专题04 有机推断综合题（大题专练，五大类型集训）（陕晋青宁专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题04有机推断综合题 参考答案 ◆类型一 碳骨架的构建 1.(1) 醚键、醛基 16 (2) 取代反应 H2CCH-CCHO CHa 3n0《 0 (4) HO-OCmC (5)CH,CH2OH-CH;CHO CHO 阳OH溶液，→C CH=CHCHO)银氢溶流、加法→ 2)H CH=CHCOOH一一Z/酸一 0 CH=CH-C- OCH,CH, 3 碳碳三键 羧基 加成反应 ○)CH-CHCH0+2Cu(OH2A,Q-CH=CHCOOH+Co4+2压0 CH2=CH2 CH,CHON0H,OA→CH,CH=CHCHO-R,ca,→ CH,CH-CHCHO⑩KOH/C.H.OH,.△，CH,C=CCHOCH,C4 Br Br ②H 催化剂 CHO ◆类型二官能团的保护 3.(1) 还原反应 氨基、醚键 (2) (3)保护羟基 (4)甲醛 1/5 高学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (5) NO2 OH (6 H CH.NO, NO2 0,/Cu NO2三氟甲磺酸 NO, 碱性条件 △ (C2H)Si证 HO 4.(1) 碳溴键（或Br原子） H:CO (2)D (3)c (4) 4 (CH3)CC(CH3)(OH)CHO CHO (5) CHO NO2 ◆类型三 碳官能团的引入与转化 5.(1)硝基、（酚）羟基 NH O,N 乙醇 O,N (2) +HF (3)还原反应 F (4) 02N HO NH H () CHO H (6 14 CHO H 2/5 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 6.(1)(酮)羰基、酯基 +2CHI+2NaH→ +2NaI+2H2↑ CHO (4三-COOH tcH- CH,CH,OH (⑥)ad (7)有较大的空间位阻 CHI,NaH NaBH 浓硫酸 (8) OH △ ◆类型四 逆合成分析法 7.(1) 羧基 酰胺基 (2)乙酸酐 (3)CD N N C1+So2↑+2HCl COOH (⑤)脱去E中羟基上的氢，使其形成醇钠，增强亲核性，促进反应进行 (6 6 HN NH 3/5 函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 8.(1)邻二甲苯或1,2-二甲苯 (2) 氧化反应3 (④)受两个羰基的吸电子作用影响 (64 (7 NH,CH,COOH C,H,OH ◆类型五 合成路线的设计与优化 9.(1)酮羰基 浓硫酸 coo 200C、入C00H+2 △ +2H,0 (3)取代反应 (4)1-氯-2-戊炔 CH, CH: (5)H,C CHO、OHC -CH CH. ℃H KMnO4HOoC.CH,CH,CH,-COOH浓货酸A ∠醇→CH,CH,0OC-CH,CH,CH,-CO0CH,CH (6) 0 OH (1)醇钠 H2 COOCH-CH3 >COOCHCH? (2)H3O 催化剂△ 10.(1)2 (2) CHjoO2 取代反应 CH,CH,NH, (3) 酮羰基、醚键 OCH,C H 4/5 命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 COCH,CH, COCHBrCH, (4) +Br2 +HBr OCHC。Hg OCH,CH (5)2 (6 或 OOCH OOCH COCH.Br HO-CHCH,Br CH=CHBr CN HH H, 浓H,S04, NaCN (7) (或其他合理 Pd/C OCH,CH OH OH OH 答案) 5/5 专题04 有机推断综合题 内容概览 类型一 碳骨架的构建 类型二 官能团的保护 类型三 碳官能团的引入与转化 类型四 逆合成分析法 类型五 合成路线的设计与优化 限时：45分钟 题量：10道 ◆类型一 碳骨架的构建 1．（2026·山西临汾·模拟预测）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成过程中还能得到一种PC树脂，(结构简式为)合成路线如下： 已知：①RCHO+R’CH2CHO+H2O ②RCHO++H2O ③+2ROH+2HCl 请回答下列问题： (1)新泽茉莉醛中官能团的名称是_______，E分子中共面原子数目最多为_______ 。 (2)反应①的反应类型是_______。 写出G的结构简式_______。 (3)写出反应②的化学方程式_______。 (4)芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 mol M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 mol气体，且M能发生银镜反应，则M的结构有_______种 ，其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式_______。 (5)结合已知①，写出用乙醇和苯甲醛为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。 【答案】(1) 醚键、醛基 16 (2) 取代反应 (3)n+n+(2n-1)HCl (4) 3 (5)CH3CH2OHCH3CHO 【分析】和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A()，由B的分子式可知A→B发生溴被-OH取代，B为；结合D的分子式和E的结构可知D为；D→E在苯环上引入-CHO，E→F发生信息②反应，结合F→G的反应条件可知F中还有-CHO，则甲为HCHO，F为；F与正丙醛发生信息①反应得到G，G为，G与氢气加成得到新泽茉莉醛；两分子B()与HCHO反应得到C，C为，C和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl。 【详解】（1）由结构简式可知新泽茉莉醛中官能团的名称是醚键、醛基；E的结构为，苯环、醛基均是平面模型，单键可以旋转，则E中共面原子数目最多为16个； （2）反应①是和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成A，反应类型为取代反应；由分析可知G的结构简式为； （3）反应②为和按信息③反应原理发生缩聚反应得到PC树脂和HCl，化学方程式为n+n+(2n-1)HCl； （4）F为，芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 mol M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 mol气体，则M分子中含1个苯环，1个-COOH，且M能发生银镜反应，则M含-CHO，即M是由-CHO、-COOH、苯环组成化合物，则M的结构有3种，分别是-CHO和-COOH位于邻间对；其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，则该物质-COOH和-CHO位于对位，被氧化后得到的是对苯二甲酸，对苯二甲酸与乙二醇缩聚得到的高分子化合物的结构简式为； （5）对比乙醇、苯甲醛和目标产物可知必然要出现碳链增长反应，故最关键的一步为苯甲醛和乙醛发生信息①的反应得到，乙醛可用乙醇制得，然后利用制备，再用和乙醇酯化得到目标产物，路线如下CH3CH2OHCH3CHO。 2．（2026·陕西宝鸡·模拟预测）化合物H在有机合成中有重要的应用，由A制备H的合成路线如下： 已知： ①RCHO + CH3CHO RCH = CHCHO + H2O ② 回答下列问题： （1）E中的官能团名称为_________ 和_________。 （2）C→D的反应类型为_________ 。B→C的化学反应方程式为__________。 （3）G的结构简式为_______________。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式___________。 ①遇FeC13溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：1：2：2：4。 （5）写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线_______（其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】 碳碳三键 羧基 加成反应 CH2=CH2 （或） CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3C≡CCHO 【分析】根据已知①，A与CH3CHO反应生成B的结构简式为，B与新制Cu(OH)2反应后酸化生成的C为，C与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的D为；E与C2H5OH发生酯化反应生成F，F的结构简式为，结合题给已知②，G的结构简式为CH2=CH2，据此分析作答。 【详解】根据已知①，A与CH3CHO反应生成B的结构简式为，B与新制Cu(OH)2反应后酸化生成的C为，C与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的D为；E与C2H5OH发生酯化反应生成F，F的结构简式为，结合题给已知②，G的结构简式为CH2=CH2； （1）根据E的结构简式可知，E中官能团为碳碳三键和羧基。 （2）C的结构简式为，C与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D；B→C的化学方程式为。 （3）根据上述推断，G的结构简式为CH2=CH2。 （4）F的结构简式为，F的分子式为C11H10O2，不饱和度为7；F的同分异构体遇FeC13溶液显紫色，说明结构中含酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含—CHO；分子中有5种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：1：2：2：4；符合条件的同分异构体的结构简式为、。 （5）对比与乙烯、乙醛的结构，结合题给已知②，可由CH2=CH2与CH3C≡CCHO反应制得；则关键由乙醛合成CH3C≡CCHO，碳链增长，结合题给已知①、模仿流程中A→B、C→D→E即可，合成路线流程图为：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3C≡CCHO。 ◆类型二 官能团的保护 3．（2026·宁夏山西·一模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化) 已知：+R′CH2NO2 (1)由B生成C的反应类型为_______；G中官能团的名称为_______。 (2)已知由E生成F的反应类型为取代反应，写出F的结构简式_______。 (3)由D生成E的反应目的是_______。 (4)试剂X的名称为_______。 (5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有_______种(不含立体异构) (a)含有苯环和硝基；   (b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。 上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为_______。 (6)参照上述合成路线，写出苯甲醛和硝基甲烷为原料合成的路线_______。 【答案】(1) 还原反应 氨基、醚键 (2) (3)保护羟基 (4)甲醛 (5) 4 (6) 【分析】 苯和中的酰氯发生取代反应得到B，B中酮羰基被还原生成C，C发生已知反应得到D，由D的结构式推测试剂X为甲醛(HCHO)，D中羟基和反应得到E，保护羟基，E和发生取代反应得到F()，F加氢还原得到G，G与HCl和甲醇作用得到H，据此作答。 【详解】（1） 依据分析B中酮羰基被还原生成C，则B生成C的反应类型为还原反应；G()中官能团名称为：氨基、醚键；故答案为：还原反应；氨基、醚键； （2） 依据分析，F的结构简式为：； （3）据分析D到E把-OH转化为醚键，G到H又转化为-OH，则由D生成E的反应目的是保护羟基； （4）依据分析，C发生已知反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛(HCHO)；故答案为：甲醛； （5） 在C()的同分异构体中，(a)含有苯环和硝基，剩余三个饱和碳；  (b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有两个甲基处在对称位置；符合题意的结构简式为：、、、 (共4种)；上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为：；故答案为：4；； （6） 结合题目信息，先和发生加成反应生成，催化氧化得到，根据合成路线，还原酮羰基生成；则合成路线为：。 4．（2026·宁夏陕西·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是_______，B的官能团名称是_______。 (2)下列说法错误的是_______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子，其中手性碳原子是_______。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有_______种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式_______。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为_______和_______。 已知： 【答案】(1) 碳溴键（或Br原子） (2)D (3)c (4) 4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO (5) 【分析】 分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应，生成J。据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：；根据B的结构简式，可知B中的官能团为碳溴键（或Br原子）。答案为：；碳溴键（或Br原子）； （2）A．E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确； B．A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B项正确； C．由分析可知，E→F的过程中生成乙醇，C项正确； D．根据分析，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误； 答案选D。 （3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。答案为：c； （4）D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。答案为：4；(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO； （5） 分析题给已知条件，可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为：。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：。M被氧化剂氧化生成，可知M的结构简式为：。答案为：；。 ◆类型三 碳官能团的引入与转化 5．（2026·山西晋中·一模）有机物I是一种治疗非小细胞肺癌药物的中间体，科研工作者设计的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)有机物A的含氧官能团名称为_______。 (2)反应B→C的化学方程式为_______(不考虑参与反应)。 (3)C→D的反应类型为_______。 (4)有机物G的结构简式为_______。 (5)D→E的转化过程如下： 反应①中还可能生成另一产物(与M互为同分异构体)，其结构简式为_______，有机物K的结构简式为_______。 (6)同时满足下列条件的E的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含环状结构； ②N原子上除氢原子外不再连接其他取代基； ③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：2：1：1的结构简式为_______。 【答案】(1)硝基、(酚)羟基 (2)+CH3NH2+HF (3)还原反应 (4)   (5)       (6) 14    【分析】 根据A分子式以及B的结构简式，可知A→B发生取代反应，推出A的结构简式为，根据C的分子式以及E的结构简式，B→C发生取代反应，CH3NH-取代-F的位置，即C的结构简式为，根据C→D的反应条件可知，该反应类型为还原反应，推出D的结构简式为，根据反应条件，H→I发生还原反应，将-NO2还原为-NH2，H的结构简式为，对比F、I结构简式以及G的分子式，推出G结构简式为，据此分析； 【详解】（1） A的结构简式为，含氧官能团为硝基、(酚)羟基； （2） 根据上述分析，B→C的反应方程式为+CH3NH2+HF； （3）C→D反应条件是Pd/C，H2，发生反应类型为还原反应，将-NO2还原为-NH2； （4） 根据上述分析，G的结构简式为 ； （5） 根据上述分析，D的结构简式为，反应①生成M同时，还生成CH3OH，断键部位为和，如果反应生成另一产物且与M互为同分异构体，断键部位为和 ，，则其结构简式为 ；反应③生成水，根据E的结构简式，该反应类型为消去反应，推出K的结构简式为； （6） 含，能发生银镜反应，说明含有醛基，根据E的结构简式，推出不含其他不饱和键或环，取代基为-CH2CHO，有3种，取代基为-CH3、-CHO，-CH3固定在①位置上，-CHO可以在①②③上，有3种，-CHO固定在①位置上，-CH3可以在②③上，有2种，-CH3固定在②位置上，-COOH在苯环上有3种位置，-CH3固定在③位置上，-COOH在苯环上有3种位置，综上所述符合条件的共有14种结构；根据核磁共振氢谱峰面积比，符合条件的结构简式为 。 6．（2026·陕西·模拟预测）具有抗肿瘤活性的天然产物H可通过以下路线合成。 回答下列问题： (1)E和F中都含有的官能团名称为_______。 (2)已知F→G的反应中还有一种单质和一种化合物生成，写出F→G的化学方程式_______。 (3)A的一种同分异构体M可发生银镜反应，且M不含碳碳双键。M的结构简式为_______。 (4)化合物X的结构简式为_______。 (5)A可在一定条件下发生聚合反应，其聚合产物的结构简式为_______。 (6)下列说法不正确的是_______(填标号，D中部分碳原子编号如图)。 a．B的核磁共振氢谱有3组峰 b．G→H的反应类型为还原反应 c．A和B、F和G分别互为同系物 d．D→E中3和8之间形成了新的碳碳键 (7)若使用下图物质发生类似D→E的反应较为困难，其可能的原因是_______。 (8)参照题干合成路线，写出以环己酮为主要原料合成如下化合物(结构简式如图)的合成路线(其他试剂任选)_______。 【答案】(1)(酮)羰基、酯基 (2)+2CH3I+2NaH+2NaI+2H2     (3)   (4)   (5)   (6)ad (7)有较大的空间位阻 (8)   【分析】A → B为加成反应/还原反应（A中的碳碳双键与氢气加成，双键变为单键）；B → C为取代反应/酯化反应（B中的羟基与特定试剂反应，引入酯基或醚键）； C → D为环化反应/缩合反应（分子内发生成环反应，形成环状结构）；G → H为还原反应（G中的某些保护基被脱去，或进一步还原得到最终产物H）。 【详解】（1）观察可知E、F都含有的官能团是（酮）羰基、酯基； （2） 由F→G的反应物可以推断另外生成的化合物是NaI，单质为。配平即可得反应方程式为；+2CH3I+2NaH+2NaI+2H2 ； （3） A可发生银镜反应，故含有，另外还有1个不饱和度，不含碳碳双键，则必然有环状结构，故应为； （4） C→D为取代反应，断开酯基即可得到； （5） A中碳碳三键可发生加聚反应，产物为 ； （6）a. B核磁共振氢谱有4组峰，a错误； b. G→H发生了加氢，即为还原反应，b正确； c. A和B、F和G官能团种类和数目均相同，分子仅相差n个，为同系物，c正确； d. D→E中1号和9号之间、4号和8号之间分别形成了新的碳碳键，d错误； 故选ad； （7）题中物质和D的区别在于多出了两个甲基，使得参与反应的基团较难靠近，即因有较大的空间位阻，难以反应； （8） 结合题目所给信息，以环己酮为主要原料合成，环己酮和CH3I在NaH的作用下发生取代反应引入甲基，羰基发生还原反应生成羟基，醇发生分子间取代反应生成醚，合成路线为：。 ◆类型四 逆合成分析法 7．（2026·山西朔州·一模）佐匹克隆(Zopiclone)是一种具有显著镇静催眠效果的催眠药，其副作用轻微而被广泛应用。其合成路线如下： 已知：①；②。 回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)化合物的名称为___________。 (3)下列有关说法不正确的是___________(填序号)。 A．D→E的过程中发生了还原反应 B．可在酸性条件下水解生成 C．已知甲基是推电子基团，F的碱性比弱 D．与E互为同系物 (4)化合物C与生成化合物D的反应方程式为___________。 (5)E和G生成佐匹克隆的反应中NaH的作用为___________。 (6)相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为的同分异构体的结构简式___________。 (7)化合物M转化为K的路线如下(部分反应条件及产物略)，其中化合物N、K的结构简式分别为___________、___________。 【答案】(1) 羧基 酰胺基 (2)乙酸酐 (3)CD (4)+→+ SO2↑+2HCl (5)脱去E中羟基上的氢，使其形成醇钠，增强亲核性，促进反应进行 (6) 8 (7) 【分析】 由流程及物质结构，A转化为B：，B发生取代反应得到C，C中羧基和氨基反应得到D，D中羰基还原为羟基得到E，F转化为G，E中羟基和G中氯原子发生取代反应生成产物佐匹克隆； 【详解】（1）由结构，化合物C中含氧官能团的名称为羧基、酰胺基； （2）化合物的名称为乙酸酐； （3）A．D中羰基还原为羟基得到E，发生了还原反应，A正确； B．中含氰基，可在酸性条件下水解生成，B正确； C．已知甲基是推电子基团，使得F中N上的电子云密度增大，导致F的碱性比强，C错误； D．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；与E不互为同系物，D错误； 故选CD； （4） 化合物C与生成化合物D，结合质量守恒，还生成二氧化硫和HCl，反应方程式为+→+SO2↑+2HCl； （5）E和G生成佐匹克隆，E中含羟基，反应中NaH的作用为脱去E中羟基上的氢，使其形成醇钠，增强亲核性，促进反应进行； （6） 相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体，则其比F多含1个-CH2，若环上含1个取代基，可以为、，若环上2个取代基，首先确定1个甲基，再确定第二个甲基，可以为、，共有8种(不考虑立体异构)，其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为的同分异构体，则结构对称，结构简式； （7） 由流程，M中氨基和酸酐反应生成N，结合N化学式，N为，N中羟基发生E、G反应原理生成产物K，则K为：。 8．（2026·山西大同·一模）治疗胃溃疡药物拉呋替丁的中间体H，其合成路线如下。 已知： (1)A的化学名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________，B的核磁共振氢谱有___________组峰。 (3)E+F→G的化学方程式为___________。 (4)化合物D氮原子上的氢具有酸性，氮氢键极性强，易断裂，原因是___________。 (5)H的结构简式为___________。 (6)有机物M是有机物B的最简单的同系物，则同时满足下列条件的M的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有羧基和酯基官能团；②苯环上有两个对位取代基。 (7)某同学结合H的合成路线，设计了某氨基酸Y的合成路线如下，该路线中Y和Z的结构简式分别为___________和___________。(已知：酯比酰胺易水解) 【答案】(1)邻二甲苯或1，2-二甲苯 (2) 氧化反应 3 (3) (4)受两个羰基的吸电子作用影响 (5) (6)4 (7) 【分析】 结合C的结构和A的化学式，可得A为，被酸性氧化，两个甲基均被氧化为羧基，生成邻苯二甲酸（），邻苯二甲酸脱水形成C；酸酐与反应，开环生成含酰胺键的D；D与反应，N上的H被K取代，生成钾盐E；E与F发生取代反应，N上连接有机侧链，生成G（），与反应生成和I。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构为，因此A的名称为邻二甲苯（或1,2-二甲苯）。 （2）由分析可知，A→B的反应类型为氧化反应。B（邻苯二甲酸）的结构对称，核磁共振氢谱有3组峰。 （3） 由分析可知，E与F发生取代反应，N上连接有机侧链，生成G（），化学方程式为：。 （4）化合物D中N原子上的氢具有酸性，N-H键极性强、易断裂，原因是：受两个羰基的吸电子作用影响，使N-H键的极性增强，H易解离。 （5） 由分析可知，H的结构简式为。 （6） 有机物M是有机物B的最简单的同系物，则M比B多一个原子团，因此满足条件的结构有 、 、 、共4种。 （7） 由已知可知，与反应生成氨基乙酸乙酯（）和，氨基乙酸乙酯（）在酸性条件下水解生成Y（）、Z（）。 ◆类型五 合成路线的设计与优化 9．（2026·山西太原·模拟预测）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于高级香水配制，某合成路线如下： 已知：Ⅰ： Ⅱ： (1)化合物G中含氧官能团的名称为________； (2)B到C的化学方程式为________。 (3)C→D的反应类型为________。 (4)D→E过程中反应物的系统命名的名称为________。 (5)F的同分异构体有多种，请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 ①只有苯环一个环状结构；    ②能发生银镜反应；    ③核磁共振氢谱有4组峰 (6)根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线________。 【答案】(1)酮羰基 (2) (3)取代反应 (4)1-氯-2-戊炔 (5) (6) 【分析】 A的分子式为C6H10，其不饱和度为2，则分子中含2个碳碳双键或1个碳碳三键或一个碳碳双键和一个环，根据被高锰酸钾氧化后B的结构简式以及给定条件I可知，A分子中应含一个碳碳双键和一个环，结合碳原子数可知该分子结构简式为，B中含两个羧基，与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应可生成C（），再根据给定信息II可知，C在醇钠和水合氢离子作用下发生自身的取代反应会生成D（），D继续与在NaH作用下发生取代反应生成的E最终转化生成F（），再与氢气进行加成反应生成G（），G再与CH2(COOCH3)2根据已知信息II可生成H（），H在一定条件下反应生成目标产物茉莉酮酸甲酯，据此分析。 【详解】（1）化合物的结构中含有的含氧官能团为酮羰基； （2） 为己二酸，与烯丙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成二烯丙基己二酸酯和水，化学方程式为：； （3）C在醇钠和水合氢离子作用下发生自身的取代反应会生成D，反应类型为取代反应； （4）该反应物主链为5个碳原子，从靠近碳碳三键的一端编号，氯原子在1号碳，碳碳三键在2号碳，系统命名为1-氯-2-戊炔； （5） F的分子式为C10H12O，其不饱和度为5，F符合下列条件的同分异构体；①只有苯环一个环状结构，用去不饱和度4；②能发生银镜反应，含，用去不饱和度1；③核磁共振氢谱有4组峰，即等效氢为4种。符合条件的同分异构体结构简式为：； （6） 结合题中信息，可知应先将环戊烯在酸性高锰酸钾作用下氧化为戊二酸，然后在乙醇和浓硫酸作用下生成戊二酸二乙酯，戊二酸二乙酯在醇钠的作用下生成，最后与加成即可得到，合成路线为：。 10．（2026·陕西咸阳·二模）药物Ⅰ的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有___________种。 (2)C的分子式为___________，B→C的反应类型为___________。 (3)E中含氧官能团的名称为___________，G的结构简式为___________。 (4)E→F的化学方程式为___________。 (5)I分子中含有___________个手性碳原子。 (6)C的同分异构体X满足下列条件：ⅰ.含有苯环；ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰；ⅲ.能发生银镜反应及水解反应。X的结构简式为___________(写出一种即可)。 (7)参照合成I的路线信息，以为原料，设计合成的路线：___________(无机试剂及有机溶剂任选)。 已知：。 【答案】(1)2 (2) 取代反应 (3) 酮羰基、醚键 (4) (5)2 (6)或 (7)(或其他合理答案) 【分析】A和发生取代反应生成B，B和苯酚取代生成C，C物质在氯化铝作用下生成D，再结合E物质结构进行逆推，可知D物质结构为：，随后D物质和发生取代反应生成E，E和取代生成F，F和G发生取代反应H，根据H的结构，逆推可知G的结构为：，最后H与分步反应生成I。 【详解】（1）A为，分子中饱和碳原子（甲基、亚甲基碳）为杂化，羧基的羰基碳为杂化，共2种杂化方式。 （2）C的分子式为；B为，B和苯酚反应生成酯，属于取代反应。 （3）E中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基。根据分析可知，G的结构为：。 （4）E中上的氢原子被溴取代，生成F和溴化氢，方程式为：。 （5）I中共2个手性碳原子，其位置如图。 （6）C的分子式为，其同分异构体X能发生银镜反应及水解反应，说明含有甲酯结构，再结合其余信息，可知其同分异构体为：、。 （7）利用已知信息，结合题中的转化关系，先将中的与发生取代反应，随后羰基与氢气发生加成反应，生成，利用浓硫酸脱水，生成，最后参考已知信息生成目标产物，转化流程为：。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机推断综合题 内容概览 类型一 碳骨架的构建 类型二 官能团的保护 类型三 碳官能团的引入与转化 类型四 逆合成分析法 类型五 合成路线的设计与优化 限时：45分钟 题量：10道 ◆类型一 碳骨架的构建 1．（2026·山西临汾·模拟预测）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成过程中还能得到一种PC树脂，(结构简式为)合成路线如下： 已知：①RCHO+R’CH2CHO+H2O ②RCHO++H2O ③+2ROH+2HCl 请回答下列问题： (1)新泽茉莉醛中官能团的名称是_______，E分子中共面原子数目最多为_______ 。 (2)反应①的反应类型是_______。 写出G的结构简式_______。 (3)写出反应②的化学方程式_______。 (4)芳香族化合物M与F互为同分异构体，1 mol M能与饱和NaHCO3溶液反应产生1 mol气体，且M能发生银镜反应，则M的结构有_______种 ，其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式_______。 (5)结合已知①，写出用乙醇和苯甲醛为原料制备化合物的合成路线_______(其他试剂任选)。 2．（2026·陕西宝鸡·模拟预测）化合物H在有机合成中有重要的应用，由A制备H的合成路线如下： 已知： ①RCHO + CH3CHO RCH = CHCHO + H2O ② 回答下列问题： （1）E中的官能团名称为_________ 和_________。 （2）C→D的反应类型为_________ 。B→C的化学反应方程式为__________。 （3）G的结构简式为_______________。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式___________。 ①遇FeC13溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：1：2：2：4。 （5）写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线_______（其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。 ◆类型二 官能团的保护 3．（2026·宁夏山西·一模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化) 已知：+R′CH2NO2 (1)由B生成C的反应类型为_______；G中官能团的名称为_______。 (2)已知由E生成F的反应类型为取代反应，写出F的结构简式_______。 (3)由D生成E的反应目的是_______。 (4)试剂X的名称为_______。 (5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有_______种(不含立体异构) (a)含有苯环和硝基；   (b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。 上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为_______。 (6)参照上述合成路线，写出苯甲醛和硝基甲烷为原料合成的路线_______。 4．（2026·宁夏陕西·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是_______，B的官能团名称是_______。 (2)下列说法错误的是_______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子，其中手性碳原子是_______。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有_______种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式_______。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为_______和_______。 已知： ◆类型三 碳官能团的引入与转化 5．（2026·山西晋中·一模）有机物I是一种治疗非小细胞肺癌药物的中间体，科研工作者设计的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)有机物A的含氧官能团名称为_______。 (2)反应B→C的化学方程式为_______(不考虑参与反应)。 (3)C→D的反应类型为_______。 (4)有机物G的结构简式为_______。 (5)D→E的转化过程如下： 反应①中还可能生成另一产物(与M互为同分异构体)，其结构简式为_______，有机物K的结构简式为_______。 (6)同时满足下列条件的E的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含环状结构； ②N原子上除氢原子外不再连接其他取代基； ③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：2：1：1的结构简式为_______。 6．（2026·陕西·模拟预测）具有抗肿瘤活性的天然产物H可通过以下路线合成。 回答下列问题： (1)E和F中都含有的官能团名称为_______。 (2)已知F→G的反应中还有一种单质和一种化合物生成，写出F→G的化学方程式_______。 (3)A的一种同分异构体M可发生银镜反应，且M不含碳碳双键。M的结构简式为_______。 (4)化合物X的结构简式为_______。 (5)A可在一定条件下发生聚合反应，其聚合产物的结构简式为_______。 (6)下列说法不正确的是_______(填标号，D中部分碳原子编号如图)。 a．B的核磁共振氢谱有3组峰 b．G→H的反应类型为还原反应 c．A和B、F和G分别互为同系物 d．D→E中3和8之间形成了新的碳碳键 (7)若使用下图物质发生类似D→E的反应较为困难，其可能的原因是_______。 (8)参照题干合成路线，写出以环己酮为主要原料合成如下化合物(结构简式如图)的合成路线(其他试剂任选)_______。 ◆类型四 逆合成分析法 7．（2026·山西朔州·一模）佐匹克隆(Zopiclone)是一种具有显著镇静催眠效果的催眠药，其副作用轻微而被广泛应用。其合成路线如下： 已知：①；②。 回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)化合物的名称为___________。 (3)下列有关说法不正确的是___________(填序号)。 A．D→E的过程中发生了还原反应 B．可在酸性条件下水解生成 C．已知甲基是推电子基团，F的碱性比弱 D．与E互为同系物 (4)化合物C与生成化合物D的反应方程式为___________。 (5)E和G生成佐匹克隆的反应中NaH的作用为___________。 (6)相对分子质量比F大14、且含有“”原子团的化合物的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱上显示峰值比为的同分异构体的结构简式___________。 (7)化合物M转化为K的路线如下(部分反应条件及产物略)，其中化合物N、K的结构简式分别为___________、___________。 8．（2026·山西大同·一模）治疗胃溃疡药物拉呋替丁的中间体H，其合成路线如下。 已知： (1)A的化学名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________，B的核磁共振氢谱有___________组峰。 (3)E+F→G的化学方程式为___________。 (4)化合物D氮原子上的氢具有酸性，氮氢键极性强，易断裂，原因是___________。 (5)H的结构简式为___________。 (6)有机物M是有机物B的最简单的同系物，则同时满足下列条件的M的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有羧基和酯基官能团；②苯环上有两个对位取代基。 (7)某同学结合H的合成路线，设计了某氨基酸Y的合成路线如下，该路线中Y和Z的结构简式分别为___________和___________。(已知：酯比酰胺易水解) ◆类型五 合成路线的设计与优化 9．（2026·山西太原·模拟预测）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于高级香水配制，某合成路线如下： 已知：Ⅰ： Ⅱ： (1)化合物G中含氧官能团的名称为________； (2)B到C的化学方程式为________。 (3)C→D的反应类型为________。 (4)D→E过程中反应物的系统命名的名称为________。 (5)F的同分异构体有多种，请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 ①只有苯环一个环状结构；    ②能发生银镜反应；    ③核磁共振氢谱有4组峰 (6)根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线________。 10．（2026·陕西咸阳·二模）药物Ⅰ的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有___________种。 (2)C的分子式为___________，B→C的反应类型为___________。 (3)E中含氧官能团的名称为___________，G的结构简式为___________。 (4)E→F的化学方程式为___________。 (5)I分子中含有___________个手性碳原子。 (6)C的同分异构体X满足下列条件：ⅰ.含有苯环；ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰；ⅲ.能发生银镜反应及水解反应。X的结构简式为___________(写出一种即可)。 (7)参照合成I的路线信息，以为原料，设计合成的路线：___________(无机试剂及有机溶剂任选)。 已知：。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $