第3章 10 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施 课后达标 素养提升（Word练习）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

1．(2025·昆明高二月考)已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物：＋ CH3X＋HX。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯(　　) A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2 C．CH2===CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl 解析：选C。根据题意可知，利用苯和氯乙烷在催化剂条件下发生取代反应合成乙苯，所选试剂要求能得到纯净的氯乙烷。乙烷和氯气在光照条件下反应可得到氯乙烷，但该取代反应为连锁反应，制备的氯乙烷中含很多杂质，A不符合题意；乙烯与氯气发生加成反应得到1，2­二氯乙烷，B不符合题意；乙烯与氯化氢发生加成反应得到氯乙烷，C符合题意；乙烷与氯化氢不反应，D不符合题意。 2．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是(　　) A.用丙烯腈(CH2===CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应 B．乙醇的催化氧化 C．用乙醛发生羟醛缩合制备2­丁烯醛的反应 D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应 解析：选D。丙烯腈在酸性条件下水解制备丙烯酸反应的离子方程式为CH2===CHCN＋H＋＋2H2O―→CH2===CHCOOH＋NH，产物除丙烯酸外还有NH，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，A项不符合题意；乙醇的催化氧化反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，产物有CH3CHO和H2O两种，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，B项不符合题意；乙醛发生羟醛缩合制备2­丁烯醛的化学方程式为CH3CHO＋CH3CHO CH3CH===CHCHO＋H2O，产物有 CH3CH===CHCHO和H2O两种，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，C项不符合题意；用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的化学方程式为＋H2OHOCH2CH2OH，产物只有乙二醇一种，反应物中原子全部转化为期望的最终产物，D项符合题意。 3．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是(　　) A．苯酚钠与卤代烃作用合成酚醚：＋＋NaBr B．乙烷与氯气在光照条件下制备氯乙烷： CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl C．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO—SO3H＋H2O D.乙烯水化制乙醇：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　 解析：选B。乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，反应生成的有机产物是多种氯代乙烷的混合物。 4．(2025·威海高二月考)制备异戊二烯的流程如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子 B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基 D．上述每步转化都属于消去反应 解析：选D。是对称结构，分子中只有1种化学环境的氢原子，故A正确；分子中含有碳碳三键，可发生加成反应，含有羟基，可以发生酯化反应，酯化反应也属于取代反应，还可以发生消去反应，故B正确；丙脱水只能引入一个碳碳双键，而异戊二烯分子中有两个碳碳双键，可知丙中仍有一个碳碳双键，故C正确；题述转化过程中，反应①和②均为加成反应，反应③为消去反应，故D错误。 5．(2025·湖南重点中学高二联考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其两种合成路线如下： 路线Ⅰ： CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。 路线Ⅱ：CH3C≡CH＋CO＋CH3OH―→ CH2===C(CH3)COOCH3。 下列说法错误的是(　　) A．CH2===C(CH3)COOCH3中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基 B．HCN的结构式为H—C≡N C．CH3C≡CH属于不饱和烃，能发生加聚反应 D．相比于路线Ⅰ，路线Ⅱ的优点是没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 解析：选A。CH2===C(CH3)COOCH3中含有的官能团名称为碳碳双键、酯基，A错误；HCN的电子式为HC⋮⋮N，结构式为H—C≡N，B正确；CH3C≡CH分子中含有碳碳三键，属于不饱和烃，能发生加聚反应，C正确；合成路线Ⅱ没有副产物，原子利用率为100%，且不会用到硫酸，对设备腐蚀性小，D正确。 6．实验室合成乙酰苯胺的路线如下图所示(反应条件略去)。下列说法错误的是(　　) A.反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸 B．乙酰苯胺分子中所有碳原子可能共平面 C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D．上述合成路线中的反应均为取代反应 解析：选D。反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除去混合酸，A正确；乙酰苯胺分子中苯环确定一个平面，确定一个平面，通过碳原子和氮原子之间单键的旋转，可使两个平面重合，故乙酰苯胺分子中所有碳原子可能共平面，B正确；乙酰苯胺分子中含有酰胺基，在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应，C正确；硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应，D错误。 7．(2025·北京平谷区高二检测)合成某医药中间体M的路线如下图所示，下列说法不正确的是(　　) A．R的官能团是—OH B．R的沸点高于P的沸点 C．由P生成M发生取代反应 D．P的核磁共振氢谱只有一组峰 解析：选C。通过题给合成路线图可知，R的结构简式为CH3CH(OH)CH3，官能团是—OH，故A正确；P的结构简式为CH3COCH3，不能形成分子间氢键，R能形成分子间氢键，所以R的沸点高于P的沸点，故B正确；P先与NH3发生加成反应生成，再发生消去反应生成M，故C错误；P的结构简式为CH3COCH3，只含有一种化学环境的氢原子，对应的核磁共振氢谱只有一组峰，故D正确。 8．医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。 已知：①RCH===CH2RCH2CH2CHO， ②。 (1)写出D→E的化学方程式：_______________________________。 (2)E的同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构共有____________种，写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________________。 (3)写出以溴乙烷为原料制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路线：________________________________________________________________________。 (无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用) 解析：由已知信息①可知，B的结构简式为 (CH3)2CHCH2CHO；B→C醛基氧化为羧基，C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH；由已知信息②，结合F的结构简式可知，D、E的结构中均含有苯环，E→F为E与H2的加成反应，因此E的结构简式为，D的结构简式为。 (1)D→E发生已知信息②反应，化学方程式为＋CH3CH===CH2。 (2)E的结构简式为，其同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基，则取代基含4个碳原子，取代基的碳链结构有4种，每种碳链结构中，醚键位置有以下几种：、、 、，因此共13种；其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为 、。 (3)溴乙烷在NaOH溶液中加热得到乙醇，乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃得到乙烯，乙烯与CO和H2在PdCl2作用下生成丙醛，丙醛催化氧化生成丙酸，丙酸与乙醇发生酯化反应得到丙酸乙酯。 答案：(1) ＋CH3CH===CH2 (2)13　 (3) 9．苯达莫司汀是一种抗癌药物，其中一种合成苯达莫司汀中间体H的路线如下图所示。 回答下列问题： (1)B的名称是____________。 (2)E的结构简式是____________，C→D的反应类型是____________。 (3)写出B→C的化学方程式：_____________________________。 (4)M是的同分异构体，M能发生银镜反应，能和NaHCO3反应产生气体，M的结构可能有____________种，若分子中只有3种不同化学环境的氢原子，则符合条件的M的结构简式是________________________。 (5)某同学根据以上路线和所学知识以和适当的无机试剂为原料制备有机化合物K的合成路线流程图如下，请补充下列流程。 已知：RCH===CHR′RCOOH＋R′COOH 解析：A与Cl2在FeCl3作用下发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，结合A、C的结构简式可知，B的结构简式为，C与CH3NH2发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，E与发生反应生成F，结合D、F的结构简式可知，E的结构简式为，G与乙醇发生酯化反应生成H，逆推可知，G的结构简式为 。 (1)B的结构简式为，名称为氯苯。 (2)E的结构简式是，C→D的反应类型是取代反应。 (3)B发生硝化反应生成C，B→C的化学方程式是＋2HNO3＋2H2O。 (4)的分子式是C5H6O3，不饱和度为3，其同分异构体M能发生银镜反应，说明有—CHO，能和NaHCO3反应产生气体，说明有—COOH，结合分子式可知余下C3H4(不饱和度为1)，若C3H4的碳链结构为C===C—C，采用“定一移一”法，则有 、8种结构；若C3H4的碳链结构为，采用“定一移一”法，则有2种结构，综上所述，符合条件的M的结构共有8＋2＝10种；若分子中只有3种不同化学环境的氢原子，则符合条件的M的结构简式是。 (5)溴苯与H2在Ni催化作用下生成在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化为。 答案：(1)氯苯　(2) 　取代反应 (3) ＋2H2O (4)10　　(5) 10．我国自主研发“对二甲苯的绿色合成路线”取得新进展，其合成示意图如下： 下列说法不正确的是(　　) A．过程i发生了加成反应 B．对二甲苯的一溴代物只有1种 C．M所含官能团既可与H2反应，又可与溴水反应 D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物易分离 解析：选B。过程i是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应生成M，A正确；对二甲苯结构高度对称，分子中有2种处于不同化学环境的氢原子，故一溴代物有2种，B错误；M分子中含碳碳双键和醛基，既可与H2反应，又可与溴水反应，C正确；该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且产物对二甲苯与水互不相溶，易分离，D正确。 11．(2025·合肥高二期末)由苯合成N的路线如下图所示： 已知：①—R(烷基)为邻位、对位定位基，—NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件见下表： 序号 引入的基团 所需试剂 条件 Ⅰ —CH3 CH3Cl AlCl3、加热 Ⅱ —NO2 浓硝酸 浓硫酸、加热 ②易被氧化。 下列有关说法错误的是(　　) A．M→N的反应类型为还原反应 B．最后两步反应顺序不能互换 C．试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热 D．若第一步和第二步反应顺序互换，则最终产物可能含有 解析：选C。M→N即硝基转化为氨基，故该反应为还原反应，A正确；氨基易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换，B正确；由已知信息①可知，合成过程中应该先引入硝基，然后在硝基的间位上引入两个—CH3，故试剂1为浓硝酸，条件1是浓硫酸、加热，C错误；若第一步和第二步反应顺序互换，即先在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时将得到2，4，6­三硝基甲苯，则最终产物可能含有，D正确。 12．(2025·西安高二月考)EMU­116是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知：Ⅰ.I～J中，R＝ Ⅱ.。 (1)A中含氧官能团的名称为__________________________， B分子中最多有____________个碳原子共平面。 (2)1 mol B和1 mol C完全反应生成D时，有2 mol乙醇生成，则C的结构简式为____________。 (3)参照D→E的反应原理，D和______________(填名称)反应可生成。 (4)E→F的反应类型为____________，F→G中引入Boc基团的作用为____________。 (5)G→H的化学方程式为_________________________________。 解析：A→B发生还原反应，—COOH转化为—OH，B→D形成环状结构，根据已知信息Ⅱ和1 mol B和1 mol C完全反应生成D时，有2 mol乙醇生成可知，C的结构简式为，D与甲醛先加成后脱水形成环状结构得到E，E在碱性条件下酯基和酰胺基均发生水解生成F，F→G保护—NH—防止被氧化，G→H发生醇羟基氧化生成醛基，H和I反应生成J，J发生取代反应，同时把—NH—还原出来得到EMU­116。 (1)A中含氧官能团的名称为羧基；苯环上碳原子共平面，碳碳单键可以旋转，B分子中最多有9个碳原子共平面。 (2)C的结构简式为。 (3)D→E先加成后脱水成环，参照D→E的反应原理，D和苯甲醛反应可生成。 (4)E→F发生酯基和酰胺基的水解反应，水解反应也属于取代反应；F→G引入Boc基团的作用为保护—NH—，防止被氧化。 (5)G→H发生醇羟基氧化为醛基的反应，反应的化学方程式为 。 答案：(1)羧基　9　(2)H5C2OCOOC2H5 (3)苯甲醛　(4)水解反应(或取代反应)　保护—NH—，防止被氧化 13．(2024·广西卷)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A可由R()合成，R的化学名称是________。 (2)由A生成B的化学方程式为________________________________。 (3)D中含氧官能团的名称是______________________________。 (4)F生成G的反应类型为________。 (5)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为________________。该设计路线中A→J的转化________(填“合理”或“不合理”)，理由是________________________________________________________________________。 解析：A与在K2CO3作用下发生取代反应生成B，B与C在NaOH溶液中反应生成D，结合C、D的结构简式，可确定B的结构简式为，D与(CH3)2CuLi作用生成E，E与HCl发生取代反应生成F，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H。 (1)R的结构简式为，R的化学名称是邻二溴苯或1，2­二溴苯。 (2)A与在K2CO3作用下发生取代反应生成B，化学方程式为 。 (3)由D的结构简式可知，D的含氧官能团的名称是醚键、酮羰基。 (4)F在NaBH4作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，反应类型为还原反应。 (5)参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，推出K的结构简式为；该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成—ONa，后续加入时，不能转化为—OOCCH3，则此转化不合理。 答案：(1)邻二溴苯(或1，2­二溴苯) (2) (3)醚键、酮羰基　(4)还原反应　 (5)　不合理　I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成—ONa，后续加入时，不能转化为—OOCCH3 学科网（北京）股份有限公司 $