3.2.2苯酚 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

复习回顾： 写出乙醇结构式 乙醇与钠 乙醇与氢溴酸 乙醇消去 乙醇催化氧化 乙醇燃烧 总结研究有机物性质的模型 研究有机物性质的思维模型 结构 性质 决定 官能团 键的极性 2 第三章第二节 酚 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 学习目标 1.从官能团、键的极性、基团之间相互影响角度分析苯酚的结构，进而实现对苯酚性质的推测，提升证据推理与模型认知的核心素养。 2.通过探究苯酚的酸性和苯酚的取代反应，增强理解与辨析能力，培养实验探究严谨的科学态度，提升宏观辨识与微观探析的核心素养。 3.通过对苯酚的探究，进一步理解结构决定性质、性质决定用途的思维模型，感受化学学科的应用价值，提升科学态度与社会责任的核心素养。 4 什么是醇什么是酚？ 针对练习 1.下列物质属于酚类的是（ ） 色、态 气味 熔点 溶解性 毒性 无色晶体 特殊气味 有毒，腐蚀皮肤。 室温下在水中的溶解度为9.2g（微溶），当温度高于65℃时，能与水混溶。 易溶于乙醇等 有机溶剂 43℃ 不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 粉红色 被 氧 气 氧 化 一、苯酚的物理性质 【问题1】分析苯酚结构，预测有哪些化学性质？ 与钠反应、取代反应 官能团 羟基 苯环 加成反应（催化加氢）、取代反应（溴代、硝化） 化学性质 氧化反应 【资料卡片】苯酚分子中，酚羟基中的氧原子采取sp2杂化。氧原子中的两对孤对电子，一对占据sp2杂化轨道，另一对占据未杂化的p轨道。p电子云正好能与苯的大π键电子云发生侧面重叠，形成p-π共轭体系，氧原子的p电子云向苯环转移，增大了苯环上的电子云密度。 ①苯酚中苯环对于羟基是吸电子基 酸性 ②苯酚中羟基对于苯环是推电子基 【问题2】羟基与苯环是如何相互影响的？ → 苯酚中O-H键的极性增大。 → 苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。 二、苯酚的结构 分子式 结构简式 官能团 分子的结构模型 C6H6O C6H5OH 羟基 -OH 【问题3】怎样证明苯酚的酸性？ 思路探究 实验探究 联想：酸的一般通性 设计：酸的一般实验 1.与指示剂反应 2.与活泼金属反应 3.与碱或碱性氧化物反应 4.与盐反应 1.苯酚溶液与紫色石蕊试液反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚溶液与氢氧化钠反应 4.苯酚溶液与碳酸钠反应 实验内容 实验现象 实验结论 三、苯酚的化学性质探究 2.酸性 向试管②中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管。 再加入几滴稀盐酸 向盛有0.9g苯酚晶体的试管中加6ml蒸馏水，振荡试管。加热后冷却。 然后分成三份①②③ 向试管① 中逐滴加入数滴紫色石蕊试液 向试管③中加入FeCl3溶液 实验内容 实验现象 实验结论 浊液变澄清， 再变浑浊 浊液变澄清， 再变浑浊 苯酚发生溶解 苯酚具有酸性， 酸性弱于盐酸 三、苯酚的化学性质探究 2.酸性 向试管②中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管。 再加入几滴稀盐酸 ＋H2O OH ONa +NaOH ＋NaCl ONa OH ＋ HCl 向盛有0.9g苯酚晶体的试管中加6ml蒸馏水，振荡试管。加热后冷却。 然后分成三份①②③ 向试管① 中逐滴加入数滴紫色石蕊试液 无明显现象 苯酚不能 使石蕊变色 【资料卡片】25℃，可以根据相同条件下，电离常数Ka越大，酸性越强。 苯酚 Ka=1.1×10-10 碳酸 Ka1=4.5×10-7 Ka2=4.7×10-11 H2CO3> >HCO3- ONa ＋CO2＋H2O 【问题4】向苯酚钠溶液中通入CO2，实验现象是什么？ 苯酚中苯环对羟基的影响： 使羟基中O-H键极性变强，使苯酚具有弱酸性。 ＋ H2 OH ONa + 2Na 2 2 2.取代反应 【实验3-5】试管中加入0.1g苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡试管，观察实验现象。 现象：产生白色沉淀 苯酚与溴的反应很灵敏， 可用于苯酚的定性检验和定量测定。 2,4,6-三溴苯酚 2.取代反应 【实验3-5】试管中加入0.1g苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡试管，观察实验现象。 苯 苯酚 溴的状态 条件 产物 特点 原因 【问题5】对比苯、苯酚与溴反应，有什么不同？ 液溴 饱和溴水 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 无催化剂 FeBr3做催化剂 苯酚中羟基对苯环的影响： 使苯环在羟基的邻、对位氢原子较易被取代。 18 现象：溶液变紫色 酚类物质一般可与FeCl3溶液反应，可用于检验其存在。 3.显色反应 【实验3-6】试管中加入0.1g苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 针对练习 1.白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。 (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________ A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液反应显紫色 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 (2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH (3)1 mol该有机物最多消耗________mol Na2CO3 (4)1 mol该有机物与Br2反应时，最多消耗________mol Br2 (5)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗________mol H2 重要的化工原料，广泛应用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 四、苯酚的用途 含酚类物质的污水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，排放前必须经过处理。 结构 性质 官能团 基团之间相互影响 结构 性质 决定 键的极性 决定 用途 1.氧化反应 2.弱酸性 3.取代反应(邻、对位) 4.显色反应 酚醛树脂、医药、染料、农药 有机合成 …… 性质预测 实验验证 归纳总结 实验探究 应用价值 【归纳总结】研究有机物性质的思维模型 科学探究与创新意识 证据推理与模型认知 宏观辨识与微观探析 22 敬请批评指正 谢谢 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com Lavf58.19.101 $