专题04 有机推断综合题（大题专练，逐空突破）（陕晋青宁专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题04 有机推断综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 命题规律体现三大特征：一是载体与分值：以药物中间体、高分子材料合成为主，分值15–20分，题型稳定为“推断+合成路线设计”；二是核心考点：官能团识别与转化、反应类型判断、同分异构体书写（含限定条件）、化学方程式书写、逆合成分析；三是情境特征：贴近真实应用，如2025年宁夏卷考药物中间体，山西、陕西卷常涉新材料（可降解塑料、光刻胶单体）；四是难度分层：基础题占60%（官能团、反应条件），中档占30%（同分异构、路线设计），拔高占10%（复杂信息反应迁移）。2026年考向预计进一步强化学科交叉与创新思维：一是情境前沿化：背景转向抗病毒、抗癌、降糖药中间体或可降解高分子，素材源于最新科研成果；二是立体化学强化：手性碳判断、核磁共振氢谱成为限定同分异构体的关键条件；三是设问综合化：增加“绿色化学评价”“产率/纯度计算”，强化学科素养与定量化分析；四是区域特色：陕晋青宁或结合本地化工资源（如煤基新材料、特色药物）设计情境，更贴近生产实际。 热点·设问·拆解 热点设问01 有机化合物的命名 2025年陕晋青宁卷18（2） 2023年新课标卷8（1）（5） 热点设问02 官能团的辨认与书写 2025年陕晋青宁卷18（1） 2024年新课标卷11（4） 2023年新课标卷11（3） 热点设问03 有机反应类型及有机方程式书写 2025年陕晋青宁卷18（3）（5） 2024年新课标卷11（1） 2023年新课标卷11（4）（6） 热点设问04 有限制条件同分异构体的书写 2025年陕晋青宁卷18（4） 2024年新课标卷11（7） 2023年新课标卷11（7） 热点设问05 有机合成路线的设计 2025年陕晋青宁卷18（7） 2024年新课标卷11（5） 热点设问01 有机化合物的命名 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (2)B的结构简式为_______。 研考点·通技法 常见有机化合物命名 1、含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 取代基最近(小) 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位－支名－母名支名同，要合并支名异，简在前 支位－支名－官位－母名 符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“­”，文字间不用任何符号 2、有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多) ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小) ③支链主次不分(不是先简后繁) ④“－”、“，”忘记或用错 3、系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数 ③1，2，3……指官能团或取代基的位置 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1，2，3，4…… 破类题·提能力 1．（2026·宁夏吴忠·一模）6-APA（）是青霉素类抗生素的母核，与有机物H缩合生成阿莫西林。某题组用为原料设计阿莫西林的合成路线： 已知： (1)A的化学名称是________，官能团名称为________。 (2)F的结构简式为________。 2．（2026·陕西西安·模拟预测）化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物，其合成路线如图所示： 已知：；回答下列问题： (1)DMP的结构简式为，DMF的化学名称为______；A与DMF先加成生成Y，再消去生成B，Y的结构简式为______。 热点设问02 官能团的辨认与书写 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是_______。 研考点·通技法 常见的官能团结构、名称和代表物 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 破类题·提能力 1．（2026·青海西宁·二模）驱除白蚁药物J的一种合成路线如下： 已知： ①(G为OH或OR＇)； ②； ③； 回答下列问题： (4)F中含氧官能团的名称为___________。 2．（2026·青海海东·模拟预测）有机物K是合成药物的中间体，其合成过程如图所示： 已知：I．； II．M为，其中R为。 回答下列问题： (1)有机物G中含氧官能团的名称为________。 热点设问03 有机反应类型及有机方程式书写 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (3)由C转变为D的反应类型是_______ (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_______(要求配平)。 研考点·通技法 1、依据反应条件判断有机反应类型 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应 NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化 Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应 2、常见有机反应类型与有机物类别的关系 (1)取代反应 ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应 ②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应 ③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型 (2)加成反应 ①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应 ②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100% ③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等 (3)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应 ②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应 ③原理：④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇 ⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 (4)氧化反应 ①定义：有机物去氢或加氧的反应 ②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等 (5)还原反应 ①含义：有机物加氢或去氧的反应 ②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等 (6)加聚反应 ①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应 ②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物 ③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合 (7)缩合聚合反应 ①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应 ②缩聚产物的结构： ③特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子 ④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等 破类题·提能力 1．（2026·陕西铜川·一模）甲基卡泰司特(L)可用于治疗溃疡性结肠炎，可经由中间体F合成。 已知： I．中间体F的合成路线 (2)A→B的化学方程式是_______。 Ⅱ．L的合成路线 (5)由G和H合成J的反应与I中部分反应类似，反应类型依次为_______、_______、_______。 2．（2026·陕西榆林·二模）有机化合物E和H是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (2)D→E的反应类型为________。 (6)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：。以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯时，在反应体系中按先后顺序检测到中间有机物M、N。 ①写出步骤ⅰ的试剂和条件________。 ②写出步骤ⅱ中M生成N的化学方程式________。 热点设问04 有限制条件同分异构体的书写 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 研考点·通技法 1．限制条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 2．限定条件和同分异构体书写技巧 (1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子) (2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征 ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性 ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱 (3)经典例题分析 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度) 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤) 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ 羟基醛 √ 苯酚 √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论 若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种 若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种 ②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种 破类题·提能力 1．（2026·陕西渭南·一模）三氟甲基类有机物G是一种重要的医药中间体，合成路线之一如图所示： 回答下列问题： (6)G的同分异构体中，含有苯环且取代基有与的结构有_______种，其中谱显示有4组峰，且峰面积比为的结构简式有_______(写出1种即可)。 2．（2026·陕西宝鸡·一模）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图： 回答下列问题： (6)X是H的芳香族同分异构体，且满足下列条件： ①属于二取代的两性化合物，且能与反应产生气体 ②一定条件下分子内脱水，所得产物含五元环 X的结构简式可能为_______(任写一种即可)。 热点设问05 有机合成路线的设计 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线_______。 研考点·通技法 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法 醇的消去反应引入 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃的消去反应引入 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr CH≡CH＋HClCH2==CHCl ②引入碳卤键的三种方法 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) , 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2==CHCl CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3 醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HXR—X＋H2O ③引入羟基的四种方法 烯烃与水加成生成醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH 卤代烃的碱性水解成醇 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇 酯水解生成醇 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH ④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 连在同一个碳上的两个羟基脱水 含碳碳三键的物质与水加成 ⑤引入羧基的2种方法 醛基氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等) 如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基 如：CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO ③通过加成或氧化反应等消除醛基 如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH ④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子 如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子 如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠 (3)官能团的改变 ①通过某些化学途径使一个官能团变成两个 a．CH3CH2OHCH2==CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH b．CH2==CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH==CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2==CHCH==CH2 ②利用官能团的衍生关系进行衍变 如：R—CH2OHR—CHOR—COOH ③通过某些手段改变官能团的位置 如：CH3CHXCHXCH3H2C==CHCH==CH2CH2XCH2CH2CH2X 2．官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键 如： (2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚 如： 方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚 如： (3)醛基：易被氧化 方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护 如： (4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 如： 3．有机合成中碳链的增长或缩短 (1)使有机物碳链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH ②卤代烃跟NaCN溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH ③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑ CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl ④卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl ⑤醛与氢氰酸的加成反： ⑥醛、酮与NH3加成反应制备胺： ⑦羟醛缩合：有α­H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β­羟基醛，称为羟醛缩合 ⑧醛、酮与醇加成反应制备半缩醛： ⑨醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇 ⑩苯环与卤代烃反应(傅克反应)： ⑪苯环与酰卤反应： ⑫聚合反应 烯烃、炔烃加聚反应： 缩聚反应： (2)使有机物碳链缩短的反应 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3 ②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解 ③烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8 ④氧化反应 R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2R1CHO+R2CHO 破类题·提能力 1．（2026·陕西西安·模拟预测）化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物，其合成路线如图所示： 已知：；回答下列问题： (6)结合题中信息，以和(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合理路线：______。 2．（2026·陕西西安·一模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (6)已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线________。（无机试剂任用） 刷模拟 1．（2026·山西太原·模拟预测）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于高级香水配制，某合成路线如下： 已知：Ⅰ： Ⅱ： (1)化合物G中含氧官能团的名称为________； (2)B到C的化学方程式为________。 (3)C→D的反应类型为________。 (4)D→E过程中反应物的系统命名的名称为________。 (5)F的同分异构体有多种，请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 ①只有苯环一个环状结构；    ②能发生银镜反应；    ③核磁共振氢谱有4组峰 (6)根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线________。 2．（2026·山西朔州·一模）佐匹克隆(Zopiclone)是一种具有显著镇静催眠效果的催眠药，其副作用轻微而被广泛应用。其合成路线如下： 已知：①；②。 回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)化合物的名称为___________。 (3)下列有关说法不正确的是___________(填序号)。 A．D→E的过程中发生了还原反应 B．可在酸性条件下水解生成 C．已知甲基是推电子基团，F的碱性比弱 D．与E互为同系物 (4)化合物C与生成化合物D的反应方程式为___________。 (5)E和G生成佐匹克隆的反应中NaH的作用为___________。 (6)相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为的同分异构体的结构简式___________。 (7)化合物M转化为K的路线如下(部分反应条件及产物略)，其中化合物N、K的结构简式分别为___________、___________。 3．（2026·山西晋中·二模）罗氟司特（G）是用于治疗慢性阻塞性肺疾病的药物，G的一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_________。 (2)B的结构简式为_________。 (3)C中含有官能团的名称为_________。 (4)C→D的化学方程式为_______。 (5)E分子中sp3杂化的碳原子有_________个。 (6)已知D→E先发生羰基化反应（CO插入C—Br键之间形成中间体），再与甲醇反应形成酯基，写出中间体的结构简式：_________。 (7)F→G的反应类型为_________。 (8)B的同分异构体中同时满足下列条件的有_________种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基；②能与溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示五组峰且峰面积比为1：1：2：2：6的同分异构体的结构简式为_________。 4．（2026·山西大同·一模）治疗胃溃疡药物拉呋替丁的中间体H，其合成路线如下。 已知： (1)A的化学名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________，B的核磁共振氢谱有___________组峰。 (3)E+F→G的化学方程式为___________。 (4)化合物D氮原子上的氢具有酸性，氮氢键极性强，易断裂，原因是___________。 (5)H的结构简式为___________。 (6)有机物M是有机物B的最简单的同系物，则同时满足下列条件的M的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有羧基和酯基官能团；②苯环上有两个对位取代基。 (7)某同学结合H的合成路线，设计了某氨基酸Y的合成路线如下，该路线中Y和Z的结构简式分别为___________和___________。(已知：酯比酰胺易水解) 5．（2026·宁夏山西·一模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化) 已知：+R′CH2NO2 (1)由B生成C的反应类型为_______；G中官能团的名称为_______。 (2)已知由E生成F的反应类型为取代反应，写出F的结构简式_______。 (3)由D生成E的反应目的是_______。 (4)试剂X的名称为_______。 (5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有_______种(不含立体异构) (a)含有苯环和硝基；   (b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。 上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为_______。 (6)参照上述合成路线，写出苯甲醛和硝基甲烷为原料合成的路线_______。 6．（2026·陕西·模拟预测）类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称_______。 (2)B→C反应的化学方程式_______。 (3)C生成D的反应类型为_______，D的分子中碳原子的杂化方式为_______。 (4)由C到F分析可知，的作用是_______。 (5)由G经两步反应生成H，第一步为分子内成环加成反应，第二步反应为消去反应，中间产物的结构简式为_______。 (6)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有_______种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的一种同分异构体的结构简式为_______。 (7)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸()与三氯化磷()反应可以生成乙酰氯()。 7．（2026·陕西榆林·模拟预测）有机物H是一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 已知：①RCM反应为； ②SEM表示的是。 回答下列问题： (1)A分子中含氧官能团的名称为___________。 (2)按系统命名法命名，B的名称为___________，A+B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)在E的氮原子上引入“-Boc”的作用是___________。 (5)F→G，分两步完成，第一步为烯烃和(1个相当于2个)发生加成反应，第二步为氧化反应，则第一步反应的化学方程式为___________。 (6)四氢呋喃(THF)的结构简式为，其同分异构体中，含有的结构有___________种(不含立体异构)。 (7)已知：Diels-Alder反应的原理为。根据信息，结合所学知识，设计以、1，3-丁二烯为原料(无机试剂和溶剂任选)合成的路线___________。 8．（2026·陕西咸阳·二模）药物Ⅰ的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有___________种。 (2)C的分子式为___________，B→C的反应类型为___________。 (3)E中含氧官能团的名称为___________，G的结构简式为___________。 (4)E→F的化学方程式为___________。 (5)I分子中含有___________个手性碳原子。 (6)C的同分异构体X满足下列条件：ⅰ.含有苯环；ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰；ⅲ.能发生银镜反应及水解反应。X的结构简式为___________(写出一种即可)。 (7)参照合成I的路线信息，以为原料，设计合成的路线：___________(无机试剂及有机溶剂任选)。 已知：。 9．（2026·陕西商洛·二模）化合物K是合成某生物碱的中间体，一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)B发生消去反应得到的有机物结构简式为___________。 (3)A→C的化学方程式为___________。 (4)用“*”标出D中的手性碳原子___________。 (5)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。 ①含硝基，能与溶液发生显色反应 ②核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为9：2：2 (6)G→H的反应类型为___________。 (7)J+F→K中另一产物的化学式为___________。 (8)依据G→J的反应信息，写出以和为原料制备J的合成路线___________(无机试剂任选)。 10．（2026·陕西商洛·模拟预测）多巴胺是大脑中含量最丰富的儿茶酚胺类神经递质，生物体内以L-酪氨酸为原料合成多巴胺。最终合成肾上腺素的过程如下： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是________。 (2)D→E的反应类型是________。 (3)化合物B苯环上的一氯代物有________种。 (4)若C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则化合物C的同分异构体有________种 (5)C（多巴胺）的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。 化合物G的结构简式为________。同一环境下，C（多巴胺）分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同（分别为F和G）的原因是________。 (6)已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为________。 刷真题 1．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)由C转变为D的反应类型是_______ (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_______(要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线_______。 2．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为_______；加入的作用是_______。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是_______。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是_______。 (4)E中含氧官能团名称是_______。 (5)F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是_______。 (6)G中手性碳原子是_______(写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。 3．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。 (3)D中官能团的名称为_______、_______。 (4)E与F反应生成G的反应类型为_______。 (5)F的结构简式为_______。 (6)I转变为J的化学方程式为_______。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机推断综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 命题规律体现三大特征：一是载体与分值：以药物中间体、高分子材料合成为主，分值15–20分，题型稳定为“推断+合成路线设计”；二是核心考点：官能团识别与转化、反应类型判断、同分异构体书写（含限定条件）、化学方程式书写、逆合成分析；三是情境特征：贴近真实应用，如2025年宁夏卷考药物中间体，山西、陕西卷常涉新材料（可降解塑料、光刻胶单体）；四是难度分层：基础题占60%（官能团、反应条件），中档占30%（同分异构、路线设计），拔高占10%（复杂信息反应迁移）。2026年考向预计进一步强化学科交叉与创新思维：一是情境前沿化：背景转向抗病毒、抗癌、降糖药中间体或可降解高分子，素材源于最新科研成果；二是立体化学强化：手性碳判断、核磁共振氢谱成为限定同分异构体的关键条件；三是设问综合化：增加“绿色化学评价”“产率/纯度计算”，强化学科素养与定量化分析；四是区域特色：陕晋青宁或结合本地化工资源（如煤基新材料、特色药物）设计情境，更贴近生产实际。 热点·设问·拆解 热点设问01 有机化合物的命名 2025年陕晋青宁卷18（2） 2023年新课标卷8（1）（5） 热点设问02 官能团的辨认与书写 2025年陕晋青宁卷18（1） 2024年新课标卷11（4） 2023年新课标卷11（3） 热点设问03 有机反应类型及有机方程式书写 2025年陕晋青宁卷18（3）（5） 2024年新课标卷11（1） 2023年新课标卷11（4）（6） 热点设问04 有限制条件同分异构体的书写 2025年陕晋青宁卷18（4） 2024年新课标卷11（7） 2023年新课标卷11（7） 热点设问05 有机合成路线的设计 2025年陕晋青宁卷18（7） 2024年新课标卷11（5） 热点设问01 有机化合物的命名 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (2)B的结构简式为_______。 【答案】 (2)BrCH2CH2CH2OCH3 【详解】（2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； 研考点·通技法 常见有机化合物命名 1、含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 取代基最近(小) 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位－支名－母名支名同，要合并支名异，简在前 支位－支名－官位－母名 符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“­”，文字间不用任何符号 2、有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多) ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小) ③支链主次不分(不是先简后繁) ④“－”、“，”忘记或用错 3、系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数 ③1，2，3……指官能团或取代基的位置 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1，2，3，4…… 破类题·提能力 1．（2026·宁夏吴忠·一模）6-APA（）是青霉素类抗生素的母核，与有机物H缩合生成阿莫西林。某题组用为原料设计阿莫西林的合成路线： 已知： (1)A的化学名称是________，官能团名称为________。 (2)F的结构简式为________。 【答案】(1)对甲基苯酚（4-甲基苯酚） （酚）羟基 (2) 【详解】（1）由题干合成路线图中A的结构简式可知，A的化学名称是对甲基苯酚或者4-甲基苯酚；其中含有的官能团名称为(酚)羟基； （2）由分析知，F的结构简式为； 2．（2026·陕西西安·模拟预测）化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物，其合成路线如图所示： 已知：；回答下列问题： (1)DMP的结构简式为，DMF的化学名称为______；A与DMF先加成生成Y，再消去生成B，Y的结构简式为______。 【答案】(1) N，N—二甲基甲酰胺 【详解】（1）DMF的结构简式为，命名为甲酰胺，两个甲基连在氮原子上，命名为N，N—二甲基甲酰胺；根据分析可知，Y的结构简式为。 热点设问02 官能团的辨认与书写 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是_______。 【答案】(1)硝基、羟基 【详解】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； 研考点·通技法 常见的官能团结构、名称和代表物 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 破类题·提能力 1．（2026·青海西宁·二模）驱除白蚁药物J的一种合成路线如下： 已知： ①(G为OH或OR＇)； ②； ③； 回答下列问题： (4)F中含氧官能团的名称为___________。 【答案】(4)酯基、醚键 【详解】（4）从F的结构可知，其中的含氧官能团为酯基和醚键； 2．（2026·青海海东·模拟预测）有机物K是合成药物的中间体，其合成过程如图所示： 已知：I．； II．M为，其中R为。 回答下列问题： (1)有机物G中含氧官能团的名称为________。 【答案】(1)酯基、羟基 【详解】（1）结合G的结构简式可知，有机物G中含氧官能团的名称为：酯基、羟基； 热点设问03 有机反应类型及有机方程式书写 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (3)由C转变为D的反应类型是_______ (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_______(要求配平)。 【答案】 (3)还原反应 (5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O 【详解】（3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； 研考点·通技法 1、依据反应条件判断有机反应类型 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应 NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化 Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应 2、常见有机反应类型与有机物类别的关系 (1)取代反应 ①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应 ②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应 ③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型 (2)加成反应 ①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应 ②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100% ③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等 (3)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应 ②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应 ③原理：④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇 ⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 (4)氧化反应 ①定义：有机物去氢或加氧的反应 ②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等 (5)还原反应 ①含义：有机物加氢或去氧的反应 ②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等 (6)加聚反应 ①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应 ②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物 ③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合 (7)缩合聚合反应 ①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应 ②缩聚产物的结构： ③特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子 ④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等 破类题·提能力 1．（2026·陕西铜川·一模）甲基卡泰司特(L)可用于治疗溃疡性结肠炎，可经由中间体F合成。 已知： I．中间体F的合成路线 (2)A→B的化学方程式是_______。 Ⅱ．L的合成路线 (5)由G和H合成J的反应与I中部分反应类似，反应类型依次为_______、_______、_______。 【答案】(2) (5)取代反应 酯化反应或取代反应 还原反应 【详解】（2）由分析可知，B的结构简式为，则A→B的化学方程式是； （5）由分析可知，由G和H合成J的反应与Ⅰ中部分反应类似，反应类型依次为取代反应、酯化反应或取代反应、还原反应； 2．（2026·陕西榆林·二模）有机化合物E和H是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (2)D→E的反应类型为________。 (6)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：。以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯时，在反应体系中按先后顺序检测到中间有机物M、N。 ①写出步骤ⅰ的试剂和条件________。 ②写出步骤ⅱ中M生成N的化学方程式________。 【答案】(2)还原反应 (6)、无水 【详解】（2）由D的结构简式可知，D的不饱和度为5，E的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应； （6）根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿F→G的合成路线，苯在无水作用下与发生取代反应生成，再发生G→H的反应得到，具体合成路线为，再发生G→H的反应得到，具体合成路线为，步骤ⅰ的试剂和条件为、无水；步骤ⅱ中M生成N的化学方程式为。 热点设问04 有限制条件同分异构体的书写 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 【答案】 (4)5 【详解】（4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移一的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； 研考点·通技法 1．限制条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 2．限定条件和同分异构体书写技巧 (1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子) (2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征 ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性 ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱 (3)经典例题分析 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度) 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤) 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ 羟基醛 √ 苯酚 √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论 若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种 若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种 ②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种 破类题·提能力 1．（2026·陕西渭南·一模）三氟甲基类有机物G是一种重要的医药中间体，合成路线之一如图所示： 回答下列问题： (6)G的同分异构体中，含有苯环且取代基有与的结构有_______种，其中谱显示有4组峰，且峰面积比为的结构简式有_______(写出1种即可)。 【答案】(6)16 、（写出1种即可） 【详解】（6）依据题意G的同分异构体含有四个取代基，即两个氟原子、（用A表示）与（用B表示），“定三（A、F、F）移一（B）”：、、、、、，即符合题意的同分异构体共有16种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1：1：1：3的结构简式为、（写出1种即可）。 2．（2026·陕西宝鸡·一模）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图： 回答下列问题： (6)X是H的芳香族同分异构体，且满足下列条件： ①属于二取代的两性化合物，且能与反应产生气体 ②一定条件下分子内脱水，所得产物含五元环 X的结构简式可能为_______(任写一种即可)。 【答案】(6)或 【详解】（6）H（）的分子式为，由题可得X为H的芳香族二取代同分异构体，含-COOH、-NH2，能分子内脱水成五元环，则X的结构简式可能为或； 热点设问05 有机合成路线的设计 析典例·明思路 1．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线_______。 【答案】(7) 【详解】（7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 研考点·通技法 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法 醇的消去反应引入 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃的消去反应引入 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr CH≡CH＋HClCH2==CHCl ②引入碳卤键的三种方法 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) , 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2==CHCl CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3 醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HXR—X＋H2O ③引入羟基的四种方法 烯烃与水加成生成醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH 卤代烃的碱性水解成醇 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇 酯水解生成醇 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH ④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 连在同一个碳上的两个羟基脱水 含碳碳三键的物质与水加成 ⑤引入羧基的2种方法 醛基氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等) 如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基 如：CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO ③通过加成或氧化反应等消除醛基 如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH ④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子 如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子 如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠 (3)官能团的改变 ①通过某些化学途径使一个官能团变成两个 a．CH3CH2OHCH2==CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH b．CH2==CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH==CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2==CHCH==CH2 ②利用官能团的衍生关系进行衍变 如：R—CH2OHR—CHOR—COOH ③通过某些手段改变官能团的位置 如：CH3CHXCHXCH3H2C==CHCH==CH2CH2XCH2CH2CH2X 2．官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键 如： (2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚 如： 方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚 如： (3)醛基：易被氧化 方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护 如： (4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 如： 3．有机合成中碳链的增长或缩短 (1)使有机物碳链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH ②卤代烃跟NaCN溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH ③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑ CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl ④卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl ⑤醛与氢氰酸的加成反： ⑥醛、酮与NH3加成反应制备胺： ⑦羟醛缩合：有α­H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β­羟基醛，称为羟醛缩合 ⑧醛、酮与醇加成反应制备半缩醛： ⑨醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇 ⑩苯环与卤代烃反应(傅克反应)： ⑪苯环与酰卤反应： ⑫聚合反应 烯烃、炔烃加聚反应： 缩聚反应： (2)使有机物碳链缩短的反应 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3 ②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解 ③烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8 ④氧化反应 R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2R1CHO+R2CHO 破类题·提能力 1．（2026·陕西西安·模拟预测）化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物，其合成路线如图所示： 已知：；回答下列问题： (6)结合题中信息，以和(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合理路线：______。 【答案】(6) 【详解】（6）仿照E→F→G→H的步骤，先发生还原反应，将酮羰基转化为羟基，再将羟基取代为溴原子，再发生题目中已知信息的反应，将溴原子转化为氰基得到，一定条件下与发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，具体路线是。 2．（2026·陕西西安·一模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (6)已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线________。（无机试剂任用） 【答案】(6) 【详解】（6）以为原料制备的基本思路为：根据G到H的反应条件，反应生成，再根据，生成，再在的作用下生成，与NaBH4作用生成，最后消去得到产物；合成路线为：。 刷模拟 1．（2026·山西太原·模拟预测）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于高级香水配制，某合成路线如下： 已知：Ⅰ： Ⅱ： (1)化合物G中含氧官能团的名称为________； (2)B到C的化学方程式为________。 (3)C→D的反应类型为________。 (4)D→E过程中反应物的系统命名的名称为________。 (5)F的同分异构体有多种，请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 ①只有苯环一个环状结构；    ②能发生银镜反应；    ③核磁共振氢谱有4组峰 (6)根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线________。 【答案】(1)酮羰基 (2) (3)取代反应 (4)1-氯-2-戊炔 (5) (6) 【详解】（1）化合物的结构中含有的含氧官能团为酮羰基； （2）为己二酸，与烯丙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成二烯丙基己二酸酯和水，化学方程式为：； （3）C在醇钠和水合氢离子作用下发生自身的取代反应会生成D，反应类型为取代反应； （4）该反应物主链为5个碳原子，从靠近碳碳三键的一端编号，氯原子在1号碳，碳碳三键在2号碳，系统命名为1-氯-2-戊炔； （5）F的分子式为C10H12O，其不饱和度为5，F符合下列条件的同分异构体；①只有苯环一个环状结构，用去不饱和度4；②能发生银镜反应，含，用去不饱和度1；③核磁共振氢谱有4组峰，即等效氢为4种。符合条件的同分异构体结构简式为：； （6）结合题中信息，可知应先将环戊烯在酸性高锰酸钾作用下氧化为戊二酸，然后在乙醇和浓硫酸作用下生成戊二酸二乙酯，戊二酸二乙酯在醇钠的作用下生成，最后与加成即可得到，合成路线为：。 2．（2026·山西朔州·一模）佐匹克隆(Zopiclone)是一种具有显著镇静催眠效果的催眠药，其副作用轻微而被广泛应用。其合成路线如下： 已知：①；②。 回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)化合物的名称为___________。 (3)下列有关说法不正确的是___________(填序号)。 A．D→E的过程中发生了还原反应 B．可在酸性条件下水解生成 C．已知甲基是推电子基团，F的碱性比弱 D．与E互为同系物 (4)化合物C与生成化合物D的反应方程式为___________。 (5)E和G生成佐匹克隆的反应中NaH的作用为___________。 (6)相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为的同分异构体的结构简式___________。 (7)化合物M转化为K的路线如下(部分反应条件及产物略)，其中化合物N、K的结构简式分别为___________、___________。 【答案】(1)羧基 酰胺基 (2)乙酸酐 (3)CD (4)+→+ SO2↑+2HCl (5)脱去E中羟基上的氢，使其形成醇钠，增强亲核性，促进反应进行 (6) 8 (7) 【详解】（1）由结构，化合物C中含氧官能团的名称为羧基、酰胺基； （2）化合物的名称为乙酸酐； （3）A．D中羰基还原为羟基得到E，发生了还原反应，A正确； B．中含氰基，可在酸性条件下水解生成，B正确； C．已知甲基是推电子基团，使得F中N上的电子云密度增大，导致F的碱性比强，C错误； D．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；与E不互为同系物，D错误； 故选CD； （4）化合物C与生成化合物D，结合质量守恒，还生成二氧化硫和HCl，反应方程式为+→+SO2↑+2HCl； （5）E和G生成佐匹克隆，E中含羟基，反应中NaH的作用为脱去E中羟基上的氢，使其形成醇钠，增强亲核性，促进反应进行； （6）相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体，则其比F多含1个-CH2，若环上含1个取代基，可以为、，若环上2个取代基，首先确定1个甲基，再确定第二个甲基，可以为、，共有8种(不考虑立体异构)，其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为的同分异构体，则结构对称，结构简式； （7）由流程，M中氨基和酸酐反应生成N，结合N化学式，N为，N中羟基发生E、G反应原理生成产物K，则K为：。 3．（2026·山西晋中·二模）罗氟司特（G）是用于治疗慢性阻塞性肺疾病的药物，G的一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_________。 (2)B的结构简式为_________。 (3)C中含有官能团的名称为_________。 (4)C→D的化学方程式为_______。 (5)E分子中sp3杂化的碳原子有_________个。 (6)已知D→E先发生羰基化反应（CO插入C—Br键之间形成中间体），再与甲醇反应形成酯基，写出中间体的结构简式：_________。 (7)F→G的反应类型为_________。 (8)B的同分异构体中同时满足下列条件的有_________种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基；②能与溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示五组峰且峰面积比为1：1：2：2：6的同分异构体的结构简式为_________。 【答案】(1)邻苯二酚或1,2-苯二酚 (2) (3)（酚）羟基、碳溴键、醚键 (4) (5)6 (6) (7)取代反应 (8) 15 【详解】（1）由结构简式可知，A的名称为邻苯二酚或1,2-苯二酚； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）由分析可知，C的结构简式为，官能团为（酚）羟基、碳溴键、醚键； （4）由分析可知，C→D的反应为一定条件下与生成D和氯化氢，反应的化学方程式为：； （5）由结构简式，E分子中含有6个饱和碳原子，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化； （6）由分析可知，一定条件下D与一氧化碳发生加成反应生成、与甲醇发生取代反应生成E，则中间体的结构简式：； （7）由分析可知，催化剂作用下F与发生取代反应生成G和水； （8）由分析可知，B的结构简式为，B的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基，则苯环上有两个取代基的同分异构体的结构可以视作邻丙基苯酚、间丙基苯酚、对丙基苯酚、邻异丙基苯酚、间异丙基苯酚、对异丙基苯酚分子中侧链上氢原子被醛基取代所得结构，共有3+3+3+2+2+2=15种；其中核磁共振氢谱显示五组峰且峰面积比为1：1：2：2：6的同分异构体的结构简式为。 4．（2026·山西大同·一模）治疗胃溃疡药物拉呋替丁的中间体H，其合成路线如下。 已知： (1)A的化学名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________，B的核磁共振氢谱有___________组峰。 (3)E+F→G的化学方程式为___________。 (4)化合物D氮原子上的氢具有酸性，氮氢键极性强，易断裂，原因是___________。 (5)H的结构简式为___________。 (6)有机物M是有机物B的最简单的同系物，则同时满足下列条件的M的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有羧基和酯基官能团；②苯环上有两个对位取代基。 (7)某同学结合H的合成路线，设计了某氨基酸Y的合成路线如下，该路线中Y和Z的结构简式分别为___________和___________。(已知：酯比酰胺易水解) 【答案】(1)邻二甲苯或1，2-二甲苯 (2)氧化反应 3 (3) (4)受两个羰基的吸电子作用影响 (5) (6)4 (7) 【详解】（1）由分析可知，A的结构为，因此A的名称为邻二甲苯（或1,2-二甲苯）。 （2）由分析可知，A→B的反应类型为氧化反应。B（邻苯二甲酸）的结构对称，核磁共振氢谱有3组峰。 （3）由分析可知，E与F发生取代反应，N上连接有机侧链，生成G（），化学方程式为：。 （4）化合物D中N原子上的氢具有酸性，N-H键极性强、易断裂，原因是：受两个羰基的吸电子作用影响，使N-H键的极性增强，H易解离。 （5）由分析可知，H的结构简式为。 （6）有机物M是有机物B的最简单的同系物，则M比B多一个原子团，因此满足条件的结构有 、 、 、共4种。 （7）由已知可知，与反应生成氨基乙酸乙酯（）和，氨基乙酸乙酯（）在酸性条件下水解生成Y（）、Z（）。 5．（2026·宁夏山西·一模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化) 已知：+R′CH2NO2 (1)由B生成C的反应类型为_______；G中官能团的名称为_______。 (2)已知由E生成F的反应类型为取代反应，写出F的结构简式_______。 (3)由D生成E的反应目的是_______。 (4)试剂X的名称为_______。 (5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有_______种(不含立体异构) (a)含有苯环和硝基；   (b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。 上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为_______。 (6)参照上述合成路线，写出苯甲醛和硝基甲烷为原料合成的路线_______。 【答案】(1)还原反应 氨基、醚键 (2) (3)保护羟基 (4)甲醛 (5)4 (6) 【详解】（1）依据分析B中酮羰基被还原生成C，则B生成C的反应类型为还原反应；G()中官能团名称为：氨基、醚键；故答案为：还原反应；氨基、醚键； （2）依据分析，F的结构简式为：； （3）据分析D到E把-OH转化为醚键，G到H又转化为-OH，则由D生成E的反应目的是保护羟基； （4）依据分析，C发生已知反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛(HCHO)；故答案为：甲醛； （5）在C()的同分异构体中，(a)含有苯环和硝基，剩余三个饱和碳；  (b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有两个甲基处在对称位置；符合题意的结构简式为：、、、 (共4种)；上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为：；故答案为：4；； （6）结合题目信息，先和发生加成反应生成，催化氧化得到，根据合成路线，还原酮羰基生成；则合成路线为：。 6．（2026·陕西·模拟预测）类黄酮是一种重要的天然化合物，具有抗氧化性，可增强人体的抵抗力，具有抗癌作用。某有机化学研究所发现了一种可以人工合成类黄酮方法，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称_______。 (2)B→C反应的化学方程式_______。 (3)C生成D的反应类型为_______，D的分子中碳原子的杂化方式为_______。 (4)由C到F分析可知，的作用是_______。 (5)由G经两步反应生成H，第一步为分子内成环加成反应，第二步反应为消去反应，中间产物的结构简式为_______。 (6)M是D的同分异构体，同时满足以下条件的D的同分异构体有_______种。 ①1 mol M可以与2 mol NaOH反应；②含两个甲基，且两个甲基在同一个碳原子上连接；③含两个苯环且不直接相连。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的一种同分异构体的结构简式为_______。 (7)结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成对苯二甲酸二苯酚酯()的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：苯酚与羧酸很难直接发生酯化反应，乙酸()与三氯化磷()反应可以生成乙酰氯()。 【答案】(1)2-乙基苯酚(或邻乙基苯酚) (2) (3)取代反应 和 (4)保护酚羟基，防止被氧化 (5) (6)15 (7) 【详解】（1）以苯酚为母体，从-OH相连的C对苯环进行编号，该物质的名称为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚； （2）B→C是与H2O发生加成反应，方程式为； （3）C→D为酚羟基上的H被取代，该反应类型为取代反应；根据碳原子的成键特点，D中苯环上的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化； （4）C→D酚羟基先被取代，后又经E→F使酚羟基复原，所以C7H7Cl的作用是保护酚羟基，防止其被氧化； （5）G发生分子内加成反应，即G分子中与羰基的甲基断碳氢键与酯基中C=O的发生加成反应先得到产物为，该物质的醇羟基再脱水消去()形成产物G，即中间产物为； （6）根据D的结构，满足条件②和③的D的同分异构体M的碳骨架为，苯环上存在3种H，再根据条件①分别在苯环上连2个羟基，共有15种结构。符合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3的同分异构体的结构简式为； （7）逆推法得到该物质需要和苯酚一定条件下反应得到，由对苯二甲酸与SOCl2反应得到，对二甲苯经酸性高锰酸钾氧化可得到对苯二甲酸。合成路线为。 7．（2026·陕西榆林·模拟预测）有机物H是一种重要的化工原料，其一种合成路线如下： 已知：①RCM反应为； ②SEM表示的是。 回答下列问题： (1)A分子中含氧官能团的名称为___________。 (2)按系统命名法命名，B的名称为___________，A+B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)在E的氮原子上引入“-Boc”的作用是___________。 (5)F→G，分两步完成，第一步为烯烃和(1个相当于2个)发生加成反应，第二步为氧化反应，则第一步反应的化学方程式为___________。 (6)四氢呋喃(THF)的结构简式为，其同分异构体中，含有的结构有___________种(不含立体异构)。 (7)已知：Diels-Alder反应的原理为。根据信息，结合所学知识，设计以、1，3-丁二烯为原料(无机试剂和溶剂任选)合成的路线___________。 【答案】(1)酰胺基、醚键 (2)3-溴-1-丙烯(3-溴丙烯) 取代反应 (3) (4)保护酰胺基 (5)2+B2H62 (6)3 (7) 【详解】（1）观察A的结构，可知含氧官能团的名称为酰胺基、醚键。 （2）观察B的结构，可知B的名称为3-溴-1-丙烯(3-溴丙烯)；根据A和C的结构差异，可知A引入了2个丙烯基，故该反应为取代反应。 （3）C→D发生了已知反应①，即可推出D的结构简式为。 （4）根据流程图，在E的氮原子上引入“-Boc”，后面又把“-Boc”去掉复原回来，说明引入“-Boc” 的作用是保护酰胺基。 （5）第一步为烯烃和(1个相当于2个)发生加成反应，故该反应方程式为2+B2H62。 （6）四氢呋喃(THF)的结构简式为，则四氢呋喃分子式为C4H8O，其同分异构体中，含有的结构有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO、CH3CH2COCH3，共3种。 （7）根据逆推法以及流程中的F→G可知，要得到，则需要，则可由和1，3-丁二烯（原料）通过已知的Diels-Alder反应生成，通过反应①可知，可由生成，结合原料可知，发生消去反应可得，故该合成路线为。 8．（2026·陕西咸阳·二模）药物Ⅰ的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有___________种。 (2)C的分子式为___________，B→C的反应类型为___________。 (3)E中含氧官能团的名称为___________，G的结构简式为___________。 (4)E→F的化学方程式为___________。 (5)I分子中含有___________个手性碳原子。 (6)C的同分异构体X满足下列条件：ⅰ.含有苯环；ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰；ⅲ.能发生银镜反应及水解反应。X的结构简式为___________(写出一种即可)。 (7)参照合成I的路线信息，以为原料，设计合成的路线：___________(无机试剂及有机溶剂任选)。 已知：。 【答案】(1)2 (2) 取代反应 (3)酮羰基、醚键 (4) (5)2 (6)或 (7)(或其他合理答案) 【详解】（1）A为，分子中饱和碳原子（甲基、亚甲基碳）为杂化，羧基的羰基碳为杂化，共2种杂化方式。 （2）C的分子式为；B为，B和苯酚反应生成酯，属于取代反应。 （3）E中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基。根据分析可知，G的结构为：。 （4）E中上的氢原子被溴取代，生成F和溴化氢，方程式为：。 （5）I中共2个手性碳原子，其位置如图。 （6）C的分子式为，其同分异构体X能发生银镜反应及水解反应，说明含有甲酯结构，再结合其余信息，可知其同分异构体为：、。 （7）利用已知信息，结合题中的转化关系，先将中的与发生取代反应，随后羰基与氢气发生加成反应，生成，利用浓硫酸脱水，生成，最后参考已知信息生成目标产物，转化流程为：。 9．（2026·陕西商洛·二模）化合物K是合成某生物碱的中间体，一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)B发生消去反应得到的有机物结构简式为___________。 (3)A→C的化学方程式为___________。 (4)用“*”标出D中的手性碳原子___________。 (5)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。 ①含硝基，能与溶液发生显色反应 ②核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为9：2：2 (6)G→H的反应类型为___________。 (7)J+F→K中另一产物的化学式为___________。 (8)依据G→J的反应信息，写出以和为原料制备J的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基、氰基 (2)   (3)+或2+22   (4)   (5)或   (6)氧化反应 (7) (8)   【详解】（1）根据A的结构简式，A中官能团的名称为酯基、氰基； （2）B中含有碳溴键，发生消去反应得到 ； （3）A和B发生取代反应生成C，吸收生成的HBr，反应方程式为：+或2+22； （4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D中的手性碳原子为； （5）F的分子式为，不饱和度为5，同分异构体满足①含硝基，能与溶液发生显色反应，说明苯环上存在酚羟基，含有硝基，说明其余结构均为饱和结构(苯环占用4个不饱和度，硝基占用1个不饱和度)，②核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为9：2：2，说明含有3个相同环境的甲基，且含有2个酚羟基，满足条件的结构简式为或 ； （6）G中羟基氧化为醛基生成H，反应类型是氧化反应； （7）J+F→K反应中，羧基脱掉羟基，氨基脱掉氢，另一种产物为； （8）根据的合成路线，先将中羟基氧化为醛基，醛基和中的氨基发生反应即可得到J，故合成路线是 。 10．（2026·陕西商洛·模拟预测）多巴胺是大脑中含量最丰富的儿茶酚胺类神经递质，生物体内以L-酪氨酸为原料合成多巴胺。最终合成肾上腺素的过程如下： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是________。 (2)D→E的反应类型是________。 (3)化合物B苯环上的一氯代物有________种。 (4)若C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则化合物C的同分异构体有________种 (5)C（多巴胺）的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。 化合物G的结构简式为________。同一环境下，C（多巴胺）分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同（分别为F和G）的原因是________。 (6)已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为________。 【答案】(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3)3 (4)5 (5) 催化剂具有选择性 (6)93%（或93.1%） 【详解】（1）A中含氧官能团的名称是羟基、羧基； （2）D→E，从二者结构来看，E是D结构中氨基上的一个氢原子被甲基转移酶中的甲基取代生成的，故反应类型为取代反应； （3）化合物B的苯环上有3种等效氢，化合物B苯环上的一氯代物有3种； （4）化合物C的结构简式为，苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则可先确定2个羟基位置，若羟基是相邻的，考虑对称，则另外一个取代基的位置除了C外只有一种，若两个羟基是相间结构，则另外一个取代基在苯环上位置有3处，对应3种结构，若两个羟基是对称结构，则另外一个取代基在苯环上的位置只有一种结构，则满足条件的化合物C的同分异构体共有1+3+1=5种； （5）C(多巴胺)的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同，经分析推理，化合物G的结构简式为，通过分析同一环境下，C(多巴胺)分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同(分别为F和G)，是因为降解酶X和降解酶Y是不同的酶，酶的催化具有选择性； （6）已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为98%95%=93%(或93.1%)。 刷真题 1．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)由C转变为D的反应类型是_______ (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_______(要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线_______。 【答案】(1)硝基、羟基 (2)BrCH2CH2CH2OCH3 (3)还原反应 (4)5 (5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O (6)AC (7) 【详解】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移一的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； （6）A．F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误； C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确； D．F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误； 故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 2．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为_______；加入的作用是_______。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是_______。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是_______。 (4)E中含氧官能团名称是_______。 (5)F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是_______。 (6)G中手性碳原子是_______(写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。 【答案】(1)取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)酯基 (5) (6)3和4 (7)、 【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 （2）根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 （3）已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 （4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 （5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 （6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 （7）由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 3．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。 (3)D中官能团的名称为_______、_______。 (4)E与F反应生成G的反应类型为_______。 (5)F的结构简式为_______。 (6)I转变为J的化学方程式为_______。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3)氨基 羟基 (4)取代反应 (5)Cl-CH2CH2N(CH3)2 (6)+H2O+HCl+N2↑ (7)9 【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)； （2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种； （3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基； （4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应； （5）根据分析，有机物F的结构简式为Cl-CH2CH2N(CH3)2； （6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑； （7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、   、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $高学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题04 有机推断综合题 第一部分破类题/变式参考答案 >热点设问01有机化合物的命名<《 析典例明思路 1. (2)BrCH2CH2CH2OCH3 破类题提能力 1.(1)对甲基苯酚（4-甲基苯酚) (酚)羟基 HOCHCOOH (2) OCH OH 2.(1)N,N一二甲基甲酰胺 OH >热点设问02官能团的辨认与书写<《 析典例：明思路 1.(1)硝基、羟基 破类题提能力 1.(4)酯基、醚键 2.(1)酯基、羟基 >热点设问03有机反应类型及有机方程式书写<《 析典例：明思路 NH2 N2CI 1. (3)还原反应 5 +NaNO,+2HCl +NaCl+2H,O 1/9 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 破类题提能力 CH, CH. 浓硫酸 1.(2) NO +HNO,(浓) +HO CI △ ci (⑤)取代反应 酯化反应或取代反应 还原反应 2.(2)还原反应 (⑥CCL4、无水A1CI1 0o△08- >热点设问04有限制条件同分异构体的书写<《 析典例明思路 1.(4)5 破类题提能力 CHCONH2 CH,CONH, 1.(⑥16 (写出1种即可) H,C-C-CH; HC-C-CH; COOH CH,COOH 2.(6 或川 CH,NH, NH >热点设问05有机合成路线的设计<《 析典例：明思路 CHOCHaNH2,NaBH CN HN NaH 1.7) NH2 1)NaNO2,HCI 2)CuCl,SO2 CI 破类题提能力 2/9 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 OH CN CN COOH H,催化剂 HBr NaCN ◇-ZnBr 、H2O,H △ 定条件 △ 21 Br 2)H OH 2.(⑤浓硫酸 △ 第二部分实战刷题。参考答案 刷拟 浓硫酸 1.(1)酮羰基 (2H00c入入c0oH+2一oH Ccoo +2H,O CH, CH (3)取代反应 (4)1-氯-2-戊炔 (5)HC CHO、OHC CH CH. CH. KMnO:HOOC.CH,CH,CH-CoOH浓酸A 乙醇 CH3CH2OOC-CH2CH2CH>-COOCHCH (⑥) OH (1)醇钠 COOCH-CH3 H2 (2)H30 催化剂A ◇-COOCH2CH3 2.(1)羧基 酰胺基 (2)乙酸酐 (3)CD +S0C12 C1+SO2↑+2HCl COOH (⑤)脱去E中羟基上的氢，使其形成醇钠，增强亲核性，促进反应进行 3/9 学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 (⑥8 H NH 3.(1)邻苯二酚或1,2-苯二酚 A (2) (3)(酚)羟基、碳溴键、醚键 Br +HC HO 5)6 (6 (7)取代反应 CHO HC-C-CH, (8)15 OH 4.(1)邻二甲苯或1,2-二甲苯 (2)氧化反应 3 N +KCI (④)受两个羰基的吸电子作用影响 4/9 函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 NH (64 (7NH,CH,COOH C,H,OH 5.(1)还原反应 氨基、醚键 (2) (3)保护羟基 (4)甲醛 (5)4 NO OH (6 H CH NO2 NO, 0,/Cu NO2三氟甲磺酸 碱性条件 △ (C2H3)SiH 6.(1)2-乙基苯酚（或邻乙基苯酚） OH OHOH 2 高温、高压 +H,0 (3)取代反应 sp2和sp3 (4)保护酚羟基，防止被氧化 OH CH. (615 HO -0H CH. 5/9 学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 COOH COCI 酸性KMnO SOCL OH COOH COCI 7.(1)酰胺基、醚键 (2)3-溴-1-丙烯(3-溴丙烯) 取代反应 SEM (4)保护酰胺基 (5)2 (6)3 Br HO 1.B,H。THF (DBr_ CH:OH/NaOH> 2.NaOH-H2O2 8.(1)2 (2)CgH1o02 取代反应 CH,CH,NH, (3)酮羰基、醚键 OCH,C,H, COCH,CH, COCHBrCH, 4) +Br, +HBr OCH,C H OCH,CH, (5)2 6/9 命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 (6 或」 OOCH OOCH COCH,Br HO-CHCH,Br CH=CHBr CN HI (70 2罗 浓H,SO, NaCN (或其他合理 Pd/C OCH,CHs OH OH OH 答案) 9.(1)酯基、氰基 CN NC +K,C0→2 +2KBr+C0,个+H,0 NO OH HO (5)0,N- /o OH HO (⑥氧化反应 (7H20 7/9 命学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 PDC HO NaBH CN (8) 10.(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3)3 (4)5 H.CO (5) 催化剂具有选择性 NH HO (693%(或93.1%) 刷真题 1.(1)硝基、羟基 (2)BrCH2CH2CH2OCH3 (3)还原反应 (4)5 NH2 N2CI (5 +NaNO2+2HCl→ +NaCl+2H2O (⑥AC CHOCH NH2,NaBH CN_HN NaH (7) NH2 1)NaNO2,HCI 2)CuCl,SO2 6 2.(1)取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在OH和 (4酯基 N. H (63和4 8/9 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 H:C CH; (7H2N H2N HC CH 3.(1)3-甲基苯酚（间甲基苯酚） (2)2 (3)氨基 羟基 (4)取代反应 (5)Cl-CH2CH2N(CH3)2 ⊙⊕ CIN2 HO (6 +H20A→ +HCI+N2↑ (79 9/9