第3章 6 第四节 第2课时 羧酸衍生物（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本高中化学讲义聚焦羧酸衍生物核心知识点，系统梳理酯的组成、结构及水解反应，延伸至油脂（高级脂肪酸甘油酯）的水解与氢化性质，进而学习酰胺的结构与水解反应，构建羧酸衍生物的完整知识脉络。 资料通过实验探究乙酸乙酯在不同条件下水解速率，培养科学探究与实践能力，结合生活实例（如水果中酯的气味、肥皂制作）渗透科学态度与责任，配套多样化习题助力学生课后巩固，课中辅助教师教学，课后帮助学生查漏补缺。

第2课时　羧酸衍生物 【学习目标】　1.以乙酸乙酯、油脂为例，认识酯的组成和结构特点、化学性质及转化关系。 2．通过实验探究乙酸乙酯在不同条件下的水解速率，并能根据化学平衡移动原理解释原因。 3．结合生产、生活实际了解酯、胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　酯 1．结构特点及命名 (1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，官能团为。 (2)通式 ①一元酯的通式一般为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R可以是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。 2．存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 3．化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)实验探究 ①中性、酸性和碱性溶液中酯的水解速率的比较 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变； b试管内酯层厚度减小； c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下的水解速率比碱性条件下的小 ②不同温度下酯的水解速率的比较 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 　(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。 (2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？ 提示：(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消耗了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。 (2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。 (2)水解原理 乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 ①在稀硫酸存在的条件下水解，化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在NaOH存在的条件下水解，化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 (1)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯(　　) (2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体(　　) (3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯分子中都有碳氧双键，因此它们都能与H2发生加成反应(　　) (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) (5)乙酸乙酯水解速率的大小可通过酯气味消失的快慢来比较(　　) 答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ 1．水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 解析：选B。丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的，其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3，与乙酸乙酯互为同系物，A、D项正确，B项错误。 2．(2025·深圳高二月考)依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成： 下列说法正确的是(　　) A．X与Y所含的官能团种类不同但个数相等 B．1 mol X能与2 mol NaOH发生反应 C．1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应 D．依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应 解析：选D。X分子中含有酯基、碳碳双键，Y分子中含有羟基、酮羰基、酯基、碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X中含有2个酚酯基，故1 mol X能与4 mol NaOH发生反应，B错误；Y中苯环、酮羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1 mol Y最多能与5 mol H2或3 mol NaOH发生反应，C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成、取代、氧化反应等，D正确。 3．某有机化合物A(C8H16O2)能发生如下图所示的转化，其中C与F互为同分异构体。下列说法不正确的是(　　) A．D和F均可与Na反应 B．B、C、D、E、F中的碳原子数相同 C．可用新制的氢氧化铜检验E中的官能团 D．符合上述转化关系的有机化合物A的结构有4种 解析：选D。某有机化合物A在氢氧化钠、加热的条件下发生水解反应生成B、D，A是酯；B酸化生成C，则B是羧酸盐，C是羧酸；D是醇，D氧化为E、E氧化为F，则E是醛、F是羧酸；C与F互为同分异构体，则F的分子式为C4H8O2、C的分子式为C4H8O2、D的分子式为C4H10O、E的分子式为C4H8O。D是醇、F是羧酸，醇和羧酸均可与Na反应生成氢气，故A正确。B的化学式为C4H7O2Na、C的分子式为C4H8O2、D的分子式为C4H10O、E的分子式为C4H8O、F的分子式为C4H8O2，B、C、D、E、F中的碳原子数相同，故B正确。E是醛，醛基能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，可用新制Cu(OH)2检验E中的官能团，故C正确。D能催化氧化为醛，可知D的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或(CH3)2CHCH2OH；当D是CH3CH2CH2CH2OH时，C是(CH3)2CHCOOH；当D是(CH3)2CHCH2OH时，C是CH3CH2CH2COOH，符合题述转化关系的有机化合物A的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2CH3，共2种，故D错误。 知识点二　油脂 1．组成和结构 油脂主要成分是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为，其中R、R′和R″代表高级脂肪酸的烃基。组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。 　1.油脂是指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，油脂属于有机高分子吗？ 提示：不属于。油脂的相对分子质量较小，达不到有机高分子的标准。 2．分类 常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 3．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下发生水解反应的化学方程式： 。 ②碱性条件(如NaOH溶液)下发生水解反应的化学方程式：。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式：＋3H2。 这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。 　2.裂化汽油是石油裂解的产物，往往含有不饱和烃，常温下呈液态。大豆油在常温下也呈现液态。用化学方法如何鉴别二者？ 提示：可以用氢氧化钠溶液鉴别。分别取二者试液与氢氧化钠溶液共热，最后不分层的是大豆油，否则是裂化汽油。 (1)油脂属于酯类，均难溶于水(　　) (2)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (3)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　) (4)豆油、汽油、牛油均属于油脂(　　) 答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)× 油脂、酯、矿物油的比较 项目 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃（石油及其分馏产品） 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，许多油脂兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 存在 油料作物 动物脂肪 水果等 石油 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 1．油脂是人类重要的营养物质和食物之一。下列有关油脂的说法正确的是(　　) A．油脂和矿物油的组成元素相同 B．许多油脂兼有烯烃的化学性质 C．油脂在酸性溶液中的水解反应又称为皂化反应 D．油脂有固定的熔点和沸点 解析：选B。油脂的组成元素是C、H、O，矿物油的组成元素是C、H，A错误；不饱和高级脂肪酸甘油酯含碳碳双键，兼有烯烃的化学性质，B正确；油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，C错误；油脂没有固定的熔点和沸点，D错误。 2．下列关于油脂的说法不正确的是(　　) A.硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 解析：选A。硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯可表示为，A错误；花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，通过皂化反应可制造肥皂，还能用于制备油漆等，D正确。 3．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是(　　) A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 解析：选C。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯，属于混合物；C项，高分子的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量较小，故动植物油脂不是高分子；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。 知识点三　酰胺 1．胺 (1)结构特点：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺，也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物，一般可写作R—NH2。 (2)化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，化学方程式为＋HCl―→。 (3)用途 胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)结构特点 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫作酰基，叫作酰胺基。 (2)常见的酰胺 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 结构简式 (3)化学性质——水解反应 ①酸性(HCl溶液)条件下发生水解反应的化学方程式：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性(NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 (4)用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 　比较氨、胺、酰胺和铵盐的结构和化学性质。 物质 结构 化学性质 氨 ________ 溶于水显______性，能和酸或酸性物质发生反应 胺 ________ 具有______性 酰胺 ________ 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生________反应 铵盐 NH和酸根阴离子 受热易________，可与碱反应产生________ 答案：　碱　R—NH2　碱 　水解　分解　NH3 1．下列关于胺的说法错误的是(　　) A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团只有—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为 　 D．三聚氰胺()具有碱性 解析：选B。胺可看作烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，可与盐酸反应，C、D正确。 2．下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解反应 B．胺具有碱性，可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 解析：选D。胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解反应，A错误；胺具有碱性，可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。 3．(2025·贵州高二联考)苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如下图所示。下列说法正确的是(　　) A．分子式为C7H8NO B．分子中含有1个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3 D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨 解析：选D。由结构简式可知，苯甲酰胺的分子式为C7H7NO，故A错误；该分子中不含手性碳原子，故B错误；该分子中碳原子均位于苯环上或碳氧双键中，碳原子杂化的轨道类型是sp2，故C错误；该分子中含有酰胺基，在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨，故D正确。 1.(2025·乌鲁木齐高二月考)酯类物质广泛存在于自然界中，如苹果里含有戊酸戊酯(如下图所示)。下列有关戊酸戊酯的说法正确的是(　　) A.常温下易溶于水 B．能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀 C．能与碳酸氢钠溶液反应 D．可以发生水解反应 解析：选D。戊酸戊酯属于酯类，常温下难溶于水，A错误；戊酸戊酯分子中不含醛基，不能与新制氢氧化铜反应，B错误；戊酸戊酯不能与碳酸氢钠溶液反应，C错误；戊酸戊酯分子中含有酯基，可以发生水解反应，D正确。 2．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D．油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应 解析：选A。油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，选项A错误；油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，选项B正确；清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，选项C正确；油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应，选项D正确。 3．琥珀酸乙酯的键线式如下图所示，下列关于它的说法不正确的是(　　) A．该物质的分子式为C8H14O4 B．不溶于水，密度比水小 C．琥珀酸又叫作丁二酸 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol琥珀酸 解析：选D。由题图可知，琥珀酸乙酯的结构简式为，分子式为C8H14O4，故A正确；酯不溶于水，密度比水小，故B正确；琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的产物，则琥珀酸又叫作丁二酸，故C正确；琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠，故D错误。 4．某有机化合物的结构简式如下图所示，下列关于该有机化合物的说法错误的是(　　) A．存在官能团酰胺基 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．分子中有10种处于不同化学环境的氢原子 D．酸性条件下完全水解能得到3种有机化合物 解析：选C。该有机化合物含有官能团酰胺基()，故A项正确；该有机化合物分子中含有结构，所有碳原子不可能共平面，故B项正确；该有机化合物分子中有12种处于不同化学环境的氢原子，如图(用*标出)：，故C项错误；该有机化合物在酸性条件下完全水解得到、，共3种有机化合物，故D项正确。 5．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们具有如下图所示的转化关系： 已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。 请回答下列问题： (1)写出C的名称：____________。E的官能团为____________________(填结构简式)。 写出有机化合物B可能发生的两种反应类型：__________________________。 (2)写出反应②的化学方程式：_________________________________； 该反应加热的目的是_____________________________。 (3)A的结构简式为______________________________。 解析：C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基；E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。再结合题图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。由题图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为。有机化合物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被催化氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。 答案：(1)甲酸　—COOR　酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(任写两种即可) (2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O　增大反应速率；蒸出产物，使平衡右移，提高酯的产量 (3) 学科网（北京）股份有限公司 $