第3章 10 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本高中化学讲义聚焦有机合成路线的设计与实施，系统梳理正合成分析法（单/双官能团、芳香族化合物合成）和逆合成分析法，以碳骨架构建、官能团衍变为脉络，搭建从原料到目标产物的转化学习支架。 该资料通过乙烯合成乙酸产率比较等实例培养科学思维，结合乙二酸二乙酯合成等逆分析案例提升探究能力，融入绿色化学理念体现科学态度。课中辅助教师教学，课后助力学生巩固练习，查漏补缺。

第2课时　有机合成路线的设计与实施 【学习目标】　1.结合碳骨架的构建及官能团的衍变规律，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断。　2.理解逆合成分析法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则。　3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 知识点一　有机合成路线的确定　正合成分析法 1．有机合成路线的确定 在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2．有机合成的过程 3．正合成分析法 (1)单官能团合成 R—CH===CH2卤代烃醇醛酸―→酯 (2)双官能团合成 CH2===CH2CH2X—CH2X HOCH2—CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH―→链酯、环酯等 (3)芳香族化合物合成 4．合成路线的表示方法 原料中间体(Ⅰ)中间体(Ⅱ)……→目标化合物 　食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸通过石油化学工业人工合成。 (1)请以乙烯为原料(无机试剂任选)，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。 (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 提示：(1)CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 (2)若每一步反应的产率均为70%，则第一种合成路线的总产率为70%×70%×70%＝34.3%，远小于第二种工艺反应的产率70%。 1．(2025·福州高二期末)以为原料制备，依次涉及的反应类型为(　　) A．加成→消去→加成 B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 解析：选B。发生消去反应生成 CH2===C(CH3)CHO，然后和氢气发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH，再发生消去反应生成目标产物，故选B。 2．分析下列合成路线，可推知B应为下列物质中的(　　) CH2===CH—CH===CH2A→B→C → 答案：D 3．乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是(　　) CH3CH2OHMN A．①是消去反应，②是加成反应 B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液、加热 C．N比M的相对分子质量大80 D．M是乙烯，N是二溴乙烷 解析：选A。乙醇经3步转化为乙二醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和卤素单质发生加成反应，再发生水解生成乙二醇。①是乙醇发生消去反应生成乙烯，②是乙烯和卤素单质发生加成反应，A正确；③是卤代烃的水解，反应条件是NaOH水溶液、加热，B错误；M是乙烯，N是二卤代乙烷，不能确定N与M的相对分子质量之差，C错误；M是乙烯，N可能是1，2­二溴乙烷，D错误。 知识点二　逆合成分析法 1．基本思路 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 2．应用实例：以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯 (1)逆向分析 根据以上分析，可确定合成乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①； ②＋2NaCl； ③ ； ④CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH； ⑤ 。 (2)合成路线 3．有机合成路线的设计与选择 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少。 在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 [知识拓展]　实验室进行有机合成常用的装置 1．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下图，下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应 C．反应②的条件是浓硫酸、加热 D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则可证明已完全转化为 解析：选B。反应①为环戊烷与卤素单质在光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃在NaOH醇溶液、加热条件下的消去反应，反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，反应④是在NaOH醇溶液、加热条件下的消去反应。 A的结构简式不可能是，故A错误；反应②是卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的醇溶液、加热，故C错误；可被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，部分转化也有相同的现象，故D错误。 2．以乙烯为原料生产环氧乙烷，过去主要使用氯代乙醇法，合成方法为CH2===CH2＋Cl2＋H2O―→ClCH2CH2OH＋HCl、2ClCH2CH2OH＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋2H2O；现代石油化工采用银作为催化剂，可以实现一步完成，合成方法为2CH2CH2＋O2。与氯代乙醇法相比，不属于现代合成方法的优点的是(　　) A．缩短了反应历程 B．原料没有易燃物质 C．对设备腐蚀性小 D．没有副产物，原子利用率为100% 解析：选B。现代合成方法只有一步反应，缩短了反应历程，A不符合题意；乙烯属于烃类，易燃烧，B符合题意；现代合成方法不使用Cl2，没有HCl生成，对设备腐蚀性小，C不符合题意；现代合成方法中反应物原子全部转化为环氧乙烷，原子利用率为100%，D不符合题意。 3．设计以乙炔为原料合成的路线：__________________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。 解析：采用逆合成分析法，可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)。 答案：CH≡CHCH3CHO 1．下列说法不正确的是(　　) A．有机合成的任务就是通过有机反应构建碳骨架和引入官能团，合成目标分子 B．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物 C．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物中间体基础原料 D．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物 解析：选D。有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，D项错误。 2．化合物M()可由环戊烷经三步反应合成：XY。下列说法错误的是(　　) A．反应1可用的试剂是氯气 B．反应3可用的试剂是氧气和铜 C．反应1为取代反应，反应2为消去反应 D．M可通过加成反应合成Y 解析：选C。环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成，和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成，在铜作为催化剂并加热条件下发生催化氧化反应生成。反应1可用的试剂是Cl2，反应3可用的试剂是O2和Cu，故A、B正确；反应1为取代反应，反应2为卤代烃的水解反应，属于取代反应，故C错误；M的结构简式为，Y的结构简式为，M可通过加成反应合成Y，故D正确。 3．(2025·武汉高二期末)某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是(　　) A．用乙烯合成乙酸：H2C===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH B.用氯苯合成环己烯： C．用乙烯合成乙二醇：H2C===CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH D．用甲苯合成苯甲醇： 解析：选B。乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，A项可以实现；苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃在NaOH醇溶液、加热条件下可发生消去反应，B项不能实现；乙烯与氯气发生加成反应生成1，2­二氯乙烷，1，2­二氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成乙二醇，C项可以实现；光照条件下甲基上的H原子被Cl原子取代，氯代烃在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，D项可以实现。 4．从原料和环境方面出发，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合绿色化学要求的生产过程是(　　) A．只有① B．只有② C．只有③ D．①②③ 解析：选C。①②两种合成方法，步骤多，用的试剂较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工原料。 5．(2025·广州铁一中学高二期末)为了消除白色污染和减轻温室效应，设计以下路线吸收z物质，M为环状化合物。 XC3H6M 下列说法不正确的是(　　) A．试剂a可以是H2O2等氧化剂 B．M难溶于水 C．z的结构式为O===C===O D．由C3H6生成X、M的反应均为加成反应 解析：选D。C3H6可与溴的四氯化碳溶液反应，即为CH2===CHCH3，X为CH2BrCHBrCH3，结合题干和可推知，z为CO2，M为，CH2===CHCH3通过氧化反应得到M。根据分析可知，试剂a可以是H2O2等氧化剂，A正确；M为，难溶于水，B正确；z为CO2，结构式为O===C===O，C正确；由C3H6生成X的反应为加成反应，由C3H6生成M的反应为氧化反应，D错误。 6．药物合成是有机合成的重点发展领域之一。硝酸甘油()是临床上常用的治疗心绞痛的药物，请写出以1­丙醇为原料(无机试剂和有机溶剂任选)，通过五步合成硝酸甘油的合成路线：_______________________________________。 (已知：CH2===CHCH3＋Cl2 CH2===CHCH2Cl＋HCl) 解析：本题采用逆合成分析法进行分析，即硝酸甘油可以由硝酸和甘油在浓硫酸的催化下合成，甘油可以由BrCH2CHBrCH2Cl通过水解反应制得，BrCH2CHBrCH2Cl可以由CH2===CHCH2Cl与Br2通过加成反应制得，根据题给信息可知， CH2===CHCH2Cl可以由丙烯与Cl2在500 ℃下通过取代反应制得，1­丙醇通过消去反应可以制得丙烯。 答案：CH3CH2CH2OHCH2===CHCH3 CH2===CHCH2Cl BrCH2CHBrCH2Cl 学科网（北京）股份有限公司 $