第5章 有机化合物的合成与研究【单元卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学单元速记·巧练（沪科版2020选择性必修3）

第5章 有机化合物的合成与研究 · 有机化合物的分离与提纯 1．橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用，广泛存在于柑橘类果实的外果皮中，其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是 A．有机试剂X可选用乙醚，分液时有机相溶液从下口放出 B．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 C．与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂 D．蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构 【答案】A 【解析】A．乙醚微溶于水，密度比水小，分液时有机相溶液从上口放出，错误，A符合题意； B．无水硫酸钠可作干燥剂，其作用是除去有机层中的水，正确，B不符合题意； C．在索氏提取器中，当萃取液的液面达到虹吸管顶端时，萃取液会经虹吸管返回烧瓶，实现萃取剂回流循环利用；因此与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂，正确，C不符合题意； D．波谱分析可以检验有机物分子的结构，柠檬烯可通过波谱分析确定其结构，正确，D不符合题意； 答案选A。 2．药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其制备原理为： 在实验室可用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备贝诺酯(沸点453℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)。下列说法错误的是 A．盛装环己烷的仪器可起到平衡压强，使液体顺利流下的作用 B．实验时应先通冷凝水，再加热 C．以共沸体系带水可加快反应速率 D．反应时水浴温度需控制在69℃～81℃之间 【答案】C 【解析】A．由实验装置图可知，盛装环己烷的仪器名称为恒压滴液漏斗，可起到平衡压强，使液体顺利流下的作用，A正确； B．为防止恒沸液中的环己烷挥发逸出造成损失，实验时应先通冷凝水，再加热，有利于环己烷的回收和循环使用，B正确； C．以共沸体系带出水分可促进反应正向进行，但是产物浓度减小进而导致反应物浓度也会减小，反应速率减慢， C错误； D．实验中产品贝诺酯的沸点为453℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷－水的共沸体系沸点是69℃，利用环己烷－水的共沸体系带出水分，反应时水浴温度需严格控制在69℃~81℃之间，D正确； 故选C。 3．蒽醌法生产过氧化氢的工艺方法具有自动化程度高、成本和能耗低等优点。生产过程中，把乙基蒽醌溶于有机溶剂配成工作液，经过一系列工艺得水溶液，相关化学反应以及工艺流程简图如下。 下列说法错误的是 A．蒽醌法生产过氧化氢理论上消耗的原料为和 B．配制工作液时可采用水作溶剂 C．该流程中乙基蒽醌可循环利用 D．想要得到更高浓度的溶液，需进一步浓缩水溶液 【答案】B 【解析】A．由蒽醌法生产过氧化氢的相关化学反应可以看出和为生产过氧化氢的主要原料，A正确； B．乙基蒽醌不易溶于水，易溶于有机溶剂，所以配制工作液时不能用水作溶剂，B错误； C．由流程图可知，先消耗乙基蒽醌，又再生了乙基蒽醌，可循环利用，C正确； D．想要得到更高浓度的溶液，需进一步对水溶液进行浓缩，D正确； 答案选B。 4．我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔医学奖。青蒿素是一种无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。已知：乙醚沸点为35℃。从青蒿中提取青蒿素的方法是乙醚浸取法，主要工艺流程为： 请回答下列问题： (1)在操作Ⅰ中，对青蒿进行破碎的目的是 。 (2)操作Ⅰ、Ⅱ中，不会用到的装置是 (填字母) (3)操作Ⅲ的主要过程可能包括 (填序号) a．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 b．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 c．加入乙醚进行萃取分液 (4)测定产品中青蒿素的纯度： 取青蒿素样品8.0g配制成250mL溶液，取25.00mL加入锥形瓶中，加入足量的KI溶液生成I2，生成的I2与40.00mL0.1mol/LNa2S2O3溶液恰好完全反应。 已知：①青蒿素相对分子质量为282。 ②1mol青蒿素与足量KI反应只生成。 ③。 则青蒿素的纯度为 。 【答案】(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的的浸取率 (2)C (3)b (4)70.5% 【解析】（1）青蒿进行破碎的目的是：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率； （2）根据分析，操作I为过滤，操作Ⅱ为蒸馏，故选C； （3）青蒿素可溶于乙醇、乙醚、石油醚等有机溶剂，几乎不溶于水中，操作Ⅲ为溶解结晶提纯精品青蒿素的过程，故主要过程可能是b：加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤； （4）根据题意可找出关系式：，青蒿素的纯度为：。 · 有机化合物中碳骨架的构建 5．有机物甲（）可以通过如图路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确的是 A．甲能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应一定条件 B．步骤Ⅰ的反应方程式是： C．步骤Ⅲ的反应类型是氧化反应 D．在合成甲过程中步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基 【答案】B 【解析】A．甲中含有氨基、羧基和苯环，氨基显碱性可与盐酸反应，羧基显酸性可与氢氧化钠反应，A正确； B．反应I为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为：+HCl，B错误； C．反应III中银氨溶液与醛基发生氧化还原反应，醛基被氧化，经酸化后得到羧基，为氧化还原反应，C正确； D．-NH2易被氧化，反应III中加入了氧化剂氧化醛基，反应I中氨基反应生成肽键，IV中水解生成氨基，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确； 故选B。 6．合成聚合物P，将反应物一次全部加入密闭的反应釜中，转化路线如下，聚合过程包含三个阶段，第一阶段最先发生，速率最快，第二阶段、第三阶段依次发生，速率逐渐减慢。     下列说法不正确的是 A．第一阶段中有C-O键和C-N键的断裂 B．该条件下，与聚合的活化能小于与O=C=O聚合的活化能 C．聚合物P中含有3种官能团 D．加入amolCO2，最多生成mol聚合物P 【答案】D 【解析】A．第一阶段中有C-O键和C-N键、H-O键的断裂，故A正确； B．第二阶段、第三阶段依次发生，速率逐渐减慢，第二阶段更易发生聚合的活化能更小，该条件下，与聚合的活化能小于与O=C=O聚合的活化能，故B正确； C．聚合物P中含有3种官能团，酯基、羟基、酰胺基，故C正确； D．第一阶段nmol环状反应物会生成nmol二氧化碳，第三阶段生成1molP需要（z-n）mol二氧化碳，加入amolCO2，最多生成mol聚合物P，故D错误； 故选：D。 7．有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A．上述转化中，只发生了取代反应 B．1molZ最多能与发生加成反应 C．在水中的溶解度X>Z D．G分子中含有2个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．上述转化中，X→Y、 Y→Z为取代反应，Z→G为加成反应，A错误； B．Z中的羰基、苯环可以与氢气发生加成反应，1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，B错误； C．X中羧基上的羟基与水分子间能形成氢键，而Y中的氯原子则不能，因此在水中的溶解度X>Y，C正确； D．G分子中只有1个手性碳原子，如图所示（手性碳原子用*标示）：，D错误； 故选C。 8．G是有机化学重要的中间体，能用于合成多种药物和农药，G的一种合成路线如下： 已知：(呈碱性，易被氧化)。 回答下列问题： (1)A→B除生成B外，还有HCl生成，则A的名称为 。 (2)C中官能团名称为 。 (3)⑥的反应类型为 。 (4)设置反应①的目的是 。 (5)D的结构简式为 ；写出D→E反应的化学方程式： 。 (6)M是G的一种同分异构体，满足下列条件的M有 种。 ①分子结构中含苯环，且环上有四个支链 ②1mol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2 写出其中环上一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 【答案】(1)3−甲基苯酚或间甲基苯酚 (2)羧基、酯基 (3)取代反应 (4)保护酚羟基，防止其被氧化 (5) +HNO3+H2O (6) 16 、 【解析】（1） A→B的过程发生了取代反应，除了生成HCl，还生成了，根据分析，可知A为，其名称为3−甲基苯酚或间甲基苯酚； （2）根据C的结构简式，可知C中含有的官能团为羧基、酯基； （3）分析F和G的结构简式，可知F中的—NH2中的一个H原子被取代，故⑥的反应类型为取代反应； （4）反应①是将—OH转化为—OOCCH3，反应③是将—OOCCH3转化为—OH，则设置反应①的目的是保护酚羟基，防止其被氧化； （5） 根据分析可知，D()→E()发生了硝化反应，化学方程式为+HNO3+H2O； （6） 要满足题给条件，说明M分子中含有苯环，四个支链分别是2个—COOH，1个—NH2和1个—CH3，则分析其同分异构体的数目：当—NH2和—CH3处于邻位时，共有6种同分异构体；当—NH2和—CH3处于间位时，有6种同分异构体；当—NH2和—CH3处于对位时，有4种同分异构体，故满足条件的M的同分异构体共有6+6+4=16种。苯环上一氯代物只有一种，说明该同分异构体分子的苯环上只存在一种等效氢，则该同分异构体的结构简式为、； 9．黄酮派酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： (1)B的名称是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)已知苯甲酸酐()可以与羟基化合物生成酯，D→E经历了D→X→E的过程，中间体X的化学式为C17H14O5，分子中共有3个六元环。写出X的结构简式： 。 (4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物； ②碱性水解后酸化得到两种产物，且两种产物的核磁共振氢谱中均只有2个峰。 (5)写出以、CH3COCl、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)邻羟基苯甲酸 (2)取代反应 (3) (4)或 (5) 【分析】 A在一定条件下与NaOH、CO2反应后酸化得到B，B与丙酰氯发生取代反应生成C和HCl，C在AlCl3作用下发生重组取代反应生成D，D与苯甲酸酐在一定条件下反应生成E，E与SOCl2反应生成F，F与发生取代反应生成黄酮派酯。 【解析】（1）B分子中的苯环在相邻位置分别连有羟基和羧基，其名称为邻羟基苯甲酸； （2）C→D是C在AlCl3作用下反应生成D，根据结构简式的变化可知，反应类型是取代反应； （3） 已知苯甲酸酐()可以与羟基化合物生成酯，D→E经历了D→X→E的过程，中间体X的化学式为C17H14O5，分子中共有3个六元环，根据分子式可知，X比E多了2个H原子和1个O原子，故应该为X脱水形成碳碳双键，则X的结构简式为：； （4） D为，其同分异构体满足：①属于芳香族化合物，则含有苯环，②碱性水解后酸化得到两种产物，且两种产物的核磁共振氢谱中均只有2个峰，则高度对称，根据分子中含有4个O可知有两个酯基，符合条件的同分异构体有或； （5） 与CH3COCl发生取代反应生成，在酸性高锰酸钾溶液中被氧化生成，在氯化铝作用下反应生成，与反应制备，合成路线图如下：。 · 有机化合物的鉴别 10．有机分子的测定方法多种多样，测定有机化合物时，下列方法使用错误的是 A．通过燃烧法测定中的x、y、z的比值 B．用质谱仪可以测定的相对分子质量 C．用红外光谱仪可以测出的结构式 D．用X射线衍射仪可以测定的晶体结构 【答案】C 【解析】A．通过测定有机化合物完全燃烧生成的产物的质量可以计算出各种元素的质量，从而确定中的x、y、z的比值，A正确； B．用质谱仪可以测定的相对分子质量，B正确； C．用红外光谱仪可以测出中所含化学键类型和官能团种类，但确定不了结构式，C错误； D．用X射线衍射仪可以测定的晶体结构，D正确； 答案选C。 11．有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢两种元素，其质谱图和核磁共振氢谱图分别如下图所示，下列有关A的说法不正确的是 A．分子式为C6H12 B．不可能所有碳原子均为sp3杂化 C．可能能发生加聚反应 D．满足条件的结构共有两种 【答案】B 【解析】A．由分析可知，该烃分子式为C6H12，A正确； B．若该烃为，则所有碳原子为sp3杂化，B错误； C．若该烃为(CH3)2C=C(CH3)2，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C正确； D．由分析可知，满足条件的结构简式有两种，D正确； 故选B。 12．瑞香苷(M)是一种具有抗菌功能的植物活性成分，其结构简式如下图所示。下列有关瑞香苷的说法错误的是 A．红外光谱中会出现多组吸收峰 B．1 mol M最多消耗2 mol Br2 C．不能使酸性高锰酸钾溶液变色 D．1 mol M最多消耗3 mol NaOH 【答案】C 【解析】A．红外光谱可检测化学键或官能团的信息，分子中所含的官能团有羟基、醚键、酯基、碳碳双键，故红外光谱中会出现多组吸收峰，A正确； B．酚羟基的对位可以和Br2发生取代反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，则1molM最多消耗2molBr2，B正确； C．该有机物中含有的羟基、碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．酚羟基、酯基都会和氢氧化钠反应，且该有机物中酯基水解生成的酚羟基和羧基均能和氢氧化钠反应，则1molM最多消耗3molNaOH，D正确； 故选C。 13．布洛芬是一种常用的解热镇痛药物，目前我国药企常以异丁苯为原料进行合成，主要过程如下： 下列说法错误的是 A．以上三种物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．以上三种物质均含有手性碳原子 C．中间体的分子式为 D．布洛芬能溶于乙醇和NaOH溶液 【答案】B 【解析】A．三种有机物中，与苯环直接相连的碳原子上均连有氢原子，均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，A项正确； B．异丁苯分子中不含手性碳原子，B项错误； C．中间体的分子式为，C项正确； D．由于布洛芬分子中含有羧基，使得布洛芬分子可与乙醇分子形成分子间氢键，也可与NaOH溶液反应，故能溶于乙醇和NaOH溶液，D项正确； 答案选B。 14．间苯三酚通过甲基化反应可以合成重要的有机合成中间体3，5-二甲氧基苯酚。合成路线如下： 下列说法错误的是 A．1mol间苯三酚最多可以与3molNaOH发生反应 B．3，5-二甲氧基苯酚的核磁共振氢谱有4组峰 C．产物中过量的甲醇可以用蒸馏法除去 D．最好选用FeCl3溶液鉴别间苯三酚和3，5-二甲氧基苯酚 【答案】D 【解析】A．1个间苯三酚分子中含有3个酚羟基，1mol酚羟基能与1mol氢氧化钠反应，因此1mol间苯三酚最多可以与3molNaOH发生反应，故A正确； B．3，5-二甲氧基苯酚的对称性为：，有4种类型的H原子，因此核磁共振氢谱有4组峰，故B正确； C．根据题中所给沸点数据可知，利用沸点的差异，从该有机混合物中分离出甲醇的方法是蒸馏法，故C正确； D．间苯三酚、3，5-二甲氧基苯酚都含有酚羟基，都可以与溶液发生显色反应，溶液不能用来鉴别，故D错误； 故答案选D。 15．质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z 77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z107峰，说明化合物有C2H5取代基；有m/z 118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为C9H10O C．该化合物中至少存在7种不同环境的氢原子 D．该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3 【答案】D 【解析】A．质谱图中质荷比最大的吸收峰对应数值才是其相对分子质量，根据题干图示可知，该化合物的相对分子质量为136，A错误； B．分子式为C9H10O的化合物的相对分子质量为134，B错误； C．该化合物可能为苯环上的一取代物，还可能为苯环上的二取代物，如，故最少存在6种不同环境的氢原子，C错误； D．C6H5CH(OH)CH2CH3的相对分子质量为136，且符合题干图示的碎片的质荷比，故该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3，D正确； 故答案为：D。 16．下列有关有机物的描述不正确的是 A．用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体 B．有机物的核磁共振氢谱图中有4种吸收峰 C．有机反应涉及取代反应和消去反应两种类型 D．1 mol 一定条件下最多可以与4 mol Br2反应 【答案】B 【解析】A．苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体中分别滴加FeCl3溶液，出现分层，下层为黄色的为苯，出现紫色的为苯酚，出现分层，上层为黄色的为四氯化碳，不分层，出现红色溶液的为KSCN，不分层，没有明显现象的为乙醇，出现白色沉淀的为硝酸银，所以氯化铁可以鉴别，A正确； B．，没有对称轴，该分子中有6种氢原子，所以其核磁共振氢谱图中有6种吸收峰，B错误； C．这个反应中存在羟基的消去反应生成碳碳双键，和羟基被溴原子取代，涉及取代反应和消去反应两种类型，C正确； D．该有机物中，碳碳双键、酚羟基的邻位和Br2反应，一定条件下1mol最多可以与4mol Br2反应，D正确； 故选B。 · 逆合成分析 17．普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物，有机物A经多步反应合成普罗帕酮的过程如图所示： 已知：①Fries重排反应是酚酯在一定条件下重排为邻位或对位酰基酚的反应。 ②奥尔德缩合反应：. ③酚酯通常是由酚和酸酐在一定条件下反应来制备的。 ④酸酐的制备：。 (1)在A→B的过程中，会产生一种B的同分异构体M，写出M的结构简式： ；查阅资料发现，沸点：B<M，请分析原因： 。 (2)试剂C能发生银镜反应，写出C发生银镜反应的离子方程式： 。 (3)E中含氧官能团名称为 。 (4)E→G的化学方程式为 。反应类型为 。 (5)B的同分异构体中，同时满足下列条件的有机物有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色        ②能发生银镜反应 (6)综合以上信息，设计由CH3CH2OH和苯酚为有机原料制备化合物A的合成路线，将下列流程补充完整 。 【答案】(1) B形成分子内氢键，而M形成分子间氢键分子间作用力增大，所以沸点：B<M (2) (3)(酚)羟基、(酮)羰基 (4) 取代反应 (5)13 (6)或 【分析】据已知条件：Fries重排反应是酚酯在一定条件下重排为邻位或对位酰基酚的反应，A中酚酯在氯化铝条件下重排为B，B为邻位羟基酚，B与C发生奥尔德缩合反应生成D，D为，据已知条件②奥尔德缩合反应反应原理：，题目中发生奥尔德缩合反应生成，圆圈内区域是C物质（苯甲醛），D与氢气在催化剂条件下发生加成反应生成E，E为，E与F（）发生取代反应生成G，G与H发生加成反应生成I，即普罗帕酮。据此分析作答。 【解析】（1）据已知条件①Fries重排反应是酚酯在一定条件下重排为邻位或对位酰基酚的反应，可推知该物质是处于对位的酰基酚，从而判断M为；B形成分子内氢键，而M形成分子间氢键分子间作用力增大，所以沸点：。 （2）根据分析可知，试剂C是苯甲醛，所以其银镜反应的离子方程式为：。 （3）根据E的结构式可知，含氧官能团名称为：(酚)羟基、(酮)羰基。 （4）根据转化关系，发生取代反应，方程式为：。 （5）的分子式是：，①遇溶液显紫色 ，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基。其苯环上的官能团组合有两种情况。情况一：含有和，共有邻、间、对三种同分异构体；情况二：含有、和，共有十种同分异构体。所以一共有种同分异构体。 （6）乙醇与氧气在催化剂条件下发生氧化反应生成乙酸，根据信息④，乙酸与反应生成，与苯酚发生取代反应生成有机物化合物，答案为：或。 18．托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知：ⅰ． ⅱ．酰氯类物质在酸性条件下水解可得到羧酸 回答下列问题： (1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 (2)写出由C生成D的化学反应方程式 。 (3)写出G的结构简式 。 (4)H到I的反应类型是 。 (5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。 (6)K在酸性条件下完全水解后，有机产物的名称是 。 (7)满足以下条件的K的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 a．能发生银镜反应    b．属于芳香族化合物 【答案】(1)能 (2)+→+HCl (3) (4)取代反应 (5) (6)邻甲基苯甲酸 (7) 17 【分析】 有机合成题中，可以采用对比的方法，如F的分子式为，G分子式为，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，同理B→C、I→J均为，因此X化学试为；由J和L的结构可推测K的结构式为，据此分析； 【解析】（1）根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分子内氢键；故答案为：能； （2） 对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为    ：＋+HCl; （3） 根据分析可知，G的结构简式为：； （4） H到I反应的化学方程式为：+HCl，该反应为取代反应; （5）经过分析可知X的化学式为； （6） 根据由J到K的转化化学方程式为+HCl，可得知K的结构简式为：，其完全水解的产物为，其名称为；邻甲基苯甲酸； （7） ①K的同分异构体中，满足要求的有：、、 、 、  、 、 、 、、、、、、、、、 共计17种； ②符合核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为。 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第5章 有机化合物的合成与研究 · 有机化合物的分离与提纯 1．橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用，广泛存在于柑橘类果实的外果皮中，其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是 A．有机试剂X可选用乙醚，分液时有机相溶液从下口放出 B．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 C．与常规萃取相比，索氏提取可以连续萃取，节约萃取剂 D．蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构 2．药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其制备原理为： 在实验室可用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备贝诺酯(沸点453℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)。下列说法错误的是 A．盛装环己烷的仪器可起到平衡压强，使液体顺利流下的作用 B．实验时应先通冷凝水，再加热 C．以共沸体系带水可加快反应速率 D．反应时水浴温度需控制在69℃～81℃之间 3．蒽醌法生产过氧化氢的工艺方法具有自动化程度高、成本和能耗低等优点。生产过程中，把乙基蒽醌溶于有机溶剂配成工作液，经过一系列工艺得水溶液，相关化学反应以及工艺流程简图如下。 下列说法错误的是 A．蒽醌法生产过氧化氢理论上消耗的原料为和 B．配制工作液时可采用水作溶剂 C．该流程中乙基蒽醌可循环利用 D．想要得到更高浓度的溶液，需进一步浓缩水溶液 4．我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔医学奖。青蒿素是一种无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差。已知：乙醚沸点为35℃。从青蒿中提取青蒿素的方法是乙醚浸取法，主要工艺流程为： 请回答下列问题： (1)在操作Ⅰ中，对青蒿进行破碎的目的是 。 (2)操作Ⅰ、Ⅱ中，不会用到的装置是 (填字母) (3)操作Ⅲ的主要过程可能包括 (填序号) a．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 b．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 c．加入乙醚进行萃取分液 (4)测定产品中青蒿素的纯度： 取青蒿素样品8.0g配制成250mL溶液，取25.00mL加入锥形瓶中，加入足量的KI溶液生成I2，生成的I2与40.00mL0.1mol/LNa2S2O3溶液恰好完全反应。 已知：①青蒿素相对分子质量为282。 ②1mol青蒿素与足量KI反应只生成。 ③。 则青蒿素的纯度为 。 · 有机化合物中碳骨架的构建 5．有机物甲（）可以通过如图路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确的是 A．甲能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应一定条件 B．步骤Ⅰ的反应方程式是： C．步骤Ⅲ的反应类型是氧化反应 D．在合成甲过程中步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基 6．合成聚合物P，将反应物一次全部加入密闭的反应釜中，转化路线如下，聚合过程包含三个阶段，第一阶段最先发生，速率最快，第二阶段、第三阶段依次发生，速率逐渐减慢。     下列说法不正确的是 A．第一阶段中有C-O键和C-N键的断裂 B．该条件下，与聚合的活化能小于与O=C=O聚合的活化能 C．聚合物P中含有3种官能团 D．加入amolCO2，最多生成mol聚合物P 7．有机物G的部分合成路线如下，下列推断正确的是 A．上述转化中，只发生了取代反应 B．1molZ最多能与发生加成反应 C．在水中的溶解度X>Z D．G分子中含有2个手性碳原子 8．G是有机化学重要的中间体，能用于合成多种药物和农药，G的一种合成路线如下： 已知：(呈碱性，易被氧化)。 回答下列问题： (1)A→B除生成B外，还有HCl生成，则A的名称为 。 (2)C中官能团名称为 。 (3)⑥的反应类型为 。 (4)设置反应①的目的是 。 (5)D的结构简式为 ；写出D→E反应的化学方程式： 。 (6)M是G的一种同分异构体，满足下列条件的M有 种。 ①分子结构中含苯环，且环上有四个支链 ②1mol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2 写出其中环上一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 (5) +HNO3+H2O (6) 16 、 9．黄酮派酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： (1)B的名称是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)已知苯甲酸酐()可以与羟基化合物生成酯，D→E经历了D→X→E的过程，中间体X的化学式为C17H14O5，分子中共有3个六元环。写出X的结构简式： 。 (4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物； ②碱性水解后酸化得到两种产物，且两种产物的核磁共振氢谱中均只有2个峰。 (5)写出以、CH3COCl、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 · 有机化合物的鉴别 10．有机分子的测定方法多种多样，测定有机化合物时，下列方法使用错误的是 A．通过燃烧法测定中的x、y、z的比值 B．用质谱仪可以测定的相对分子质量 C．用红外光谱仪可以测出的结构式 D．用X射线衍射仪可以测定的晶体结构 11．有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢两种元素，其质谱图和核磁共振氢谱图分别如下图所示，下列有关A的说法不正确的是 A．分子式为C6H12 B．不可能所有碳原子均为sp3杂化 C．可能能发生加聚反应 D．满足条件的结构共有两种 12．瑞香苷(M)是一种具有抗菌功能的植物活性成分，其结构简式如下图所示。下列有关瑞香苷的说法错误的是 A．红外光谱中会出现多组吸收峰 B．1 mol M最多消耗2 mol Br2 C．不能使酸性高锰酸钾溶液变色 D．1 mol M最多消耗3 mol NaOH 13．布洛芬是一种常用的解热镇痛药物，目前我国药企常以异丁苯为原料进行合成，主要过程如下： 下列说法错误的是 A．以上三种物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．以上三种物质均含有手性碳原子 C．中间体的分子式为 D．布洛芬能溶于乙醇和NaOH溶液 14．间苯三酚通过甲基化反应可以合成重要的有机合成中间体3，5-二甲氧基苯酚。合成路线如下： 下列说法错误的是 A．1mol间苯三酚最多可以与3molNaOH发生反应 B．3，5-二甲氧基苯酚的核磁共振氢谱有4组峰 C．产物中过量的甲醇可以用蒸馏法除去 D．最好选用FeCl3溶液鉴别间苯三酚和3，5-二甲氧基苯酚 15．质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z 77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z107峰，说明化合物有C2H5取代基；有m/z 118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为C9H10O C．该化合物中至少存在7种不同环境的氢原子 D．该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3 16．下列有关有机物的描述不正确的是 A．用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体 B．有机物的核磁共振氢谱图中有4种吸收峰 C．有机反应涉及取代反应和消去反应两种类型 D．1 mol 一定条件下最多可以与4 mol Br2反应 · 逆合成分析 17．普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物，有机物A经多步反应合成普罗帕酮的过程如图所示： 已知：①Fries重排反应是酚酯在一定条件下重排为邻位或对位酰基酚的反应。 ②奥尔德缩合反应：. ③酚酯通常是由酚和酸酐在一定条件下反应来制备的。 ④酸酐的制备：。 (1)在A→B的过程中，会产生一种B的同分异构体M，写出M的结构简式： ；查阅资料发现，沸点：B<M，请分析原因： 。 (2)试剂C能发生银镜反应，写出C发生银镜反应的离子方程式： 。 (3)E中含氧官能团名称为 。 (4)E→G的化学方程式为 。反应类型为 。 (5)B的同分异构体中，同时满足下列条件的有机物有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色        ②能发生银镜反应 (6)综合以上信息，设计由CH3CH2OH和苯酚为有机原料制备化合物A的合成路线，将下列流程补充完整 。 18．托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知：ⅰ． ⅱ．酰氯类物质在酸性条件下水解可得到羧酸 回答下列问题： (1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 (2)写出由C生成D的化学反应方程式 。 (3)写出G的结构简式 。 (4)H到I的反应类型是 。 (5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。 (6)K在酸性条件下完全水解后，有机产物的名称是 。 (7)满足以下条件的K的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 a．能发生银镜反应    b．属于芳香族化合物 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$