3.3 醛 酮 知识清单-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

初高中化学聂老师 电话：13384730903 选修三 第三章 第三节 醛 酮 知识点总结 知识点一：醛类的结构和物理性质 1、分子结构和通式 醛是由烃基（R-）跟醛基相连而构成的化合物。可用通式RCHO表示。概念中的烃基R包括所有的烃基，如环烃基、苯基、链烃基等，还可指氢原子。醛基一般可写成或-CHO。饱和一元脂肪醛相当于烷烃中一个氢原子被一个醛基（-CHO）取代后的产物。通式可表示为CnH2n+1CHO或CnH2nO。 2、醛的命名 与醇相似，如HCHO（甲醛，俗名蚁醛）、CH3CH2CHO（丙醛）、CH3CH(CH3)CHO（2-甲基丙醛或异丁醛）、（苯甲醛）、OHCCHO（乙二醛）等。 3、醛的分类 （1） 按醛分子中的烃基结构分类 ( 醛 )脂肪醛：CH3CHO、CH3CH2CHO 芳香醛： （2） 按醛分子中醛基的数目分类 一元醛：HCHO、CH3CHO 醛 O O 多元醛：H-C-C-H 4、醛类的物理性质 醛类除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而逐渐升高。常见的醛有甲醛和乙醛。 物质 颜色 状态 气味 密度 沸点 挥发性 溶解性 结构式 分子式 乙醛 无色 液体 具有刺激性气味 比水小 20.8℃ 易挥发 与水、乙醇等互溶 C2H4O 甲醛 无色 气体 具有刺激性气味 比水小 -21℃ 易挥发 与水、乙醇等互溶，35%—40%的甲醛水溶液称为福尔马林 CH2O 知识点二：醛类的化学性质 醛类的化学性质主要有醛基（-CHO）来决定。 1、加成反应 醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与Br2加成，这一点与C=C的加成不同。其加成通式为： ( δ + δ - ) O OA -C-H+A-B→-C-H B ( O ) CH3-C-H+H2CH3-CH2OH 注意：（1）该反应表明CH3CH2OH和CH3CHO在一定条件下可相互转化。 （2）若反应中有机物得到氢原子或失去氧原子，则有机物被还原，发生还原反应；若反应中有机物得到氧原子或失去氢原子，则有机物被氧化，发生氧化反应。 2、氧化反应（还原性） （1） 银镜反应： 通式为 RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O 离子方程式：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3↑+H2O 该反应的实质是：氧原子插入-CHO的碳氢键中（使乙醛氧化为乙酸，乙酸结合NH3生成乙酸铵，其余NH3分子游离出来），H+与另外的OH-结合生成水，自由电子被Ag+得到生成Ag。 总结：①此反应可用于检验醛基的存在和数目。 ②反应需在碱性条件下进行。若为酸性条件时：[Ag(NH3)2]++2H+=Ag++2NH4+。 ③反应中，n(-CHO)和n(Ag)的关系很重要，在化学计算中经常用到；-CHO——2Ag或CH3CHO——2Ag （2） 与新制Cu(OH)2反应： 通式为RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验醛基。 （3） 催化氧化：2RCHO+O22RCOOH 2CH3CHO+O22CH3COOH （4） 燃烧反应：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O 注意：醛类也能被KMnO4酸性溶液等强氧化剂氧化。 知识点三：甲醛（HCHO）的性质及用途 1、甲醛的化学性质 ( O )甲醛的结构与其他醛类的结构不同，右边看是一个醛基，左边看也是一个醛基。（通常将它归为饱和一元醛，但它有相当于二元醛） H-C-H 甲醛具有的通性，1molHCHO与足量的Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2反应，可生成4molAg或2molCu2O。甲醛最终的氧化产物为碳酸铵 O O （H4NO-C-ONH4）或碳酸（HO-C-OH）如：HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O 或HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+CO2+5H2O。 总结：（1）甲醛分子结构中可看作含有两个醛基 故与足量的银氨溶液作用时存在： 1molHCHO——4molAg。 （2）甲酸盐（如HCOONa）、甲酸某酯（如HCOOCH2CH3）因结构中含有一个醛基，故能发生银镜反应，且有：1mol—CHO——2molAg。 2、甲醛的用途 福尔马林具有很好的防腐杀菌效果，可用于农药和消毒剂；甲醛常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、涤纶、染料等。例如，酚醛树脂的制取： 注意：（1）利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也有可能会干扰，在进行相关反应时一定要注意排除干扰。 （2）通常利用1mol一元醛——2molAg或1molCu2O来进行计算判断。但甲醛例外，甲醛作为一种一元醛，它的分子中相当于有2个醛基，所以1mol甲醛——4molAg或2molCu2O。 （3）能够发生银镜反应的有机物中一定有醛基，但不一定是醛，例：甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 知识点四：醛类的同分异构体及酮类 1、饱和一元醛通式为CnH2nO（n≧1） （1） 碳链异构 烃基碳链异构有几种，醛的同分异构体就有几种。如C5H10O属于醛的同分异构体有4种，因为丁基（-C4H9）有4中碳链异构：-CH2CH2CH2CH3、CH3-CH-CH2-CH3、CH3-CH-CH2-、 CH3 CH3 CH-C-。 CH3 （2） 官能团异构（类别异构） 含碳原子数相同的醛、酮和烯醇互为同分异构体。 如C3H6O：属于醛有CH3CH2CHO；属于酮有CH3-C-CH3；属于烯醇有CH2=CH-CH2OH。 O 2、酮 O （1）酮是两个烃基与羰基（-C-）碳原子相连而成的化合物。 O O （3） 酮的通式为R-C-R，，其官能团为羰基（-C-）。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。 O （3）丙酮（CH3-C-CH3）是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56.2℃，能与水任意比例互溶，并能溶解多种有机物。 （4）丙酮的分子中没有醛基，因此不能发生银镜反应，但由于含有碳氧双键，酮类化合物能发生加成反应，能被用作有机合成的原料等。 拓展应用 拓展一：醛基与醛的关系及其性质与检验 1、醛基的性质与检验 （1） 性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此醛基既有还原性，又有氧化性： -CH2OH-CHO-COOH （2） 检验 ①和银氨溶液发生银镜反应的注意事项： a.试管洗涤要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净； b.银氨溶液要现用现配，配制时一定是向AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水，滴加顺序不能颠倒； c.混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴加热为宜；在加热过程中，试管不能振荡； d.实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。 ②和新制Cu(OH)2反应实验的注意事项： a.Cu(OH)2要新制； b.制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量； c.反应条件必须是加热煮沸，但时间不易过久，过久将出现黑色沉淀，原因是受热分解为CuO。 拓展二：使Br2的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色的有机物 试剂 官能团 C=C键 C≡C键 苯的同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原因 Br2的CCl4溶液 能 加成反应 能 加成反应 不能 不能 能 取代反应 能 氧化反应 KMnO4酸性溶液 能 氧化反应 能 氧化反应 能 氧化反应 能 氧化反应 能 氧化反应 能 氧化反应 注意：直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取使溴水中的溴进入非极性有机溶剂，使溴水褪色，属于物理变化。 选修3 第五章第二节 ( 1 ) 高分子材料 学科网（北京）股份有限公司 $