2.2 烯烃 炔烃 知识清单-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

选修三 第二章 第二节 烯烃 炔烃 知识点总结 知识点一：烯烃 1、烯烃的结构和性质 （1） 定义：含一个碳碳双键的不饱和链烃。烯烃的分子通式为CnH2n（n≧2，n∈N）碳、氢原子个数比为1:2，无论n值如何变化，碳和氢的质量分数为一定值。 （2）物理性质 状态 熔沸点 密度 溶解性 烯烃 随C原子数递增，气→液→固，（常温常压n≦4的烯烃是气态） 随C原子数递增，逐渐升高 随C原子数递增，逐渐增大（均小于1g/cm3） 难溶 于水 （2） （3）化学性质 ①氧化反应 a.烯烃能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。 b.燃烧： 烯烃完全燃烧生成物的量满足：n(CO2)=n(H2O)只要质量相等，任意比混合的不同烯烃完全燃烧时耗氧量相同。 ②加成反应 a. 烯烃与几种常见试剂的加成反应 反应物 与烯烃R-CH=CH2反应的方程式 溴水，卤素单质（X2） （常温下使溴水褪色） 氢气（H2） 水（H2O） 氯化氢（HCl） 氰化氢（HCN） b. c. 如果分子中含两个双键，加成反应就会在两个双键中发生“竞争反应”。如1,3-丁二烯与Br2的加成反应，存在1,2-加成与1,4-加成，产生两种产物： 注意：一般在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成。 ③加聚反应（既是聚合反应、又是加成反应） 单烯烃加聚反应的通式：nR1-CH=CH-R2→[CH-CH]n R2 R2 知识点二：烯烃的顺反异构 1、概念 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 （1）顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，如顺-2-丁烯。 （2）反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，如反-2-丁烯。 2、性质特点 互为顺反异构体的两种有机物，化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。例如： 熔点/℃ -139.3 -105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 2、 3、产生顺反异构现象的条件 （1）分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素，如碳碳双键。 （2）组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或 原子团，例如： 均可产生顺反异构现象。 注意：顺反异构属于立体异构，顺式和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。 知识点三：炔烃 1、乙炔 （1） 组成和结构 分子式是C2H2，最简式是CH，电子式是H:C︙︙C:H，结构式是H-C≡C-H；结构简式是HC≡CH。乙炔的分子构型为直线形，2个碳原子和2个氢原子均在同一条直线上。乙炔属于不饱和烃，是非极性分子。 （2） 物理性质 无色、无味的气体，密度为1.16g/L，比空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔常因混有杂质而有特殊难闻的臭味。 （3） 实验室制法 ①反应原料：电石、水 ②反应原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑ ③发生装置：使用“固+液→气”的装置，如图 ④收集方法：排水集气法（因乙炔与空气密度太接近，不可用排空气法收集） ⑤注意事项： a.因电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，以便控制水的流速。 b.为获得平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，与电石反应制取乙炔。 c.因反应剧烈且产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导气管口塞入少许棉花。 d.不能用启普发生器制取乙炔。原因是：该反应大量放热，会损坏启普发生器；生成的Ca(OH)2是糊状物，会堵塞反应容器，使水面难以升降；电石遇水后难以保持块状。 e.由于电石含有与水反应生成其他的气体的杂质（如CaS、Ca3P2、Ca3As2），使制得的乙炔有难闻的气味。即： CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑ Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑ Ca3As2+6H2O=3Ca(OH)2+2AsH3↑ H2S、PH3、AsH3等杂质使乙炔有难闻的气味，但纯净的乙炔是无色无味的气体。把制得的气体通过碱液或CuSO4溶液即可除去这些杂质。 f.利用该反应装置还可以制备的气体有：H2、CO2、CO(HCOOH加浓H2SO4)、NO、NO2、NH3(浓氨水加碱石灰)、O2(Na2O2加H2O或H2O2加MnO2)、SO2、H2S、HCl(浓H2SO4加浓盐酸)、Cl2(KMnO4加浓盐酸)等。 （4） 化学性质 a.氧化反应 ①燃烧反应： ②乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色，被KMnO4(H+)氧化。 b.加成反应 CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr；CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2（使溴的四氯化碳溶液褪色） （氯乙烯） d. 乙炔的聚合反应 （在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，因此聚乙炔又叫导电塑料） （5）用途：乙炔是重要的化工原料，并用于焊接，切割金属，以乙炔等为原料可用于生成聚氯乙烯，聚氯乙烯在使用过程中，在光等外界条件下，容易发生老化现象，并释放出对人体有害的氯。所以，不宜用聚氯乙烯制品直接盛装食物。 2、炔烃的概念和性质 （1） 定义：链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃。 分子里只有一个碳碳三键的炔烃的分子通式为CnH2n-2（n≧2，n∈N）。炔烃与同碳原子数的二烯烃、环单烯烃等互为同分异构。 （2） 炔烃的物理性质 状态 熔沸点 密度 溶解性 炔烃 随C原子数递增，气→液→固，（常温常压n≦4的炔烃是气态） 随C原子数递增，逐渐升高 随C原子数递增，逐渐增大（均小于1g/cm3） 难溶 于水 （3） （4） 炔烃的化学性质 炔烃与烯烃的分子中都含有不饱和键（双键、三键），因而炔烃与烯烃的化学性质相似。也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些。 ①加成反应 炔烃在一定条件下与卤素单质X2、氢气、卤化氢（HX）、氰化氢（HCN）等发生加成反应，其反应的物质的量之比可以为1:1，也可为1:2，加成程度是可以控制的。 ②氧化反应 炔烃能在氧气中燃烧生成CO2和水，其燃烧通式为： 炔烃被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 ③聚合反应 （聚乙炔） 拓展应用 拓展一：烯烃和炔烃的命名 1、命名方法 （1）选主链：将含双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。 （2）编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。 （3）写名称：先用汉字数字在烯或炔的前面表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 学科网（北京）股份有限公司 ( 1 2 3 4 5 6 )2、命名图示 CH3-C=C-CH=CH-CH3 2,3-二甲基-2,4-己二烯 H3C CH3 双键数 主链碳数 双键位置 取代基名称 取代基个数 取代基位置 注意：与烷烃命名不同的是： ①烷烃命名时要求选择分子中的所有碳链中最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链； ②编序号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。所以烯烃或炔烃命名时无需顾及取代基的位置大小，取代基的位置由双键或三键定位后而自然定位。 ③必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 拓展二：脂肪烃的来源及其应用 来源 条件 产品 石油 常压分馏 石油气（C4以下）、汽油（C5-C11）、煤油（C11-C15）、柴油（C15-C18）等，用作各种燃料 减压分馏 润滑油，石蜡（用作化工原料）等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳香烃 天然气 无 甲烷，是一种高效清洁燃料，重要的化工原料 煤 干馏 焦炭，煤焦油、焦炉气等 直接或间接液化 燃料油、化工原料 注意：（1）石油的常压分馏和减压分馏是物理变化，而石油的裂化、裂解和催化重整是化学变化。 （3） 鉴别直馏汽油与裂化汽油：石油分馏得到的汽油其主要成分为短链烃，是饱和烃，而经重油裂化得到的汽油是饱和与不饱和的短链烃的混合物，所以可以用溴水或酸性KMnO4溶液区分之，若褪色为裂化汽油，若不褪色的为直馏汽油。 （4） 把煤转化为液体燃料的过程叫煤的液化，把煤与适当的溶液混合后，在高温高压下，使煤与氢气作用生成液体燃料，这叫直接液化；若把煤气化成一氧化碳和氢气，然后再经过催化合成，得到液体燃料，这叫间接液化。 拓展三：烃类的结构、性质及规律 1、物理性质及其变化规律 （1）烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。密度比水小。 （2）分子中的碳原子数≦4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。 （3）熔沸点一般较低，其变化规律是： ①组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔沸点越高。 ②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低。 ③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时。分子的极性越大，其熔沸点越高。 2、烃类的结构和化学性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2（n≧1） CnH2n（n≧2） CnH2n-2（n≧2） 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键；饱和链烃；正四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子；键角120º 含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子；键角180º 化学性质 取代反应 光照卤代 不研究 不研究 加成反应 无 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 无 能发生 能发生 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 注意：（1）单烯烃环烷烃通式都是CnH2n，但结构不同，不是一类烃。同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体，但不是同系物（不是同类物质） （2）烃每形成一个双键或形成一个环，都将比含相同碳原子数的烷烃少2个氢原子。若分子中含两个双键，将比相应的烷烃少4个H原子。 （3）烯烃中碳、氢原子个数比为1:2，无论n值如何变化，碳和氢的质量分数为一定值。 拓展四：等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 1、等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 等物质的量（1mol）的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为（）mol。若（）的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。 2、等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算 等质量的烃CxHy完全燃烧时，若烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。即的值越大，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大。 注意：最简式相同的物质，无论以何种比例混合，均有： （1） 混合物中各元素的质量比不变，各元素的质量分数不变； （2） 只要混合物总质量不变，完全燃烧时，消耗O2的质量不变，生成的CO2和H2O的质量不变。 学科网（北京）股份有限公司 $