2.3 芳香烃 知识清单-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

选修三 第二章 第三节 芳香烃 知识点总结 知识点一：苯 1、苯的分子结构 分子式 C6H6 结构简式 空间构型 平面正六边形，各个键的夹角都是120º，所有原子在同一平面上 化学键 分子的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 2、物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味 比水小 难溶于水，易溶于有机溶剂 沸点比较低，易挥发 有毒 1、 2、 化学性质 苯分子的特殊结构决定苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。苯易发生取代反应，难发生加成反应，难被氧化（不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）。 （1） 取代反应 ①卤代： 该反应中的卤素单质应为纯净的卤素单质，且该反应是放热反应，常温下即可进行。苯与溴水或氯水不反应。反应中起催化作用的是相应的卤化铁，溴代时为FeBr3，氯代时为FeCl3，实验时实际加入的是Fe。在反应器内可发生反应，2Fe+3Br2=2FeBr3，2Fe+3Cl2=2FeCl3。 注意：苯可萃取溴水中的溴，使溴水的颜色变浅或褪色。 ②硝化： 注意：a.添加试剂的顺序：浓HNO3、浓H2SO4、苯。 b.为便于控制温度，可用水浴加热。 c.实验制得的硝基苯由于溶解了NO2气体呈淡黄色。 d.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。不溶于水，有毒，与人体皮肤接触或其蒸汽被人吸入都能引起中毒。 （2） 加成反应： （3） 苯在空气中燃烧： 注意：C6H6与C2H2的最简式相同，含碳量相同，因此燃烧时现象相同。 知识点二：苯的同系物 1、结构特点 （1）苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。 （2）苯的同系物的分子通式为CnH2n-6（n≧6，n∈N）。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的对应的苯的同系物有下列4种同分异构体。 ( 邻二 甲苯 ) ( 乙苯 ) ( 间二 甲苯 ) ( 对二 甲苯 ) 2、物理性质 简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。 3、化学性质 （1） 氧化反应 ①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带黑烟的火焰，其燃烧通式为： ②能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色。 注意：苯的同系物中只有侧链与苯环相连的第一个碳原子上有氢原子时才能被酸性KMnO4溶液氧化，且无论侧链-CnH2n+1（n≧1）中碳原子数为多少皆被氧化成一个-COOH。 （2）取代反应：在催化剂作用下与Br2或Cl2发生苯环上的取代反应；光照条件下可与Br2或Cl2发生侧链烷基上的取代反应。如 又如： 注意：由于侧链对苯环的影响，使苯环的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应与苯有所不同。 （3）加成反应： 知识点三：芳香烃的来源及其应用 1、芳香化合物的分类 芳香化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下。 ( 芳香烃 ) 苯及其同系物 芳香化合物 稠环芳香烃 芳香烃的衍生物 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而成的芳香烃，称为稠环芳香烃。如煤的干馏产物萘（）和蒽（）。 2、芳香烃的来源 芳香烃最初是从煤经过干馏得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业的催化重整和裂化得到的。 3、芳香烃的应用 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 拓展应用 拓展一：判断有机物分子空间构型 1、乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子一定共面，若将4个氢原子换成其他原子（用a、b、c、d表示），则2个碳原子与a、b、c、d仍共面，可表示为： 2、乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定共直线，若将2个氢原子换成其他原子（用a、b表示），则2个碳原子与a、b共直线，该直线中若有2个原子在某一平面内，则另外2个原子也必定区别在这一平面内。 3、苯分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面，同理，6个氢原子若换成其他原子，这些原子也必定共平面。 4、甲烷的分子构型为正四面体，5个原子一定不共平面，若CH4中的碳原子在某一平面上，因单键能旋转，通过旋转另3个氢原子中的一个可以在该平面上，也可以是另3个氢原子均不在该平面上。 拓展二：苯及其同系物使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的比较 液溴 溴水 酸性KMnO4溶液 烷烃 光照条件下取代 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴，使溴水褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 氧化褪色 炔烃 加成 加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，苯可萃取溴水中的溴，使溴水褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，苯的同系物可萃取溴水中的溴，使溴水褪色 氧化褪色 拓展三：由相对分子质量推求烃的分子式的方法 1、各类烃的通式 名称 烷烃 烯烃（或环烷烃） 炔烃（或二烯烃） 苯及苯的同系物 通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 n值 n≧1 n≧2（或n≧3） n≧2（或n≧4） n≧6 1、 2、在掌握各类烃的通式的基础上，由于相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法，其规律是：假设某烃的相对分子质量为Mr，则： （1）若Mr能被14整除，可推知该烃为烯烃或环烷烃（通式均为CnH2n），其商为碳原子个数。 （2）若Mr+2能被14整除，可推知该烃为炔烃或二烯烃（通式均为CnH2n-2），其商为碳原子个数。 （3）若Mr-2能被14整除，可推知该烃为烷烃（通式均为CnH2n+2），其商为碳原子个数。 （4）若Mr+6能被14整除，可推知该烃为苯或苯的同系物（通式均为CnH2n-6），其商为碳原子个数。 （5）12个氢原子相当于1个碳原子的式量，所以相对分子质量较大的烃（CnHm），其分子式也可能为：Cn+1Hm-12。 拓展四：苯的同系物的同分异构体的写法 苯的同系物的分子通式为CnH2n-6（n≧7），将分子式减去6个碳（苯环所含碳）后，分析剩余的含一定数目碳原子数的烷基，烷基可按由整到散的思路书写。[例如与-C3H7，则分为①-C3H7（丙基），②-C2H5和-CH3两个烷基，③3个-CH3三种情况书写。] 1、 当苯环上只有1个取代基时，则采用基元法： 由1个烃基和苯环构成的物质，同分异构体数目等于烃基的种类数。例如，C10H14只含1个支链和1个苯环的物质为C6H5-C4H9，其同分异构体数等于烃基-C4H9的种类数，即4种： 2、 苯环上有两种烃基时采用定一移二法： 例如C9H12有两个取代基时： 定一： 移二： 3、当苯环上有三个烃基时则采用定二移三的方法：例如C9H12有3个-CH3时： （1）定两个邻位： 得： （1,4对称；2,3对称） （2）定两个间位： 得：1号位、2,4号位与上面重复，3号位不重复得 （3）定2对位： 由对称可知，1,2,3,4位置互相对称，与（1）中第2中重复。 初高中化学聂老师 电话：13384730903 选修3 第二章第三节 ( 1 )卤代烃 学科网（北京）股份有限公司 拓展五：不饱和度及其应用 1、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数，用Ω表示。有机物分子与含相同碳原子数的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机物的不饱和度增加1。 2、不饱和度的一般计算方法 根据有机物的化学式计算，若有机物的化学式为CnHm，则。 （1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，故在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω均为1。 （2）有机物分子中的卤素原子做取代基时，可视作氢原子按上式来计算Ω。如C2H3Cl的Ω为1；其他基团，如-NO2、-NH2、SO3H等都可视作氢原子。 （3）碳的同素异形体，可把它视作m=0的烃，按上式来计算n。如足球烯C60，。 综上可知，烷烃和烷基的不饱和度Ω=0，如C2H6、(CH3)2CH-；单烯烃和环烷烃的不饱和度Ω=1，如 CH3、CH2=CHCH2；二烯烃和炔烃的不饱和度Ω=2，如C4H6、CH≡CH、；一个苯环或苯基的不饱和度Ω=4，如、C6H5-。 1、 不饱和度的应用 应用不饱和度可求物质的化学式。由于对于结构较复杂的有机物，碳氧原子数较为直观，而氢原子数往往不易确定，应用不饱和度可顺利求出物质的化学式。 若有有机物的键线式 ，Ω=双键数+环数+三键数×2 用不饱和度判断和书写同分异构体，互为同分异构体的两种物质化学式相同，它们的不饱和度也必然相同，因此，利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。 拓展六：苯的同系物的命名 1、苯的一元取代物 将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“XX苯”。例如为乙苯；为正丙苯；为异丙苯。 2、 苯的二元取代物 （1）当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。 （2）也可给苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子为1号，选取最小位次给另一个甲基编号，则邻→1,2，间→1,3；对→1,4.例如： 学科网（北京）股份有限公司 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 学科网（北京）股份有限公司 $