第3章 4 第三节 醛 酮（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本讲义聚焦醛和酮的核心知识点，从乙醛的组成、结构（分子式C₂H₄O，官能团—CHO）及物理性质入手，系统梳理其化学性质（加成反应如催化加氢、与HCN加成，氧化反应如银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应），进而扩展到醛类（如甲醛、苯甲醛）和酮（如丙酮）的概念、通式及性质，构建从具体物质到类别物质的知识支架。 该资料突出科学探究与实践，通过银氨溶液配制、乙醛与新制Cu(OH)₂反应等实验的详细操作及注意事项，培养学生实验技能与严谨态度。结合科学思维，分析醛基极性对加成反应的影响，通过醛与酮的鉴别（如银镜反应区分丙醛和丙酮）提升逻辑推理能力。课中辅助教师演示实验，课后习题（如结构判断题、计算题）帮助学生巩固知识，查漏补缺，体现化学与生活的联系，培养科学态度与责任。

第三节　醛　酮 【学习目标】　1.认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的应用。 2．能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制的氢氧化铜的反应。 3．结合生产、生活实际，了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　乙醛 1．结构特点 乙醛的分子式为C2H4O，结构式为，结构简式为CH3CHO，官能团为—CHO(或)。 2．物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。 3．化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(还原反应)：CH3CHO＋H2_CH3CH2OH(填化学方程式)。 ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。例如，乙醛与HCN反应的化学方程式为CH3CHO＋HCN。 (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验 操作 实验 现象 向A中滴入氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴入氨水沉淀溶解，溶液变澄清；滴入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 反应 方程 式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 注意 事项 a.试管要洁净——先用热碱溶液洗涤，再用蒸馏水冲洗； b．银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆物质； c．配制银氨溶液时，氨水不能过量，应将2%氨水滴入AgNO3溶液中； d．银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管； e．实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 ②与新制的Cu(OH)2反应 实验 操作 实验 现象 A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有砖红色沉淀产生 反应 方程 式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 注意 事项 a.Cu(OH)2必须是新制的； b．制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得液体呈碱性； c．反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解生成黑色的CuO 　(1)乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？ 提示：能。因为醛基有较强的还原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而溴水、酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag(NH3)2]OH溶液和新制的Cu(OH)2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。 (2)某醛的结构简式为 (CH3)2C===CHCH2CH2CHO。如何检验分子中醛基和碳碳双键？ 提示：先加入银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明有醛基；酸化后再加入溴水，溶液褪色，证明含碳碳双键(二者检验顺序不能颠倒，因为溴水也能氧化醛基)。 ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气氧化成乙酸： (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　) (2)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　) (3)用银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　) (4)将硝酸银溶液滴入氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解即可得到银氨溶液(　　) 答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 1．下列物质中不属于醛类的是(　　) A．①③ B．②④ C．②③ D．①④ 解析：选B。①属于醛类，②属于酯类，③属于醛类，④属于酮类。 2．已知某些饱和一元醛在常压时的沸点见下表： 化合物 甲醛 乙醛 己醛 辛醛 沸点/℃ －21 21 130 163 饱和一元醛R在常压时的沸点为153℃，R为(　　) A．丙醛 B．戊醛 C．庚醛 D．壬醛 解析：选C。根据题表可知，饱和一元醛含碳原子数目越多沸点越高，R在常压时的沸点为153 ℃，高于己醛(6个碳)低于辛醛(8个碳)，所以应为庚醛(7个碳)，故选C。 3．某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀。实验失败的主要原因是(　　) A.乙醛量太少 B．硫酸铜的量少 C．NaOH的量少 D．加热时间不够 解析：选C。用新制的Cu(OH)2检验醛基，必须在碱性环境下；根据题意可知，n(CuSO4)＝0.002 mol、n(NaOH)＝0.002 mol，根据CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4可知，CuSO4过量而NaOH不足，所以实验失败。 4．配制银氨溶液并进行实验，过程如下图所示。下列对该实验的说法不正确的是(　　) A.利用银镜反应可以检验醛基 B．滴加2%氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH3)2]＋ C．实验后，可以用氨水洗掉试管内壁上附着的银镜 D．将乙醛换成甲酸甲酯，同样可以得到光亮的银镜 解析：选C。能发生银镜反应的有机化合物分子中含有醛基，可以利用银镜反应检验，故A正确；滴加2%氨水先生成AgOH白色沉淀，后沉淀溶解，生成[Ag(NH3)2]＋，故B正确；氨水不能溶解银单质，可以用稀硝酸洗掉，故C错误；甲酸甲酯分子中也含有醛基，可以发生银镜反应，故D正确。 知识点二　醛类和酮 1．概念 烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫作醛，简写为RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。羰基与两个烃基相连的化合物叫作酮，其结构可表示为。 2．醛类 (1)常见的醛 物质 甲醛(蚁醛) 苯甲醛(苦杏仁油) 结构 简式 HCHO 物理 性质 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水 无色、有苦杏仁气味的液体，微溶于水，能与苯、乙醇等互溶 用途 重要的化工原料，能合成多种有机化合物；它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料 (2)醛类的化学性质 醛类分子结构中都含有醛基，所以化学性质与乙醛的相似。一般情况下，醛能被还原为醇，被氧化为羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。 [特别提醒]　甲醛分子中碳原子采取sp2杂化，4个原子共平面，其结构可以看作两个醛基：。因此与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且。 3．酮(以丙酮为例) (1)结构特点 丙酮是最简单的酮，结构简式为。 (2)物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 (3)化学性质 ①加成反应：在催化剂存在的条件下，丙酮可以与H2、HCN反应，化学方程式分别为＋H2CH3CH(OH)CH3、＋HCN 。 ②氧化反应：丙酮能燃烧，能被氧气氧化，但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。 (4)用途 丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 　丙醛和丙酮是否互为同分异构体？可采用哪些方法鉴别它们？ 提示：二者的分子式相同，都是C3H6O，但结构不同，互为同分异构体。可用如下两种方法进行鉴别：①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 1.下列有关醛、酮的说法正确的是(　　) A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应 B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应 C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体 D．不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮 解析：选A。醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，故A正确；醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故B错误；碳原子数相同的醛和酮，分子式可能不同，如CH2===CH—CHO与，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故C错误；醛能与新制的Cu(OH)2发生反应，而酮不能，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。 2．右图为香芹酮分子的结构简式，下列有关叙述正确的是(　　) A．香芹酮的分子式为C10H12O B．香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应 C．香芹酮能使酸性KMnO4溶液褪色 D．香芹酮分子中有3种官能团 解析：选C。根据香芹酮的结构简式可知，分子式为C10H14O，A错误；香芹酮分子中含有碳碳双键、酮羰基，可以发生加成反应和氧化反应，不能发生消去反应，B错误；香芹酮分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；香芹酮分子中含有碳碳双键和酮羰基2种官能团，D错误。 3．3 g某醛和足量新制的氢氧化铜反应，结果析出28.8 g砖红色沉淀，则该醛为(　　) A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛 解析：选A。醛类与新制的氢氧化铜发生反应时，一般1 mol —CHO得到1 mol Cu2O。28.8 g Cu2O的物质的量为＝0.2 mol，需要3 g某醛中含有0.2 mol —CHO。若为普通一元醛，则该醛的相对分子质量为＝15，不存在；若为甲醛或二元醛，则该醛的物质的量为0.1 mol，相对分子质量为＝30，即为甲醛。 醛相关的定量计算 (1)一元醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下： (2)甲醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下： (3)二元醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下： 　 1．下列反应中属于有机化合物发生还原反应的是(　　) A．乙醛与银氨溶液反应 B．丙醛在催化剂存在下与氢气反应 C．丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸 D．甲醛与新制的Cu(OH)2反应 解析：选B。乙醛与银氨溶液反应，乙醛被氧化生成乙酸，发生的是氧化反应，故A不符合题意；加氢为还原反应，加氧为氧化反应，丙醛在催化剂存在下与氢气反应是还原反应，故B符合题意；丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸的反应为氧化反应，故C不符合题意；甲醛与新制的Cu(OH)2发生的是氧化反应，故D不符合题意。 2．下列醇不能由醛或酮加氢还原制得的是(　　) 解析：选D。中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能够由酮加氢还原制得，A不符合题意；CH3CH2CH2OH中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，能够由醛加氢还原制得，B不符合题意；中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，能够由醛加氢还原制得，C不符合题意；中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能由醛或酮加氢还原制得，D符合题意。 3．企鹅酮因结构类似企鹅，因此而得名，其结构简式如下图所示。下列有关企鹅酮的说法不正确的是(　　) A．企鹅酮的分子式为C10H14O B．1 mol企鹅酮最多可以和2 mol氢气加成 C．1 mol企鹅酮最多可以和含2 mol Br2的溴水加成 D．企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：选B。由结构简式可知，企鹅酮的分子式为C10H14O，故A项说法正确；企鹅酮分子中的碳碳双键、酮羰基都能与氢气发生加成反应，因此1 mol企鹅酮最多能与3 mol氢气发生加成反应，故B项说法错误；企鹅酮分子中的碳碳双键能与Br2发生加成反应，因此1 mol企鹅酮最多可以和含2 mol Br2的溴水加成，故C项说法正确；企鹅酮分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D项说法正确。 4．贝里斯­希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如下图所示。下列说法正确的是(　　) A．Ⅰ的同分异构体中含有苯环的醛有3种 B．该反应属于取代反应 C．Ⅱ分子中所有碳原子共平面 D．Ⅲ可以发生消去反应 解析：选D。Ⅰ的同分异构体中含有苯环的醛有，共4种，故A错误；羰基转化为—OH，且产物只有一种，属于加成反应，故B错误；Ⅱ分子中含3个亚甲基，如图，均为四面体结构，所有碳原子不共平面，故C错误；Ⅲ分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，故D正确。 5．(教材习题改编)肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： (1)请推测B的侧链上可能发生反应的类型：________________________(任填两种)。 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)如何利用化学试剂区分A和B？________________________________ ____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)请写出同时满足以下条件的B的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 ①分子中不含羰基和羟基； ②是苯的对二取代物； ③除苯环外，不含其他环状结构 解析：(1)B的侧链上含有，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应；含有—CHO，可发生加成反应、氧化反应和还原反应。(2)根据题给信息可知，两分子乙醛发生反应的化学方程式为 2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O。(3)A、B都含有醛基，B还含有碳碳双键，故应该利用碳碳双键的性质区分A和B，但醛基也能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，故先将醛基氧化，再检验碳碳双键。(4)由于除苯环外不含其他环状结构，且是苯的对二取代物，故只需将—CH===CHCHO分成不含羰基和羟基的两部分，即—O—CH3 和HC≡C—或—CH3和—O—C≡CH。 答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应(任填两种，答案合理即可)　(2)2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O　(3)分别取两种液体于两支试管中，加入银氨溶液(或新制的氢氧化铜)，加热，冷却后加入硫酸酸化，再加入酸性高锰酸钾溶液，褪色的为B，无明显现象的为A (4) 学科网（北京）股份有限公司 $