2.2.2炔烃的结构与性质 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 第2课时 炔烃 1836年，戴维•爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”(当时采用碳的原子量等于6计算)。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。 我国古时也曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载，这种石头就是电石(主要成分CaC2)，产生的气体就是乙炔。 戴维·爱德蒙德 新课导入 1、组成和结构 （1）定义： 分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。 CnH2n-2(n≥2) （2）链状单炔烃的通式： （3）举例 CH≡C-CH3 1_丙炔 CH≡CCH2CH3 1－丁炔 CH3C≡CCH3 2－丁炔 CH ≡ CCH2CH2CH3 1－戊炔 CH3C ≡ CCH2CH3 2－戊炔 CH ≡C-CH-CH3 CH3 3-甲基-1-丁炔 任务一 炔烃的结构和性质 （每形成一个碳碳三键，就减少4个H） C4H6 HC≡C-CH2-CH3 H2C=CH-CH=CH2 1、组成和结构 符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃一定是炔烃吗？ 不一定，符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃还有可能是环烯烃或二烯烃 思考交流 sp杂化 π键 σ键 炔烃的结构特点：除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。 任务一 炔烃的结构和性质 2、物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 (3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 任务一 炔烃的结构和性质 3、化学性质 炔烃的化学性质——与乙炔性质相似 乙炔 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H2 CH C H C H CH HC C H C H 空间充填模型 碳原子与氢原子之间以_______________相连接； 碳原子与碳原子之间以______________________________相连接； 相邻两个键之间的键角约为_____,分子中的_____原子处在同一直线。 180° 所有 单键（σ键） 三键（1个σ键和2个π键） 任务二 乙炔的组成和结构 1.乙炔的结构 1.描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 分子结构的下列叙述中，正确的是 A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上 BC CF3 学习评价 2.如图为某“导电分子线”的结构，下列对该有机分子的说法，正确的是( ) B A．最多有 7 个原子共线 B．最多有 13 个碳原子共面 C．可发生加成、酯化、消去反应 D．不考虑立体异构，该分子中共有 7 种化学环境不同的氢 学习评价 观察乙炔的收集过程，总结乙炔有哪些物理性质？ 乙炔俗称　　　　,是　　　　色、无臭的气体, 密度　　　空气，　　　　溶于水,　　　　溶于有机溶剂。  电石气　 无　 小于    微 　 易 1.乙炔的物理性质 任务三 乙炔的性质 思考：根据乙炔和乙烯的分子结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？ 烃 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 球棍模型 结构特点 碳碳键键能 C2H6　 C2H4　 　 碳碳单键 σ键 碳碳双键 σ键+π键 C2H2　 碳碳三键 σ键+2π键 348 kJ·mol-1 615 kJ·mol-1 812 kJ·mol-1 　 乙炔和乙烯结构上的相同和不同 相同：都含有不饱和键，都有σ键和π键 不同：双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键 任务二 乙炔的性质 乙烯的化学性质 乙炔的结构特征 预测乙炔化学性质 有碳碳双键 有碳氢单键 在空气中能燃烧 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能发生加成反应或加聚反应 在空气中能燃烧 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能发生加成反应或加聚反应 氧化反应 任务二 乙炔的性质 2.乙炔的化学性质 2.乙炔的化学性质 ①氧化反应 a.可燃性 O2 4CO2+2H2O 2C2H2+ 5 火焰明亮，并伴有浓烟 甲烷 乙烯 乙炔 任务二 乙炔的性质 注意：点燃前要验纯！ 含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别 原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 （1）乙炔焰：乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来切割或焊接金属 （2）乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！ 3.乙炔的化学性质 b.使酸性KMnO4溶液褪色 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O 鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂 任务二 乙炔的性质 注意：点燃前要验纯！ 炔烃被氧化的部位 氧化产物 CH ≡ CO2 RC ≡ RCOOH 有氢则气 无氢则酸 c.加成反应 与H2的反应 CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 （少量氢气） （足量氢气） 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 与Br2的反应 CH≡CH+Br2 CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2 CH—CH Br Br Br Br 1 , 2 —二溴乙烯 1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷 任务二 乙炔的性质 可用于除去甲烷中的乙炔！ C2H2与Br2/H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。 淡黄色液体，可溶于四氯化碳，不溶于水。 乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色 c.加成反应 与HCl等的反应 △ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 氯乙烯 与H2O的反应 任务二 乙炔的性质 聚氯乙烯(PVC塑料) 乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH－OH不稳定，很快转化为乙醛） △ CH≡CH+H2O CH3CHO 乙醛 CH2=CH-OH （乙烯醇） 很不稳定 1.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式？ 2号碳原子与相邻三个碳原子之间不可能形成碳碳三键,所以碳碳三键只能位于3、4号碳原子或4、5号碳原子之间。 学习评价 (CH3)2CHC≡C—CH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH 4-甲基-2-戊炔­­ 4-甲基-1­­-­戊炔­戊炔 2．用乙炔为原料制取CH2Br-CHBrCl，可行的反应途径是 (　) A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 D d.加聚反应 -CH=CH- CH≡CH CH≡CH CH≡CH CH≡CH -CH=CH- -CH=CH- -CH=CH- 问题：聚乙烯与聚乙炔都可以使KMnO4溶液褪色吗？ 聚乙炔可以使KMnO4溶液褪色，聚乙烯不可以。 碳碳键为单、双交替 聚乙炔 导电高分子材料 3.乙炔的化学性质 任务二 乙炔的性质 催化剂 [ CH=CH ]n nCH≡CH 三分子聚合： 3 CHCH Fe d.加聚反应 3.乙炔的化学性质 任务二 乙炔的性质 三聚成环反应 不同条件下，它可二聚、三聚、四聚。 20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈（jīng） CH2=CHCN CHCH + HCN 催化剂 nCH2=CH CN 加温、加压 催化剂 CH2CH CN n 18 1.鉴别甲烷、乙烯、乙炔的简单方法（ ） A.通入溴水中，观察溴水是否褪色 B.通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化 C.点燃，检验燃烧产物 D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 D 学习评价 图3.氧炔焰切割金属 图1.腈纶线 图2.氯丁橡胶、氯丁橡胶手套 图4.聚氯乙烯产品—PVC管、薄膜 4.乙炔的用途 任务二 乙炔的性质 20   烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 知识小结 炔烃的结构和性质与乙炔的相似： 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烯烃或烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醛或酮 R1CCR2 + HX △ 催化剂 R1CH=CXR2 R1CCR2 + H2O △ 催化剂 R1CH2—CR2 O nR1CCR2 催化剂 [ C =C ]n R1 R2 单炔烃 知识小结 碳化钙 俗称：电石 常含有磷化钙Ca3P2，硫化钙CaS等杂质 英文名：Calcium Carbide 商品编号：28491000 CAS NO.：75-20-7 分子式：CaC2 物理性状：工业品是灰色，黄褐色或黑色固体，含碳化钙较高的呈紫色，比重2.22(18℃)，熔点2300℃。 碳化钙为何叫电石? CaCO3 CaO＋CO2↑ 高温 以焦炭、CaO为原料，在电弧炉中，高温下反应 2 500℃ CaO＋3C CaC2＋CO↑ 资料在线 我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载 任务三 乙炔的制备 1.实验原理： CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 2.实验药品： 电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质；饱和食盐水；硫酸铜溶液 C C Ca2+ 2- C C Ca + HO-H HO-H C C H H + Ca(OH)2 磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？ C C Ca 离子化合物 CaC2 任务三 乙炔的制备 24 CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机产物： A．ZnC2水解生成 （ ） B．Li2C2水解生成 （ ） C．Mg2C3水解生成（ ） D．Al4C3水解生成 （ ） C2H2 CH4 C3H4 C2H2 碳的阴离子结合水电离H+，形成烃 规律： 学习评价 与制CO2、H2、H2S相似，但不可用启普发生器。 固体 +液体→气（不加热） 发生装置： 排水集气法 收集装置： 3.实验装置： 任务三 乙炔的制备 1.不能用启普发生器作发生装置，原因如下： ①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停； ②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂； ③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。 减小浓度、 降低反应速率 分液漏斗以便控制 饱和食盐 水的流速 除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验 检验性质 尾气处理去除未反应的乙炔。 发生装置 除杂装置 检验装置 收集装置 尾气装置 在导气管口附近塞入少量棉花的作用：为防止产生的泡沫涌入导管 4、乙炔实验室制法及有关性质验证 3.实验装置： 任务三 乙炔的制备 下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置? C D E F √ √ A B 学习评价 学习评价 2.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,有关说法不正确的是(　　) A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净 B.c中溶液(足量)的作用是除去影响后续实验的杂质 C.d、e中溶液褪色的原理不同 D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰 A 任务三 乙炔的性质 实验内容 实验现象 将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 观察实验现象，并记录表格中： 任务三 乙炔的制备 4.实验过程 点燃前先验纯,防爆炸 d. 在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？ 收集一试管乙炔，验纯 a.CaC2要密封保存，防止吸水失效 b.圆底烧瓶在反应前要干燥 c.若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞 5.注意事项 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！ 任务三 乙炔的制备 1.判断正误 (1)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 (　　) (2)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　) (3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃。 (　　) (4)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。(　　) 学习评价 2．0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是（ ） A．CH≡CH B．CH2=CH2 C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2 学习评价 A 3．丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是（ ） A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯 A 4.下列关于炔烃的叙述正确的是 A. 1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B. 炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C. 炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D. 炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 A 学习评价 6.某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有 A．1种 B．2种 C. 3种 D．4种 B 学习评价 5.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是 CH2=CH—CH=CH2的是(　　) A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴发生1,2-加成反应 D.与足量溴反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子 D 7．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　) A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 C 学习评价 36 Lavf58.12.100 Lavf58.12.100 Lavf58.30.100 CnH2n-2＋ O2―点燃→nCO2＋(n-1)H2O Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $