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选修三 第二章 第一节 烷烃
知识点总结
知识点一:烷烃
1、 烷烃
(1) 定义:碳原子跟碳原子之间都以单键结合,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合,使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃,或称烷烃。烷烃的分子通式为CnH2n+2(n≧1,n∈N)。
(2) 物理性质
状态
熔沸点
密度
溶解性
烷烃
随C原子数递增,气体→液体→固体,C1→C4气态,C5→C16液态,C17以上固态
随C原子数递增,逐渐升高
随C原子数递增,逐渐增大(均小于1g/cm3)
难溶
于水
注意:(1)分子式相同的烷烃,支链越多,熔沸点越低。
(2)新戊烷()在常温下是气体。
(3) 化学性质
由于烷烃的结构与甲烷的结构相似,所以其化学性质与甲烷的化学性质相似。
①稳定性
常温下,烷烃性质稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂反应,所以不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。
②高温或光照条件下可发生取代反应
烷烃与卤素单质在光照下发生反应生成相应的卤代烃和卤化氢。
如:
③氧化反应——可燃性
烷烃在空气中都可以燃烧生成CO2和H2O,烷烃完全燃烧的通式表示如下:
④热分解反应
烷烃在受热时会发生分解,一分子烷烃会分解产生一分子烷烃和一分子烯烃。如:
知识点二:烷烃的命名
1、烃基的概念
烃分子失去1个原子后所剩余的原子团叫做烃基。
(1) 烃基通常用-R表示,其中短线表示1个电子。
(2) 烃基是电中性的,因为烃失去的是氢原子,是不带电粒子。如甲基是甲烷分子失去1个氢原子的产物:(甲烷)→(甲基)+·H(氢原子),-CH3粒子内所含电子数为:6+3=9。
(3) 烷烃失去1个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。
(4) 烃基不是单独存在的,而是存在于有机物分子之中。
2、烃基
常见的烃基有:甲基、乙基、丙基、丁基。
(1) 甲基(-CH3)和乙基(-CH2-CH3或-C2H5)均无异构体。
(2) 丙基有2种(丙烷只有1种):CH3CH2CH2-、CH3CHCH3。
(3) 丁基有4种(丁烷只有2种):CH3CH2CH2CH2-、CH3-CH-CH2-CH3、CH3-CH-CH2-和CH3-C-CH3。
CH3 CH3
3、习惯命名法
烷烃根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十个以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用数字来表示。例如,C5H12叫戊烷,C17H36叫十七烷。
对于简单烷烃的同分异构体用“正”“异”“新”来区别。例如,将戊烷的三种同分异构体:
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3-CH-CH2-CH3、CH3-C-CH3,分别命
CH3 CH3
名为:正戊烷、异戊烷、新戊烷。
4、系统命名法
系统命名法是国际通用的命名规则,这要步骤如下:
(1)找主链,称某烷:最长、最多定主链。
①选择最长碳链作为主链。
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
CH2-CH3 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
(
A
)②若在一个分子中有多条相同碳原子数的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如下所示,应选A为主链。 CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
(
B
) CH3 CH2
CH3
(2)编碳号:编号位要遵循“近”“简”“小”
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如
(
8
7
6 5
4
3 2
1
)CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH2 CH3
CH3
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”同“简”,考虑“小”。
(
6
5 4
3 2 1
)如CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
CH3 CH3 CH3
(3)写名称
名在后,基在前,基数间,短线连;基相同,应合并,基不同,简到繁。如
(
9
8
7
6 5 4 3
)CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3
(
2
1
) CH3 CH2 CH3 CH2
CH2 CH3
CH3
取代基名称、数字间用“-”相连
3,4,6-三甲基-5-丙基 壬烷
主链
阿拉伯数字间用“,”隔开 取代基名称
取代基数目
取代基位置
注意:表示取代基位置的数字必须用阿拉伯数字,表示取代基数目的数字必须用汉字。
拓展应用
拓展一:有机物命名的“五原则”和“五必须”
选修3 第二章第二节 (
1
)芳香烃
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1、“五原则”
(1)最长碳链原则:应选最长的碳链作为主链;若含有官能团时,应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。
(2)最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作为主链。
(
5
4
3
2
1
)(3)最近编号原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号;如果有机物含有官能团时,应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。如对有机物CH3-CH-CH2-CH=CH2进行编号时,应从右端开
CH3
始编号,不应从左端开始编号。
(4)最简原则:若不同的支链距主链两端距离相等,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小编号原则:若相同的支链距离相等时,应以支链编号数之和最小为原则,对主链碳原子编号。如对C-C-C-C-C-C编号时,如果从左端开始编号,
C C C
则取代基编号数之和为2+4+5=11;如果从右端开始编号,则取代基编号数之和为2+3+5=10,因10<11,故应从右端开始编号。
2、“五必须”
(1)注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字表示。
(2)相同取代基合并后的总数,必须用汉字表示。
(3)名称中的阿拉伯数字必须用“,”隔开。
(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“-”隔开。
(5)如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单地写在前面,复杂的写在后面。
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拓展二:基和根的比较
概念
基
根
定义
化合物分子(一般为非电解质,如有机物等)失去原子或原子团后剩余的部分称为基。如甲基(-CH3)、羟基(-OH)等
带负电荷的酸根(如Cl-、SO42-)和带正电荷的原子团(如NH4+等)
存在方式
不能独立存在,基与基之间能直接结合形成共价分子[有机物可看成是由一些原子、原子团(或基)构成的,如CH3CH3由两个甲基构成]。不显电性且含有未成对电子
根大多能在水溶液中或熔融状态下稳定存在。主要存在于无机化合物中。酸、碱、盐溶于水或熔融时,常可电离出“根”。根与根之间可依“异性相吸”结合成共价分子或离子化合物
实例
1、 烃基如:-CH3(甲基)、-CH3CH3(乙基)、
(苯基)、-C≡CH(乙炔基)
2、 其他基如:-OH(羟基)、-CHO(醛基)、-COOH(羧基)、-NO2(硝基)、-NH2(氨基)
1、 阴离子:OH-(氢氧根)、SO42-(硫酸根)、HCO3-(碳酸氢根)
2、 阳离子:NH4+(铵根)
注意:(1)阳离子称“根”必须为原子团。如H+、K+等不能称为“根”。
(2)官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团。官能团属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。如-OH是基也是官能团,但-CH3是基却不是官能团。
选修3 第五章第二节 (
1
) 高分子材料
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