内容正文:
阶段提升练(一)
一、同系物、同分异构体的判断
1.下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是( )
A.CH3OH和CH3CH2OCH3互为同系物
B.互为同系物
C.CH3CHClCH3和ClCH2CH2CH3互为同分异构体
D.互为同分异构体
解析:选C。同系物是指结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物,CH3OH和CH3CH2OCH3所含官能团不同,不互为同系物,A项错误;和不互为同系物,前者属于酚,后者属于醇,B项错误;CH3CHClCH3和ClCH2CH2CH3的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,C项正确;为同一物质,D项错误。
2.下列有机化合物中互为同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D. 和
解析:选B。A项,前者分子式为C5H8O,后者分子式为C5H10O,二者分子式不同,不互为同分异构体;B项,二者分子式都是C6H6,结构不同,互为同分异构体;C项,二者为同一种物质;D项,前者分子式为C6H12O2,后者分子式为C7H14O2,二者分子式不同,不互为同分异构体。
3.(2025·青岛高二期末)维生素E能有效减少皱纹的产生,保持青春的容貌。维生素E有四种类型,对应结构简式如下图。若R代表相同的烃基,则下列互为同分异构体的是( )
A.甲和乙 B.乙和丙
C.丙和丁 D.甲和丁
解析:选B。根据结构简式可知,甲的分子式可表示为C11H13O2R,乙的分子式可表示为C12H15O2R,丙的分子式可表示为C12H15O2R,丁的分子式可表示为C13H17O2R。若R代表相同的烃基,则分子式相同的是乙、丙,且二者结构不同,互为同分异构体。
二、有机化合物的结构特点
4.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,结构如右图所示。下列说法错误的是( )
A.该分子中既含极性键又含非极性键
B.该分子中碳原子均采取sp2杂化
C.该分子中C—O极性较大,易断裂
D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
解析:选D。该分子中含有C—O、C===O、C—H极性键,含有C===C非极性键,A正确;该分子中的碳原子均为双键碳原子,均采取sp2杂化,B正确;C—O受羰基影响,极性较大,易断裂,C正确;单键均为σ键,双键中有一个σ键和一个π键,该分子中σ键与π键的个数比为8∶2=4∶1,D错误。
5.茴香醛可用于香料的配制和有机合成,间茴香醛的结构如右图所示。下列说法正确的是( )
A.间茴香醛的分子式是C8H8O2
B.1个间茴香醛分子中有16个σ键
C.间茴香醛分子中所有碳原子不可能共平面
D.对茴香醛分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子
解析:选A。由结构可知,间茴香醛的分子式是C8H8O2,A正确;1个间茴香醛分子中有18个 σ键,B错误;醛基碳原子与苯环直接相连,醛基碳原子一定与苯环在同一平面上,单键可以旋转,可使甲基碳原子与苯环在同一平面上,故间茴香醛分子中所有碳原子可能共平面,C错误;对茴香醛分子中,醛基上有1种氢原子、苯环上有2种氢原子、甲基上有1种氢原子,共有4种处于不同化学环境的氢原子,D错误。
三、有机化合物分子式、分子结构的确定
6.(2025·北京朝阳区高二质检)利用光谱技术可以对文物进行无损检测分析。如下图所示,根据对出土象牙的某种光谱图的比对分析,可通过象牙中化学键的变化推测其保存状态。该图使用的技术是( )
A.原子发射光谱 B.红外光谱
C.核磁共振氢谱 D.质谱
解析:选B。红外光谱可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,该图使用了红外光谱技术,故选B。
7.(2025·邢台高二测试)环丁醇()有多种同分异构体,如:①、②CH3CH2CH2CHO、
③CH2===CHCH2CH2OH、
④、⑤等。下列说法错误的是( )
A.①的核磁共振氢谱图中有5组峰
B.②③在元素分析仪上显示出的信号完全相同
C.可用质谱仪快速、精准测定⑤的相对分子质量
D.红外光谱可以测出有机化合物分子中的官能团数目
解析:选D。利用等效氢法判断①中有5种处于不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱图中有5组峰,故A正确;②③两种物质都是由碳、氢、氧三种元素组成,在元素分析仪上显示出的信号完全相同,故B正确;可用质谱仪快速、精准测定⑤的最大质荷比,从而确定其相对分子质量,故C正确;红外光谱可以测出有机化合物分子中的官能团种类,不能确定官能团的数目,故D错误。
8.(2025·濮阳高二质检)确定较复杂的有机化合物结构,需要借助现代分析仪器,根据图谱进行分析确定。某有机化合物的分析图谱如下图所示。下列有关说法正确的是( )
A.甲为核磁共振氢谱图,乙为质谱图
B.甲表明该有机化合物的相对分子质量为31
C.乙表明该有机化合物分子中含有4种处于不同化学环境的H原子
D.丙表明该有机化合物分子中只含有C—H、C—O、O—H三种化学键
解析:选C。甲为质谱图,乙为核磁共振氢谱图,A错误;甲表明该有机化合物的相对分子质量为74,B错误;乙表明该有机化合物分子中含有4种处于不同化学环境的H原子,C正确;丙表明该有机化合物分子中含C—H、C—O、O—H三种化学键,应该还含有碳碳键,D错误。
9.某学习小组研究某烃的含氧衍生物M的组成和结构,研究过程如下:称取9.0 g M在足量氧气中充分燃烧,并使燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,对M进行波谱分析结果如下图。下列说法错误的是( )
A.结合质谱图可知M的分子式为C3H6O3
B.结合红外光谱图和核磁共振氢谱图可知,M的结构简式为CH3CH(OH)COOH
C.若取M和C2H6O的混合物1 mol进行燃烧实验,该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中两组分的比例
D.N是M的位置异构体,则N的核磁共振氢谱图中峰面积之比为2∶2∶1∶1
解析:选C。9.0 g M在足量氧气中充分燃烧,并使燃烧产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明完全燃烧生成水的质量为5.4 g,物质的量是=0.3 mol,二氧化碳的质量为13.2 g,物质的量是=0.3 mol,n(O)=
=0.3 mol,所以M的实验式为CH2O,通过质谱法可知M的相对分子质量为90,设分子式为(CH2O)n,则(12+2+16)n=90,解得n=3,故M的分子式为C3H6O3,A正确;根据红外光谱图可知,M中含有—OH和—COOH,由核磁共振氢谱图可知,M中含有4种处于不同化学环境的氢原子,其数目比为1∶1∶1∶3,故M的结构简式为CH3CH(OH)COOH,B正确;C3H6O3可写成C2H4·CO2·H2O,C2H6O可写成C2H4·H2O,则等物质的量的两种有机化合物完全燃烧消耗氧气的物质的量相等,故两者无论以何种物质的量的比例混合,1 mol混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量都为3 mol,C错误;N是M的位置异构体,则N的结构简式为CH2(OH)CH2COOH,共有4种处于不同化学环境的氢原子,个数比为2∶2∶1∶1,即N的核磁共振氢谱图中峰面积之比为2∶2∶1∶1,D正确。
10.某有机化合物A经李比希法测得其中碳元素的质量分数为72%、氢元素的质量分数为6.67%,其余为氧元素。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,如图1。
方法三:利用红外光谱仪测得A的红外光谱,如图2。
试回答下列问题。
(1)A的分子式为____________。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是________(填字母)。
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
(3)若A分子中含有酯基,则A的结构简式可能为________________________(填一种即可)。
解析:(1)有机化合物A分子中,N(C)==9,N(H)=≈10,N(O)=≈2,即有机化合物A的分子式为C9H10O2。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是A的分子式及A的核磁共振氢谱图。
(3)由A的红外光谱图可知,A分子中含有C===O和C—O—C,又知A分子中含有酯基,故A的结构简式可能为等。
答案:(1)C9H10O2 (2)bc
(3) (答案合理即可)
11.某化学小组利用如下图所示的装置测定有机化合物G的组成和结构。
回答下列问题:
(1)“加热反应管C”和“打开分液漏斗活塞”这两步操作应先进行________________。
(2)装置B中浓硫酸的作用是____________________________________________。
(3)装置F中碱石灰的作用是______________________________________
__________________________________。
(4)准确称取8.8 g样品G(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机化合物充分氧化,最终生成CO2和H2O),装置D质量增加7.2 g,装置E质量增加17.6 g,又知有机化合物G的质谱图如下图所示。
有机化合物G的分子式为________。
(5)另取8.8 g有机化合物G,与足量NaHCO3溶液反应,生成2.24 L CO2(标准状况),经测定其核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1。综上所述,G的结构简式为________________。
解析:(1)先打开分液漏斗活塞,使装置A中产生的O2将装置中的空气排尽,防止影响有机化合物燃烧生成CO2和H2O的质量的测定。
(2)装置B中浓硫酸的作用是除去O2中的水蒸气,防止影响有机化合物燃烧生成H2O的质量的测定。
(3)装置F中碱石灰的作用是防止空气中的二氧化碳、水蒸气进入装置E中,影响有机化合物燃烧生成CO2质量的测定。
(4)由有机化合物G的质谱图可知,G的相对分子质量为88,8.8 g样品G的物质的量为0.1 mol,经充分燃烧后,装置D增加的质量为反应生成H2O的质量,H2O的物质的量为=0.4 mol,装置E增加的质量为反应生成CO2的质量,CO2的物质的量为=0.4 mol,则N(C)==4,N(H)==8,N(O)==2,有机化合物G的分子式为C4H8O2。
(5)8.8 g(0.1 mol)有机化合物G与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下2.24 L(0.1 mol) CO2,说明1个G分子中含有1个羧基,核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,说明G分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,个数比为6∶1∶1,则G的结构简式为(CH3)2CHCOOH。
答案:(1)打开分液漏斗活塞
(2)除去O2中的水蒸气
(3)防止空气中的二氧化碳、水蒸气进入装置E中
(4)C4H8O2
(5)(CH3)2CHCOOH
四、有机化合物的分离和提纯
12.(2025·通化高二期末)实验是高中化学的重要组成部分,下列说法正确的是( )
A.用乙醇萃取碘水中的碘时需要使用a、f
B.重结晶法提纯苯甲酸时需要使用b、f
C.分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳时需要使用c、d、e、f
D.分离乙酸乙酯和饱和食盐水时需要使用c、d、f
解析:选B。乙醇与水互溶,不能用乙醇萃取碘水中的碘,故A错误;苯甲酸在水中的溶解度受温度影响较大,可用重结晶法进行提纯,主要步骤有加热溶解、趁热过滤、冷却结晶,需要使用b、f,故B正确;二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳是互溶的有机化合物,根据沸点不同,用蒸馏法分离,需要使用c、d、e,不需要f,故C错误;乙酸乙酯和饱和食盐水互不相溶,用分液法分离,需要使用a、f,故D错误。
13.环己烯是重要的化工原料,实验室制备流程如下。下列说法错误的是( )
A.环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤
B.饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度,利于分层
C.分液时,有机相应从分液漏斗的上口倒出
D.操作a用到的仪器有酒精灯、球形冷凝管、尾接管等
解析:选D。环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤,更有利于表层吸附的铁离子的去除,A正确;饱和食盐水的作用是降低环己烯的溶解度,便于溶液分层,B正确;环己烯的密度小于水的,所以分液后有机相在上层,从分液漏斗的上口倒出,C正确;操作a为蒸馏,用到的仪器有酒精灯、直形冷凝管、尾接管、温度计等,D错误。
14.实验室从橙子皮中提取橙油(主要成分是柠檬烯)的操作流程如下图所示:
已知二氯甲烷的密度大于水的,下列说法错误的是( )
A.萃取时可采用多次萃取的方法以提高产率
B.分液时先将水层从分液漏斗的上口倒出,再将有机层从下口放出
C.无水硫酸镁的作用是除去有机层中的水
D.水蒸气蒸馏所得馏分和蒸馏所得橙油均为混合物
解析:选B。将橙子皮进行水蒸气蒸馏,橙油随同水蒸气一同蒸出,再用二氯甲烷萃取馏出液,然后分液,向有机层中加入无水硫酸镁,除去有机层中的水,过滤,将滤液蒸馏,得到橙油。萃取时采用多次萃取的方法,可以获得较多的橙油,从而提高橙油的产率,故A说法正确;分液时必须先将下层液体从分液漏斗的下口放出,再将上层液体从上口倒出,故B说法错误;无水硫酸镁常用作干燥剂,因此无水硫酸镁的作用是除去有机层中的水,故C说法正确;水蒸气蒸馏所得馏分和蒸馏所得橙油均为混合物,故D说法正确。
15.正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下图所示的装置合成正丁醛。
发生的反应为CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO。反应物和产物的相关性质见下表:
物质
沸点/℃
密度/
(g·cm-3)
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.810 9
微溶
正丁醛
75.7
0.801 7
微溶
实验步骤如下:
将6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL烧杯中,加入30 mL水溶解,再缓慢加入5 mL浓硫酸,将所得溶液小心转移至仪器B中;在仪器A中加入4.0 g正丁醇和几粒沸石,加热,当有蒸汽出现时,开始滴加仪器B中溶液,滴加过程中保持反应温度为90~95 ℃,在仪器E中收集90 ℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中,分去水层,有机层干燥后蒸馏,收集75~77 ℃馏分,产量为2.0 g。
回答下列问题:
(1)上述装置图中,仪器B的名称是__________________________________,
仪器D的名称是________________。
(2)实验中,能否将Na2Cr2O7溶液加入浓硫酸中,并说明理由:_____________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)加入沸石的作用是________。若加热后发现未加沸石,则应采取的措施是____________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)分液漏斗使用前必须进行的操作是________(填字母)。
a.润湿 b.干燥
c.检漏 d.标定
(5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分离除水时,水在________(填“上”或“下”)层。
(6)反应温度保持在90~95 ℃的原因是__________________________________
________________________________________________________________________。
解析:(1)仪器B的名称是分液漏斗,仪器D的名称是直形冷凝管。(2)由于浓硫酸的密度大,且溶于水放出大量的热,因此实验中不能将Na2Cr2O7溶液加入浓硫酸中,否则容易导致液体飞溅。(3)加入沸石的作用是防止暴沸,若加热后发现未加沸石,则应采取的措施是立即停止加热,待冷却后补加。(4)分液漏斗使用前必须进行检漏。(5)正丁醛的密度为0.801 7 g·cm-3,小于水的密度,故水在下层。(6)根据各物质的沸点可知,反应温度保持在90~95 ℃,既可保证正丁醛及时蒸出,又可尽量避免其被进一步氧化。
答案:(1)分液漏斗 直形冷凝管
(2)不能;浓硫酸的密度大,溶于水放出大量的热,将Na2Cr2O7溶液加入浓硫酸中易造成液体飞溅
(3)防止暴沸 立即停止加热,待冷却后补加
(4)c (5)下 (6)既可保证正丁醛及时蒸出,又可尽量避免其被进一步氧化
16.苯甲酸()是重要的化工原料,可应用于制增塑剂、香料及防腐剂等。某化学实验小组在实验室中以苯甲醛()为原料制取苯甲酸和苯甲醇()的实验流程如下图所示:
示烃基或氢原子)。
②相关物质的物理性质见下表。
名称
相对密度(ρ水=1 g·cm-3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
水
乙醚
苯甲醛
1.04
-26
179.6
微溶
易溶
苯甲酸
1.27
122
249
微溶于冷水,可溶于热水
易溶
苯甲醇
1.04
-15.3
205.3
微溶
易溶
乙醚
0.71
-116.3
34.6
微溶
—
请回答下列问题:
(1)分液时,乙醚层应从分液漏斗的__________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
(2)洗涤乙醚层时需要依次用NaHSO3溶液、10% Na2CO3溶液、蒸馏水进行洗涤。其中加入NaHSO3溶液洗涤的主要目的是_____________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)蒸馏获得产品甲时加入碎瓷片的目的是______________________________,蒸馏时应控制温度在________(填字母)左右。
A.34.6 ℃ B.122 ℃
C.205.3 ℃ D.249 ℃
(4)纯化粗产品乙的方法为___________________________________________。
(5)称取10.60 g苯甲醛进行实验,最终获得产品乙的质量为3.66 g,产品乙的产率为________。
解析:苯甲醛与NaOH溶液反应得到苯甲醇与苯甲酸钠,用乙醚萃取、分液,苯甲醇在乙醚层中,故产品甲为苯甲醇;苯甲酸钠在水层中,与盐酸反应得到苯甲酸,故产品乙是苯甲酸。(1)乙醚的密度比水的小,故乙醚层在上层,即分液时,乙醚层应从分液漏斗的上口倒出。(4)苯甲酸微溶于冷水,可溶于热水,苯甲酸钠易溶于水,故纯化粗苯甲酸的方法为重结晶。(5)设理论上获得苯甲酸的质量为m,由已知信息①可得关系式:
2×106 122
10.60 g m
m==6.10 g,苯甲酸的产率为×100%=60%。
答案:(1)上口倒出
(2)除去乙醚层中含有的少量苯甲醛
(3)防止液体暴沸 A
(4)重结晶
(5)60%
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