专题03 有机化学基础综合题（大题专练，六大类型集训）（北京专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题03有机化学基础综合题 参考答案 ◆类型一结构简式、反应条件有机物的推断 1.(I)NaOH的醇溶液、加热 HC≡CCH,CH,OH (2) COOCH, (3)Br CH3 Br +H,0 (4)abd (⑤)醛基、酯基 COOCH (6)0入入 Br 2.(1)羟基 羧基 OCH, OCH, H.CO H.CO (2) +HNO3(浓) NO,+H2O OCH 浓HS0,→ OCH. COOH 浓H,SO (3) 还原反应 COOH +2C,H,0H△ c00C,H,+2H,0 COOC,H (4) 酯基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强 CHCH,O H,CO OH H.CO (5) COOC,H, OCH 1 1/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 NH2 OH (6) 3.(1)邻二甲苯 (2)浓 加热 (3)氨基 (4)a H.C N (5) CH,(CHOH),CH,OH H,C (6)HN NH +2C2H,OH CH,(CHOH),CH,OH H,C (7) OH HC NH ◆类型二物质性质和转化信息型的有机物推断 4.(1)羧基、酰胺基、碳碳双键、醚键 (2)浓硫酸和浓硝酸的混合物 CH2CI CH2OH (3) +NaOH 4 +NaCl NO2 H20 NO2 (4) COOH一定条件 NH2 2 2/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 H COCI (5) .OCH3 OCH, 0 OH 6) 一NH (1) (2)HBr COOCH, COOCH, (3) CI CHO CHO -COOCH 2NaOH -COONa +2CH,OH (4) COOCH, COONa (5)bc HO CH, CH: (6) N-OH OH C OH (7)3:1 6.(1)碳氟键、醛基 (2)abc 3 3/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 浓硫酸、 (3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH:NC-CH2-COOCH2CH3+H2O 0 NH 4 COOC2Hs (5) HO (6) ℃g36 ◆类型三利用给予信息设计有机合成路线 7.(1)c (2)取代反应 SH (3)H2N入NH SH NH ④c C1+ S -2HCI NH NH 6) 女n HO 4 4/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 8.( )+H0- COOH CH,OH COOH COOH +o,g2 +2H,0 CH,O CHO (3)取代反应 (4)-F、-CHO NE HN 5) ONCH,CH,具有减性，可以吸收反应中产生的HC,提高J的产率 NH NH NH. HO HO (7) CN CN 9. (1) (2)HBr COOCH. 3) COOCH, 5 5/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CHO CHO COOCH,+2NaOH- COONa +2CH,OH COOCH COONa CI (5)bc (6) (7)3:1 ◆类型四羟醛缩合型的有机物推断 10.(1)酮羰基、酚羟基 CHO CHO (2) +Br2 Br+HBr OH 催化剂→ OH (3)取代反应 (4)CH;OCH2CI HO OH 消耗反应生成的HBr,提高J的产率 OH O OCH OH OCH,OCH; 6) 0 NO 0 -OH 11.(1)甲苯(2)浓硫酸、浓硝酸 醛基、硝基(3) (4) OH +CH:OH CH=CII-C-CH; 6 6/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 -OCH 浓硫酸 O CHO CH=CHCHO :CHO 或 C.H.OH CH.CHO 加热 CHO CH=CHCHO CHL.CH:CH.OH 0:.Cu CH:CH:CHO C.OHO.CH.CHO0 加热 加热 12 CHO (2)取代反应 (3)HO 4) HO 7 7/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (5)②>①>③ NH2 (6) 16 COOH ◆类型五成环合成有机推断 13.(1)酚羟基 (2)2 0H+042 +2H0 d COOCH,CH-CH2 (3) (4)bc O-TBS (5) 保护G分子中1号碳的羟基不被氧化 14.(1)大π键 (2) (3)醛基 wC+5eAg只g,CX》-oc,+oon (5)OHC-CHO (6)取代反应 (7)H→I(或F→G) 15.(1)硝基、酰胺基、碳氯键和羟基 8 8/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OH CH,OH (2) 分 HN COCHCI OH Br (3) CH=CH2+Br2+H20→ CH一CH2+HBr Br NH2 (5) CH2OH OH (⑥)取代反应 Br NH2 高压 +NH3 +HBr O、O (8)将-NH3转化为-NH2 ◆类型六碳链增长型的有机推断 CH、 16.(1)碳碳双键(2)(CH)2 CHCH2CH2Br(3)2cH, H-cc0+02g→2CHg CHCH-CHz-CHO 2H20 -OH CHO CH3、 CH2COOH CH-CH2CH 或2 +02→2 +2H20(4)加成反应 (5)CH; CH-COOH B0→ CH. CH-CH2CH 0+H0或 COOH +H20(6) CH: CH-C 0 -COOH0→ 9 9/11 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 0 CH:U ONHA CH-CHCH -COONH4 CH: CH-C-ONH或 (7)b -COONH4 17.(1)浓硝酸，浓硫酸 NH2 (2)增加了反应物 的浓度，减小生成物HC1的浓度，使化学平衡正向移动 NHCH,COOC2Hs H N COOH 3 +H20 +CH:CH2OH H Br (4) CH2BrCHBrCH2CH2OH+KOH一 +KBr+H2O fCH.CHBrCH.CH.O H N、 COOH (5) 1:1 18.(1) 2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子(2) 氧化反应 酯化反应（或取代反应） C(CH,), C(CH,), C(CH,) (3)铁粉（或FeBr)、液溴 OH一定条件 (4) -O—CH- (n-1)H0(4)7(6) OH Br Mg MgBr (1CH,CHO CHCH 乙醚 (2)H20 10 10/11 专题03 有机化学基础综合题 内容概览 类型一 结构简式、反应条件有机物的推断 类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断 类型三 利用给予信息设计有机合成路线 类型四 羟醛缩合型的有机物推断 类型五 成环合成有机推断 类型六 碳链增长型的有机推断 限时：120分钟 题量：18道 ◆类型一 结构简式、反应条件有机物的推断 1．（25-26高三上·北京·月考）抗肿瘤药物培美曲塞的前体N合成路线如下： 已知：ⅰ、试剂b的结构简式为 ⅱ、 ⅲ、 (1)B→C反应所需的试剂和条件是______。 (2)E的结构简式是______。 (3)G的结构简式是______。H→I的化学方程式是______。 (4)下列关于J的说法正确的是______。 a．J分子中有三种官能团        b．可以与、、发生反应 c．核磁共振氢谱有5组峰        d．由E和I生成J的反应类型是取代反应 (5)L中含氧官能团名称是______。 (6)的反应过程有HBr和生成，则M的结构简式是______。 【答案】(1)NaOH的醇溶液、加热 (2) (3) ++ (4)abd (5)醛基、酯基 (6) 【分析】根据A、C的分子式可知，A是乙烯，C是乙炔，故中间产物B为1，2-二溴乙烷，其经过消去反应生成C；C发生已知ⅱ生成D和E，故E的结构为；根据F的分子式可知，F为甲苯，发生溴代反应生成G为；G中甲基氧化生成羧基，得到H为；H发生酯化反应生成I，且I比G多一个碳，则试剂a为甲醇，I为；E+I→J且J与氢气加成得到K，则J为；根据N 的结构和已知ⅲ可反推出M为；根据M和K的结构及L的分子式，可推出L为。 【解析】（1）B→C反应是卤代烃的消去反应，所需的试剂和条件是NaOH的醇溶液、加热。 （2）根据分析可知，E的结构简式是。 （3）根据分析可知，G的结构简式是；H→I的化学方程式是++。 （4）根据J为分析选项： a．J分子中有羟基、碳碳三键、酯基三种官能团，故a正确； b．醇羟基能和Na反应，碳碳三键能和溴发生加成反应，酯基能和NaOH发生水解反应，所以J可与、、发生反应，故b正确； c．含有6种氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，故c错误； d．由E和I生成J，同时生成HBr，该反应的反应类型是取代反应，故d正确； 故答案为abd。 （5）L为，L中含氧官能团名称是醛基、酯基。 （6）的反应过程有HBr和生成，则M的结构简式是。 2．（25-26高三上·北京·期中）治疗白内障的药物白内停的中间产物M的合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。 ⅰ、 ⅱ、 ⅲ、 (1)M中的含氧官能团有醚键、酮羰基、______、______。 (2)A→B反应的化学方程式是______。 (3)B→D的反应类型是______。E属于羧酸，E→F反应的化学方程式是______。 (4)关于F→G的反应。 ①CH3COOC2H5中与酯基相邻的甲基的C-H键易断裂，原因是______。 ②该条件下还生成了副产物X，X分子中含有4个碳氧双键、3种化学环境的氢。X的结构简式是______。 (5)J的分子式为C15H17NO6，可与金属钠反应生成氢气。除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，J的结构简式是______。 (6)L和试剂b在一定条件下脱水生成M，试剂b的结构简式是______。 【答案】(1) 羟基 羧基 (2)+HNO3(浓) +H2O (3) 还原反应 (4) 酯基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强 (5) (6) 【分析】 A与浓HNO3在浓H2SO4作用下发生取代反应，引入硝基，结合I的结构，可知B为；B与NaOH、Al在Ni催化剂作用下发生还原反应，生成D为；参照I的结构简式和E的分子式，可推出E的结构简式为，它与试剂a(C2H5OH)在浓H2SO4作用下发生酯化反应，生成F为，依据题给信息，可确定G为。D与G发生加成、消去反应生成I，I失去1分子C2H5OH生成J(分子式为C15H17NO6，可与金属钠反应生成氢气。除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环)为，J与HBr发生取代反应生成K，K被K3[Fe(CN)6]氧化生成L，L与试剂b作用生成M，由L、M的分子结构，可确定b为。 【解析】（1）由M的结构简式，可确定M中的含氧官能团有醚键、酮羰基、羟基、羧基。 （2） A()→B()，发生取代反应，化学方程式是+HNO3(浓) +H2O。 （3） B()→D()，-NO2被还原为-NH2，反应类型是：还原反应。E属于羧酸，由分析可确定E为，E()→F()，发生酯化反应，化学方程式是。 （4）①CH3COOC2H5中与酯基相邻的甲基的C-H键易断裂，则表明C-H键的极性强，原因是：酯基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强。 ②生成G时，乙二酸二乙酯一侧的酯基被取代，也有可能两侧的酯基都被乙酸乙酯取代。该条件下还生成了副产物X，X分子中含有4个碳氧双键、3种化学环境的氢，则X的结构简式是。 （5） J的分子式为C15H17NO6，可与金属钠反应生成氢气，表明分子中含有-OH。除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，表明含N原子的基团与苯环形成六元环，I生成J时只脱去1个-OC2H5，则J的结构简式是。 （6） L()和试剂b在一定条件下脱水生成M()，则试剂b的结构简式是。 3．（25-26高三上·北京房山·期中）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。 已知： (1)A是芳香族化合物，其名称是___________。 (2)A→B所需试剂和反应条件是___________。 (3)D的官能团是___________。 (4)下列有关戊糖T的说法正确的是___________(填序号)。 a．属于单糖 b．可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基 c．存在含碳碳双键的酯类同分异构体 (5)E的结构简式是___________。 (6)I→J的方程式是___________。 (7)由K经过以下转化可合成维生素B2。 M的结构简式是___________。 【答案】(1)邻二甲苯 (2)浓、浓，加热 (3)氨基 (4)a (5) (6) (7) 【分析】 参照的结构简式及F的分子式，可确定F为，J为。由此可推出A为，B为，D为，T为，E为；G为，I为，据此分析； 【解析】（1） 由分析可知，A是，其名称是邻二甲苯； （2） A()→B()，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓、浓，加热； （3） D为，官能团是氨基； （4） a．戊糖T（）不能发生水解，则属于单糖，a正确； b．戊糖T（）分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性溶液氧化，不能用酸性溶液检验其中是否含有醛基，b错误； c．戊糖T（）的不饱和度为1，不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c错误； 故选a； （5） 由分析可知，E的结构简式是； （6） I()与反应生成J()等，反应的化学方程式是； （7） 由K脱去，则生成L的结构简式为，发生分子内加成后生成M的结构简式是。 ◆类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断 4．（25-26高三上·北京·月考）曲尼司特可用于预防性治疗过敏性鼻炎，合成路线如图： 已知：i． ii． (1)曲尼司特分子中的官能团名称是___________。 (2)试剂a是___________。 (3)C→D的反应方程式为___________。 (4)写出一定条件下用F制备高分子的反应方程式___________。 (5)H具有顺反异构，写出H的顺式异构体的结构简式___________。 (6)H是重要的有机合成中间体，以H为原料合成伊曲茶碱。 K的结构简式为___________。中间产物的结构简式为___________。 【答案】(1)羧基、酰胺基、碳碳双键、醚键 (2)浓硫酸和浓硝酸的混合物 (3)+NaOH+NaCl (4)+(n-1)H2O (5)    (6)       【分析】 根据A的分子式以及D到E的条件是氧化，再结合E的结构简式，可知A的结构简式为，A在试剂a（浓硫酸和浓硝酸）加热的条件下发生硝化反应得到B()，通过氯气光照得C()，C通过氢氧化钠的水溶液水解得到D()，通过Fe/HCl可知F()；通过已知信息i，可知G的结构简式()，通过结合曲尼司特的结构简式可知H()，由此分析解答。 【解析】（1）由曲尼司特的结构简式可知，分子中含有官能团为羧基、酰胺基、碳碳双键、醚键，故答案为：羧基、酰胺基、碳碳双键、醚键； （2）由分析可知，试剂a是浓硫酸、浓硝酸，故答案为：浓硫酸、浓硝酸； （3） C→D的反应方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl； （4） 一定条件下用F制备高分子的反应方程式+(n-1)H2O，故答案为：+(n-1)H2O； （5） H具有顺反异构，写出H的顺式异构体的结构简式，故答案为： ； （6） 根据题意可知，结合H（）的结构简式，可推知K的结构简式为，中间产物脱水生成，可知中间产物的结构简式为：，故答案为：；。 5．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体的合成路线如下： 已知： i．； ii．； (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是___________。 (2)B中含有，试剂a是___________。 (3)D的结构简式是___________。 (4)中，反应i的化学方程式为___________。 (5)下列关于有机物和的说法正确的是___________(填字母)。 a．和均没有手性碳原子 b．和均能与反应 c．和均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是___________、___________。 (7)的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为___________。 【答案】(1) (2)HBr (3) (4) (5)bc (6) 或者 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成，则A为、B为；与溴化氢发生取代反应生成，则C为；催化剂作用下与CH2(COOCH3)2发生取代反应生成，则D为；催化剂作用下与Br(CH2)2CHO发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成 ，酸化生成，则F为；共热发生脱羧反应生成，则G为；一定条件下转化为，与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，与二氧化硒发生氧化反应生成，则J为；催化剂作用下发生取代反应生成。 【解析】（1） 由分析可知，A的结构简式为； （2） 由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢； （3） 由分析可知，D的结构简式为； （4） 由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为； （5） 由分析可知，F和G的结构简式为和； a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，a错误； b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故b正确； c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故c正确； 故答案选bc； （6） 由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或； （7） 由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3:1。 6．（25-26高三上·北京·期中）药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ. (1)A分子含有的官能团名称是_______。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是_______。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。 (5)L的分子式为。L的结构简式是_______。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知：ⅰ． ⅱ． 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。 【答案】(1)碳氟键、醛基 (2)abc (3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O (4) (5) (6) 【分析】 由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为， ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。 【解析】（1） 由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是碳氟键、醛基。 （2） B为 a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确； b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确； c．B存在含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确； d．B分子含有1个苯环、1个碳碳双键和1个羧基，不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误； 故选：abc。 （3）E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O。 （4） 根据上述分析，J的结构简式为。 （5） 由分析可知，L的结构简式为。 （6） 根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/CH3COOH，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn、H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为。 ◆类型三 利用给予信息设计有机合成路线 7．（25-26高三下·北京·开学考试）罗格列酮是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下 已知： ①异构化生成D的反应类似酮式-烯醇式互变。酮式-烯醇式互变机理如下 ②+H2O(R1、R2、R3、R4为烃基或氢) 回答下列问题 (1)A→B的转化需加入___________提高平衡产率。 a．浓硫酸    b．浓盐酸    c．吡啶(有机碱) (2)B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)化合物J为2-氯乙酰衍生物(，X=Cl、Br)，已知-X吸电子效应越强。环化越容易进行，选择合适的-X写出其中容易获得化合物E的反应方程式___________。 (5)写出C与F生成G的反应方程式___________。 (6)参考上述合成路线，可合成曲格列酮，请将合成路线补充完整。    其中M和N的结构简式为：M：___________；N：___________。 【答案】(1)c (2)取代反应 (3) (4)+→+2HCl (5)++H2O (6) 【分析】 A()与发生取代反应生成 B，B与对氟苯甲醛在NaOH条件下发生取代反应生成C；根据已知信息①，异构化生成D()，D与化合物J(2-氯乙酰衍生物，X=Cl、Br)发生取代反应生成E，E在H+作用下生成F，C与F发生已知信息②的反应生成G()，最后G与H2在Pd/C作用下反应生成罗格列酮，据此解答。 【解析】（1） A与发生取代反应生成B，同时还生成HCl，吡啶为有机碱，可以与HCl反应，使平衡正向移动，有利于提高平衡产率，故选c； （2）B与对氟苯甲醛在NaOH条件下发生取代反应生成C，则B→C的反应类型为取代反应； （3） 由分析可知，D的结构简式为； （4） Cl的电负性强于Br，即-Cl的吸电子效应比-Br强，环化更易进行，因此使用更有利于环化反应的进行，其反应方程式为：+→+2HCl； （5） C与F发生已知信息②的反应生成G()和水，则C与F生成G的反应方程式为：++H2O； （6） 参考题干合成路线可知，与发生取代反应生成的M为，M与发生已知信息②的反应生成的N为，最后N与H2在Pd/C作用下反应生成曲格列酮。 8．（2026·北京·一模）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、___________。 (4)试剂a中含有的官能团有、___________。 (5)H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物，其结构简式为___________。 (6)I→J的过程中，的作用是___________。 (7)E经多步转化可得到G，路线如下。 M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为___________、___________。 【答案】(1)     (2)   (3)取代反应 (4)-F、-CHO (5)   (6)具有碱性，可以吸收反应中产生的HCl，提高J的产率 (7)       【分析】 结合流程以及分子式可推知A(芳香族酯类化合物)为，A在酸性条件下水解生成B，B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，C先发生加成反应再发生取代（酯化）反应生成D，D和反应生成E，E与反应生成G，G中-CN结构在一定条件下转化为-COOH生成H，H再发生取代反应生成I，I再次发生取代反应生成J。 【解析】（1） A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为＋H2O。 （2） B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，方程式为：2+O22+2H2O。 （3）根据分析，C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、取代反应。 （4） D和反应生成E，试剂a为，含有的官能团有、-F、-CHO。 （5） G中的-CN 结构在一定条件下转化为-COOH而生成H()， H中含有3个六元环，要合成7个六元环的化合物需两分子H结合过程再形成一个新的六元环，故六元环的副产物结构简式为 。 （6） I与发生取代反应生成J 同时生成HCl，具有碱性，可以吸收反应中产生的HCl，提高J的产率。 （7） E（）中含有2个六元环，与发生取代反应生成含有两个六元环的物质，故反应过程中无新环形成，结合E形成F的过程，M为 ；M发生异构化生成N，N分子内部羰基发生加成反应生成P，P中脱去1分子水得到G。 9．（25-26高三下·北京·月考）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是_______。 (2)B中含有-OH，试剂a是_______。 (3)D的结构简式是_______。 (4)E→F中，反应ⅰ的化学方程式为_______。 (5)下列关于有机物F和G的说法正确的是_______(填字母)。 a.F和G均没有手性碳原子    　b.F和G均能与NaHCO3反应　c.F和G均能与银氨溶液反应 (6)H与NH2OH反应得到Ⅰ经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N-O键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是_______、_______。 (7)I→J的过程中，SeO2转化为含+2价Se的化合物，反应中SeO2和I的物质的量之比为_______。 【答案】(1)     (2) (3)     (4)   (5)bc (6)          (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，A的核磁共振氢谱有3组峰，则A是，一定条件下与环氧乙烷反应生成B：，B与溴化氢发生取代反应生成C：，催化剂作用下C与发生取代反应生成D：，催化剂作用下D与发生取代反应生成E，E在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，再酸化生成F：，F共热发生脱羧反应生成G：，G一定条件下转化为H，H与羟胺经历多步生成I，I与二氧化硒发生氧化反应生成J，则J为，催化剂作用下J发生取代反应生成K。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为。 （2）由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢。 （3）由分析可知，D的结构简式为。 （4）由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为：。 （5）F和G的结构简式为和。 a．由结构简式可知，F不含手性碳原子；G分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，a错误； b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故b正确； c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故c正确； 故答案选bc。 （6）由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成中间体1，中间体1结构简式为，中间体1发生消去反应生成中间体2，中间体2结构简式为，中间体2发生异构化为中间体3，则中间体3为 或，中间体3发生消去反应生成； （7）由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，SeO2转化为含+2价Se的化合物，可知1个SeO2失去1个O，I转化为J，根据氢原子守恒，甲基变为羧基同时生成1分子水，共消耗3个氧原子，所以反应中SeO2和I的物质的量之比为3:1。 ◆类型四 羟醛缩合型的有机物推断 10．（25-26高三下·北京·月考）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：。 (1)X中含有的含氧官能团为醚键、_______。 (2)A→B反应的化学方程式是_______。 (3)B→D的反应类型是_______。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是_______。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是_______。 ②的主要作用是_______。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ．；Ⅱ．。 ①M的结构简式是_______。 ②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第_______步(填“一”“二”或“三”)。 【答案】(1)酮羰基、酚羟基 (2)+Br2+HBr (3)取代反应 (4)CH3OCH2Cl (5) 消耗反应生成的HBr，提高J的产率 (6) 二 【分析】 结合流程，A和Br2发生取代反应生成B，结合F的结构简式可知，B的结构简式为；B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D，结合F的结构简式可以推知D为；D发生水解反应后酸化生成的E为；E和试剂a发生取代反应生成F，由题(4)可知，同时生成HCl，可以推知a为CH3OCH2Cl；G和发生取代反应生成J为；J发生已知信息的反应得到K为，K和CH3OCH2Cl发生取代反应生成L为；F和L发生(6)题中信息的反应得到M，由F和L的结构简式可知M为；M加成转化为N：；N酸化生成X，同时会生成甲醛、甲醇； 【解析】（1）由X结构，X中含有的含氧官能团为醚键、酮羰基、酚羟基； （2） 由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2+HBr； （3）由分析可知，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D，故为取代反应； （4）由分析可知，a为CH3OCH2Cl； （5） ①由分析可知，J的结构简式是； ②G和发生取代反应生成J为，同时有HBr生成，K2CO3的主要作用是消耗反应生成的HBr，提高J的产率； （6） ①由分析可知，M的结构简式是； ②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中没有手性碳原子，N中含有手性碳原子，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。 11．心得隆(Q)可用于防治血栓，其一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ.++H2O ⅱ.(互变异构) (1)芳香烃A的名称为___。 (2)试剂a是___，C中所含的官能团为___。 (3)D的结构简式为___。 (4)E→F的化学方程式是___。 (5)M的结构简式为___。 (6)苯丙醛()可用于配制香精。以物质A和乙醇以及必要的无机试剂为原料合成苯丙醛，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)___。 【答案】 甲苯 浓硫酸、浓硝酸 醛基、硝基 +CH3OH+H2O 或 【分析】E和甲醇发生酯化反应生成F，F与乙酸酐反应生成，逆推可知F是、E是；在一定条件下反应生成M和甲醇，则M是，结合信息ⅱ，可知N是；和D生成心得隆，根据D的分子式，逆推D是，根据信息ⅰ，逆推可知C是，B是；A分子式是C7H8，A是。 【解析】(1)芳香烃A是，名称为甲苯。 (2) 和试剂a发生硝化反应生成，试剂a是浓硫酸、浓硝酸；C是，所含的官能团为硝基、醛基； (3) 和D生成心得隆，根据D法分子式，逆推D是； (4)E是和甲醇发生酯化反应生成，反应的化学方程式是+CH3OH+H2O； (5) 在一定条件下反应生成M和甲醇，则M是； (6)甲苯用二氧化锰氧化为苯甲醛，乙醇催化氧化为乙醛，苯甲醛和乙醛在碱存在的条件下生成，与氢气发生加成反应生成，合成路线为。 12．（2025·北京·模拟预测）有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试剂省略)。 回答下列问题： (1)芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为_______。 (2)C与F生成M的反应类型为_______。 (3)A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的结构简式为_______。 (4)Y的分子式为，则B→C的化学方程式为_______。 (5)胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序为_______(填标号)。 ①        ②        ③ (6)与E具有相同官能团的同分异构体有_______种，其中含有手性碳原子的有机物结构为_______。 【答案】(1) (2)取代反应 (3) (4)＋ (5)②>①>③ (6) 16 【分析】 芳香化合物A能发生银镜反应，说明含有醛基，所以A的结构简式为，A与X的反应为羟醛缩合反应，分两步进行，先发生加成反应再发生消去反应生成B（），结合X的分子式为C8H8O2，可知X的结构为，B（）与Y在K2CO3存在条件下生成C（），对比B、C结构，结合Y的分子式C2H4Br2，可知Y的结构简式为，D（）经过多步反应引入羧基生成E（），E与反应成环生成F（），C与F发生取代反应生成M（）。 【解析】（1） 芳香化合物A能发生银镜反应，说明含有醛基，所在A的结构简式为，故答案为；； （2）由分析知，C与F生成M的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3） 由分析知，X的结构简式为，故答案为：； （4） Y的结构简式为，B与Y反应生成C的反应为取代反应，其化学方程式为＋，故答案为：＋； （5） 已知-CH3为推电子基团，-CF3为吸电子基团，则导致N原子电子云密度最大，最小，结合题干信息可知，碱性由大到小的顺序为②>①>③，故答案为：②>①>③； （6） E的结构简式为，含有的官能团有羧基和氨基，与其具有相同官能团的同分异构体若苯环上有－CH3、－COOH、－NH2三个支链，有10种同分异构体；若苯环上有－CH2NH2、－COOH二个支链，则有3种同分异构体；若苯环上有－NH2、－CH2COOH二个支链，则有3种同分异构体；若苯环只有一个支链，有1种同分异构体，去掉E本身，则共有16种同分异构体，其中含有手性碳原子的有机物结构为，故答案为：16；。 ◆类型五 成环合成有机推断 13．（25-26高三上·北京顺义·期中）化合物P是一种抗肿瘤药物中间体，其合成路线如下。 已知：a． b． (1)A属于芳香族化合物。A分子中的官能团的名称为___________。 (2)B→D的化学方程式为___________。 (3)K能与NaHCO3反应，M分子中仅含有一个环。M的结构简式为___________。 (4)下列说法中不正确的是___________(填序号)。 a．D与E互为同系物                 b．F的核磁共振氢谱中有5组峰 c．L→M的反应类型为取代反应   　d．P分子中手性碳原子的数目为2 (5)由G合成J的步骤如下。 (G的结构简式中的“1”“2”表示与-OH相连的碳原子的序号) 已知：c．Cl-TBS的结构简式为； d． ①Y的结构简式为___________。 ②步骤ⅰ和步骤ⅳ的作用是___________。 【答案】(1)酚羟基 (2)2+O22+2H2O (3) (4)bc (5) 保护G分子中1号碳的羟基不被氧化 【分析】A与氢气发生加成反应生成B，B发生催化氧化生成D，D与CH3I发生取代反应生成E，根据A的分子式，由E逆推，可知A是、B是、D是；根据信息a，可知F是；J发生氧化反应生成K，根据K的分子式，可知K是，与CH2=CH-CH2OH发生酯化反应生成L，则L是；L发生消去反应生成M，则M是。 【解析】（1）根据以上分析，A是，分子中的官能团为酚羟基； （2）B（）发生催化氧化生成D（），B→D的化学方程式为：2+O22+2H2O； （3）K能与NaHCO3反应，说明J氧化产物K中含有羧基，K与CH2=CH-CH2OH发生酯化反应生成L，则L是，L发生消去反应生成M，M分子中仅含有一个环，则M是。 （4）a．D是，D与E结构相似，分子组成相差1个CH2，D与E互为同系物，故a正确； b．F是，F中有6种不同环境的H原子，核磁共振氢谱中有6组峰，故b错误； c．L是、M是，L→M是的反应类型为消去反应，故c错误； d．分子中有2个手性碳原子(*标出)，故d正确； 故答案为bc。 （5） 根据信息c，G中1号碳原子连接的-OH与Cl-TBS发生取代反应生成，氧化生成，与CH2=CHMgBr反应生成，发生反应iv生成J。 ①根据以上分析，Y的结构简式为 ②步骤i和步骤iv的作用是保护G分子中1号碳的羟基不被氧化。 14．（25-26高三上·北京·月考）伐伦克林是一种拮抗剂，其一种合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有___________键，使得其中碳碳键完全相同。 (2)试剂a的结构简式是___________。 (3)C中含氧官能团的名称是___________。 (4)E→F的化学方程式是___________。 (5)试剂b的结构简式是___________。 (6)I→伐伦克林的反应类型是___________。 (7)步骤E→F在整个合成路线中起到重要的作用。若无此步骤，可能导致在步骤___________中有副反应发生。 【答案】(1)大π键 (2) (3)醛基 (4) (5) (6)取代反应 (7)H→I(或F→G) 【分析】利用邻二溴苯制取伐伦克林的工艺流程为：A：经多步反应后得到中间体，然后中间体与试剂a反应得到B：，B被氧化为C，结合已知ii的反应原理可推出C的结构为：，C与在一定条件下反应得到D：，D与作用生成E：，E与发生取代反应得到F，结合G的结构可知F的结构为：，F与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下进行硝化反应生成G：，将硝基还原氨基得到H：，H与试剂b反应得到I，结合I的化学式和最终伐伦克林的结构可推出I的结构为：，最后将I在作用下转化为目标产物伐伦克林，据此分析解答。 【解析】（1）邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还存在有大π键使得其中碳碳键完全相同，因此苯环中不存在单、双键交替结构，导致邻二溴苯(A)只有一种结构。 （2）根据分析，中间体为，中间体与试剂a反应得到B（），结合已知i的反应原理可推出试剂a的结构为：。 （3）C的结构为，则其结构中的含氧官能团名称：醛基。 （4）E→F过程中，与发生取代反应得到和三氟乙酸，反应的化学方程式为：。 （5）根据分析，与试剂b反应得到，结合已知iii的反应原理可推知试剂b的结构简式为：。 （6）I→伐伦克林即，根据二者结构差异可以看出是用H原子取代了，所以反应类型为：取代反应。 （7）根据分析，结合整个生产流程可知步骤E→F是起到保护E中如图所示基团(亚氨基)的作用，若无此步骤，可能导致该基团在步骤F→G中与酸发生反应，或者在H→I步骤中与试剂b()发生副反应。 15．（25-26高三上·北京·阶段练习）氯霉素是一种广谱抗生素，以下为我国科学家自主开发的氯霉素合成路线： 已知：①C为反式结构 ② 回答下列问题： (1)氯霉素(H)的官能团是_______。 (2)只有特定旋光异构的氯霉素才有抗菌消炎的作用，请在下图中圈出氯霉素中的手性碳原子_______。 (3)A为芳香烃，写出A→B的化学方程式_______。 (4)C的结构简式为_______。 (5)F的结构简式为_______。 (6)G→H的反应类型为_______。 (7)写出D→E的化学方程式_______。 (8)E→F，F→G的过程中OH−的作用是_______。 【答案】(1)硝基、酰胺基、碳氯键和羟基 (2) (3) (4) (5) (6)取代反应 (7) (8)将-NH转化为-NH2 【分析】 A为芳香烃分子式为C8H8，并且可以与溴水发生反应生成B可以推知A为，B的分子式为C8H9BrO，那么B的结构简式为，根据题干中的流程可知B在水合氢离子的作用下发生消去反应脱掉羟基同时相连的碳碳单键变成双键，生成C，故C的结构简式为(反式结构)；C与甲醛反应生成D，根据题中给出的信息二可以推出D的结构简式，之后在高压和氨气的作用下生成E，该反应是氨基取代了溴的位置，所以E的结构简式为，E首先在酸性条件下发生题干给出的信息反应的第二步开环反应，之后在碱性条件下生成F，F的结构简式为，F与浓硫酸的作用下，与浓硝酸发生硝化反应、碱化后得到G，G与Cl2CHCOOCH3发生取代反应生成H； 【解析】（1） 由结构简式看出里面的官能团有硝基、酰胺基、碳氯键和羟基； （2） 手性碳：指有机物分子中连有四个各不相同的原子或者基团，从图中可以画出上面的手性碳原子； （3） A为芳香烃分子式为C8H8，并且可以与溴水发生反应生成B可以推知A为，B的分子式C8H9BrO，那么B的结构简式为，可以写出反应的方程式 （4） 根据题干中的流程可知B在水合氢离子的作用下发生消去反应脱掉羟基同时相连的碳碳单键变成双键，生成C，C为反式结构，故C的结构简式为； （5） C与甲醛反应生成D，根据题中给出的信息二可以推出D的结构简式，之后在高压和氨气的作用下生成E，该反应是氨基取代了溴的位置，所以E的结构简式为，E首先在酸性条件下发生题干给出的信息反应的第二步开环反应，之后在碱性条件下生成F，F的结构简式为， （6） F在浓硫酸的作用下，与浓硝酸发生硝化反应、碱化后得到G，G与Cl2CHCOOCH3发生取代反应生成H，故G→H的反应类型为取代反应； （7） 根据前面的分析D的结构简式，在高压的条件下与氨气发生取代反应生成E和HBr，反应方程式为； （8）E→F，F→G的过程中在酸性条件下得不到-NH2，通过加入碱性的物质将-NH转化为-NH2； ◆类型六 碳链增长型的有机推断 16．普瑞巴林(K)是一种抗癫痫药物，可用异戊二烯(A)为原料来合成，路线如图。 已知：i.RCHO++H2O ii. (1)A的官能团是___________(写中文名称)。 (2)C的结构简式为___________。 (3)D→E的化学方程式是___________。 (4)F→G的反应类型为___________。 (5)I中含有一个六元环，H生成I的化学方程式是___________。 (6)若H未发生脱水缩合生成L根据H的酸性推断其直接与过量反应的产物是___________。 (7)将K中的碳原子编号标记为。其中由提供的碳原子的编号为___________(填字母序号) a．1，2，3，4   b．1，3，4  c．2，3，4  d．1，2，3 【答案】 碳碳双键 (CH3)2CHCH2CH2Br 2+O22+2H2O或2+O22+2H2O 加成反应 +H2O或+H2O 或 b 【分析】D催化氧化得到E，由E知D为，结合流程知， C为，B为 ，E→F为信息反应，则F为，由分子式知F到G是加成反应、G在酸性条件下酯基水解，则G为，H为分子内脱羧所得，H分子脱水后形成的I含有1个六元环、I能和氨水反应，则H为，I为，J→K为信息反应，则将K中氨基换成酰胺基即为J，据此回答； 【解析】(1)A为异戊二烯，官能团是碳碳双键。 (2)由分析知，C的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2Br。 (3)D→E的化学方程式是与O2在铜作催化剂、加热下的反应，生成和H2O，化学方程式为 2+O22+2H2O或2+O22+2H2O。 (4) F为， G为，F与反应生成G，则为加成反应。 (5)H为 ，H在五氧化二磷作用下脱水得到I、I中含有一个六元环，则H生成I时2个羧基间脱去1个水分子生成酸酐，化学方程式是+H2O或+H2O。 (6)羧基具酸性、能与一水合氨反应生成羧酸铵，若H未发生脱水缩合、则可直接与过量反应，产物是或。 (7) F即，F含碳碳双键，与反应生成G即。G中酯基水解，羧基残留，所以羧基及与之相连的碳原子来自，即3、4号碳原子均来自于，又知J→K为信息反应，则将K中氨基换成酰胺基即为J，则J中酰胺基上的碳原子、K中的1号碳原子也由提供，则答案为b。 17．由C-H键构建C-C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C-H键在作用下构建C-C键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。 已知： i. R-Br+R′CHO ii. (1)试剂a为___________。 (2)B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是___________(写出一条即可)。 (3)C转化为D的化学方程式为___________。 (4)G转化为H的化学方程式为___________；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：___________。 (5)已知： i. + ii. ①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式_______；______。 ②D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为___________。 【答案】(1)浓硝酸，浓硫酸 (2)增加了反应物 的浓度，减小生成物HCl的浓度，使化学平衡正向移动 (3) +H2O +CH3CH2OH (4) CH2BrCHBrCH2CH2OH+KOH  +KBr+H2O (5) 1：1 【分析】由框图分析可知：； CH2=CHCH2CH2OH CH2BrCHBrCH2CH2OH,以此分析解答。 【解析】(1)根据上述分析可知：试剂a为浓硝酸和浓硫酸，故答案：浓硝酸，浓硫酸。 (2) 根据上述分析可知：B的结构简式为 ，具有碱性， 转化为 的反应中，如果 过量可以中和生成的HCl，相当于增加了反应物的浓度，减小生成物的浓度，使化学平衡正向移动，提高的平衡转化率，故答案：增加了反应物 的浓度，减小生成物HCl的浓度，使化学平衡正向移动。 (3) 根据上述分析可知：C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，C转化为D是酯在酸性条件下的水解反应，所以反应的化学方程式为+H2O +CH3CH2OH，故答案：+H2O +CH3CH2OH。 (4) 根据上述分析可知：G的结构简式为CH2BrCHBrCH2CH2OH，H的结构简式为 ，根据已知条件可知，CH2BrCHBrCH2CH2OH转化为 的化学方程式为CH2BrCHBrCH2CH2OH+KOH +KBr+H2O，同时G生成H的过程中会得到少量的 聚合物,故答案：CH2BrCHBrCH2CH2OH+KOH  +KBr+H2O；。 (5) ①根据i. +和ii.可知， ，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，所以中间产物1的结构式为 ；由中间产物3中有三个六元环，所以中间产物3的结构简式为： ，故答案： ； 。 ②根据框图可知：D的分子式C8H9O2N，I的分子式为C4H6O，J的分子式为C12H9O2N，所以D和I反应生成J的方程式为：C8H9O2N+C4H6O+xO2C12H9O2N+yH2O，根据H原子守恒可知生成H2O为3mol，再根据氧原子守恒，可知消耗O2为1mol，所以理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为1：1，故答案：1：1。 18．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞（J）的一种路线如图所示： 已知：R-BrRMgBr （1）B的化学名称是________，F中官能团名称是______。 （2）由E生成F和H生成J的反应类型分别是________、________。 （3）试剂a是________。 （4）J是一种环酯，则J的结构简式为____________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为________。 （5）M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有________种。 （6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成 的流程图________（其他试剂自选）。 【答案】 2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子 氧化反应 酯化反应（或取代反应） 铁粉（或FeBr3）、液溴 +（n-1）H2O 7 【分析】根据G的结构简式及所给信息可知H为 ，根据J的分子式可知J为 ，根据D的分子式可知D为 ，根据G中Br的位置及E的分子式可知E为： ，通过E到F的条件及F的分子式可知F为： ，结合B到C，C到G的条件可知C为(CH3)3CMgBr，那么B为 ，A为 ，据此分析解答。 【解析】（1）B的结构简式为： ，名称为：2-甲基-2-溴丙烷，F为 ，含有醛基、溴原子两种官能团，故答案为：2-甲基-2-溴丙烷；醛基、溴原子； （2） 到 ，加氧去氢，属于氧化反应， 到 ，发生了酯化反应，酯化反应属于取代反应，故答案为：氧化反应；酯化反应（或取代反应）； （3）D到E： 变为 ，发生了苯环上的溴代反应，条件为铁粉（或FeBr3）、液溴，故答案为：铁粉（或FeBr3）、液溴； （4）J是一种环酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，则J的结构简式为 ，H为 ，在一定条件下通过缩聚反应生成高分子化合物K，则H生成K的化学方程式为 ＋（n－1）H2O，故答案为： ；+（n-1）H2O； （5）①能发生银镜反应说明存在醛基，②含有苯环，③不含甲基。若M中含有2个取代基，则为—CHO、—CH2Br或—CH2CHO、—Br，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共2×3＝6种结构，若苯环上有1个取代基，则只能为 ，所以一共有7种符合条件的同分异构体，故答案为：7； （6）乙醛和苯为原料，合成 ，碳链增长，可用如下流程进行： ，故答案为： 。 1 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机化学基础综合题 内容概览 类型一 结构简式、反应条件有机物的推断 类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断 类型三 利用给予信息设计有机合成路线 类型四 羟醛缩合型的有机物推断 类型五 成环合成有机推断 类型六 碳链增长型的有机推断 限时：120分钟 题量：18道 ◆类型一 结构简式、反应条件有机物的推断 1．（25-26高三上·北京·月考）抗肿瘤药物培美曲塞的前体N合成路线如下： 已知：ⅰ、试剂b的结构简式为 ⅱ、 ⅲ、 (1)B→C反应所需的试剂和条件是______。 (2)E的结构简式是______。 (3)G的结构简式是______。H→I的化学方程式是______。 (4)下列关于J的说法正确的是______。 a．J分子中有三种官能团        b．可以与、、发生反应 c．核磁共振氢谱有5组峰        d．由E和I生成J的反应类型是取代反应 (5)L中含氧官能团名称是______。 (6)的反应过程有HBr和生成，则M的结构简式是______。 2．（25-26高三上·北京·期中）治疗白内障的药物白内停的中间产物M的合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。 ⅰ、 ⅱ、 ⅲ、 (1)M中的含氧官能团有醚键、酮羰基、______、______。 (2)A→B反应的化学方程式是______。 (3)B→D的反应类型是______。E属于羧酸，E→F反应的化学方程式是______。 (4)关于F→G的反应。 ①CH3COOC2H5中与酯基相邻的甲基的C-H键易断裂，原因是______。 ②该条件下还生成了副产物X，X分子中含有4个碳氧双键、3种化学环境的氢。X的结构简式是______。 (5)J的分子式为C15H17NO6，可与金属钠反应生成氢气。除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，J的结构简式是______。 (6)L和试剂b在一定条件下脱水生成M，试剂b的结构简式是______。 3．（25-26高三上·北京房山·期中）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。 已知： (1)A是芳香族化合物，其名称是___________。 (2)A→B所需试剂和反应条件是___________。 (3)D的官能团是___________。 (4)下列有关戊糖T的说法正确的是___________(填序号)。 a．属于单糖 b．可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基 c．存在含碳碳双键的酯类同分异构体 (5)E的结构简式是___________。 (6)I→J的方程式是___________。 (7)由K经过以下转化可合成维生素B2。 M的结构简式是___________。 ◆类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断 4．（25-26高三上·北京·月考）曲尼司特可用于预防性治疗过敏性鼻炎，合成路线如图： 已知：i． ii． (1)曲尼司特分子中的官能团名称是___________。 (2)试剂a是___________。 (3)C→D的反应方程式为___________。 (4)写出一定条件下用F制备高分子的反应方程式___________。 (5)H具有顺反异构，写出H的顺式异构体的结构简式___________。 (6)H是重要的有机合成中间体，以H为原料合成伊曲茶碱。 K的结构简式为___________。中间产物的结构简式为___________。 5．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体的合成路线如下： 已知： i．； ii．； (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是___________。 (2)B中含有，试剂a是___________。 (3)D的结构简式是___________。 (4)中，反应i的化学方程式为___________。 (5)下列关于有机物和的说法正确的是___________(填字母)。 a．和均没有手性碳原子 b．和均能与反应 c．和均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是___________、___________。 (7)的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为___________。 6．（25-26高三上·北京·期中）药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ. (1)A分子含有的官能团名称是_______。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是_______。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。 (5)L的分子式为。L的结构简式是_______。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知：ⅰ． ⅱ． 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。 ◆类型三 利用给予信息设计有机合成路线 7．（25-26高三下·北京·开学考试）罗格列酮是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下 已知： ①异构化生成D的反应类似酮式-烯醇式互变。酮式-烯醇式互变机理如下 ②+H2O(R1、R2、R3、R4为烃基或氢) 回答下列问题 (1)A→B的转化需加入___________提高平衡产率。 a．浓硫酸    b．浓盐酸    c．吡啶(有机碱) (2)B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)化合物J为2-氯乙酰衍生物(，X=Cl、Br)，已知-X吸电子效应越强。环化越容易进行，选择合适的-X写出其中容易获得化合物E的反应方程式___________。 (5)写出C与F生成G的反应方程式___________。 (6)参考上述合成路线，可合成曲格列酮，请将合成路线补充完整。    其中M和N的结构简式为：M：___________；N：___________。 8．（2026·北京·一模）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、___________。 (4)试剂a中含有的官能团有、___________。 (5)H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物，其结构简式为___________。 (6)I→J的过程中，的作用是___________。 (7)E经多步转化可得到G，路线如下。 M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为___________、___________。 9．（25-26高三下·北京·月考）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是_______。 (2)B中含有-OH，试剂a是_______。 (3)D的结构简式是_______。 (4)E→F中，反应ⅰ的化学方程式为_______。 (5)下列关于有机物F和G的说法正确的是_______(填字母)。 a.F和G均没有手性碳原子    　b.F和G均能与NaHCO3反应　c.F和G均能与银氨溶液反应 (6)H与NH2OH反应得到Ⅰ经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N-O键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是_______、_______。 (7)I→J的过程中，SeO2转化为含+2价Se的化合物，反应中SeO2和I的物质的量之比为_______。 ◆类型四 羟醛缩合型的有机物推断 10．（25-26高三下·北京·月考）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：。 (1)X中含有的含氧官能团为醚键、_______。 (2)A→B反应的化学方程式是_______。 (3)B→D的反应类型是_______。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是_______。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是_______。 ②的主要作用是_______。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ．；Ⅱ．。 ①M的结构简式是_______。 11．心得隆(Q)可用于防治血栓，其一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ.++H2O ⅱ.(互变异构) (1)芳香烃A的名称为___。 (2)试剂a是___，C中所含的官能团为___。 (3)D的结构简式为___。 (4)E→F的化学方程式是___。 (5)M的结构简式为___。 (6)苯丙醛()可用于配制香精。以物质A和乙醇以及必要的无机试剂为原料合成苯丙醛，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)___。 12．（2025·北京·模拟预测）有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试剂省略)。 回答下列问题： (1)芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为_______。 (2)C与F生成M的反应类型为_______。 (3)A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的结构简式为_______。 (4)Y的分子式为，则B→C的化学方程式为_______。 (5)胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序为_______(填标号)。 ①        ②        ③ (6)与E具有相同官能团的同分异构体有_______种，其中含有手性碳原子的有机物结构为_______。 ◆类型五 成环合成有机推断 13．（25-26高三上·北京顺义·期中）化合物P是一种抗肿瘤药物中间体，其合成路线如下。 已知：a． b． (1)A属于芳香族化合物。A分子中的官能团的名称为___________。 (2)B→D的化学方程式为___________。 (3)K能与NaHCO3反应，M分子中仅含有一个环。M的结构简式为___________。 (4)下列说法中不正确的是___________(填序号)。 a．D与E互为同系物                 b．F的核磁共振氢谱中有5组峰 c．L→M的反应类型为取代反应   　d．P分子中手性碳原子的数目为2 (5)由G合成J的步骤如下。 (G的结构简式中的“1”“2”表示与-OH相连的碳原子的序号) 已知：c．Cl-TBS的结构简式为； d． ①Y的结构简式为___________。 ②步骤ⅰ和步骤ⅳ的作用是___________。 14．（25-26高三上·北京·月考）伐伦克林是一种拮抗剂，其一种合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有___________键，使得其中碳碳键完全相同。 (2)试剂a的结构简式是___________。 (3)C中含氧官能团的名称是___________。 (4)E→F的化学方程式是___________。 (5)试剂b的结构简式是___________。 (6)I→伐伦克林的反应类型是___________。 (7)步骤E→F在整个合成路线中起到重要的作用。若无此步骤，可能导致在步骤___________中有副反应发生。 15．（25-26高三上·北京·阶段练习）氯霉素是一种广谱抗生素，以下为我国科学家自主开发的氯霉素合成路线： 已知：①C为反式结构 ② 回答下列问题： (1)氯霉素(H)的官能团是_______。 (2)只有特定旋光异构的氯霉素才有抗菌消炎的作用，请在下图中圈出氯霉素中的手性碳原子_______。 (3)A为芳香烃，写出A→B的化学方程式_______。 (4)C的结构简式为_______。 (5)F的结构简式为_______。 (6)G→H的反应类型为_______。 (7)写出D→E的化学方程式_______。 (8)E→F，F→G的过程中OH−的作用是_______。 ◆类型六 碳链增长型的有机推断16．普瑞巴林(K)是一种抗癫痫药物，可用异戊二烯(A)为原料来合成，路线如图。 已知：i.RCHO++H2O ii. (1)A的官能团是___________(写中文名称)。 (2)C的结构简式为___________。 (3)D→E的化学方程式是___________。 (4)F→G的反应类型为___________。 (5)I中含有一个六元环，H生成I的化学方程式是___________。 (6)若H未发生脱水缩合生成L根据H的酸性推断其直接与过量反应的产物是___________。 (7)将K中的碳原子编号标记为。其中由提供的碳原子的编号为___________(填字母序号) a．1，2，3，4   b．1，3，4  c．2，3，4  d．1，2，3 17．由C-H键构建C-C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C-H键在作用下构建C-C键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。 已知： i. R-Br+R′CHO ii. (1)试剂a为___________。 (2)B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是___________(写出一条即可)。 (3)C转化为D的化学方程式为___________。 (4)G转化为H的化学方程式为___________；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：___________。 (5)已知： i. + ii. ①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式_______；______。 ②D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为___________。 18．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞（J）的一种路线如图所示： 已知：R-BrRMgBr （1）B的化学名称是________，F中官能团名称是______。 （2）由E生成F和H生成J的反应类型分别是________、________。 （3）试剂a是________。 （4）J是一种环酯，则J的结构简式为____________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为________。 （5）M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有________种。 （6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成 的流程图________（其他试剂自选）。 1 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $