第1章 3 第二节 第1课时 有机化合物的分离、提纯 课后达标 素养提升（Word练习）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

1．(2025·咸阳实验中学高二月考)下列是我国古代常见的操作方法。其中操作原理与化学实验中的分离除杂方法相似的是(　　) 凡煮汤，欲微火，令小沸……箅渣取液 经月而出蒸烤之……终乃得酒可饮 凡渍药酒，药皆切细……便可漉出 海陆取卤，日晒火煎……卤水成盐 A.分液 B.蒸发 C.萃取 D.蒸馏 解析：选C。箅渣取液为固液分离，属于过滤操作，A错误；利用沸点不同蒸馏出乙醇，为蒸馏操作，B错误；酒精萃取出药物中的有机成分，为萃取操作，C正确；海水晒盐，为蒸发操作，D错误。 2．(2025·腾冲八中高二月考)现有一瓶M和N的混合液，已知M和N的某些性质如下： 物质 分子式 熔点 /℃ 沸点 /℃ 密度/ (g·cm-3) 水溶性 M C3H6O2 －24 141 0.99 可溶 N C4H8O2 －84 77 0.90 可溶 由此推知分离M和N的最佳方法是(　　) A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 解析：选C。M、N两种物质都是有机化合物，都可溶于水，不能用萃取、分液的方法进行分离，A、D不选；M、N两种物质的熔点都比较低，常温下为液体，不能用结晶方法析出，B不选；M、N两种物质的沸点相差较大，故可以用蒸馏的方法将M、N分离，C选。 3．(2025·济宁高二月考)下列分离或鉴别方法不正确的是(　　) A．用金属钠鉴别乙酸和丙醇 B．用蒸馏法分离CCl4和水的混合物 C．用溴水鉴别苯和己烯 D．用分液法分离乙酸乙酯和水的混合物 解析：选B。Na与乙酸反应剧烈，而与丙醇反应缓慢，故可用金属钠鉴别乙酸和丙醇，A正确；四氯化碳和水互不相溶，应用分液法分离，B错误；苯萃取溴水中的溴单质，出现分层现象，己烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，故可用溴水鉴别苯和己烯，C正确；乙酸乙酯和水互不相溶，故可用分液法分离，D正确。 4．(2025·保定高二月考)下列有关实验的说法错误的是(　　) A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点 B．用重结晶法提纯苯甲酸，用分液法分离水和汽油的混合物 C．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯 D．分液时，需先将分液漏斗上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞 解析：选C。蒸馏时，需要测定馏分的温度，温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，故A正确。苯甲酸的溶解度随温度的变化较大，可用重结晶法提纯苯甲酸；汽油不溶于水，可用分液法分离水和汽油的混合物，故B正确。用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，容易引入氢气杂质，故C错误。分液时为了保持分液漏斗内外压强相等，需先将分液漏斗上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞，故D正确。 5．(2025·郑州高二月考)实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如下图所示(加热及夹持装置已略去)。下列关于该实验的说法正确的是(　　) A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝回流，冷凝水从下口通入 B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加 C．图2装置中的直形冷凝管可以换成图1装置中的球形冷凝管 D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中 解析：选A。加热题图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却至室温后，再补加碎瓷片，故B错误；球形冷凝管不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶，故C错误；蒸馏时温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，故D错误。 6．(2025·福州高二统考)实验室用环己醇和浓磷酸制备环己烯，所得的粗产品可经以下步骤提纯： 下列仪器在环己烯的分离提纯时需要用到的是(　　) A．①③④⑤ B．③④⑥⑦ C．①②⑤⑦ D．②④⑤⑥ 解析：选C。加入碳酸钠溶液中和过量磷酸需要在烧杯①中进行，萃取分液需要在分液漏斗②中进行，过滤除去氯化钙需要用到漏斗⑤，最后蒸馏需要用蒸馏烧瓶⑦，故需要用到①②⑤⑦。 7．关于苯甲酸的重结晶实验，下列结论或解释错误的是　(　　) 选项 实验步骤 实验现象 结论或解释 A 常温溶解 苯甲酸溶 解的很少 常温下，苯甲酸微溶于水 B 加热溶解 苯甲酸 完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大 C 趁热过滤 过滤时伴有 晶体析出 此晶体为杂质 D 冷却结晶， 滤出晶体 析出针状晶体 针状晶体为苯甲酸 解析：选C。趁热过滤时，漏斗的温度低，所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸。 8．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物： 下列各步实验操作原理与方法错误的是(　　) A B C D 步骤① 步骤② 步骤③ 步骤④ 解析：选C。样品粉末用甲苯和甲醇溶解，并过滤得到滤液，向滤液中加入硝酸钠溶液分液得到水层溶液和有机层溶液，水层溶液经蒸发结晶得到固体粗产品，有机层溶液经蒸馏得到甲苯。步骤①为分离固体与液体混合物的操作，应采用过滤操作，故A正确；步骤②是将互不相溶的有机层与水层溶液分离，应采用分液操作，故B正确；步骤③是从水溶液中提取溶质，应采用蒸发操作，需用蒸发皿，故C错误；步骤④是从有机层溶液中分离出甲苯，应采用蒸馏操作，故D正确。 9．薰衣草精油常用作芳香剂、驱虫剂的原料。某兴趣小组在实验室从新鲜薰衣草中提取少量精油。 [查阅资料]　薰衣草精油成分复杂，沸点范围为100～220 ℃，相同温度时在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳(有毒、沸点为76.8 ℃)等溶剂中的溶解度。 [设计方案]　小组讨论后提出如下提取方案。(在横线上填写操作名称) (1)步骤①：在研钵中将薰衣草捣碎，转移至小烧杯中并加入适量蒸馏水，搅拌使其充分溶解后_________________________________________________。 (2)步骤②：在薰衣草水中加入适量CCl4进行_______________________________________________。 (3)步骤③：将CCl4层进行____________。 [方案实施]　按预先设计的方案进行实验。 (4)步骤②使用到的主要仪器有________(填字母)。具体操作为振荡、________、静置、分液。溶有精油的CCl4层在________(填“上”或“下”)层。 (5)步骤③使用如下图所示的实验装置，其中仪器e的名称为________，冷却水从_____________________________________________________________________ (填字母)口通入，加热，收集温度为______________________________________℃ 的馏分(该馏分可循环使用)。 [交流反思]　观察产品并进行小组讨论后，认为该方案主要有以下两个缺点： 缺点1：精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变； 缺点2：该方法提取的精油中残留少量CCl4。 (6)基于小组的交流、反思和分析，你认为该小组进一步的研究方向是_____________________________________________________________________ ____________________。 解析：(1)分离难溶性固体和液体采用过滤法，所以步骤①将薰衣草捣碎并加入蒸馏水浸取，充分溶解后过滤。 (2)相同温度时，精油在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳等溶剂中的溶解度，所以步骤②为在薰衣草水中加入适量 CCl4进行萃取、分液。 (3)分离互溶的液体混合物采用蒸馏的方法，精油和四氯化碳互溶，所以步骤③为将 CCl4层进行蒸馏。 (4)步骤②为萃取、分液，需要用到分液漏斗，故选 b；具体操作为振荡、放气、静置、分液；CCl4的密度大于水的密度，所以溶有精油的CCl4层应该在下层。 (5)仪器 e的名称为蒸馏烧瓶，冷却水从下口流入，上口流出，所以g 为进水口；加热，收集温度应为四氯化碳的沸点范围，即 76.8 ℃。 (6)缺点1：精油中的某些成分有热敏性，受热后品质会发生改变，所以应在较低温度下进行操作；缺点2：该方法提取的精油中残留少量 CCl4，CCl4有毒，所以应该选取无毒的萃取剂。所以该小组进一步的研究方向是选取无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂。 答案：(1)过滤　(2)萃取、分液　(3)蒸馏　(4)b　放气　下　(5)蒸馏烧瓶　g　76.8　(6)选取无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂 10．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 除去KCl中的MnO2　 蒸发结晶 溶解度不同 B 除去碘中的NaCl　 加热、升华 NaCl的熔点高，碘易升华 C 分离KNO3和 NaCl 重结晶 KNO3的溶解度大于NaCl的 D 分离食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同 解析：选B。MnO2不溶于水，KCl易溶于水，所以应采用溶解后过滤的方法分离，故A错误；碘易升华，所以可采用加热、升华的方法分离，故B正确；利用重结晶法分离的原理是二者溶解度受温度的影响不同，故C错误；食用油和汽油互溶，但沸点不同，应采用蒸馏法分离，故D错误。 11．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是(　　) A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 解析：选B。苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的溶解度估算加水量，A正确；操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确；操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。 12．绿原酸(C16H18O9)具有较广泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用，利用乙醚、60%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步获得绿原酸粗产品的一种工艺流程如下图所示。下列说法错误的是(　　) A．绿原酸在温水中的溶解度小于在冷水中的溶解度 B．得到有机层的实验操作为萃取、分液 C．减压蒸馏的目的是防止温度过高，绿原酸变质 D．绿原酸粗产品可以通过重结晶进一步提纯 解析：选A。由题图可知，加入温水浸膏，经冷却、过滤得到绿原酸粗产品，说明绿原酸难溶于冷水，其在温水中的溶解度大于在冷水中的溶解度，故A错误；绿原酸为有机酸，更易溶于有机溶剂，加入乙酸乙酯后绿原酸被萃取到有机层，有机层与水层互不相溶，采用分液法分离，故B正确；绿原酸具有抗氧化作用，减压蒸馏可降低蒸馏所需温度，避免温度过高导致绿原酸变质，故C正确；根据A项分析可知，绿原酸粗产品可通过重结晶进一步提纯，故D正确。 13．(2025·徐州七中高二统考)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下： 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚­环己烷­水共沸物”的沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是(　　) A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯 B．操作c为重结晶 C．饱和Na2CO3溶液和无水MgSO4的作用相同 D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大 解析：选C。向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相Ⅰ经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相Ⅱ，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入H2SO4，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸。操作a为分液，所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；操作c为重结晶，B正确；饱和Na2CO3溶液的作用是中和苯甲酸、降低苯甲酸乙酯的溶解度，无水MgSO4的作用是干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误；该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入H2SO4时生成的苯甲酸能析出，说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确。 14．甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答下列问题： 名称 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度(ρ水＝1 g·cm－3) 溶解性 水 乙醇 甲苯 无色液体，易燃，易挥发 －95 110.6 0.866 0 不溶 互溶 苯甲醛 无色液体 －26 179 1.044 0 微溶 互溶 苯甲酸 白色片状或针状晶体 122.1 249 1.265 9 微溶 易溶 已知：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。 实验室可用如下图所示的装置模拟制备苯甲醛 (+3 H2O)。 实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂，再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯，搅拌升温至70 ℃，同时缓慢加入12 mL过氧化氢溶液，在此温度下搅拌反应3小时。 (1)仪器a的名称是__________，主要作用是________________________________________________________________________________。 (2)经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温，还应经过________、________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。 (4)实验中加入过量过氧化氢溶液且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是________(按步骤顺序填字母)。 a．对混合液进行分液 b．过滤、洗涤、干燥 c．水层中加入盐酸调节pH＝2 d．加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡 解析：(1)仪器a的名称为球形冷凝管，利用球形冷凝管冷凝回流，可以防止甲苯挥发导致产率降低。 (2)温度过高，过氧化氢分解速率增大，实际参加反应的过氧化氢减少，苯甲醛的产量会有所减少。 (3)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温，还需过滤分离出固体难溶性催化剂，再利用蒸馏的方法得到苯甲醛粗产品。 (4)欲从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，可加入适量碳酸氢钠溶液使苯甲酸转化为苯甲酸钠，再利用分液法分离出苯甲醛，然后向水层中加入盐酸调节pH＝2，得到苯甲酸晶体，最后经过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，故正确的操作步骤为dacb。 答案：(1)球形冷凝管　冷凝回流，防止甲苯挥发而降低产品产率 (2)H2O2在较高温度时分解速率增大，使实际参加反应的H2O2减少 (3)过滤　蒸馏 (4)dacb 15．实验室制备乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)的反应原理为2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5＋CH3CH2OH，制备装置(烧瓶中物质充分反应后再滴加乙酸溶液)如下图所示。 已知：①几种物质的部分性质见下表。 物质 沸点/℃ 相对分 子质量 水中 溶解性 乙酸乙酯 77.2 88 微溶 乙酰乙 酸乙酯 181(温度超过 95 ℃，易分解) 130 微溶 乙酸 118 60 易溶 ②10 mL乙酸乙酯粗品中含乙酸乙酯8.8 g和少量乙醇。 ③CH3COCH2COOC2H5亚甲基上的H有一定的酸性，制备时部分形成乙酰乙酸乙酯的钠盐。 回答下列问题： (1)仪器X的名称是________。仪器Z的名称是________，其作用是____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________，冷凝水从________(填“a”或“b”) 端流进。 (2)制备反应需要加热才能发生，最适合的加热方式为________(填序号)。 A．酒精灯直接加热 B．水浴加热 C．垫陶土网用酒精灯加热 D．油浴加热 (3)仪器Y盛放碱石灰的作用是______________________。 (4)反应结束后，滴加50%乙酸至混合液呈弱酸性的原因是____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)提纯产品时需要进行蒸馏，如下图所示的装置中温度计位置正确的是________(填字母)。 (6)最终得到乙酰乙酸乙酯3.43 g，则上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为____________________________________________________________________ (保留两位有效数字)。 解析：(1)由题图可知，仪器X的名称是恒压滴液漏斗；仪器Z的名称是球形冷凝管；制备反应中使用的反应物容易挥发，球形冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料利用率；为了达到较好的冷凝效果，冷凝水从a端流进。(2)根据题中已知信息可知，温度超过95 ℃，乙酰乙酸乙酯易分解，故应选择水浴加热。(3)该反应使用了单质钠和乙醇钠，这两者都可以和水反应，故碱石灰的作用是防止水蒸气进入三颈烧瓶中与钠、乙醇钠反应。(5)蒸馏时温度计应该放在蒸馏烧瓶的支管口处，故选C。(6)8.8 g乙酸乙酯的物质的量是0.1 mol，根据化学方程式可知理论上生成乙酰乙酸乙酯的质量是0.05 mol×130 g/mol＝6.5 g，故题述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为×100%≈53%。 答案：(1)恒压滴液漏斗　球形冷凝管　冷凝回流，提高原料利用率　a (2)B (3)防止水蒸气进入三颈烧瓶中与钠、乙醇钠反应 (4)使制备时生成的乙酰乙酸乙酯的钠盐转化为乙酰乙酸乙酯 (5)C (6)53% 学科网（北京）股份有限公司 $