第3章 5 第四节 第1课时 羧酸（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本讲义聚焦羧酸的组成结构、性质及转化这一核心知识点，系统梳理从羧酸的概念分类、物理性质到化学性质（酸性、酯化反应）的脉络，通过与醇、酚羟基活泼性对比构建知识支架，帮助学生形成有机化合物性质认知体系。 该资料以实验探究（如乙酸、碳酸、苯酚酸性比较）和问题驱动（如甲酸与乙酸鉴别）为特色，通过对比表格培养科学思维，结合生活应用（如苯甲酸防腐）渗透科学态度与责任。课中辅助实验教学提升互动性，课后练习题与辨析题助力学生查漏补缺，强化知识理解。

第四节　羧酸　羧酸衍生物 第1课时　羧酸 【学习目标】　1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系。　2.能通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。　3.结合生产、生活实际，了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　羧酸的结构和物理性质　常见的羧酸 1．概念 羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基(—COOH)相连而构成的有机化合物。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．分类 (1)根据与羧基相连的烃基的不同 (2)根据羧酸分子中羧基的数目 (3)命名 如CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2COOH的名称为5-甲基-4-乙基己酸。 3．常见的羧酸 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构 简式 HCOOH 物理 性质 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色晶体，可溶于水和乙醇 化学 性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯的性质 表现羧酸的性质 用途 在工业上用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等，其钠盐常用作食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 　用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？ 提示：甲酸分子中含有醛基的结构，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。 4．物理性质 水溶性 (1)甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 (2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小。 (3)饱和高级脂肪酸多是不溶于水的蜡状固体 沸点 (1)随着碳原子数的增加，一元羧酸沸点逐渐升高。 (2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 (1)苯甲酸钠可以用作食品防腐剂(　　) (2)羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低(　　) (3)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　) (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机化合物(　　) (5)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　) 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)× 1．下列有关乙酸结构的表示或说法错误的是(　　) A．乙酸的空间填充模型为 B．乙酸分子中所有原子位于同一平面上 C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基 D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 解析：选B。乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。 2．下列有关常见羧酸的说法正确的是(　　) A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸与互为同系物 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色 解析：选D。常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，能与水互溶，A不正确；乙酸的沸点高于丙醇的沸点，B不正确；苯甲酸与官能团个数不同，二者不互为同系物，C不正确；乙二酸具有还原性，酸性高锰酸钾具有氧化性，二者能发生氧化还原反应，故乙二酸可以使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 3．写出下列酸的名称： (1)CH2===CH—COOH________________________________________________________________________。 答案：(1)丙烯酸 (2)3，4­二甲基戊酸 (3)对甲基苯甲酸 (4)邻羟基苯甲酸 知识点二　羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂： 1．酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。例如，像乙酸一样能电离出H＋而具有酸性。 (1)实验探究羧酸的酸性 提供试剂：浓度均为0.01 mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。 方案 实验内容 实验现象 实验结论 ① 向含有酚酞的0.01 mol·L-1 NaOH溶液中分别滴入0.01 mol·L-1的三种酸 溶液的红色最终均褪去 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性 ② 取0.01 mol·L-1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液均变红色 ③ 取0.01 mol·L-1三种酸溶液，分别测pH pH均大于2 (2)实验探究羧酸酸性的强弱 实验装置 B装置的现象、结论及有关反应的化学方程式 现象：有无色气体产生； 结论：乙酸的酸性＞碳酸的酸性； 化学方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象、结论及有关反应的化学方程式 现象：溶液变浑浊； 结论：碳酸的酸性＞苯酚的酸性； 化学方程式： C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 2.酯化反应 羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，也属于取代反应。 使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基的羟基，醇脱去羟基的氢原子，结合成水，其余部分相互结合成酯。如在浓硫酸催化作用下，乙酸(CH3COOH)与乙醇(CH3CHOH)发生酯化反应的化学方程式为 。 　 (1)在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 提示：①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移； ②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移； ③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。 (2)酯化反应的基本类型有多种，请按下列要求写出相应酯化反应的化学方程式。 ①一元羧酸与二元醇反应生成链状酯，如乙酸与乙二醇反应。 ②二元羧酸与二元醇进行分子间脱水形成环酯，如乙二酸与乙二醇反应。 ③羟基酸分子间脱水形成环酯，如2­羟基丙酸分子间脱水生成环酯。 提示：① ②＋2H2O。 ③ (1)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色(　　) (2)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2(　　) (3)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　) (4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (5)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸和加热条件下可以完全反应，生成1 mol CH3COOC2H5(　　) 答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 1．(2025·广东汕头高二月考)某有机化合物分子结构模型为，3种原子的原子序数均小于10。下列关于该有机化合物的说法正确的是(　　) A.含有两个官能团 B．能与溴水发生加成反应 C．能与碳酸钠反应生成CO2 D．难溶于水 解析：选C。某有机化合物的分子结构模型为，3种原子的原子序数均小于10，则该有机化合物的结构简式为CH3COOH。CH3COOH只含有羧基1种官能团，A项错误；CH3COOH不能与溴水发生加成反应，B项错误；CH3COOH可以和碳酸钠反应生成二氧化碳，C项正确；CH3COOH易溶于水，D项错误。 2．实验室用乙酸、乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯的装置如下图所示。下列说法不正确的是(　　) A．右侧试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸 B．实验前先加入浓硫酸，再缓缓加入乙醇和冰醋酸 C．及时将乙酸乙酯蒸出，促进平衡向正反应方向移动 D．饱和Na2CO3溶液可除去产品中混有的乙酸、乙醇 解析：选B。制取的乙酸乙酯中常常混有乙醇、乙酸，因乙酸与碳酸钠反应较快、乙醇极易溶于水，会发生倒吸，所以右侧试管中导管不伸入液面下，故A正确；浓硫酸的密度较大、吸水放热，所以混合时先加密度小的乙醇，再加密度大的浓硫酸，最后加冰醋酸，故B错误；乙醇、乙酸转化为乙酸乙酯的反应为可逆反应，及时将乙酸乙酯蒸出，促进平衡向正反应方向移动，提高产率，故C正确；饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，使乙酸乙酯分层，然后采用分液法将乙酸乙酯从混合物中分离出来，故D正确。 3．(2025·邢台二中高二期末)某有机化合物M的结构简式为，若取等质量的M分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为(　　) A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶3 解析：选A。有机化合物M能与钠反应的官能团是羧基、酚羟基和醇羟基，能与NaOH反应的官能团是酚羟基和羧基，能与碳酸氢钠反应的官能团是羧基，故1 mol M充分反应消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别是3 mol、2 mol、1 mol。 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2 与NaOH 反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCO>ROH。依据与各物质反应时现象的不同，可以判断有机化合物分子结构中含有的羟基类型。 1．乙酸是食醋的主要成分，下列有关乙酸的说法不正确的是(　　) A．乙酸俗称冰醋酸 B．乙酸能使紫色石蕊试液变红 C．可用食醋清洗热水壶中的水垢 D．分子中原子之间只存在单键 解析：选D。乙酸俗称冰醋酸，故A正确；乙酸具有酸性，能使紫色石蕊试液变红，故B正确；乙酸的酸性比碳酸强，可用食醋清洗热水壶中的水垢，故C正确；乙酸分子中含有羧基，含有碳氧双键，故D错误。 2．CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是(　　) A．2­甲基­3­乙基丁酸 B．2，3­二甲基戊酸 C．3，4­二甲基戊酸 D．3，4­二甲基丁酸 解析：选B。对羧酸命名时，选含有—COOH的最长碳链为主链，从—COOH上的碳原子开始编号。该有机化合物主链上共有五个碳原子，在2、3号碳原子上各有一个甲基，故该有机化合物的名称为2，3­二甲基戊酸。 3．分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3溶液反应生成CO2，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”。它可能的结构有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：选D。分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明该有机化合物为饱和一元羧酸，满足题述要求的结构有 ，共4种。 4．一定质量的某有机化合物和足量Na反应可得到VA L气体，同质量的该有机化合物与足量碳酸氢钠反应可得到相同条件下VB L气体。若VA＜VB，则该有机化合物可能是(　　) A．HO—CH2—COOH B． C．HOOC—COOH D． 解析：选C。—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2，1 mol —OH或1 mol —COOH与钠反应可产生0.5 mol H2，羟基不与碳酸氢钠反应，只有—COOH与NaHCO3反应生成CO2，1 mol —COOH与足量NaHCO3反应可产生1 mol CO2，若同温同压下VA＜VB，说明等质量的该有机化合物与足量金属钠反应产生H2的体积少于与足量碳酸氢钠反应产生CO2的体积。HO—CH2—COOH含1个羟基和1个羧基，分别与足量金属Na和NaHCO3反应产生气体一样多，故A不符合题意；含2个羟基和1个羧基，与金属钠反应产生氢气的量多于与NaHCO3反应生成二氧化碳的量，故B不符合题意； HOOC—COOH含2个羧基，1 mol乙二酸与足量金属钠反应生成1 mol氢气，与足量NaHCO3反应生成2 mol二氧化碳，故C符合题意；含1个酚羟基和1个羧基，分别与足量金属Na和NaHCO3反应产生气体一样多，故D不符合题意。 5．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，苹果酸(A)是这种饮品中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是______________________________ ____________________。 (2)苹果酸不能发生的反应有____________(填序号)。 ①加成反应　②酯化反应　③加聚反应 ④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应 (3)B的结构简式：__________________，C的结构简式：__________________，F的分子式：____________________。 (4)写出A→D反应的化学方程式：___________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)苹果酸(A)有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：__________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①在一定条件下，能发生银镜反应； ②能与苯甲酸发生酯化反应； ③能与乙醇发生酯化反应； ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基。 答案：(1)羧基、羟基　(2)①③ (3)HOOC—CH===CH—COOH　 　C8H8O8 (4) (5) 学科网（北京）股份有限公司 $