第3章 3 第二节 第2课时 酚 课后达标 素养提升（Word练习）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是(　　) A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连的烃基不同 解析：选D。苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但所连烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。 2．(2025·武汉高二质检)下列实验可以获得预期效果的是(　　) A．苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色 B．用溴水除去苯中的少量苯酚 C．用溴水可鉴别苯酚溶液、2，4­己二烯和甲苯 D．向碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 解析：选C。苯酚的酸性很弱，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液不变色，故A错误；向含少量苯酚的苯中加入溴水，生成的2，4，6­三溴苯酚能溶于苯中，无法分离，故B错误；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2，4­己二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，故C正确；苯酚的酸性比碳酸的弱，向碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误。 3．杨树生长迅速，高大挺拔，树冠有昂扬之势，其体内有一种有机化合物，结构如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．该物质能溶于NaOH溶液 B．分子式为C14H14O2 C．1 mol该物质与溴水反应时最多能消耗2 mol Br2 D．该物质能与Na2CO3溶液反应，且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊 解析：选D。该物质分子中含有两个酚羟基，可以和NaOH溶液反应，能溶于NaOH溶液，A正确；根据该物质的结构简式可知，分子式为C14H14O2，B正确；酚羟基的邻、对位上的氢原子可以和Br2发生取代反应，所以1 mol该物质与溴水反应时最多能消耗2 mol Br2，C正确；酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能和碳酸钠反应生成二氧化碳，D错误。 4．事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中也同样存在。例如： 下列性质不能说明基团之间相互影响的是(　　) A．②用浓溴水而①用液溴；①需要催化剂而②不需要 B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性 D．乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：选D。苯酚中由于受到羟基的影响，苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，故A和B都能说明基团之间相互影响；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，故C能说明基团之间相互影响；乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不能说明基团之间相互影响。 5．查阅资料得酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO。若用如下图所示的装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱。下列叙述不正确的是(　　) A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊 C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 D．③中发生反应的化学方程式是＋CO2 ＋H2O―→＋Na2CO3 解析：选D。盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有HCl，为了防止HCl干扰实验，可选用饱和碳酸氢钠溶液除去HCl，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚，常温下苯酚的溶解度较小，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基上的氢原子容易电离产生氢离子，使苯酚具有弱酸性，C项正确；向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。 6．实验室回收废水中苯酚的过程如下图所示。下列分析错误的是(　　) A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4 B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用 D．操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚 解析：选D。操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，苯酚在CCl4中的溶解度远大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，也可用CCl4作为萃取剂，A正确；苯酚钠属于钠盐，是离子化合物，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，B正确；操作Ⅱ涉及分液操作，通过操作Ⅱ，苯可循环使用，C正确；操作Ⅲ所得溶液中只含有苯酚一种有机化合物，可用分液的方法分离出苯酚，D错误。 7．从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如右图所示，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应 解析：选C。该物质中含有醇羟基和酚羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，故A正确；苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，故B正确；该分子中只有酚羟基能和氢氧化钠反应，1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，故C错误；酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。 8．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，产生白色沉淀则有苯酚，不产生白色沉淀则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，显紫色则有苯酚，不显紫色则无苯酚 A．③④ B．①③④ C．①④ D．①②③④ 解析：选C。①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会出现分层现象，因此不能鉴别，错误；③产生的2，4，6­三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，而苯不能，正确。 9．白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_____________ (填字母)。 A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E．属于醇 (2)1 mol该有机化合物最多可以和________mol NaOH反应。 (3)1 mol该有机化合物与浓溴水反应时，最多消耗________mol Br2。 (4)1 mol该有机化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。 解析：(1)由白藜芦醇的结构简式可知，分子中含有酚羟基和碳碳双键两种官能团，A、B、C项正确；酚羟基不与NH4HCO3溶液反应，D项错误；该有机化合物属于酚，E项错误。(2)白藜芦醇中只有酚羟基能与NaOH溶液反应，故1 mol该有机化合物最多可以和3 mol NaOH反应。(3)1 mol该有机化合物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机化合物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。 答案：(1)ABC　(2)3　(3)6　(4)156.8 10.(2025·北京清华附中高二期末)下列对实验事实的解释不正确的是(　　) 选项 实验事实 解释 A 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能 甲基使苯环上的部分H活化 B 甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低 甲基使苯环上的部分H活化 C 苯酚能和浓溴水反应产生白色沉淀，而苯不能 羟基使苯环上的部分H活化 D 常温下苯酚与NaOH反应，而环己醇不能 苯环使O—H极性增强 解析：选A。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，推出苯环使甲基活化，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，A错误；甲苯生成邻硝基甲苯比苯生成硝基苯所需温度低，说明甲基使苯环邻位上的H活化，容易被取代，B正确；苯酚能与浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能，说明羟基使苯环的邻位、对位上的H活化，容易被取代，C正确；苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠，而环己醇不能，说明苯环使O—H极性增强，容易断裂，D正确。 11．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．1 mol Y与足量H2反应，最多消耗4 mol H2 C．该反应为加成反应 D．可用FeCl3溶液证明X有残留 解析：选D。Y分子中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，X、Z都属于酚，且酚羟基邻、对位碳原子上连有氢原子，能与溴单质发生取代反应，所以它们均能使溴水褪色，A正确；苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应，故1 mol Y与足量H2反应，最多消耗4 mol H2，B正确；由题给化学方程式可知，该反应为加成反应，C正确；产物Z属于酚，也能与FeCl3溶液发生显色反应，所以不能用FeCl3溶液证明X有残留，D错误。 12．(2025·宁夏高二月考)甲醇可用于合成重要的有机合成中间体3，5­二甲氧基苯酚，转化关系如下： 反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤，然后分离提纯得到产物。有关物质的部分物理性质见下表： 物理性质 沸点/℃ 熔点/℃ 溶解性 甲醇 64.7 －97.8 易溶于水 3，5­二甲 氧基苯酚 172～175 40～43 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水 下列说法不正确的是(　　) A．该反应属于取代反应 B．分离出甲醇的操作方法是蒸馏 C．间苯三酚与3，5­二甲氧基苯酚互为同系物 D．洗涤时，可用NaHCO3溶液除去有机层中的氯化氢 解析：选C。该反应的化学方程式为＋2CH3OH＋2H2O，属于取代反应，A正确；甲醇的沸点与3，5­二甲氧基苯酚的沸点相差较大，分离出甲醇的操作方法是蒸馏，B正确；间苯三酚与3，5­二甲氧基苯酚的官能团种类不完全相同，二者不互为同系物，C不正确；洗涤时，向混合液中加入NaHCO3溶液，NaHCO3与3，5­二甲氧基苯酚不反应，与HCl反应生成NaCl、H2O和CO2，生成的NaCl不溶于有机化合物，便于分离除去，D正确。 13．以苯酚为原料合成的路线如下图所示。 回答下列问题。 (1)写出由苯酚制取A的化学方程式：_____________________________ ________________________________________________________________________。 (2)写出下列物质的结构简式：B__________________________________， F________________。 (3)写出反应④的化学方程式：__________________________________________ ________________________________________________________________________，反应类型为________。 (4)反应⑤可以得到 E，同时可能得到的副产物的结构简式为________________________________________________________________________。 (5)写出反应⑦的反应条件：__________________________________________。 解析：苯酚与H2发生加成反应生成A，A的结构简式为；A在浓硫酸、加热条件下反应生成B，由B能使溴水褪色可知，B的结构简式为；B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为；C在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，由于最终产物是1，4­环己二醇，因此D的结构简式为，D→E是1，4­加成，E的结构简式为；E与H2发生加成反应生成F，F的结构简式为；F在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生水解反应生成。(4)反应⑤还有可能发生1，2­加成或完全加成，即可能得到的副产物的结构简式为 。 答案：(1) (2) (3) ＋2NaBr＋2H2O　消去反应 (4) (5)NaOH的水溶液、加热 学科网（北京）股份有限公司 $