3.4 第2课时 羧酸衍生物(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

本讲义聚焦羧酸衍生物核心知识点，系统梳理酯的结构（官能团、通式、命名）、物理性质及水解反应规律，延伸至油脂（高级脂肪酸甘油酯）的组成、分类及水解与氢化反应，再拓展到酰胺的结构与水解，构建从基础到应用的知识支架。 通过实验探究（如乙酸乙酯在不同条件下水解速率对比）培养科学探究与实践能力，利用对比表格（油脂、酯、矿物油比较）训练科学思维，结合生物柴油制备等生活实例渗透科学态度与责任。课中辅助教师实验教学，课后助力学生通过习题与知识梳理查漏补缺。

第2课时　羧酸衍生物 【学习目标】　1.以乙酸乙酯、油脂为例，认识酯的组成和结构特点、化学性质及转化关系。 2．通过实验探究乙酸乙酯在不同条件下的水解速率，并能根据化学平衡移动原理解释原因。 3．结合生产、生活实际了解酯、胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　酯 1．结构特点及命名 (1)概念：酯是羧酸分子羧基中的________被________取代后的产物，可简写为RCOOR′，官能团为________________。 (2)通式 ①酯的通式一般为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R可以是________，也可以是________，但R′只能是________。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是________________。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如CH3COOCH2CH3：________；HCOOCH2CH3：________。 2．存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质：低级酯是具有________气味的__________体，密度一般比水的________，________溶于水，________溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 3．化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)实验探究 ①中性、酸性和碱性溶液中酯的水解速率的比较 实验 操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验 现象 a试管内酯层厚度________； b试管内酯层厚度________； c试管内酯层________ 实验 结论 乙酸乙酯在__________条件下基本不水解；__________条件下的水解速率比__________条件下的小 ②不同温度下酯的水解速率的比较 实验操作 实验现象 ____________试管内酯层消失的时间比________试管的长 实验结论 温度越________，乙酸乙酯的水解速率越大 　(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。 (2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？ 提示：(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消耗了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。 (2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。 (2)水解原理 乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 ①在稀硫酸存在的条件下水解，化学方程式为___________________________。 ②在NaOH存在的条件下水解，化学方程式为_________________________。 [答案自填] —OH　—OR′　 　烃基　H　烃基　CnH2nO2(n≥2)　乙酸乙酯　甲酸乙酯　芳香　液　小　难　易　基本不变　减小　基本消失　中性　酸性　碱性　a　b　高　CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH　CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH (1)乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯(　　) (2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体(　　) (3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯分子中都有碳氧双键，因此它们都能与H2发生加成反应(　　) (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) (5)乙酸乙酯水解速率的大小可通过酯气味消失的快慢来比较(　　) 答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ 1．乙酸乙酯是常用的化工原料，下列说法不正确的是(　　) A．乙酸乙酯属于酯类物质 B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分异构体 C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同 D．乙酸乙酯具有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂 解析：选C。A．乙酸乙酯属于酯类物质，A正确；B．乙酸乙酯和CH3CH2CH2COOH的分子式均为C4H8O2，结构不同，二者互为同分异构体，B正确；C．乙酸乙酯发生水解反应：CH3COOC2H5＋H2O⇌CH3COOH＋C2H5OH，在NaOH溶液中水解完全，在稀硫酸中水解可逆，C错误；D．乙酸乙酯具有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂，D正确。 2．比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如下图)为原料制得的。有关该双环烯酯，下列叙述错误的是(　　) A．分子式为C14H20O2 B．是乙酸乙酯的同系物 C．能发生水解反应 D．存在芳香酸类同分异构体 解析：选B。A．由结构简式可知，该物质的分子式为C14H20O2，故A正确；B．乙酸乙酯由链状羧酸和链状醇发生酯化反应生成，该物质由和发生酯化反应生成，该物质和乙酸乙酯的结构不相似，不互为同系物，故B错误；C．该物质含有酯基，能发生水解反应，故C正确；D．该物质的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，羧基的不饱和度为1，因此该物质存在芳香酸类同分异构体，故D正确。 3．某有机化合物A(C8H16O2)能发生如下图所示的转化，其中C与F互为同分异构体。下列说法不正确的是(　　) A．D和F均可与Na反应 B．B、C、D、E、F分子中的碳原子数相同 C．可用新制的氢氧化铜检验E中的官能团 D．符合上述转化关系的有机化合物A的结构有4种 解析：选D。某有机化合物A在氢氧化钠、加热的条件下发生水解反应生成B、D，A是酯；B酸化生成C，则B是羧酸盐，C是羧酸；D是醇，D氧化为E、E氧化为F，则E是醛、F是羧酸，C与F互为同分异构体，则F的分子式为C4H8O2；C的分子式为C4H8O2、D的分子式为C4H10O；E的分子式为C4H8O。D能氧化为醛，可知D的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或(CH3)2CHCH2OH；当D是CH3CH2CH2CH2OH时，C是(CH3)2CHCOOH；当D是(CH3)2CHCH2OH时，C是CH3CH2CH2COOH。A．D是醇、F是羧酸，醇和羧酸均可与Na反应生成氢气，故A正确；B．B是C4H7O2Na、C是C4H8O2、D是C4H10O、E是C4H8O、F是C4H8O2，分子中的碳原子数相同，故B正确；C．E是醛，醛基与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，可用新制的氢氧化铜检验E中的官能团，故C正确；D．符合上述转化关系的有机化合物A的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2CH3，共2种，故D错误。 知识点二　油脂 1．组成和结构 油脂主要成分是由___________　和___________形成的酯，属于__________化合物，其结构可表示为，其中R、R′和R″代表高级脂肪酸的烃基。 2．常见高级脂肪酸 分类 名称 结构简式 饱和脂肪酸 软脂酸 ________________ 硬脂酸 ________________ 不饱和脂肪酸 油酸 ________________ 亚油酸 ________________ 3.分类 常温下呈液态的油脂称为________________，如花生油、芝麻油、大豆油等________________油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为________________，如牛油、羊油等________________油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 4．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下发生水解反应的化学方程式： _____________。 ②碱性条件(如NaOH溶液)下发生水解反应的化学方程式：_____________。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为________________反应，工业上常用来制取肥皂。________________________________是肥皂的主要成分。 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式：_____________。 这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的________________。由此制得的油脂叫________________，通常又称为________________。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。 [答案自填] 高级脂肪酸　甘油　酯类　C15H31COOH　C17H35COOH　C17H33COOH　C17H31COOH　油　植物　脂肪　动物　 皂化　高级脂肪酸盐　 硬化　人造脂肪　硬化油 (1)油脂属于酯类，均难溶于水(　　) (2)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (3)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　) (4)豆油、汽油、牛油均属于油脂(　　) (5)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油(　　) 答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ 油脂、酯、矿物油的比较 项目 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，许多油脂兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 存在 油料作物 动物脂肪 水果等 石油 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 1．(教材习题改编)有关“油”的说法正确的是(　　) A．油脂包括矿物油、植物油与动物油 B．矿物油和油脂的组成元素相同 C．植物油能使碘酒褪色 D．油脂属于高分子化合物，可以发生水解反应 解析：选C。A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，植物油与动物油都是油脂，矿物油是烃的混合物，A错误；B．油脂的组成元素是C、H、O，矿物油的组成元素是C、H，B错误；C．植物油成分中含有碳碳双键，能和碘发生加成反应而使碘酒褪色，C正确；D．油脂可以发生水解反应，但不属于高分子化合物，D错误。 2．下列关于油脂的说法不正确的是(　　) A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 解析：选A。A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯可表示为，A错误；B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C．植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸的甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化植物油，C正确；D．油脂是一种重要的工业原料，通过皂化反应可制造肥皂，还能用于制备油漆等，D正确。 3．(2024·盘锦第二高级中学高二月考)油脂能发生的反应有(　　) ①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应 A．仅①⑤ B．仅①②③④ C．仅①④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ 解析：选D。该油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应为皂化反应，故①正确；烃基—C17H33、—C17H31含有不饱和键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，故②③⑥正确；该物质可以发生氧化反应，且能燃烧，燃烧属于氧化反应，故④正确；可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，故⑤正确。 知识点三　酰胺 1．胺 (1)结构特点：烃基取代________________中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看作是烃分子中的氢原子被________________取代得到的化合物，一般可写作R—NH2。 (2)化学性质 胺类化合物与NH3类似，具有________________性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，化学方程式为_____________。 2．酰胺 (1)结构特点 酰胺是羧酸分子中________________被________________取代得到的化合物。其结构一般表示为________________　，其中的________________　叫做酰基，________________叫做酰胺基。 (2)常见的酰胺 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 结构简式 __________ ____________ _____________ (3)化学性质——水解反应 ①酸性(HCl溶液)条件下发生水解反应的化学方程式：_________________________； ②碱性(NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式：______________________。 　请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 提示： 物质 组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药　 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 重要的化工原料 酰胺 C、N、 O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生NH3 工业、农业及日常生活中都有用途 [答案自填] 氨分子　氨基　碱　　羟基 氨基　　　　　　　RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl　RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 1．下列关于胺的说法错误的是(　　) A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为 D．三聚氰胺()具有碱性 解析：选B。胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。 2．下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解反应 B．胺具有碱性，可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 解析：选D。A．胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解反应，A错误；B．胺具有碱性，可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误；D．胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。 3.(2024·贵州联考)苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如右图所示。下列说法正确的是(　　) A．分子式为C7H8NO B．分子中含有1个手性碳原子(连接四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子) C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3 D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨 解析：选D。A．该分子的分子式为C7H7NO，故A错误；B．该分子中不含手性碳原子，故B错误；C．分子中碳原子均位于苯环上或碳氧双键中，碳原子杂化轨道类型是sp2，故C错误；D．该分子中有酰胺基，在碱性条件下加热水解，生成苯甲酸盐和氨，故D正确。 1.低级酯类化合物是具有芳香气味的液体。下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是(　　) A．用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水 B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香 C．用热水洗涤碗筷去除油污 D．不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯 解析：选C。A．用酒精可以提取某些花中的酯类香精，是因为酒精是有机化合物，酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度，利用的原理是萃取，属于物理性质；B．料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质，酯类物质具有芳香气味，因此可以使菜更香，涉及酯的物理性质；C．酯类水解反应为吸热反应，升高温度，有利于酯的水解，提高去除油污的效率，属于酯的化学性质；D．不同水果具有不同的香味是因为其中含有的酯不同，属于酯的物理性质。 2．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是(　　) A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 解析：选C。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯，属于混合物；C项，高分子的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量较小，故动植物油脂不是高分子；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。 3．(2024·新高考安徽卷改编)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H14O6N B．能发生酯化、水解反应 C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有σ键，不含π键 答案：B 4．某有机化合物的结构简式如下图所示，下列关于该有机化合物的说法错误的是(　　) A．存在官能团酰胺基 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．分子中有10种不同化学环境的氢原子 D．酸性条件下完全水解能得到3种有机化合物 解析：选C。A．该有机化合物含有官能团酰胺基()，故A项正确；B．该分子中含有结构，所有碳原子不可能共平面，故B项正确；C．该有机化合物分子中有12种不同化学环境的氢原子，如图(用*标出)：，故C项错误；D．该有机化合物在酸性条件下完全水解得到、，共3种有机化合物，故D项正确。 5．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们具有如下图所示的转化关系： 已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。 请回答下列问题： (1)写出C的名称：________________。E的官能团为________________________(写结构简式)。 写出有机化合物B可能发生的两种反应类型：_______________________________。 (2)写出反应②的化学方程式：________________________________________________； 该反应加热的目的是_______________________________________________________。 (3)A的结构简式为_________________________________________________________。 解析：C能与NaHCO3发生反应，说明C中含有羧基；E能发生银镜反应，说明E中含有醛基。再结合图中转化关系及反应条件可推知，反应②为酯化反应，E为甲酸某酯，且相对分子质量为74，C、D的相对分子质量相等，均为＝46，则C为HCOOH，D为CH3CH2OH，E为HCOOCH2CH3。由框图转化关系及B的结构简式可推知，A的结构简式为。有机化合物B中含有羧基、羟基、苯环，羧基、羟基可以发生酯化反应，即取代反应，醇羟基可以发生消去反应生成碳碳双键，还可以被氧化为醛基，苯环可以与H2在一定条件下发生加成反应。 答案：(1)甲酸　—COOR　酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可) (2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O　增大反应速率；蒸出产物，使平衡右移，提高酯的产量　(3) 学科网（北京）股份有限公司 $