用 题型3 有机合成实验的基本操作与装置选择 B 综合攻坚·知能拔高 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机合成的基本方法与设计（重点） ◆题型1 官能团引入、转化与保护的路线设计 1．（24-25高二下·北京海淀·期末）下列官能团引入的方法不正确的是 A．引入溴原子：丙烯与HBr的加成反应 B．引入醛基：乙醇与酸性溶液的氧化反应 C．引入羟基：乙酸丁酯的水解反应 D．引入碳碳双键：溴乙烷的消去反应 【答案】B 【详解】A．丙烯与HBr加成反应遵循马氏规则，主要生成2-溴丙烷，成功引入溴原子，A正确； B．乙醇在酸性KMnO4溶液中被强氧化剂彻底氧化为乙酸（羧酸基团），而非停留在醛基阶段，因此无法引入醛基，B错误； C．乙酸丁酯水解生成丁醇和乙酸，丁醇含有羟基，成功引入羟基，C正确； D．溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯，形成碳碳双键，D正确； 故选B。 2．（2024高三·全国·专题练习）有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是 A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为 C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 【答案】A 【详解】 A．戊是，步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲，则甲为，含有氨基、羧基可以发生取代反应，含有苯环可以发生加成反应，A错误； B．根据题目所给反应流程图，苯胺与乙酰氯反应，氯原子与氨基的氢原子结合生成氯化氢，故步骤Ⅰ的化学方程式为，B正确； C．步骤Ⅱ中生成物含—CHO，则该步引入醛基，醛基与银氨溶液反应后酸化，醛基反应变为羧基，则戊的结构简式为，根据对比甲和戊的分子式，推测步骤Ⅳ是戊中的酰胺基发生水解反应，则反应类型是取代反应，C正确； D．氨基易被氧化，步骤Ⅰ将氨基转化为酰胺基，步骤Ⅳ又转换为氨基，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确； 答案选A。 3．（2025·全国·模拟预测）根据材料的组成和结构变化可推测其性能变化，下列推测不合理的是 材料 组成和结构变化 性能变化 A 苯酚 在苯环上引入3个硝基 羟基上的更易被电离 B 晶体 熔融后迅速降温凝固 光学性质表现各向异性 C 金属铝 阳极氧化表面生成致密的氧化膜 耐腐蚀性增强 D 玻璃 加入硼酸盐 增强玻璃的热稳定性、耐化学腐蚀性，可用于制实验室玻璃仪器 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．硝基是吸电子基团，能使酚羟基上的氢更容易被电离，A正确； B．晶体，熔融后迅速降温凝固，内部排列无序，光学性质没有表现出晶体的各向异性，B错误； C．金属铝通过阳极氧化，表面生成致密的氧化膜，可提高其耐腐蚀性，C正确； D．增加硼酸盐能增强玻璃耐化学腐蚀性能、耐温差变化性能，可用于制实验室玻璃仪器，D正确； 答案选B。 4．（2024·浙江台州·二模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B．①④的目的是为了保护氨基 C．反应过程中包含了取代反应、消去反应 D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗与的物质的量之比为 【答案】C 【详解】A．常温下，天门冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇、乙醚，溶于沸水，故A正确； B．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B正确； C．都是取代反应，没有消去反应，故C错误； D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与以反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与以1：1反应，所以消耗与的物质的量之比为，故D正确； 故选C。 ◆题型2 碳骨架构建与增长的方法选择 5．（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 【答案】A 【详解】2-甲基-2-丁醇的结构简式为HOC(CH3)2CH2CH3，根据得到的醇HOC(CH3)2CH2CH3反推，应该是水解得到，应该是CH3CH2COCH3和CH3MgX制得，或者是CH3COCH3和CH3CH2MgX制得，故A正确； 故答案为A。 6．（25-26高二下·山东·课后作业）1912年，法国化学家格林尼亚因发现了有机镁试剂(也称为格氏试剂，简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】A．反应中负电性的烃基与负电性的结合，产物不合理，应为与中带部分正电的H结合生成RH，故A错误； B．反应中负电性的烃基R-与正电性的结合，符合上述反应机理，故B正确； C．反应中负电性的烃基R-与正电性的结合，符合上述反应机理，故C正确； D．反应中负电性的烃基R-与正电性的结合，符合上述反应机理，故D正确。 故答案为A。 7．（2025·浙江·一模）已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成，不饱和醛。下列说法不正确的是 A．反应Ⅰ、Ⅱ证明了乙醛分子中碳氧双键的活泼性，是碳氧双键的断裂与重新组合 B．反应Ⅰ控制不当可能会生成 C．反应Ⅰ所用的催化剂可能是碱性的 D．利用羟醛缩合可在适当的条件下进行以下转化 【答案】A 【详解】A．反应I中一个乙醛分子中醛基所连甲基断裂一个碳氢键，另外一个乙醛分子断裂碳氧双键中的π键，发生加成反应，反应Ⅱ中羟基发生消去反应生成碳碳双键，反应Ⅰ可以证明乙醛分子中碳氧双键的活泼性，断裂了碳氧双键，反应Ⅱ不能证明乙醛分子中碳氧双键的活泼性，反应Ⅱ没有形成碳氧双键，故A错误； B．乙醛中与醛基相邻碳原子有3个碳氢键，乙醛可以通过多次羟醛缩合反应，逐步增长碳链，生成(CH3CHOH)3CCHO，故B正确； C．醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子()受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性，碱电离的OH-可以直接和α氢结合，同时形成一个碳负离子，所以该反应可用碱作催化剂，故C正确； D．中1号α-H与2号羰基发生羟醛缩合反应生成，故D正确； 选A。 8．（24-25高二下·上海·期末）羟醛缩合催化反应的机理之一如图所示，下列说法错误的是 A．是该反应的催化剂 B．比更稳定 C．有可能生成 D．反应物是和 【答案】B 【详解】 A．观察反应机理图可知，先与反应物结合，通过循环后，再重新生成，是催化剂，A正确； B．自发转化为，故为过渡态，为中间产物，所以比更稳定，B错误； C．也可转化为，再与反应，最后与水反应可生成，C正确； D．由图可知，、和水催化反应生成，故反应物是和，D正确； 故选B。 9．（2025·全国·模拟预测）羟醛缩合催化反应的机理之一如图所示，下列说法错误的是 A．是该反应的催化剂 B．比更稳定 C．有可能生成 D．过程中涉及的转移 【答案】B 【详解】 A．观察反应机理图可知，先与反应物结合，通过循环后，再重新生成，是催化剂，A正确； B．自发转化为，故为过渡态，为中间产物，所以比更稳定，B错误； C．也可转化为，再与反应，最后与反应可生成，C正确； D．由循环图可知，中-COOH在反应中电离出，发生了的转移，D正确； 故选B。 ◆题型3 给定原料与目标分子的合成路线评价与优化 10．（25-26高三上·吉林白城·期中）工业上可用甲苯合成苯甲醛，如图所示。下列说法错误的是 A．反应中涉及的四种物质都可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．反应①②的反应类型相同 C．苯甲醇含苯环的同分异构体有3种 D．苯甲醇可与金属钠反应 【答案】C 【详解】A．四种物质分别为甲苯、苄基氯、苯甲醇、苯甲醛，甲苯（含α-H的苯同系物）、苄基氯（含α-H的苯侧链）、苯甲醇（醇羟基）、苯甲醛（醛基）均能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，使其褪色，A正确； B．反应①为甲苯甲基上的H被Cl取代生成苄基氯（取代反应）；反应②为苄基氯中Cl被OH取代生成苯甲醇（卤代烃水解，取代反应），二者均为取代反应，类型相同，B正确； C．苯甲醇（）含苯环的同分异构体有酚类：、、；和醚类：，共4种，C错误； D．苯甲醇含醇羟基，可与金属钠反应生成氢气，D正确； 故选C。 11．（2025·湖南益阳·一模）对羟基苯甲酸乙酯是一类高效广谱防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如图： 关于其合成路线说法正确的是 A．步骤①和④的反应类型均为取代反应 B．步骤②的反应条件为NaOH醇溶液、加热 C．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化 D．步骤⑥的反应产物分子的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶5 【答案】C 【详解】A．步骤④中，甲基转化为羧基，是在一定条件下与氧化剂发生反应，反应类型为氧化反应，A错误； B．步骤②为氯原子水解为羟基，条件为NaOH水溶液、加热，B错误； C．后续步骤④会发生氧化反应(将甲基氧化为羧基)，而酚羟基(直接连苯环)易被氧化。步骤③中酚羟基转化为醚键，步骤⑤又将醚键转化为酚羟基，所以步骤③的作用是保护酚羟基，防止其在后续氧化反应中被破坏，C正确； D．的核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，D错误； 故选C。 12．（2026·青海海东·模拟预测）聚苯乙烯（PS）硝化后可得到硝基聚苯乙烯（），再经转化后可得到生产PVC的重要原料氨基聚苯乙烯（），基本合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．亲水性： B．合成PS的单体苯乙烯分子中所有原子可能处于同一平面 C．PS转化为反应的原子利用率为100% D．转化为的反应为还原反应 【答案】C 【详解】A．氨基（）可与水分子形成氢键，亲水性较强；硝基（）为吸电子基团，形成氢键能力弱，亲水性较差；PS仅含烃基，亲水性最弱，故亲水性顺序为，A不符合题意； B．合成PS的单体为苯乙烯，苯环与碳碳双键均为平面结构，单键可旋转，分子中所有原子可能处于同一平面，B不符合题意； C．PS转化为为硝化反应，属于取代反应，反应生成和水，原子利用率小于100%，C符合题意； D．转化为，硝基（）被还原为氨基（），属于还原反应，D不符合题意； 故选C。 13．（24-25高一下·福建福州·期末）下列说法正确的是 A．中含有三种官能团 B．用苯乙烯合成聚苯乙烯： C．CH2=CH-CH3的所有原子均在同一平面上 D．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧，产生H2O的质量不相同 【答案】D 【详解】A．根据结构简式可知，所含官能团为酯基和碳碳双键，共两种，A错误； B．用苯乙烯合成聚苯乙烯：n，B错误； C．碳碳双键是平面结构，饱和碳原子是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则CH2=CH-CH3的所有原子不可能均在同一平面上，C错误； D．乙烯和乙烷中氢元素的质量分数不同，则相同质量的乙烯和乙烷所含的氢元素质量不同，完全燃烧后产生的H2O的质量也不相同，D正确； 故选D。 14．（24-25高二下·四川泸州·期末）在稀NaOH溶液中，乙醛可以合成巴豆醛()，其反应历程如下图所示。下列有关说法正确的是 A．第①步是决速步骤 B．①→③的总反应为加成反应 C．第④步有极性键和非极性键的断裂和形成 D．由乙醛合成1mol巴豆醛，将生成1mol 与1mol 【答案】B 【详解】A．速率最慢一步是决速步骤，即第②步，A错误； B．①→③的总反应为两分子乙醛反应生成OHCCH2CH(OH)CH3，无小分子生成，为加成反应，B正确； C．第④步为羟基的消去反应，C-H和C-O键断裂，C=C键形成，断裂极性键，形成非极性键，C错误； D．第①和④步共生成了2mol水，第③步生成了1molOH-，D错误； 故答案为B。 考点二 有机合成路线的设计与实施（重点） ◆题型1 已知反应（教材经典反应）的迁移与组合应用 15．（24-25高二下·广东广州·期末）1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代、加成、消去反应 B．M的分子式为 C．反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y为同分异构体 【答案】B 【详解】A．根据分析，反应（1）、（7）为取代反应，反应（3）、（5）、（6）为加成反应，反应（2）、（4）为消去反应，A正确； B．根据分析，M的结构式为，M的分子式为，B错误； C．反应(2)和反应(4)是氯代烃的消去反应，条件为强碱的醇溶液、加热，C正确； D．由分析知，N为：，Y：，两者互为同分异构体，D正确； 故选B。 16．（2026·辽宁抚顺·模拟预测）通过使用荧光指示剂()对进行滴定，滴定终点时从“关”到“开”的荧光突变现象来指示终点，实现对含浓度低至的定量分析，其合成路径如图所示： 下列说法错误的是 A．有机物A的含氧官能团是酯基和醛基 B．有机物B的吡啶环中，氮原子的孤电子对在杂化轨道上 C．在合成的过程中可能经历了加成反应和消去反应 D．在的结构中不存在顺反异构现象 【答案】D 【详解】A．有机物 A 的结构中含有 -COO-（酯基）和 -CHO（醛基）两种含氧官能团，A正确； B．有机物 B 的吡啶环中，氮原子采取 sp2杂化，其孤电子对位于 sp2杂化轨道上，未参与环的共轭体系，B正确； C．合成 CPH 时，有机物 A 的醛基与有机物 B 的 -NH-NH2先发生加成反应，形成羟基等中间结构，之后再发生消去反应，脱去一分子水，形成 -C=N-NH- 结构，所以该过程可能经历了加成反应和消去反应，C正确； D．在 CPH 的结构中，存在 -C=N- 双键，且双键两端的基团不同，两个不同的基团连接在双键两端，满足顺反异构的条件，因此该结构存在顺反异构现象，D错误； 故选D。 17．（2026·湖北荆州·二模）苯并咪唑类化合物是重要的医药中间体，合成过程中存在以下反应机理： 已知：Ph代表苯环，反应过程中Bi(NO3)3为催化剂。 下列说法错误的是 A．甲中苯环上的二氯取代物有3种 B．丁分子可形成分子内氢键 C．丙中含有手性碳原子 D．该反应过程依次经历了加成反应和消去反应 【答案】A 【详解】 A．甲为高度对称结构，如图当一个氯原子取代在α位时，另一个氯原子有3种可能；当一个氯原子取代在β位时，另一个氯原子有1种可能； ，因此甲中苯环上的二氯取代物有4种，A符合题意； B．丁分子中的种的N-H可与邻位的氮原子形成分子内氢键，B不符合题意； C．丙中存在手性碳原子，如图，C不符合题意； D．甲与乙先发生加成反应生成丙，丙再发生消去反应生成丁，D不符合题意； 故选A。 18．（25-26高三上·北京东城·期末）某新型聚硅氧烷(P)的合成路线如下。 已知：i．M：    N： ii． 下列说法不正确的是 A．M的核磁共振氢谱有3组峰 B．G→P的反应中生成的小分子是C2H5OH C．将P加热到一定温度会发生交联，变为网状结构 D．在上述合成路线中，若将M、N互换顺序，则不可能得到P 【答案】B 【详解】A．M结构中三个乙氧基、一个甲基连接在硅原子上，分子中含3种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱有3组峰，A正确； B．G→P为缩聚反应，G含，N含，缩合时间通过桥连接，脱去的小分子应为乙醚()，而非乙醇()，B错误； C．P的侧链含环烯烃基团，已知环烯烃在一定温度下可发生反应(如双键加成)，加热时侧链双键打开，使线性P交联为网状结构，C正确； D．M为三官能团硅烷(含3个)，N为二官能团硅烷(含2个)。原路线中F(单官能团)先与M反应生成二官能团G，再与N(二官能团)缩聚得线性P；互换顺序后，F先与N反应生成单官能团产物，再与M(三官能团)反应会导致交联，无法得到线性P，D正确； 故答案为B。 ◆题型2 逆合成分析法的应用 19．（25-26高三上·天津红桥·开学考试）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇不能发生氧化反应 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 【答案】D 【详解】A．乙烯的结构简式应为，A错误； B．乙二醇能燃烧，能发生催化氧化生成乙二醛，也能被酸性高锰酸钾氧化，B错误； C．第一步乙烯与O2反应生成环氧乙烷，属于氧化反应；第二步环氧乙烷与水反应生成乙二醇，属于加成反应，C错误； D．该合成路线中原子利用率高，无副产物生成，符合“绿色化学”理念，D正确； 故选D。 20．由乙炔与甲醛合成1，3－丁二烯的路线如图： 下列说法正确的是 A．X的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH B．反应③的转化条件a为NaOH醇溶液，加热 C．1，3－丁二烯与等物质的量的Br2发生加成，所得产物可能有2种 D．①、②、③的反应类型依次为取代反应、加成反应、消去反应 【答案】C 【详解】A．分析可知，X的结构简式为HOCH2CH2CH=CHOH，A错误； B．反应③为醇的消去反应，转化条件a为浓硫酸、加热，B错误； C．1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成，可能发生1，2-加成或1，4-加成，所得产物可能有2种，C正确； D．根据上述分析，①为加成反应，②为加成反应，③为消去反应，D错误； 故答案为：C。 ◆题型3 合成路线中反应顺序的合理安排与解释 21．（2026·四川内江·二模）有机物托品酮的合成路线如下图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．甲是乙醛的同系物 B．生成丁的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．丙与托品酮分子中碳原子杂化类型相同 D．可用、HCHO、为主要原料，利用该反应机理制备 【答案】C 【详解】A．同系物要求官能团种类和数目相同，仅碳链长度不同；甲为丁二醛，分子中含有2个醛基，乙醛只含1个醛基，二者不互为同系物，A错误； B．生成丁的反应中，首先醛与胺发生加成反应，之后发生取代反应，不涉及消去反应，B错误； C．丙中含有羧基碳、酮羰基碳（均为杂化）和亚甲基碳（杂化），托品酮中含酮羰基碳（杂化）和饱和碳（杂化），二者碳原子杂化类型相同，C正确； D．原料环己酮的位没有甲基，无法生成产物中2位连有甲基的结构（托品酮的合成需要丙酮二羧酸酯或其衍生物作为原料，而不是环己酮），D错误； 故选C。 22．（2026·吉林·二模）是合成四环素类药物的一种中间体，其合成路线如下，下列说法不正确的是 A．中键极性：1号碳号碳 B．中所有碳原子可能共平面 C．已知为有机碱，反应作用仅为催化剂 D．合成反应不符合理想的原子经济性 【答案】C 【详解】A．中1号碳连接两个强吸电子基团-COOCH3，使C-H键电子云更偏向碳原子，使C-H键极性增强，2号碳仅连一个-COOCH3，吸电子效应较弱，C-H键极性较小，A正确； B．苯环6个碳原子共平面，-OCH3和-CH2Br中的碳原子均通过单键与苯环相连，单键可自由旋转，存在构象使所有碳原子处于同一平面，B正确； C．反应中CH3ONa作为碱夺取X中1号碳上的活泼氢，生成碳负离子中间体，碳负离子进攻Y中的溴甲基发生亲核取代，最终生成Z并释放，总反应中CH3ONa被消耗，转化为CH3OH，不符合“催化剂”定义，C错误； D．反应副产物包括NaBr和CH3OH，原子利用率<100%，不满足理想原子经济性要求，D正确； 故答案选C。 23．（2025·辽宁葫芦岛·模拟预测）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。 合成路线I：① ② 合成路线Ⅱ： 下列说法错误的是 A．HCN的结构式为 B．属于不饱和烃，能发生加聚反应 C．有机物中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基 D．相比于合成路线I，合成路线Ⅱ的优点是没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 【答案】C 【详解】A．碳原子最外层有4个电子，需要形成4个共价键达到8电子稳定结构，N原子最外层有5个电子，形成3个共价键达到8电子稳定结构，H原子最外层有1个电子，形成1个共价键达到2电子（第一个电子层最多容纳2个电子）稳定结构，故HCN中各原子均稳定形成的结构式为，A正确； B．中有一个三键，是不饱和烃，可以发生加聚反应，B正确； C．有机物中含有的官能团名称为碳碳双键和酯基，而不是羧基，C错误； D．由题干信息，合成路线I中含有两步，其中反应物中用到硫酸，对设备有腐蚀性，对设备要求高，且产物除了甲基丙烯酸甲酯外，还有其他产物硫酸氢铵，而合成路线Ⅱ原子利用率100%，D正确； 故选C。 考点三 有机合成的典型反应（重点） ◆题型1 常见官能团转化反应的条件书写与辨析 24．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）由A和B合成灰黄霉素的反应方程式如下。下列说法错误的是 A．A中含有2种含氧官能团 B．B的一氯代物有五种(考虑顺反异构) C．该反应为加成反应 D．灰黄霉素存在含有萘()环的同分异构体 【答案】B 【详解】A．A中的含氧官能团为醚键和酮基，共2种，A正确，不符合题意； B．对B的等效氢分析， B分子中不同化学环境的氢共有4种位置：①的甲基氢、②与羰基相连的双键碳上的氢、③靠近甲基的双键碳上的氢、④末端甲基氢，碳碳三键、羰基的碳均无氢。 由于双键存在顺反异构，任意位置取代Cl后，双键都会产生2种顺反异构：取代甲基氢后双键仍保留顺反，取代双键氢后双键仍存在顺反。因此一氯代物共，B错误，符合题意； C．该反应中，A和B的不饱和键打开，所有原子全部进入产物，没有小分子生成，符合加成反应的定义，C正确，不符合题意； D．萘环的不饱和度为7，灰黄霉素本身含有1个苯环，多个羰基、双键、环结构，总碳原子数、不饱和度、氧原子数都满足重组出含萘环结构的条件，因此存在这样的同分异构体，D正确，不符合题意； 故选B。 25．（2026·云南昆明·模拟预测）一种紫外线吸收剂(丙)可通过如下反应合成： 下列说法错误的是 A．甲能与饱和溴水发生反应 B．乙分子中的原子可能全部共面 C．丙有5种官能团 D．甲、乙、丙都易发生水解反应 【答案】D 【详解】A．甲中含有酚羟基，且邻、对位存在氢原子，故能与饱和溴水发生取代反应，A正确； B．乙分子中羰基与苯环可能共面，则原子可能全部共面，B正确； C．丙有碳氟键、酯基、酮羰基、羟基、醚键共5种官能团，C正确； D．甲、乙不含易水解官能团，丙含有酯基可发生水解反应，D错误； 故答案选D。 26．（25-26高三上·福建漳州·月考）用有机物X合成Y的反应如下，下列说法正确的是 A．X→Y的反应类型为加成反应 B．X和Y分子中都有1个手性碳原子 C．X分子中所有C原子可能共平面 D．Y分子能发生加成、氧化、取代、加聚等反应 【答案】D 【详解】A．X与苯甲醛反应生成Y，对比结构可知X中-CH2COOH的α-H与苯甲醛的醛基发生缩合反应（先加成后消去），非加成反应，A错误； B．手性碳原子需连有四个不同基团，X和Y中均不含手性碳原子，B错误； C．X中异丙基的中心碳为sp3杂化（四面体结构），其连接的两个甲基碳与苯环平面不可能共面，故所有C原子不可能共平面，C错误； D．Y含碳碳双键（可加成、加聚、氧化）、苯环（可加成）、酚羟基（可氧化、取代）、羧基（可取代，如酯化），能发生加成、氧化、取代、加聚反应，D正确； 故答案选D。 27．（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 【答案】C 【详解】 A．X的结构简式为，苯环为平面结构（6C+4H共10原子），羟基O、H可与苯环共面（+2），羰基C、O可与苯环共面（+2），甲基C及1个H可与苯环共面（+2），最多共面原子数=6C+4H+2（羟基）+2（羰基）+2（甲基）=16，A正确； B．X含酚羟基（取代、氧化）、苯环（加成）、羰基（加成），酚羟基可与甲醛发生缩聚反应，故可发生取代、加成、氧化、聚合反应，B正确； C．Y为，在NaOH溶液中水解生成，其碳链仅4个碳原子，并非高级脂肪酸钠，不能用作肥皂，C错误； D．1 mol Z含1 mol苯环（消耗3 mol）、2 mol碳碳双键（消耗2 mol ），酯基不与加成，共消耗3+2=5 mol ，D正确； 故答案选C。 28．（2025·四川遂宁·一模）M与Q生成P的反应可用于合成某种生物活性分子。下列说法错误的是 A．M属于芳香烃 B．Q既能发生加成反应，又能发生水解反应 C．反应式中化合物Z可能为乙醇 D．M分子中醛基与羟基之间能形成分子内氢键 【答案】A 【详解】A．芳香烃只含C、H两种元素，M的结构中含有醛基（-CHO）和羟基（-OH），属于芳香族化合物（烃的衍生物），A错误； B．Q分子中含有酯基能发生水解反应，含有氰基能发生加成反应，B正确； C．依据分析，Z为乙醇，C正确； D．M为邻羟基苯甲醛，羟基与醛基处于邻位，羟基中的H可与醛基中的O形成分子内氢键，D正确； 故答案选A。 ◆题型2 重要人名反应的原理与应用 29．（2025·浙江·三模）傅克酰基化反应的机理如下： 已知：步骤Ⅱ为决速步 下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ还生成 B．与发生傅克酰基化反应的速率：苯>甲苯 C．该机理涉及加成反应和消去反应 D．根据机理，苯也可以与反应，所得的产物为 【答案】B 【详解】 A．步骤Ⅰ中和AlCl3反应生成，由原子守恒可知，步骤Ⅰ还生成，A正确； B．甲苯中的甲基会活化苯环上对位和邻位的H原子，则与发生傅克酰基化反应的速率：苯<甲苯，B错误； C．由图可知，步骤Ⅱ为加成反应，步骤III为消去反应，C正确； D．的结构简式为，根据机理，苯也可以与发生取代反应，所得的产物为和CH3COOH，D正确； 故选B。 30．（25-26高三上·陕西汉中·开学考试）傅-克酰基化反应在有机合成方面具有重要价值，工业生产及实验室常利用此原理来制备芳香酮。有机物经傅-克酰基化转化为的反应原理如图： 下列说法错误的是 A．物质中不含手性碳原子 B．与均属于醇 C．物质和均能与发生加成反应 D．物质可在水溶液中发生取代反应 【答案】B 【详解】A．手性碳原子需连有四个不同基团，R中唯一饱和碳为-CH2Cl的碳，该碳连两个H原子，不满足手性碳条件，A正确； B．M中羟基直接连苯环，含有的是酚羟基，不属于醇，CH3OH羟基连饱和碳，属于醇，二者类别不同，B错误； C．M和R均含苯环（可与H2加成）、醛基（可与H2加成），故两者均能与H2发生加成反应，C正确； D．N为ClCH2OCH3，含-Cl（卤代烃），在NaOH水溶液中发生水解反应（取代反应）生成HOCH2OCH3，D正确； 故选B。 31．（2025·青海海南·一模）表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、右旋精氨酸(D-Arg)与甲醛在水介质中的化学反应驱动自组装[曼尼希反应是指含有活泼氢的化合物(如醛、酮等)与甲醛(或其他醛)以及胺(伯胺、仲胺等)之间发生的缩合反应，反应示意图如图]，制备了复合纳米粒子(E-DA NPs).该复合纳米粒子可有效提高EGCG药物递送的半衰期和生物利用度，抑制肿瘤细胞的增殖。下列说法错误的是 A．n个EGCG与甲醛缩聚最多可消耗n个甲醛 B．E-DA NPs可缓慢释放EGCG药物 C．右旋精氨酸(D-Arg)属于α-氨基酸 D．EGCG分子中原子的杂化方式为sp2、sp3 【答案】A 【详解】A．EGCG分子中3个苯环上都含有酚羟基，因此它们都可以与甲醛发生缩聚反应产生酚醛树脂，结合苯酚与HCHO反应时，苯环脱去羟基的邻位和对位的H原子，二者反应的物质的量的比是1：1，可知n个EGCG与甲醛缩聚最多可消耗3n个甲醛，A错误； B．根据题意可知：上述发生的反应是缩合反应，缩聚产物E-DA NPs在一定条件下也会发生水解反应，产生原来的单体EGCG及D-Arg，故E-DA NPs可缓慢释放EGCG药物，B正确； C．根据右旋精氨酸(D-Arg)的分子结构，可知右旋精氨酸分子中含有氨基和羧基，且二者连接在同一个C原子上，因此右旋精氨酸属于α-氨基酸，C正确； D．根据EGCG分子结构可知：在EGCG分子中，苯环上的C原子及酯基中的C原子杂化方式为sp2杂化；含氧原子的六元环中的饱和C原子是采用sp3杂化，D正确； 故合理选项是A。 32．（24-25高三下·山东济宁·月考）在NaCN的催化下，苯甲醛能发生缩合反应生成M，反应如图。下列说法错误的是 A．1molM最多能与7mol氢气发生加成反应 B．M存在对映异构体 C．M能发生消去反应和氧化反应 D．参照上述反应的缩合产物为 【答案】C 【详解】A．M中两个苯环和1个羰基可以与氢气发生加成反应，故1molM最多能与7mol氢气发生加成反应，A正确； B．手性分子存在对映异构体，M中与羟基相连的碳原子以单键连接4个不同的原子或基团，是手性碳原子，M分子具有手性，故M存在对应异构体，B正确； C．M中有醇羟基，但与羟基相连碳的相邻碳原子上没有连接氢原子，不能发生消去反应，但可以发生氧化反应，C错误； D．参照上述反应，2分子发生缩合反应得到产物为，D正确； 故本题选C。 ◆题型3 保护基在合成中的应用判断 33．（2025·安徽·二模）聚乳酸（PLA）是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图所示。 注：Bn是苯甲基（）。 下列说法正确的是 A．反应①是加聚反应 B．反应②中，参与聚合的F和E的物质的量之比是 C．改性的PLA中，越大，其在水中的溶解性越好 D．在合成中，Bn的作用是保护羟基，防止羟基被氧化 【答案】C 【详解】A．反应①是乳酸（含羟基和羧基）生成PLA（聚酯）的过程，属于羟基与羧基脱水的缩聚反应，而非加聚反应（加聚需不饱和键），A错误； B．反应②中E和F聚合生成G，G的结构中两种重复单元数目分别为m和n，故参与聚合的E和F的物质的量之比为m:n，选项中“F和E”顺序颠倒，B错误； C．改性PLA中，m对应的链段含羟基（亲水），n对应的链段为疏水链段，m:n越大，亲水比例越高，水溶性越好，C正确； D．反应②中羟基也参与聚合反应，故反应②发生聚合反应时为要先引入Bn，以防止羟基参与聚合反应，D错误； 故选C。 34．（24-25高二下·山东泰安·期末）药物e具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下 下列说法错误的是 A．反应①是消去反应 B．设计反应①和③的目的是为了保护醛基 C．有机物d分子不饱和度为7 D．药物e分子中含有4个六元环 【答案】A 【详解】A．反应①为缩醛过程，经历了加成和取代两步反应，A错误； B．a到b反应过程中是为了保护醛基不被NaBH4还原，则反应①的目的是保护醛基不被还原，而反应③是为了脱去对醛基的保护，B正确； C．苯环的不饱和度为4，醛基的不饱和度为1，两个六元环（非苯环）的不饱和度为2，因此有机物d分子不饱和度为7，C正确； D．e为，含有4个六元环，D正确； 故答案为A。 35．（2024·湖南长沙·一模）在无水环境中，醛或酮可在催化剂的作用下与醇发生反应，其机理如图所示。下列说法错误的是 A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为+2ROH+H2O B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构 C．加入干燥剂或增加的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率 D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基 【答案】C 【详解】 A．根据以上反应机理可知，总反应的化学方程式为+2ROH+H2O，A正确； B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，聚乙烯醇链节含多个醇羟基，产物中可含有六元环结构，B正确； C．加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率，H+是催化剂，增加H+的浓度，不能提高醛或酮的平衡转化率，C错误； D．根据上述反应机理，在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化，缩醛再与水反应可恢复醛基，D正确； 故选：C。 36．（24-25高三上·甘肃定西·阶段练习）Stork烯胺反应原理可用下式表示。下列说法错误的是 A．的过程为先发生加成反应，再发生消去反应 B．a存在饱和链状一元醛类同分异构体 C．的化学方程式为： D．设计和的转化过程是为了保护酮羰基 【答案】B 【详解】A．的过程可看作先发生酮羰基与亚氨基上H原子的加成反应生成羟基，然后羟基再发生消去反应生成碳碳双键，A项正确； B．a中含一个酮羰基和一个环，不饱和度为2，而饱和链状一元醛类的不饱和度为1，a不可能存在饱和链状一元醛类同分异构体，B项错误； C．发生取代反应，产物除了还有HCl生成，所给化学方程式正确，C项正确； D．的过程是酮羰基的反应，c→d又重新生成酮羰基，故设计和的转化过程是为了保护酮羰基，D项正确； 故选B。 考点四 有机化合物的结构研究与确定（重点） ◆题型1 基于化学方法与仪器分析综合推断有机物结构 37．（24-25高二下·全国·课后作业）某高分子的结构片段如下： 下列说法不正确的是 A．该高分子含有羧基、氨基、酰胺基 B．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境 C．其结构简式为 D．通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量，可得其聚合度 【答案】C 【详解】 A．该有机物的结构简式为，结构中存在氨基、酰胺基和羧基，A正确， B．完全水解产物的单个分子为和，苯环上的氢原子化学环境相同，B正确； C．该有机物的结构简式为，C错误； D．通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量，将相对分子质量和结构简式相结合，可计算出聚合度，D正确； 故选C。 38．某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9gA在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是 A．由质谱图可知A的分子式为 B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为 C．若取A和的混合物1mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中二组分的比例 D．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 【答案】C 【详解】A．由分析可知A的分子式为，A正确； B．根据红外光谱只A中含有-OH和-COOH，由核磁共振氢谱可知，A中含有4种氢原子，其数目比为1：1：1：3，故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH，B正确； C．由分析可知A的分子式为，假设有机物的物质的量都为1mol,混合物中的两种有机物物质的量相同时，完全燃烧消耗的氧气的物质的量相等，无论以何种物质的量的比例混合，完全燃烧消耗氧气的量是否都为3mol，C错误； D．B是A的位置异构体，则B为CH2(OH)CH2COOH，共有4种氢原子，个数比为2：2：1：1，即B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：1：1，D正确； 故选C。 39．（24-25高二下·河南·期末）有一种功能性的聚合物P，合成路线如下： 已知： 下列说法错误的是 A．E的核磁共振氢谱含有三组峰 B．F的结构简式是 C．E和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P中不含有手性碳原子 【答案】C 【详解】A．化合物E对称性较高，核磁共振氢谱含有三组蜂，面积比为，A正确； B．结合E和P的结构可知形成高分子化合物的单体之一F的结构简式为，B正确； C．E和F反应过程中原子利用率，没有小分子物质生成，属于加聚反应，C错误； D．聚合物P中杂化的碳上均至少连有个H，不含有手性碳原子D正确。 故选C。 ◆题型2 同分异构体的识别与判断 40．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 【答案】 (1) 【详解】 （1） B→C的化学方程式为：，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，B中邻位两个相邻的羟基发生取代反应，则J的结构简式为； 41．（25-26高二下·江苏南通·月考）某研究小组利用乙基麦芽酚A合成有机物F路线如下： 已知：（1） （2） 写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式__________。 Ⅰ.能与溶液反应生成，能与溶液发生显色反应； Ⅱ.能发生水解反应，水解产物有两种，一种为氨基丙酸，另一种含四种不同化学环境的氢。 【答案】 或或或 【详解】条件Ⅰ：含羧基（和反应放出）、含酚羟基（和显色）；条件Ⅱ：水解得到两种产物，一种是α-氨基丙酸，另一种水解产物对羟基苯甲酸恰好有4种不同化学环境的氢，符合要求的同分异构体为：或或或。 42．（2026·湖南长沙·一模）橙酮是黄酮类化合物中的重要一类，具有广泛的生物活性和药理作用，如抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗菌等。由于其在自然界分布较少，且在植物体内的含量都很低，致使其提取分离成本高。化合物是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其人工合成路线如图所示。 已知：①吡啶()是一种有机碱； ②为苯甲酰基，结构为； ③碘甲烷是一种甲基化试剂，在作用下可以与酚羟基反应，生成；用氢碘酸(HI)在一定条件下可以选择性地将转化为酚羟基。 回答下列问题： 符合下列条件的B的同分异构体的结构简式为___________。 ①苯环上连有6个取代基； ②含有碳碳双键； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为。 【答案】 【详解】 B为。由题给条件知，符合要求的的同分异构体的苯环上连有6个取代基，且含有碳碳双键，则6个取代基分别为4个、1个和1个，可以看作是苯环上原本连接有6个，其中有2个分别被和取代，则和有邻、间、对3种位置关系，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为。 43．（2026·湖北黄冈·模拟预测）多替诺雷是一种用于治疗痛风伴高尿酸血症的药物，其合成路线如下： 回答下列问题： 同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有___________(不考虑立体异构)， ①两个氯原子直接连在苯环上且化学环境相同 ②能与溶液发生显色反应 ③含的结构片段 其中核磁共振氢谱有3组吸收峰的同分异构体的结构简式为___________(任写一种即可)。 【答案】 8种 (任写一种) 【详解】 据条件分析：① 两个 Cl 在苯环上化学环境相同（即对称位置）； 能与 显色→含酚羟基；③ 含结构，满足上述条件A的同分异构体为以下两种情况：其中A代表羟基（），B代表四种含结构基团，所以组合情况有，故符合三个条件的化合物A的同分异构体有8种；其中 核磁共振氢谱 3 组峰的同分异构体的结构简式为以下任一种：。 44．（2026·天津和平·一模）新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： 写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式___________(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气；③分子中氢原子类型有3种。 【答案】    【详解】 B物质是BrCH2CH2CH2-O-CH3，其同分异构体满足条件：①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气，说明含有醇羟基，③分子中氢原子类型有3种符合条件的结构相当于乙烷分子中的氢原子被-OH、-Br和2个-CH3取代，如果2个甲基-CH3位于同一个碳原子上，符合条件的结构简式为(CH3)2C(OH)CHBr、(CH3)2CBrCH2OH、(CH3)2CHC(Br)HOH；如果2个甲基-CH3位于不同碳原子上，符合条件的结构简式有CH3CH(OH)CHBrCH3、CH3C(OH)BrCH2CH3，③分子中氢原子类型有3种，  ； 考点五 有机合成的综合应用（难点） ◆题型1 天然产物或药物分子的关键片段合成路线推断 45．（2026·湖南邵阳·二模）化合物(G)是重要有机合成中间体，可用于药物合成或材料化学领域，以下是其常见的合成路线： 已知：+ 回答下列问题： 已知： 参照题干合成路线，写出以1,3-丁二烯和为原料制备的合成路线___________(其他无机试剂任选)。 【答案】 +          【详解】 1,3-丁二烯和首先发生已知反应原理芳构化后生成，再发生D生成F的原理反应得到，故流程为：+ 。 46．（2026·河北邯郸·一模）化合物M是有机药物的中间体，合成路线如下（部分条件省略）： 已知反应：① ②R′ 化合物H→I的合成过程中，经历了加成和消去两步反应如下： 。 则X和Y的结构简式为________、________。 【答案】 【详解】 H发生加成反应生成X，可推出X为；X发生消去反应生成Y，可知Y为。 47．（2024·湖南永州·三模）H是一种有机药物合成的中间体，其合成路线如下所示： 已知： 回答下列问题： 参照上述合成路线，设计以CH2=CH—CH=CH2和为原料合成的路线_____(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】 【详解】 参照上述合成路线，以CH2=CH—CH=CH2和为原料合成的路线为。 48．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）某有机药物中间体H的合成路线如图： 已知：Ⅰ．(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同) Ⅱ．+H2O Ⅲ． 回答下列问题： 的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。 【答案】 【详解】 由苯酚、乙醛和制备，苯酚和ClCOCH2CHO发生取代反应然后再和CH3CHO发生信息Ⅱ、最后发生信息Ⅲ的反应得到目标产物，合成路线为，M和N的结构简式分别为、。 49．（25-26高三上·湖南长沙·月考）化合物L是一种具有手性的有机药物，合成路线如下(部分条件省略)： 回答下列问题： 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为主要原料合成(溶剂、催化剂、无机试剂任选)________。 【答案】 【详解】 对比模拟的反应过程，可知合成路线为：。 ◆题型2 多步合成流程图中中间体、试剂、反应条件的推断与补全 50．（25-26高二上·黑龙江黑河·开学考试）成环是有机合成的重要环节。如： 反应①： 化合物(Ⅰ)可由(Ⅲ)合成： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)化合物(Ⅰ)中含有的官能团为___________(填名称)，由化合物(Ⅴ)合成化合物(Ⅰ)所需试剂及条件为___________。 【答案】(1) 碳碳双键、酯基 、浓硫酸、加热 【详解】（1）观察可知，化合物(Ⅰ)中含有的官能团为碳碳双键、酯基；由化合物(V)合成化合物(Ⅰ)，是酯化反应，所需试剂为CH3OH，条件为浓硫酸、加热。 51．（2025·江苏扬州·模拟预测）G是合成苯并咪唑类化合物的中间体，其合成路线如下： (1)B→C所需的试剂为______。 【答案】(1)浓、浓、 【详解】（1）B→C为苯环上引入硝基的反应，则所需的试剂为浓、、； 52．（25-26高三上·北京·月考）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下： 已知：EDC是一种脱水剂。 (1)A遇溶液显紫色，A→B的化学方程式为___________。 (2)D中含有两个六元环，其结构简式为___________。 (3)E→G的目的___________(“是”或“不是”)保护官能团。 (4)G→I的反应过程中同时还会生成。试剂X的结构简式为___________。 (5)将路线中的试剂X替换为其他类似物，最终可得到不同结构的高分子。若要合成，所需试剂可以是___________(填序号)。 a． b．和的混合物 【答案】(1)    (2)   (3)不是 (4)   (5)a 【详解】（1） 由A遇溶液显紫色，可知A分子中含有酚羟基，根据分析可知A为；A→B为苯环上的H原子被取代的过程，化学方程式为： ； （2） 由分析可知，D为 ； （3）若官能团开始有，中间过程发生了反应，后面又复原，则让其发生反应的过程即为官能团被保护的过程。E中羧基在后续反应中未复原，则E→G的目的不是保护官能团； （4） 由分析可知，G与试剂X发生取代反应生成I和，则可知试剂X为； （5） 若想合成给定的高分子，则需要将图中试剂X替换为能带来所需侧链或主链结构的。对照选项可知应选a，即。 ◆题型3 合成路线中副产物的判断、分离提纯方法的选择 53．（24-25高二下·湖北襄阳·期末）落羽松二酮是一种抗肿瘤植物药，其中间体J的合成路线如图所示： 回答下列问题： 若缺少G→H，合成J时会产生的副产物的结构简式为___________。 【答案】 【详解】 G→H的目的是在异丙基邻位引入-Br，-Br的作用是占据异丙基的邻位，限制成环时只能断甲氧基邻位的C-H，故若缺少G→H，合成J时会产生的副产物的结构简式为； 54．（2025·河北·模拟预测）科学家发现了一类与炎症相关疾病的潜在治疗药物，合成路线如下（代表苯基，表示烃基或氢原子）： 已知：①； ②。 (1)已知：由物质A合成物质B时还会有另一副产物，请根据上述信息，写出的结构简式：_________。 (2)满足下列条件的B的同分异构体有_________种。 ①与B含有相同数量的苯环；②官能团种类与B相同，且均连在苯环上。 【答案】 (1) (2)18 【详解】 （1） 物质A合成物质B时可能断另一个酯基的，因此的结构简式为，故答案为：； （2） 由题可知，苯环上连3个取代基，即（、、）时，共10种结构；苯环上连2个取代基，即（、；或、；或、）时，共种结构；如图： ，除去B自身，共有18种，故答案为：18。 55．（2025·浙江·一模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的氟喹诺酮类药物，主要用于革兰阴性菌所致的呼吸道、咽喉、中耳、鼻窦、肠道等部位的急、慢性感染，其一种合成路线如下。 已知：① ② 请回答： E→氧氟沙星()的反应过程中会生成分子式为的副产物，写出一种可能的副产物的结构简式_______。 【答案】 或 【详解】 E中含有2个F原子和1个羧基，其中1个羧基和1个F原子和发生取代反应即可得到分子式为的副产物：或。 考点六 绿色合成与实验探究（难点） ◆题型1 有机合成实验中条件的控制与优化 56．（2026·河北邯郸·一模）是有机合成中常用的催化剂。某实验小组利用、和木炭反应制备无水并测定产品纯度。回答下列问题： 已知：①易水解，在650℃以上升华。 ②装置D中溶液过量，且吸收后产生黑色沉淀()。 (1)实验室制备的离子方程式为___________，获得纯净、干燥的的操作是___________。 (2)装置A中用于加热的仪器名称是___________，利用装置B收集产品的优点是___________。 (3)实验过程中，观察到装置D中有黑色沉淀生成，装置D中发生反应的化学方程式为___________。 (4)装置E中试剂宜选择___________(填标号)。 a．溶液    b．水    c．酸性溶液    d．稀硫酸 (5)测定产品纯度(杂质不参与反应)： 准确称取w g产品，加温水溶解后稀释至250 mL，准确量取25.00 mL稀释后的溶液于锥形瓶中，加入足量的30%双氧水充分反应，反应后溶液呈黄色，向反应后的溶液中加入稀硫酸酸化至溶液呈橙色，煮沸、冷却后加入足量溶液，在暗室中充分反应。充分反应后滴几滴淀粉溶液，用标准溶液滴定至终点，三次平行实验消耗标准溶液的体积分别为20.03 mL、21.30 mL、19.97 mL。 已知：(黄色)(橙色)；滴定反应为。 ①加入双氧水的作用是___________，酸化后将溶液煮沸的目的是___________。 ②该产品中的质量分数为___________%。 【答案】(1) ； 将生成的气体依次通过盛有饱和食盐水、浓硫酸的洗气瓶除去； (2) 酒精喷灯 冷却凝华收集无水，防止蒸气堵塞导管； (3)； (4)a (5) 将三价铬氧化为六价铬，便于后续滴定； 除去过量的，防止氧化，干扰滴定结果 【详解】（1）实验室常用二氧化锰与浓盐酸制氯气：； 制得的氯气中混有挥发的和水蒸气，先通过饱和食盐水除去，再通过浓硫酸干燥得到纯净干燥的； （2）反应需要高温，因此用酒精喷灯加热；650℃以上升华，气态在B中凝华，B容积大，可避免产物堵塞后续导管，同时便于收集产品； （3）被氧化为，被还原为单质，根据氧化还原化合价升降配平可得：； （4）a．尾气中含有未反应的有毒，可用NaOH溶液吸收，防止污染，a正确； b．在水中溶解度较低，且和水反应可逆，反应不完全，不适宜用水吸收，b不符合题意； c．酸性不与反应，不能吸收尾气，c不符合题意； d．稀硫酸不与反应，不能吸收尾气，d不符合题意； 故答案选a。 （5）①根据题目所给的离子反应方程式，加入双氧水的目的是将三价铬氧化为六价铬，便于后续滴定；酸化后将溶液煮沸的目的是除去过量的，防止氧化，干扰滴定结果； ②三次滴定体积中21.30 mL偏差过大，舍去，平均消耗体积为； 根据反应关系：，可得； 总；摩尔质量为，因此质量分数为：。 57．（24-25高三上·天津河北·期末）四氯化锡()广泛用作分析试剂、有机合成脱水剂。某实验小组同学查阅资料获知：四氯化锡极易水解，熔点为-33℃、沸点为114℃。该实验小组同学设计了利用氯气和锡粉反应制备四氯化锡的装置(只省略了部分夹持装置)。 回答下列问题。 (1)装置E的名称为___________，盛装浓盐酸的分液漏斗安装胶皮管的作用为___________。 (2)装置A中的试剂X应为___________(用化学式表示)，具有___________(填“氧化性”或“还原性”)。 (3)关于该实验，下列说法正确的是___________(填序号)。 a．装置B中盛放的是溶液，吸收杂质气体 b．装置C中盛放的是浓硫酸，干燥气体 c．装置G中的用于干燥左边过来的气体 d．当装置D的蒸馏烧瓶中充满黄绿色气体时，才可点燃装置D中的酒精灯 (4)用上述方法制得的产品中含有少量杂质，利用如下方法可测定其纯度：取产品，加入稀盐酸溶解，用已配制好的的标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液。反应原理为。 ①滴定过程中，需要使用下列仪器中的___________(填仪器名称)。 ②已知：。滴定实验中选用的指示剂为___________溶液。 ③产品的纯度为___________。 ④若滴定前未用标准溶液润洗滴定管，则测得产品的纯度会___________(填“偏高”“偏低”或“无影响”)。 【答案】(1) (直形)冷凝管 恒压管，平衡压强，使分液漏斗中的液体顺利流下 (2) 氧化性 (3)bd (4) 锥形瓶 淀粉 91.45% 偏低 【详解】（1）装置E的名称为(直形)冷凝管，为促进分液漏斗里面的液态顺利滴下，胶皮管的作用为：平衡压强，使分液漏斗中的液体顺利流下。答案为：(直形)冷凝管；平衡压强，使分液漏斗中的液体顺利流下。 （2）由分析可知，装置A中X与浓盐酸反应制备氯气，反应中氯元素的化合价升高被氧化，说明X具有氧化性，应该选择高锰酸钾。故答案为：；氧化性。 （3）a．由分析可知，装置B中盛有的饱和食盐水用于除去氯化氢气体，故a错误； b．由分析可知，装置C中盛有的浓硫酸用于干燥氯气，故b正确； c．由分析可知，装置G中盛有的无水氯化钙用于吸收水蒸气，防止H中水蒸气进入F中使四氯化锡水解，故c错误； d．由分析可知，装置A中X与浓盐酸反应制备氯气并利用氯气排尽装置中的空气，防止空气中氧气干扰实验，所以当装置D的蒸馏烧瓶中充满黄绿色气体时，才可点燃装置D中的酒精灯，故d正确； 选bd。 （4）①碘酸钾溶液具有强氧化性，会腐蚀碱式滴定管中的橡胶管，所以用锥形瓶盛装碘酸钾溶液，故答案为：锥形瓶； ②滴定实验时，KIO3把SnCl2氧化为SnCl4，自身被还原为KI，SnCl2完全反应后，过量半滴KIO3会把KI氧化为，所以用淀粉溶液做指示剂，答案为：淀粉。 ③由题意可知，滴定消耗碘酸钾溶液，由方程式可知，二氯化锡的百分含量为:，则四氯化锡的纯度为，故答案为：。 ④若滴定前未用标准溶液润洗滴定管，会使滴定消耗碘酸钾溶液的体积偏大，导致四氯化锡的纯度偏低，故答案为：偏低。 58．卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。 某实验小组利用格氏试剂制备三苯甲醇()的实验步骤如下： 已知：①格氏试剂极易水解。 ②。 ③实验中相关物质的物理性质如表所示。 物质 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 三苯甲醇 164.2 380 不溶于水，易溶于乙醚 乙醚 34.6 微容于水，易溶于乙醇 溴苯 156.2 不溶于水，易溶于乙醚 苯甲酸乙酯 212.6 不溶于水，易溶于乙醚 步骤Ⅰ．合成格氏试剂 向三颈烧瓶加入0.72g镁屑和1小粒碘，装好装置，在恒压漏斗中加入6.0mL溴苯(0.05mol)和15.00mL乙醚混匀，开始缓慢滴入三颈烧瓶，反应中保持微沸，直至Mg完全反应，反应后溶液待用。 步骤Ⅱ．制备三苯甲醇 方案ⅰ．将4.55g二苯酮()与15mL无水乙醚在恒压滴液漏斗中混匀，滴入三颈烧瓶。40℃左右水浴回流0.5h，生成物质A。再向三颈烧瓶中加入足量饱和氯化铵溶液，使晶体析出，经过系列操作得到粗产品。 方案ⅱ．将三颈烧瓶置于冰水浴中，加入苯甲酸乙酯()3mL(0.02mol)和15mL无水乙醚的混合液，温水浴回流反应0.5h，生成物质A，冷却后加入足量饱和氯化铵溶液。将反应装置改装，回收乙醚并除去未反应的溴苯和其他副产物，三苯甲醇变为固体析出，抽滤，用石油醚洗涤，干燥得粗产品。 步骤Ⅲ．提纯三苯甲醇 粗产品经提纯得到纯品三苯甲醇，方案ⅰ得到产品5.0g，方案ⅱ得到产品3.12g。 (1)实验装置图中，仪器X的名称为_____，其下支管口塞有少量脱脂棉，目的是_______，球形冷凝管的进水口是_______(填“a”或“b”)。 (2)“步骤Ⅰ”中，加入一小粒碘可加快反应速率，推测碘对反应①活化能的影响是_______(填“升高”“降低”或“不变”)。 (3)“方案ⅰ”中，反应②的化学方程式为_____；“方案ⅰ”中，不能先将20L饱和氯化铵溶液一起加入，然后再水浴回流的原因是____。 (4)“方案ⅱ”中，回收乙醚时需将装置改装为_______装置(填选项字母)；“方案ⅱ”中，利用水浴加热，严禁使用明火，原因为_______。 A．萃取    B．过滤    C．蒸馏 (5)“步骤Ⅲ”中提纯三苯甲醇的实验方法为_______。 (6)“方案ⅱ”中，产品的产率为_______。 【答案】(1) (球形)干燥管 防止干燥剂落入冷凝管、三颈瓶中 b (2)降低 (3) 格氏试剂极易水解，先加入氯化铵溶液会使格氏试剂水解失效，造成实验失败 (4) C 乙醚沸点较低易挥发且易燃、易爆 (5)重结晶 (6) 【详解】（1）实验装置图中，仪器X的名称为：球形干燥管；球形干燥管中装有干燥剂无水，下端管口处塞有脱脂棉，可防止无水落入冷凝管、三颈瓶中影响实验；球形冷凝管冷凝水流向为下进上出，故进水口为b； （2）加入一小粒碘可加快反应速率，故碘应为催化剂，而催化剂的作用是降低反应的活化能，推测碘对反应①活化能的影响是：降低； （3） 根据，结合反应②，化学方程式为：； “方案ⅰ”中，不能先将20L饱和氯化铵溶液一起加入，然后再水浴回流的原因是：格氏试剂极易水解，先加入氯化铵溶液会使格氏试剂水解失效，造成实验失败； （4）“方案ⅱ”中，回收乙醚时，应采用蒸馏操作，故选C；“方案ⅱ”中，利用水浴加热，严禁使用明火，和乙醚的低沸点、易燃性质有关，故答案为：乙醚沸点较低易挥发且易燃、易爆； （5）粗产品经提纯得到纯品三苯甲醇，方法为重结晶； （6） 苯甲酸乙酯()3mL(0.02mol)和15mL无水乙醚的混合液，温水浴回流反应0.5h，生成物质A；在恒压漏斗中加入6.0mL溴苯(0.05mol)和15.00mL乙醚混匀，开始缓慢滴入三颈烧瓶，反应中保持微沸，直至Mg完全反应，反应后溶液待用。，根据各物质的用量，理论上应该生成0.02mol的，方案ⅱ得到产品3.12g，产率为：。 59．（2025·云南·模拟预测）2-吡咯甲醛是一种重要的有机合成中间体，其制备原理及实验操作如下(部分装置、条件已省略)，请回答相关问题： 已知：①是一种无色、发烟的液体，遇水水解生成酸。 ②二氯甲烷的密度为。 实验步骤如下： ．向50 mL配有搅拌磁子的圆底烧瓶中加入10.0 mL干燥的N，N-二甲基甲酰胺(简称DMF)。将圆底烧瓶用冰水浴冷却至0~5℃，加入三氯氧磷0.4 mL(7.9 mmol)，撤去冰水浴。 ．室温搅拌30 min。将圆底烧瓶再次用冰水浴冷却至0~5℃，缓慢加入吡咯0.5 mL(7.2 mmol)，撤去冰水浴。 ．室温搅拌，每隔10 min用薄层色谱分析(TLC)监测反应进程，反应结束后，将反应液倒入饱和碳酸氢钠溶液中。 ．经萃取、洗涤、干燥、蒸馏等操作得到2-吡咯甲醛(5.69 mmol)。 回答下列问题： (1)仪器a的名称为___________；冰水浴冷却的作用可能有___________(答1点即可)。 (2)加入三氯氧磷后室温搅拌30 min的目的是___________；TLC监测反应进程的原理与___________(填“蒸馏”“重结晶”或“纸层析”)类似。 (3)反应结束后，将反应液倒入饱和碳酸氢钠溶液的目的是___________；用二氯甲烷萃取时，有机相处于___________(填“上层”或“下层”)。 (4)下列有关2-吡咯甲醛的合成反应说法正确的是___________(填字母)。 A．DMF能与水形成分子间氢键         B．第一步反应中作还原剂         C．中间体中含有离子键和共价键 (5)计算本实验中2-吡咯甲醛的产率___________(结果保留两位小数)。 【答案】(1) 恒压滴液漏斗 防止反应剧烈放热，升温发生副反应(或减少三氯氧磷的挥发) (2) 使三氯氧磷与N，二甲基甲酰胺(DMF)充分反应 纸层析 (3) 将三氯氧磷转化为水溶性盐，与产物分离 下层 (4)AC (5) 【详解】（1）仪器a的名称为恒压滴液漏斗。冰水浴冷却的作用：反应放热，冰水浴可以控制反应温度，防止反应过于剧烈，或减少三氯氧磷的挥发。 （2）加入三氯氧磷后室温搅拌30 min的目的是使三氯氧磷与DMF充分反应，保证反应进行完全。TLC(薄层色谱)监测反应进程的原理是利用不同物质在固定相和流动相中的分配系数不同而分离，与纸层析类似；蒸馏是利用沸点不同分离，而重结晶是利用溶解度随温度变化不同分离。 （3）该制备总反应是DMF和吡咯在三氯氧磷催化下生成2-吡咯甲醛和二甲胺，反应结束后，将反应液倒入饱和碳酸氢钠溶液，目的是水解中间体得到产物，并将三氯氧磷及碱性的二甲胺转化为水溶性盐，与目标产物分离。二氯甲烷的密度比水大，下层为有机相。 （4）A．DMF分子中有醛基，其能与水形成氢键，A正确； B．第一步反应中，分析反应前后元素化合价，没有元素化合价的升降，不是氧化还原反应，不作还原剂，B错误； C．中间体的阴、阳离子间存在离子键，离子内部存在共价键，C正确； 故答案选AC。 （5）产率的计算公式为：产率。由反应可知，吡咯的物质的量为7.2 mmol，理论上生成2-吡咯甲醛的物质的量也为7.2 mmol，而实际得到2-吡咯甲醛5.69 mmol，则产率。 ◆题型2 绿色化学原则在合成路线评价中的应用 60．（24-25高三上·广东深圳·月考）绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是 A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面 B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应 C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】D 【详解】A．苯环上和与苯环直接相连的碳原子共面，碳碳双键和与碳碳双键直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，可通过旋转后与苯环、碳碳双键形成的面共面，A正确； B．含有一个苯环、一个醛基，1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应，B正确； C．化合物Ⅰ中含有碳碳双键、化合物Ⅱ含有醛基，都能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，，C正确； D．化合物III无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误； 故选D。 61．（24-25高三上·福建泉州·月考）有机电化学合成是一种环境友好的合成方法，由对硝基苯甲酸制取对氨基苯甲酸的电解装置如图所示，其中双极膜能将H2O解离成H+和OH-。 下列说法错误的是 A．a为电源的负极 B．电解后阴极区溶液pH降低 C．每产生1mol [Ag(NH3)2]+就有1mol H2O发生解离 D．Pt的电极反应方程式可表示为： 【答案】B 【详解】A．由分析知，b极为正极，a为负极，故A正确； B．由分析知，阴极反应消耗氢离子、有水生成，则电解后阴极区氢离子的浓度会下降，溶液pH上升，故B错误； C．由分析知，每产生1mol [Ag(NH3)2]+需转移1mol电子，阴极消耗每产生1mol 氢离子，已知双极膜能将H2O解离成H+和OH-，则就有1mol H2O发生解离，故C正确； D．由分析知，Pt的电极反应方程式可表示为：，故D正确； 答案选B。 62．有机催化聚合反应有环境友好和储存容易等优点。一种有机催化聚合方法如下：    资料：KH是一种强碱。 下列说法中不正确的是 A．反应①是取代反应 B．KH可增大反应②中b的转化率 C．反应③中的另外一种产物可能是 D．为加聚反应 【答案】D 【详解】A．反应①是a中氯原子被取代的反应，属于取代反应，A正确； B．KH是一种强碱，可以和反应②中生成的HCl反应，促进反应②正向进行，故KH可增大反应②中b的转化，B正确； C．根据质量守恒可知，KH中氢会和c生成d中碳碳双键中减少的氢转化为氢气，故反应③中的另外一种产物可能是，C正确； D．的过程中还会生成小分子物质，为缩聚反应，D错误； 故选D。 ◆题型3 有机合成实验的基本操作与装置选择 63．（25-26高三上·北京顺义·月考）实验室制得的乙酸乙酯中常含有乙酸、乙醇和少量水，其精制过程如下： ①向粗制乙酸乙酯中加入饱和碳酸钠溶液，振荡 ②静置分层后，取有机层，向其中加入饱和食盐水，振荡 ③静置分层后，取有机层，向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡 ④静置分层后，取有机层，加入无水硫酸镁固体，进行干燥 已知：乙醇能与反应生成，碳酸钠微溶于乙酸乙酯。 下列说法正确的是 A．制取乙酸乙酯的反应为： B．步骤②的主要目的是将碳酸钠从乙酸乙酯中萃取出来 C．步骤③的主要目的是进一步降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于其分层析出 D．步骤②∼④有机层处于下层，涉及的实验操作为分液、过滤 【答案】B 【详解】A．酯化反应时羧酸脱羟基、醇脱H，则制取乙酸乙酯的反应为，A错误； B．碳酸钠微溶于乙酸乙酯，则步骤②目的是将碳酸钠从乙酸乙酯中萃取出来，B正确； C．加入饱和氯化钙溶液，由信息可知与乙醇反应，可除去乙醇，C错误； D．乙酸乙酯的密度比水的密度小，分层后有机层在上层，则步骤②～④有机层处于上层，涉及的实验操作为分液、萃取，D错误； 故选B。 64．（24-25高二下·四川遂宁·期末）有机教材实验很多，非常经典。下列实验中操作、现象和结论都正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向试管中滴入10-15滴待测卤乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置，分层。向上层清液滴入1滴溶液，试管中有白色沉淀产生 卤代烃一定是氯乙烷 B 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入大小相等的钠，都放出氢气，但钠与水反应更剧烈 氢氧键的极性：水>乙醇 C 在试管中加入2mL10%的CuSO4溶液，再加5滴5%NaOH溶液，混匀后加入0.5mL乙醛溶液，加热，出现砖红色沉淀 乙醛具有还原性 D 向碳酸钠溶液中加入冰醋酸，将生成的气体直接通入到苯酚钠溶液中，产生白色浑浊 酸性：醋酸>碳酸>苯酚 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．水解液未中和过量的NaOH，直接加AgNO3可能生成AgOH而非卤化银沉淀，无法确定卤素种类，结论错误，A不符合； B．钠与水反应更剧烈，说明水中的O-H极性更强，结论正确，B符合； C．未保证强碱性环境（CuSO4过量，NaOH不足），无法有效生成Cu(OH)2，实验条件错误，不会生成砖红色的氧化亚铜沉淀，结论不成立，C不符合； D．挥发出来的醋酸蒸气、二氧化碳气体均能和苯酚钠溶液反应出现浑浊，未排除醋酸挥发干扰，无法证明CO2与苯酚钠反应，结论不可靠，D不符合； 选B。 65．（25-26高三上·安徽阜阳·开学考试）下列有关有机实验描述错误的是 A．为验证乙烯性质，不能用蒸馏水替换溶液 B．利用上述装置制备乙酸乙酯可提高反应物的利用率 C．利用上述装置可分离苯与溴苯 D．上述操作可检验淀粉是否完全水解 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．实验室制备乙烯时，浓硫酸会使乙醇碳化产生SO2等酸性杂质，SO2能与溴的四氯化碳溶液反应干扰乙烯检验，10%NaOH溶液可吸收杂质，蒸馏水无法有效吸收，故不能替换，A正确； B．制备乙酸乙酯时，若装置为冷凝回流装置（如球形冷凝管），可减少反应物挥发，使未反应的乙醇、乙酸继续反应，从而提高反应物利用率，B正确； C．苯与溴苯互溶且沸点相差较大（苯约80℃，溴苯约156℃），可用蒸馏法分离，图示若为蒸馏装置（含温度计、冷凝管等），操作合理，C正确； D．检验淀粉是否完全水解需检验是否有淀粉剩余，应加碘水观察是否变蓝；该操作中加银氨溶液是检验水解产物葡萄糖（醛基），只能证明淀粉已水解，不能证明完全水解，D错误； 故选D。 66．（24-25高二下·湖南岳阳·期末）有机物之间的转化可合成新的物质，下列有关有机实验描述错误的是 A．溶液可除去乙烯中乙醇蒸气和等杂质气体 B．溶液可除去乙炔中等气体 C．试管中水可除去乙烯中乙醇蒸气 D．反复多次可将乙醇氧化为乙醛再氧化为乙酸 【答案】D 【详解】A．实验室用乙醇在浓硫酸催化、脱水作用下生成乙烯，同时有副产物二氧化硫生成，生成的气体通入NaOH溶液中溶解乙醇，吸收二氧化硫，再将乙烯通入高锰酸钾、溴水中验证其性质，A正确； B．电石与饱和食盐水反应生成乙炔，同时有硫化氢等气体生成，用硫酸铜溶液吸收H2S，再将乙炔分别通入高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液中验证其性质，B正确； C．溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯，用水吸收挥发出的乙醇，再用高锰酸钾检验乙烯，C正确； D．铜丝作催化剂时，乙醇的催化氧化只会从乙醇到乙醛，如果再从乙醛到乙酸需要更换催化剂，D错误； 故答案选D。 B 综合攻坚·知能拔高 1．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 【答案】B 【详解】A．反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A正确； B．反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，故B错误； C．反应物含碳碳三键、产物含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基（-CH2-）转变为双键结构的一部分，此过程涉及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成，故D正确； 故选B。 2．（2025·江西·高考真题）药物中间体1，3-二溴丙酮可由1，3-二氯丙酮合成，步骤如下： 下列说法正确的是 A．若完全转化，则水相中溶质只有 B．测定水相中的含量可计算产率 C．试剂Ⅰ可选用无水 D．操作Ⅰ和操作Ⅱ相同 【答案】C 【详解】A．若完全转化，反应生成，但反应中使用的溶剂丙酮与水互溶，水相中溶质除外还有丙酮，A错误； B．产率需实际产品质量与理论产量计算，含量仅反映反应生成的量（转化率），未考虑产品分离过程中的损失，无法直接计算产率，B错误； C．有机相需干燥除去水分，无水是常用干燥剂，可吸收水分且不与产品反应，过滤后得到干燥有机相，C正确； D．操作Ⅰ为蒸馏（除去溶剂得粗产品），操作Ⅱ为用石油醚重结晶（粗产品溶于石油醚，低温下1，3-二溴丙酮析出），二者操作不同，D错误； 故答案选C。 3．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c常用到。某课题组提出了一种避免使用的方法，机理如图所示(L表示配体，表示价态)。下列说法不正确的是 A．化合物b是的替代品 B．是该过程产生的副产物 C．M可能是和 D．整个过程中，含镍化合物发生了2次氧化反应 【答案】C 【详解】A．根据反应机理图可知由化合物b制备目标产物c，化合物b替代提供氰基，A正确； B．反应过程中有自由基生成，自由基结合生成，为副产物，B正确； C．由图可知LNiⅠ-Br与反应生成LNi0与M，其中Ni化合价降低，氢化合价由-1价升高到0价的氢气，没有H+生成，C错误； D．整个过程中，含镍化合物化合价升高2次，发生了2次氧化反应，D正确； 故选C。 4．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 【答案】A 【详解】 A．反应物A中有1个手性碳原子，如图所示或，A正确； B．由分析可知，反应物A与B的化学计量比是2:1，B错误； C．反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误； D．由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于键断裂，D错误； 故选A。 5．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【详解】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误； B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确； C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 答案选B。 6．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【答案】C 【详解】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确； B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确； C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与溶液反应，C错误； D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确； 故答案为：C。 7．（2026·浙江·高考真题）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基 (2) (3) (4)BCD (5)加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H (6) 【详解】（1）根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； （2）根据分析，M为； （3） 根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； （4）A．C中含有醛基，具有还原性，A正确； B．F→G的过程中F和发生取代反应生成G和，不是加成反应，B错误； C．E中两个羟基发生消去反应后产物（）分子中不含手性碳、F发生消去反应后产物( )不含手性碳，但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误； D．1mol X中酯基（1 mol消耗1 mol NaOH）、酚羟基（2 mol 消耗2 molNaOH）、可能的最多消耗3 mol NaOH，D错误； 故答案选BCD。 （5） E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； （6） 利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为（与G→X的路线一致），合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： 。 8．（2025·贵州·高考真题）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为________。 (2)化合物C在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。 (3)化合物D中碳原子的杂化类型为________。 (4)化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为________。(此处可用-PTZ表示) (5)化合物E→F反应中，转化为________(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？________(答两点)。 (6)H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为________。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是________。 【答案】(1)碳溴键、羧基 (2)4 (3)、 (4)+2NaOH+2CH3CH2OH (5) 更不容易被氧化、在水中溶解度增大、发光性能得到提高 (6) I为中心对称，E为轴对称，E中两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，因此B的官能团是碳溴键、羧基，故答案为：碳溴键、羧基； （2） 由分析可知，C的结构简式为：，分子中不同化学环境的H原子有4种，因此核磁共振氢谱有4组吸收峰，故答案为：4； （3）由D的结构简式可知，D含苯环和不饱和键（C为杂化，形成平面结构）和饱和碳原子（C为杂化，形成四面体结构），因此碳原子的杂化类型为、，故答案为：、； （4） 由分析可知，D→E第①步是酯的水解反应，化学方程式为：+2NaOH+2CH3CH2OH； （5）E→F反应中会生成水，（酸酐）水解生成，因此转化产物是；F转化为G过程中，发生的是氧化反应，故该物质更不容易被氧化，同时形成更多的S=O键，极性增强，同时会与水分子形成氢键，提升在水中的溶解性，由题干信息可知，化合物G可作为OLED发光层材料，由此可知，F转化为G会提升发光性能； （6） H为C的同系物，结合H的分子式及反应路线，H的结构简式为：，结合I→J的反应条件，可知该过程发生的是题目中E→F的反应，则I的结构简式为，J的结构简式为，J发生F→G的反应生成K，I是中心对称结构，空间位阻小，E是轴对称结构，两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高。 9．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 【答案】(1)，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (6)取代反应 (7) (8) 【详解】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 10．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) (1)B中含氧官能团有：________、________。(填名称) (2)理论上，B的核磁共振氢谱有________组峰。 (3)熔点：B________C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：________。 (4)I的化学方程式为________。 (5)VI中发生的反应类型为________。 (6)Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式________。 (7)某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为________。C→F反应的原子利用率：以L为反应物________以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 【答案】(1) 酯基 酰胺基 (2)7 (3) < 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键 (4) (5)加成反应 (6) (7) > 【详解】（1） B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； （2） B的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有7种氢，如图，核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7； （3）二者均为分子晶体，对比B、C的结构，C中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故答案为：<；二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键； （4） 根据分析可知化合物X为，A与发生取代反应生成B的化学方程式为，故答案为：； （5）根据分析可知，VI中醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应； （6） J中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K的结构简式为，故答案为：； （7） C为，F为，结合题中信息C+LF，失去1个，L为；C→F反应的原子利用率：以L为反应物一步反应去掉1个得到F，以D为反应物经过两步反应脱去2个得到F，C→F反应的原子利用率：以L为反应物>以D为反应物，故答案为：；>。 11．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。B的结构简式为________。 (2)反应条件X可选择________（填标号）。 a． b．新制 c．盐酸 (3)F中含氧官能团的名称是________。H生成I的反应类型为________。 (4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是________。 (5)符合下列条件的（）的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为________。 ①含4个 ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰 ④使酸性溶液褪色 (6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】(1) 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 (2)c (3) 醚键 取代反应 (4)乙基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率 (5) 2 或 (6) 【详解】（1） 由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B的结构简式为。 （2）由D和E的结构简式可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X可选择盐酸，故选c。 （3） 由F的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H和LiOH发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为：+LiOH +CH3CH2OH。 （4） G发生已知信息的反应原理生成H，G和CO先反应生成，和C2H5OH发生取代反应生成H和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率。 （5） 的同分异构体满足条件：①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。 （6） 苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。 12．（2024·上海·高考真题）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： (1)瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和___________。 A．酮羰基 B．酰胺基 C．酯基 D．醛基 (2)反应①的反应类型属于___________。 A．消去反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)反应②所需的试剂和条件为___________。 (4)化合物D(C11H13OF)的结构简式为___________。 (5)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式___________。 I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应 Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1 (6)在上述合成路线中，需用N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体G的对映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。 a．化合物G中不对称碳原子个数为___________。 A．1 B．2 C．3 D．4 b．已知：，N-乙酰-L-含氨酸可由谷氨酸和乙酸酐反应得到，写出谷氨酸的结构简式___________。检验谷氨酸的试剂是___________。 A．硝酸 B．碳酸氢钠 C．氢氧化钠 D．茚三酮 (7)相同条件下，若将H换成J()与G反应，可以直接得到瑞格列奈，但产率会降低。分析产率降低的原因___________。 (8)结合瑞格列奈的合成路线，以和CH3MgBr(溴代甲基镁)为原料，设计合成的路线___________。(无机试剂任选) (可表示为AB……目标产物) 【答案】(1)B (2)D (3)稀硫酸，加热(或i)氢氧化钠溶液，加热，ii)稀硫酸) (4) (5) (6) A D (7)J含有两个羧基都可以和G发生反应生成酰胺，使副产物增多，导致产率降低 (8) 【详解】（1）由结构，瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和酰胺基，故选B； （2）在NaBH4作用下(F)中碳氮双键转化为碳氮单键得到(G)，则反应①为加氢去氧的还原反应，故选D； （3）(I)中酯基在一定条件下水解为羧基生成瑞格列奈，则反应②所需的试剂和条件为：稀硫酸加热[或反应分两步进行：i)氢氧化钠溶液加热得到羧酸盐，ii)稀硫酸酸化得到羧酸]； （4） 由分析，D为； （5） D除苯环外含有5个碳、1个氧、1个氟、1个不饱和度，同时满足下列条件的D的同分异构体：I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应，含苯环、含醛基；Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1，则分子结构对称且应该含4个甲基且每两个甲基对称；结构可以为：； （6） 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物G中不对称碳原子个数为1，故选A； 由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成，所以谷氨酸的结构简式为，即谷氨酸为α-氨基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸，故答案为D； （7）J含有两个羧基都可以和G发生反应生成酰胺，使副产物增多，导致产率降低； （8） 以和CH3MgBr合成时，需由分别制取和，然后两者在一定条件下发生缩聚反应生成，结合题中信息，合成途径为：。 13．（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】(1)丙酸 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)氨基、醚键 (6)+Br2+HBr (7) 【详解】（1）A的化学名称为：丙酸。 （2）由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 （3） 由分析可知，D的结构简式为：。 （4） E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 （5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 （6） E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 （7） 结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生已知信息②的反应生成，再发生氰基的水解反应生成，再利用已知信息①发生H→I的反应生成，再发生羟基的消去反应即可得到目标产物，故合成路线为：。 14．（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： (1)化合物B_______(填“含”或“不含”)手性碳原子。 (2)B到C的有机反应类型是_______。 (3)写出由D生成E的化学反应方程式_______。 (4)已知化合物G含键，则G中_______(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 (5)化合物H中核磁共振氢谱峰有_______组峰。 (6)H到I反应的目的是_______。 (7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式_______(写出三种，不考虑立体异构)。 【答案】(1)不含 (2)水解反应(取代反应) (3) (4)2 (5)6 (6)脱除保护基 (7) 【详解】（1）手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 （2）B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应（取代反应）。 （3） 由分析知，D到E的反应方程式为。 （4）在化合物G中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环平面的p轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3个可离域的p电子，1号N原子为了保持5元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2个电子，位于未参与杂化的、垂直5元环平面的p轨道上，则一号N原子也可以提供2个可离域的p电子，题目已知化合物G中的大π键为，所以剩下6-2-3=1个未杂化的离域电子由2号N原子提供，因为2号N原子为sp2杂化，N原子价电子数为5，所以2号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2号N原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。 （5）化合物H中含氮杂环上含有3种等效氢，四元碳环上含有2种等效氢，5元醚环中含有1种等效氢，一共3+2+1=6种，故核磁共振氢谱有6组峰。 （6）对比A到B的反应与H到I的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱除保护基。 （7） 环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第5章 有机化合物的合成与研究 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机合成的基本方法与设计（重点） 题型1 官能团引入、转化与保护的路线设计 题型2 碳骨架构建与增长的方法选择 题型3 给定原料与目标分子的合成路线评价与优化 考点二 有机合成路线的设计与实施（重点） 题型1 已知反应（教材经典反应）的迁移与组合应用 题型2 逆合成分析法的应用 题型3 合成路线中反应顺序的合理安排与解释 考点三 有机合成的典型反应（重点） 题型1 常见官能团转化反应的条件书写与辨析 题型2 重要人名反应的原理与应用 题型3 保护基在合成中的应用判断 考点四 有机化合物的结构研究与确定（重点） 题型1 基于化学方法与仪器分析综合推断有机物结构 题型2 同分异构体的识别与判断 考点五 有机合成的综合应用（难点） 题型1 天然产物或药物分子的关键片段合成路线推断 题型2 多步合成流程图中中间体、试剂、反应条件的推断与补全 题型3 合成路线中副产物的判断、分离提纯方法的选择 考点六 绿色合成与实验探究（难点） 题型1 有机合成实验中条件的控制与优化 题型2 绿色化学原则在合成路线评价中的应用 题型3 有机合成实验的基本操作与装置选择 B 综合攻坚·知能拔高 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机合成的基本方法与设计（重点） ◆题型1 官能团引入、转化与保护的路线设计 1．（24-25高二下·北京海淀·期末）下列官能团引入的方法不正确的是 A．引入溴原子：丙烯与HBr的加成反应 B．引入醛基：乙醇与酸性溶液的氧化反应 C．引入羟基：乙酸丁酯的水解反应 D．引入碳碳双键：溴乙烷的消去反应 2．（2024高三·全国·专题练习）有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是 A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为 C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 3．（2025·全国·模拟预测）根据材料的组成和结构变化可推测其性能变化，下列推测不合理的是 材料 组成和结构变化 性能变化 A 苯酚 在苯环上引入3个硝基 羟基上的更易被电离 B 晶体 熔融后迅速降温凝固 光学性质表现各向异性 C 金属铝 阳极氧化表面生成致密的氧化膜 耐腐蚀性增强 D 玻璃 加入硼酸盐 增强玻璃的热稳定性、耐化学腐蚀性，可用于制实验室玻璃仪器 A．A B．B C．C D．D 4．（2024·浙江台州·二模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。 下列说法不正确的是 A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚 B．①④的目的是为了保护氨基 C．反应过程中包含了取代反应、消去反应 D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗与的物质的量之比为 ◆题型2 碳骨架构建与增长的方法选择 5．（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 6．（25-26高二下·山东·课后作业）1912年，法国化学家格林尼亚因发现了有机镁试剂(也称为格氏试剂，简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是 A． B． C． D． 7．（2025·浙江·一模）已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成，不饱和醛。下列说法不正确的是 A．反应Ⅰ、Ⅱ证明了乙醛分子中碳氧双键的活泼性，是碳氧双键的断裂与重新组合 B．反应Ⅰ控制不当可能会生成 C．反应Ⅰ所用的催化剂可能是碱性的 D．利用羟醛缩合可在适当的条件下进行以下转化 8．（24-25高二下·上海·期末）羟醛缩合催化反应的机理之一如图所示，下列说法错误的是 A．是该反应的催化剂 B．比更稳定 C．有可能生成 D．反应物是和 9．（2025·全国·模拟预测）羟醛缩合催化反应的机理之一如图所示，下列说法错误的是 A．是该反应的催化剂 B．比更稳定 C．有可能生成 D．过程中涉及的转移 ◆题型3 给定原料与目标分子的合成路线评价与优化 10．（25-26高三上·吉林白城·期中）工业上可用甲苯合成苯甲醛，如图所示。下列说法错误的是 A．反应中涉及的四种物质都可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．反应①②的反应类型相同 C．苯甲醇含苯环的同分异构体有3种 D．苯甲醇可与金属钠反应 11．（2025·湖南益阳·一模）对羟基苯甲酸乙酯是一类高效广谱防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如图： 关于其合成路线说法正确的是 A．步骤①和④的反应类型均为取代反应 B．步骤②的反应条件为NaOH醇溶液、加热 C．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化 D．步骤⑥的反应产物分子的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶5 12．（2026·青海海东·模拟预测）聚苯乙烯（PS）硝化后可得到硝基聚苯乙烯（），再经转化后可得到生产PVC的重要原料氨基聚苯乙烯（），基本合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．亲水性： B．合成PS的单体苯乙烯分子中所有原子可能处于同一平面 C．PS转化为反应的原子利用率为100% D．转化为的反应为还原反应 13．（24-25高一下·福建福州·期末）下列说法正确的是 A．中含有三种官能团 B．用苯乙烯合成聚苯乙烯： C．CH2=CH-CH3的所有原子均在同一平面上 D．相同质量的乙烯和乙烷完全燃烧，产生H2O的质量不相同 14．（24-25高二下·四川泸州·期末）在稀NaOH溶液中，乙醛可以合成巴豆醛()，其反应历程如下图所示。下列有关说法正确的是 A．第①步是决速步骤 B．①→③的总反应为加成反应 C．第④步有极性键和非极性键的断裂和形成 D．由乙醛合成1mol巴豆醛，将生成1mol 与1mol 考点二 有机合成路线的设计与实施（重点） ◆题型1 已知反应（教材经典反应）的迁移与组合应用 15．（24-25高二下·广东广州·期末）1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代、加成、消去反应 B．M的分子式为 C．反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y为同分异构体 16．（2026·辽宁抚顺·模拟预测）通过使用荧光指示剂()对进行滴定，滴定终点时从“关”到“开”的荧光突变现象来指示终点，实现对含浓度低至的定量分析，其合成路径如图所示： 下列说法错误的是 A．有机物A的含氧官能团是酯基和醛基 B．有机物B的吡啶环中，氮原子的孤电子对在杂化轨道上 C．在合成的过程中可能经历了加成反应和消去反应 D．在的结构中不存在顺反异构现象 17．（2026·湖北荆州·二模）苯并咪唑类化合物是重要的医药中间体，合成过程中存在以下反应机理： 已知：Ph代表苯环，反应过程中Bi(NO3)3为催化剂。 下列说法错误的是 A．甲中苯环上的二氯取代物有3种 B．丁分子可形成分子内氢键 C．丙中含有手性碳原子 D．该反应过程依次经历了加成反应和消去反应 18．（25-26高三上·北京东城·期末）某新型聚硅氧烷(P)的合成路线如下。 已知：i．M：    N： ii． 下列说法不正确的是 A．M的核磁共振氢谱有3组峰 B．G→P的反应中生成的小分子是C2H5OH C．将P加热到一定温度会发生交联，变为网状结构 D．在上述合成路线中，若将M、N互换顺序，则不可能得到P ◆题型2 逆合成分析法的应用 19．（25-26高三上·天津红桥·开学考试）在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇不能发生氧化反应 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 20．由乙炔与甲醛合成1，3－丁二烯的路线如图： 下列说法正确的是 A．X的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH B．反应③的转化条件a为NaOH醇溶液，加热 C．1，3－丁二烯与等物质的量的Br2发生加成，所得产物可能有2种 D．①、②、③的反应类型依次为取代反应、加成反应、消去反应 ◆题型3 合成路线中反应顺序的合理安排与解释 21．（2026·四川内江·二模）有机物托品酮的合成路线如下图(Me为甲基)。下列叙述正确的是 A．甲是乙醛的同系物 B．生成丁的反应过程涉及加成反应和消去反应 C．丙与托品酮分子中碳原子杂化类型相同 D．可用、HCHO、为主要原料，利用该反应机理制备 22．（2026·吉林·二模）是合成四环素类药物的一种中间体，其合成路线如下，下列说法不正确的是 A．中键极性：1号碳号碳 B．中所有碳原子可能共平面 C．已知为有机碱，反应作用仅为催化剂 D．合成反应不符合理想的原子经济性 23．（2025·辽宁葫芦岛·模拟预测）甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。 合成路线I：① ② 合成路线Ⅱ： 下列说法错误的是 A．HCN的结构式为 B．属于不饱和烃，能发生加聚反应 C．有机物中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基 D．相比于合成路线I，合成路线Ⅱ的优点是没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 考点三 有机合成的典型反应（重点） ◆题型1 常见官能团转化反应的条件书写与辨析 24．（24-25高二下·辽宁丹东·期末）由A和B合成灰黄霉素的反应方程式如下。下列说法错误的是 A．A中含有2种含氧官能团 B．B的一氯代物有五种(考虑顺反异构) C．该反应为加成反应 D．灰黄霉素存在含有萘()环的同分异构体 25．（2026·云南昆明·模拟预测）一种紫外线吸收剂(丙)可通过如下反应合成： 下列说法错误的是 A．甲能与饱和溴水发生反应 B．乙分子中的原子可能全部共面 C．丙有5种官能团 D．甲、乙、丙都易发生水解反应 26．（25-26高三上·福建漳州·月考）用有机物X合成Y的反应如下，下列说法正确的是 A．X→Y的反应类型为加成反应 B．X和Y分子中都有1个手性碳原子 C．X分子中所有C原子可能共平面 D．Y分子能发生加成、氧化、取代、加聚等反应 27．（2025·江苏常州·模拟预测）抗心绞痛药物异搏定合成路线中的一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法不正确的是 A．1个X分子中最多共面的原子有16个 B．X可发生取代、加成、氧化、聚合反应 C．Y在NaOH溶液中反应得到的产物可用作肥皂 D．1 mol Z与足量的氢气发生加成反应最多可消耗 28．（2025·四川遂宁·一模）M与Q生成P的反应可用于合成某种生物活性分子。下列说法错误的是 A．M属于芳香烃 B．Q既能发生加成反应，又能发生水解反应 C．反应式中化合物Z可能为乙醇 D．M分子中醛基与羟基之间能形成分子内氢键 ◆题型2 重要人名反应的原理与应用 29．（2025·浙江·三模）傅克酰基化反应的机理如下： 已知：步骤Ⅱ为决速步 下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ还生成 B．与发生傅克酰基化反应的速率：苯>甲苯 C．该机理涉及加成反应和消去反应 D．根据机理，苯也可以与反应，所得的产物为 30．（25-26高三上·陕西汉中·开学考试）傅-克酰基化反应在有机合成方面具有重要价值，工业生产及实验室常利用此原理来制备芳香酮。有机物经傅-克酰基化转化为的反应原理如图： 下列说法错误的是 A．物质中不含手性碳原子 B．与均属于醇 C．物质和均能与发生加成反应 D．物质可在水溶液中发生取代反应 31．（2025·青海海南·一模）表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、右旋精氨酸(D-Arg)与甲醛在水介质中的化学反应驱动自组装[曼尼希反应是指含有活泼氢的化合物(如醛、酮等)与甲醛(或其他醛)以及胺(伯胺、仲胺等)之间发生的缩合反应，反应示意图如图]，制备了复合纳米粒子(E-DA NPs).该复合纳米粒子可有效提高EGCG药物递送的半衰期和生物利用度，抑制肿瘤细胞的增殖。下列说法错误的是 A．n个EGCG与甲醛缩聚最多可消耗n个甲醛 B．E-DA NPs可缓慢释放EGCG药物 C．右旋精氨酸(D-Arg)属于α-氨基酸 D．EGCG分子中原子的杂化方式为sp2、sp3 32．（24-25高三下·山东济宁·月考）在NaCN的催化下，苯甲醛能发生缩合反应生成M，反应如图。下列说法错误的是 A．1molM最多能与7mol氢气发生加成反应 B．M存在对映异构体 C．M能发生消去反应和氧化反应 D．参照上述反应的缩合产物为 ◆题型3 保护基在合成中的应用判断 33．（2025·安徽·二模）聚乳酸（PLA）是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图所示。 注：Bn是苯甲基（）。 下列说法正确的是 A．反应①是加聚反应 B．反应②中，参与聚合的F和E的物质的量之比是 C．改性的PLA中，越大，其在水中的溶解性越好 D．在合成中，Bn的作用是保护羟基，防止羟基被氧化 34．（24-25高二下·山东泰安·期末）药物e具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下 下列说法错误的是 A．反应①是消去反应 B．设计反应①和③的目的是为了保护醛基 C．有机物d分子不饱和度为7 D．药物e分子中含有4个六元环 35．（2024·湖南长沙·一模）在无水环境中，醛或酮可在催化剂的作用下与醇发生反应，其机理如图所示。下列说法错误的是 A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为+2ROH+H2O B．甲醛和聚乙烯醇()发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构 C．加入干燥剂或增加的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率 D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基 36．（24-25高三上·甘肃定西·阶段练习）Stork烯胺反应原理可用下式表示。下列说法错误的是 A．的过程为先发生加成反应，再发生消去反应 B．a存在饱和链状一元醛类同分异构体 C．的化学方程式为： D．设计和的转化过程是为了保护酮羰基 考点四 有机化合物的结构研究与确定（重点） ◆题型1 基于化学方法与仪器分析综合推断有机物结构 37．（24-25高二下·全国·课后作业）某高分子的结构片段如下： 下列说法不正确的是 A．该高分子含有羧基、氨基、酰胺基 B．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有相同的化学环境 C．其结构简式为 D．通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量，可得其聚合度 38．某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9gA在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是 A．由质谱图可知A的分子式为 B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为 C．若取A和的混合物1mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中二组分的比例 D．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 39．（24-25高二下·河南·期末）有一种功能性的聚合物P，合成路线如下： 已知： 下列说法错误的是 A．E的核磁共振氢谱含有三组峰 B．F的结构简式是 C．E和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P中不含有手性碳原子 ◆题型2 同分异构体的识别与判断 40．（2026·内蒙古赤峰·一模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 41．（25-26高二下·江苏南通·月考）某研究小组利用乙基麦芽酚A合成有机物F路线如下： 已知：（1） （2） 写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式__________。 Ⅰ.能与溶液反应生成，能与溶液发生显色反应； Ⅱ.能发生水解反应，水解产物有两种，一种为氨基丙酸，另一种含四种不同化学环境的氢。 42．（2026·湖南长沙·一模）橙酮是黄酮类化合物中的重要一类，具有广泛的生物活性和药理作用，如抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗菌等。由于其在自然界分布较少，且在植物体内的含量都很低，致使其提取分离成本高。化合物是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其人工合成路线如图所示。 已知：①吡啶()是一种有机碱； ②为苯甲酰基，结构为； ③碘甲烷是一种甲基化试剂，在作用下可以与酚羟基反应，生成；用氢碘酸(HI)在一定条件下可以选择性地将转化为酚羟基。 回答下列问题： 符合下列条件的B的同分异构体的结构简式为___________。 ①苯环上连有6个取代基； ②含有碳碳双键； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为。 43．（2026·湖北黄冈·模拟预测）多替诺雷是一种用于治疗痛风伴高尿酸血症的药物，其合成路线如下： 回答下列问题： 同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有___________(不考虑立体异构)， ①两个氯原子直接连在苯环上且化学环境相同 ②能与溶液发生显色反应 ③含的结构片段 其中核磁共振氢谱有3组吸收峰的同分异构体的结构简式为___________(任写一种即可)。 44．（2026·天津和平·一模）新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： 写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式___________(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气；③分子中氢原子类型有3种。 考点五 有机合成的综合应用（难点） ◆题型1 天然产物或药物分子的关键片段合成路线推断 45．（2026·湖南邵阳·二模）化合物(G)是重要有机合成中间体，可用于药物合成或材料化学领域，以下是其常见的合成路线： 已知：+ 回答下列问题： 已知： 参照题干合成路线，写出以1,3-丁二烯和为原料制备的合成路线___________(其他无机试剂任选)。 46．（2026·河北邯郸·一模）化合物M是有机药物的中间体，合成路线如下（部分条件省略）： 已知反应：① ②R′ 化合物H→I的合成过程中，经历了加成和消去两步反应如下： 。 则X和Y的结构简式为________、________。 47．（2024·湖南永州·三模）H是一种有机药物合成的中间体，其合成路线如下所示： 已知： 回答下列问题： 参照上述合成路线，设计以CH2=CH—CH=CH2和为原料合成的路线_____(无机试剂和有机溶剂任用)。 48．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）某有机药物中间体H的合成路线如图： 已知：Ⅰ．(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同) Ⅱ．+H2O Ⅲ． 回答下列问题： 的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。 49．（25-26高三上·湖南长沙·月考）化合物L是一种具有手性的有机药物，合成路线如下(部分条件省略)： 回答下列问题： 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为主要原料合成(溶剂、催化剂、无机试剂任选)________。 ◆题型2 多步合成流程图中中间体、试剂、反应条件的推断与补全 50．（25-26高二上·黑龙江黑河·开学考试）成环是有机合成的重要环节。如： 反应①： 化合物(Ⅰ)可由(Ⅲ)合成： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)化合物(Ⅰ)中含有的官能团为___________(填名称)，由化合物(Ⅴ)合成化合物(Ⅰ)所需试剂及条件为___________。 51．（2025·江苏扬州·模拟预测）G是合成苯并咪唑类化合物的中间体，其合成路线如下： (1)B→C所需的试剂为______。 52．（25-26高三上·北京·月考）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下： 已知：EDC是一种脱水剂。 (1)A遇溶液显紫色，A→B的化学方程式为___________。 (2)D中含有两个六元环，其结构简式为___________。 (3)E→G的目的___________(“是”或“不是”)保护官能团。 (4)G→I的反应过程中同时还会生成。试剂X的结构简式为___________。 (5)将路线中的试剂X替换为其他类似物，最终可得到不同结构的高分子。若要合成，所需试剂可以是___________(填序号)。 a． b．和的混合物 ◆题型3 合成路线中副产物的判断、分离提纯方法的选择 53．（24-25高二下·湖北襄阳·期末）落羽松二酮是一种抗肿瘤植物药，其中间体J的合成路线如图所示： 回答下列问题： 若缺少G→H，合成J时会产生的副产物的结构简式为___________。 54．（2025·河北·模拟预测）科学家发现了一类与炎症相关疾病的潜在治疗药物，合成路线如下（代表苯基，表示烃基或氢原子）： 已知：①； ②。 (1)已知：由物质A合成物质B时还会有另一副产物，请根据上述信息，写出的结构简式：_________。 (2)满足下列条件的B的同分异构体有_________种。 ①与B含有相同数量的苯环；②官能团种类与B相同，且均连在苯环上。 55．（2025·浙江·一模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的氟喹诺酮类药物，主要用于革兰阴性菌所致的呼吸道、咽喉、中耳、鼻窦、肠道等部位的急、慢性感染，其一种合成路线如下。 已知：① ② 请回答： E→氧氟沙星()的反应过程中会生成分子式为的副产物，写出一种可能的副产物的结构简式_______。 考点六 绿色合成与实验探究（难点） ◆题型1 有机合成实验中条件的控制与优化 56．（2026·河北邯郸·一模）是有机合成中常用的催化剂。某实验小组利用、和木炭反应制备无水并测定产品纯度。回答下列问题： 已知：①易水解，在650℃以上升华。 ②装置D中溶液过量，且吸收后产生黑色沉淀()。 (1)实验室制备的离子方程式为___________，获得纯净、干燥的的操作是___________。 (2)装置A中用于加热的仪器名称是___________，利用装置B收集产品的优点是___________。 (3)实验过程中，观察到装置D中有黑色沉淀生成，装置D中发生反应的化学方程式为___________。 (4)装置E中试剂宜选择___________(填标号)。 a．溶液    b．水    c．酸性溶液    d．稀硫酸 (5)测定产品纯度(杂质不参与反应)： 准确称取w g产品，加温水溶解后稀释至250 mL，准确量取25.00 mL稀释后的溶液于锥形瓶中，加入足量的30%双氧水充分反应，反应后溶液呈黄色，向反应后的溶液中加入稀硫酸酸化至溶液呈橙色，煮沸、冷却后加入足量溶液，在暗室中充分反应。充分反应后滴几滴淀粉溶液，用标准溶液滴定至终点，三次平行实验消耗标准溶液的体积分别为20.03 mL、21.30 mL、19.97 mL。 已知：(黄色)(橙色)；滴定反应为。 ①加入双氧水的作用是___________，酸化后将溶液煮沸的目的是___________。 ②该产品中的质量分数为___________%。 57．（24-25高三上·天津河北·期末）四氯化锡()广泛用作分析试剂、有机合成脱水剂。某实验小组同学查阅资料获知：四氯化锡极易水解，熔点为-33℃、沸点为114℃。该实验小组同学设计了利用氯气和锡粉反应制备四氯化锡的装置(只省略了部分夹持装置)。 回答下列问题。 (1)装置E的名称为___________，盛装浓盐酸的分液漏斗安装胶皮管的作用为___________。 (2)装置A中的试剂X应为___________(用化学式表示)，具有___________(填“氧化性”或“还原性”)。 (3)关于该实验，下列说法正确的是___________(填序号)。 a．装置B中盛放的是溶液，吸收杂质气体 b．装置C中盛放的是浓硫酸，干燥气体 c．装置G中的用于干燥左边过来的气体 d．当装置D的蒸馏烧瓶中充满黄绿色气体时，才可点燃装置D中的酒精灯 (4)用上述方法制得的产品中含有少量杂质，利用如下方法可测定其纯度：取产品，加入稀盐酸溶解，用已配制好的的标准溶液滴定至终点，消耗标准溶液。反应原理为。 ①滴定过程中，需要使用下列仪器中的___________(填仪器名称)。 ②已知：。滴定实验中选用的指示剂为___________溶液。 ③产品的纯度为___________。 ④若滴定前未用标准溶液润洗滴定管，则测得产品的纯度会___________(填“偏高”“偏低”或“无影响”)。 58．卤代烃在醚类溶剂中与Mg反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。 某实验小组利用格氏试剂制备三苯甲醇()的实验步骤如下： 已知：①格氏试剂极易水解。 ②。 ③实验中相关物质的物理性质如表所示。 物质 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 三苯甲醇 164.2 380 不溶于水，易溶于乙醚 乙醚 34.6 微容于水，易溶于乙醇 溴苯 156.2 不溶于水，易溶于乙醚 苯甲酸乙酯 212.6 不溶于水，易溶于乙醚 步骤Ⅰ．合成格氏试剂 向三颈烧瓶加入0.72g镁屑和1小粒碘，装好装置，在恒压漏斗中加入6.0mL溴苯(0.05mol)和15.00mL乙醚混匀，开始缓慢滴入三颈烧瓶，反应中保持微沸，直至Mg完全反应，反应后溶液待用。 步骤Ⅱ．制备三苯甲醇 方案ⅰ．将4.55g二苯酮()与15mL无水乙醚在恒压滴液漏斗中混匀，滴入三颈烧瓶。40℃左右水浴回流0.5h，生成物质A。再向三颈烧瓶中加入足量饱和氯化铵溶液，使晶体析出，经过系列操作得到粗产品。 方案ⅱ．将三颈烧瓶置于冰水浴中，加入苯甲酸乙酯()3mL(0.02mol)和15mL无水乙醚的混合液，温水浴回流反应0.5h，生成物质A，冷却后加入足量饱和氯化铵溶液。将反应装置改装，回收乙醚并除去未反应的溴苯和其他副产物，三苯甲醇变为固体析出，抽滤，用石油醚洗涤，干燥得粗产品。 步骤Ⅲ．提纯三苯甲醇 粗产品经提纯得到纯品三苯甲醇，方案ⅰ得到产品5.0g，方案ⅱ得到产品3.12g。 (1)实验装置图中，仪器X的名称为_____，其下支管口塞有少量脱脂棉，目的是_______，球形冷凝管的进水口是_______(填“a”或“b”)。 (2)“步骤Ⅰ”中，加入一小粒碘可加快反应速率，推测碘对反应①活化能的影响是_______(填“升高”“降低”或“不变”)。 (3)“方案ⅰ”中，反应②的化学方程式为_____；“方案ⅰ”中，不能先将20L饱和氯化铵溶液一起加入，然后再水浴回流的原因是____。 (4)“方案ⅱ”中，回收乙醚时需将装置改装为_______装置(填选项字母)；“方案ⅱ”中，利用水浴加热，严禁使用明火，原因为_______。 A．萃取    B．过滤    C．蒸馏 (5)“步骤Ⅲ”中提纯三苯甲醇的实验方法为_______。 (6)“方案ⅱ”中，产品的产率为_______。 59．（2025·云南·模拟预测）2-吡咯甲醛是一种重要的有机合成中间体，其制备原理及实验操作如下(部分装置、条件已省略)，请回答相关问题： 已知：①是一种无色、发烟的液体，遇水水解生成酸。 ②二氯甲烷的密度为。 实验步骤如下： ．向50 mL配有搅拌磁子的圆底烧瓶中加入10.0 mL干燥的N，N-二甲基甲酰胺(简称DMF)。将圆底烧瓶用冰水浴冷却至0~5℃，加入三氯氧磷0.4 mL(7.9 mmol)，撤去冰水浴。 ．室温搅拌30 min。将圆底烧瓶再次用冰水浴冷却至0~5℃，缓慢加入吡咯0.5 mL(7.2 mmol)，撤去冰水浴。 ．室温搅拌，每隔10 min用薄层色谱分析(TLC)监测反应进程，反应结束后，将反应液倒入饱和碳酸氢钠溶液中。 ．经萃取、洗涤、干燥、蒸馏等操作得到2-吡咯甲醛(5.69 mmol)。 回答下列问题： (1)仪器a的名称为___________；冰水浴冷却的作用可能有___________(答1点即可)。 (2)加入三氯氧磷后室温搅拌30 min的目的是___________；TLC监测反应进程的原理与___________(填“蒸馏”“重结晶”或“纸层析”)类似。 (3)反应结束后，将反应液倒入饱和碳酸氢钠溶液的目的是___________；用二氯甲烷萃取时，有机相处于___________(填“上层”或“下层”)。 (4)下列有关2-吡咯甲醛的合成反应说法正确的是___________(填字母)。 A．DMF能与水形成分子间氢键         B．第一步反应中作还原剂         C．中间体中含有离子键和共价键 (5)计算本实验中2-吡咯甲醛的产率___________(结果保留两位小数)。 ◆题型2 绿色化学原则在合成路线评价中的应用 60．（24-25高三上·广东深圳·月考）绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是 A．化合物I分子中所有碳原子可能共平面 B．1mol化合物II最多能与4molH2发生加成反应 C．化合物I和III均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．化合物III能与FeCl3溶液发生显色反应 61．（24-25高三上·福建泉州·月考）有机电化学合成是一种环境友好的合成方法，由对硝基苯甲酸制取对氨基苯甲酸的电解装置如图所示，其中双极膜能将H2O解离成H+和OH-。 下列说法错误的是 A．a为电源的负极 B．电解后阴极区溶液pH降低 C．每产生1mol [Ag(NH3)2]+就有1mol H2O发生解离 D．Pt的电极反应方程式可表示为： 62．有机催化聚合反应有环境友好和储存容易等优点。一种有机催化聚合方法如下：    资料：KH是一种强碱。 下列说法中不正确的是 A．反应①是取代反应 B．KH可增大反应②中b的转化率 C．反应③中的另外一种产物可能是 D．为加聚反应 ◆题型3 有机合成实验的基本操作与装置选择 63．（25-26高三上·北京顺义·月考）实验室制得的乙酸乙酯中常含有乙酸、乙醇和少量水，其精制过程如下： ①向粗制乙酸乙酯中加入饱和碳酸钠溶液，振荡 ②静置分层后，取有机层，向其中加入饱和食盐水，振荡 ③静置分层后，取有机层，向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡 ④静置分层后，取有机层，加入无水硫酸镁固体，进行干燥 已知：乙醇能与反应生成，碳酸钠微溶于乙酸乙酯。 下列说法正确的是 A．制取乙酸乙酯的反应为： B．步骤②的主要目的是将碳酸钠从乙酸乙酯中萃取出来 C．步骤③的主要目的是进一步降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于其分层析出 D．步骤②∼④有机层处于下层，涉及的实验操作为分液、过滤 64．（24-25高二下·四川遂宁·期末）有机教材实验很多，非常经典。下列实验中操作、现象和结论都正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向试管中滴入10-15滴待测卤乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置，分层。向上层清液滴入1滴溶液，试管中有白色沉淀产生 卤代烃一定是氯乙烷 B 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入大小相等的钠，都放出氢气，但钠与水反应更剧烈 氢氧键的极性：水>乙醇 C 在试管中加入2mL10%的CuSO4溶液，再加5滴5%NaOH溶液，混匀后加入0.5mL乙醛溶液，加热，出现砖红色沉淀 乙醛具有还原性 D 向碳酸钠溶液中加入冰醋酸，将生成的气体直接通入到苯酚钠溶液中，产生白色浑浊 酸性：醋酸>碳酸>苯酚 A．A B．B C．C D．D 65．（25-26高三上·安徽阜阳·开学考试）下列有关有机实验描述错误的是 A．为验证乙烯性质，不能用蒸馏水替换溶液 B．利用上述装置制备乙酸乙酯可提高反应物的利用率 C．利用上述装置可分离苯与溴苯 D．上述操作可检验淀粉是否完全水解 A．A B．B C．C D．D 66．（24-25高二下·湖南岳阳·期末）有机物之间的转化可合成新的物质，下列有关有机实验描述错误的是 A．溶液可除去乙烯中乙醇蒸气和等杂质气体 B．溶液可除去乙炔中等气体 C．试管中水可除去乙烯中乙醇蒸气 D．反复多次可将乙醇氧化为乙醛再氧化为乙酸 B 综合攻坚·知能拔高 1．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。 有关该反应的说法错误的是 A．反应物与产物的摩尔质量相同 B．反应物与产物的红外光谱相同 C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成 2．（2025·江西·高考真题）药物中间体1，3-二溴丙酮可由1，3-二氯丙酮合成，步骤如下： 下列说法正确的是 A．若完全转化，则水相中溶质只有 B．测定水相中的含量可计算产率 C．试剂Ⅰ可选用无水 D．操作Ⅰ和操作Ⅱ相同 3．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c常用到。某课题组提出了一种避免使用的方法，机理如图所示(L表示配体，表示价态)。下列说法不正确的是 A．化合物b是的替代品 B．是该过程产生的副产物 C．M可能是和 D．整个过程中，含镍化合物发生了2次氧化反应 4．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 5．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 6．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 7．（2026·浙江·高考真题）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 8．（2025·贵州·高考真题）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： (1)化合物B的官能团名称为________。 (2)化合物C在核磁共振氢谱上有________组吸收峰。 (3)化合物D中碳原子的杂化类型为________。 (4)化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为________。(此处可用-PTZ表示) (5)化合物E→F反应中，转化为________(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？________(答两点)。 (6)H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为________。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是________。 9．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 10．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) (1)B中含氧官能团有：________、________。(填名称) (2)理论上，B的核磁共振氢谱有________组峰。 (3)熔点：B________C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：________。 (4)I的化学方程式为________。 (5)VI中发生的反应类型为________。 (6)Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式________。 (7)某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为________。C→F反应的原子利用率：以L为反应物________以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 11．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。B的结构简式为________。 (2)反应条件X可选择________（填标号）。 a． b．新制 c．盐酸 (3)F中含氧官能团的名称是________。H生成I的反应类型为________。 (4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是________。 (5)符合下列条件的（）的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为________。 ①含4个 ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰 ④使酸性溶液褪色 (6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 12．（2024·上海·高考真题）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)： (1)瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和___________。 A．酮羰基 B．酰胺基 C．酯基 D．醛基 (2)反应①的反应类型属于___________。 A．消去反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)反应②所需的试剂和条件为___________。 (4)化合物D(C11H13OF)的结构简式为___________。 (5)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式___________。 I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应 Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1 (6)在上述合成路线中，需用N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体G的对映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。 a．化合物G中不对称碳原子个数为___________。 A．1 B．2 C．3 D．4 b．已知：，N-乙酰-L-含氨酸可由谷氨酸和乙酸酐反应得到，写出谷氨酸的结构简式___________。检验谷氨酸的试剂是___________。 A．硝酸 B．碳酸氢钠 C．氢氧化钠 D．茚三酮 (7)相同条件下，若将H换成J()与G反应，可以直接得到瑞格列奈，但产率会降低。分析产率降低的原因___________。 (8)结合瑞格列奈的合成路线，以和CH3MgBr(溴代甲基镁)为原料，设计合成的路线___________。(无机试剂任选) (可表示为AB……目标产物) 13．（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 14．（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： (1)化合物B_______(填“含”或“不含”)手性碳原子。 (2)B到C的有机反应类型是_______。 (3)写出由D生成E的化学反应方程式_______。 (4)已知化合物G含键，则G中_______(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 (5)化合物H中核磁共振氢谱峰有_______组峰。 (6)H到I反应的目的是_______。 (7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式_______(写出三种，不考虑立体异构)。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $