3.3 醛 酮(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

本讲义聚焦高中化学醛、酮核心知识点，系统梳理乙醛的组成结构、物理性质及加成、氧化等化学性质，进而拓展至醛类（如甲醛、苯甲醛）和酮（如丙酮）的结构特点、性质差异及转化关系，构建从具体物质到类别物质的认知支架。 该资料通过实验探究（如乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的操作与现象分析）培养科学探究与实践能力，结合问题讨论（如醛基与碳碳双键检验顺序）发展证据推理的科学思维，融入生产生活实例（甲醛用途、环境影响）渗透科学态度与责任。课中辅助教师实验教学，课后助力学生梳理知识、强化练习，有效查漏补缺。

第三节　醛　酮 【学习目标】　1.认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的应用。 2.能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应。 3.结合生产、生活实际，了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　乙醛 1.结构特点 乙醛的分子式：___________，结构式：___________，结构简式：___________，官能团：_________________________________。 2.物理性质 乙醛是无色、具有___________气味的______体，密度比水的______，沸点20.8 ℃，易___________，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。 3.化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(还原反应)：___________________ (填化学方程式)。 ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较___________，碳氧双键中的电子偏向___________，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷， 从而使醛基具有较强的极性(如右图)。 当醛基与极性分子加成时，氧原子连接___________的原子或原子团，碳原子连接___________的原子或原子团。 (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为________________；加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现______________________ 反应方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、_____________________； C中：__________________ 注意事项 a.试管要洁净——先用热碱溶液洗涤，再用蒸馏水冲洗； b．银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆物质； c．配制银氨溶液时，氨水不能过量，应将稀氨水滴入AgNO3溶液中； d．银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管； e．实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 ②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中出现___________，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有___________产生 反应方程式 A中：___________；C中：_______________________________ 注意事项 a.Cu(OH)2必须是新制的； b．制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得液体呈碱性； c．反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解生成黑色的CuO 　(1)乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？ (2)某醛的结构简式为 (CH3)2C===CHCH2CH2CHO。如何检验分子中醛基和碳碳双键？ 提示：(1)能。因为醛基有较强的还原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag(NH3)2]OH溶液和新制Cu(OH)2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被还原，从而使溶液褪色。 (2)先加入银氨溶液，水浴加热有银镜生成，证明有醛基；酸化后再加入溴水，溶液褪色，证明含碳碳双键(二者检验顺序不能颠倒，因为溴水也能氧化醛基)。 ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气氧化成乙酸： [答案自填] C2H4O　 CH3CHO　—CHO或　刺激性 液　小　挥发　CH3CHO＋H2 CH3CH2OH　大　氧原子　带正电荷　带负电荷　　先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清　一层光亮的银镜　AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O　CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　蓝色絮状沉淀　砖红色沉淀　2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4　CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　 (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　) (2)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　) (3)用银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　) (4)将硝酸银溶液滴入氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解即可得到银氨溶液(　　) 答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 1.下列说法不正确的是(　　) A．乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有还原性 B．能发生银镜反应的物质一定是醛 C．有些醇不能发生催化氧化反应生成对应的醛 D．乙醛易溶于水，也易溶于有机溶剂 解析：选B。A.乙醛能发生银镜反应，乙醛被氧化为乙酸，表明乙醛具有还原性，故A正确；B.葡萄糖、甲酸和甲酸酯类等物质都能发生银镜反应，但它们不是醛类，故B错误；C.与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇能发生催化氧化反应生成酮，与羟基相连的碳原子上无氢原子的醇不能发生催化氧化反应，故C正确；D.乙醛能与水、乙醇等互溶，故D正确。 2.(教材习题改编)下列四个反应中，有机化合物发生的反应类型与其他三个反应类型不同的是(　　) A．CH3CHO＋H2CH3CH2OH B．CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O C．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O D．2CH3CHO＋O22CH3COOH 解析：选A。A项，该反应是乙醛与H2的加成反应，也属于还原反应；B、C、D项，—CHO均被氧化，属于乙醛的氧化反应。 3.配制银氨溶液并进行实验，过程如下图。下列对该实验的说法不正确的是(　　) A．利用银镜反应可以检验醛基 B．滴加2%氨水后沉淀溶解，是因为形成了[Ag(NH3)2]＋ C.实验后，可以用氨水洗掉试管内壁上附着的银镜 D．将乙醛换成甲酸甲酯，同样可以得到光亮的银镜 解析：选C。A.能发生银镜反应的有机化合物分子中含有醛基，可以利用银镜反应检验，故A正确；B.滴加2%氨水先生成AgOH白色沉淀，后沉淀溶解，生成[Ag(NH3)2]＋，故B正确；C.实验后，由于银单质附着在试管内壁形成银镜，可以用稀硝酸洗掉，故C错误；D.甲酸甲酯分子中也含有醛基，可以发生银镜反应，故D正确。 知识点二　醛类和酮[学生用书P61] 1.概念 烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛，简写为RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。羰基与___________相连的化合物叫做酮，其结构可表示为。 2.醛类 (1)常见的醛 物质 甲醛(蚁醛) 苯甲醛(苦杏仁油) 结构简式 HCHO 物理性质 无色、有___________　　　气味的气体，易溶于水 无色、有___________气味的液体，微溶于水，能与苯、乙醇等互溶 续　表 物质 甲醛(蚁醛) 苯甲醛(苦杏仁油) 用途 重要的化工原料，能合成多种有机化合物；它的水溶液(又称___________　　)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料 (2)醛类的化学性质 醛类分子中都含有醛基(—CHO)，所以化学性质与乙醛的相似。一般情况下，醛能被还原为醇，被氧化为___________，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。 [特别提醒]　甲醛分子中碳原子采取sp2杂化，4个原子共平面，其结构可以看作两个醛基：。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且 3.酮(以丙酮为例) (1)结构特点 丙酮是最简单的酮，结构简式为____________________。 (2)物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易___________，能与___________等互溶。 (3)化学性质 ①加成反应：在催化剂存在的条件下，丙酮可以与H2、HCN反应，化学方程式分别为_________________________________、 ＋HCN__________。 ②氧化反应：丙酮能燃烧，能被氧气氧化，但不能被__________、___________等弱氧化剂氧化。 (4)用途 丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 　丙醛和丙酮是否互为同分异构体？在化学性质上有哪些异同点？ 提示：二者分子式都是C3H6O，结构不同，互为同分异构体。相同点：都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而丙酮则不能。 [答案自填] 两个烃基　强烈刺激性　苦杏仁 福尔马林　羧酸　 　挥发 水、乙醇　 ＋H2 CH3CH(OH)CH3　 　银氨溶液 新制的Cu(OH)2 1.下列关于醛的说法中，正确的是(　　) A．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理 B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别 C．用溴水检验丙烯醛(CH2===CHCHO)分子中是否含有碳碳双键 D．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基 解析：选B。甲醛的水溶液俗称福尔马林，能使蛋白质变性，但甲醛有毒，故不能用于食品的保鲜处理，A错误；丙醛能和新制的氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀，但丙酮不能，故可用新制的氢氧化铜来鉴别二者，B正确；碳碳双键能和Br2加成，醛基能被Br2氧化，二者均能使溴水褪色，故不能用溴水检验丙烯醛分子中是否含有碳碳双键，C错误；对甲基苯甲醛分子中的甲基和醛基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明分子中存在醛基，D错误。 2.(教材习题改编)某有机化合物的结构简式为CH2===CH—CH2—CHO，下列对其化学性质的判断错误的是(　　) A．能被银氨溶液氧化 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol该有机化合物只能与1 mol Br2发生加成反应 D．1 mol该有机化合物只能与1 mol H2发生加成反应 解析：选D。A.该有机化合物分子中含有醛基，能被银氨溶液氧化；B.该有机化合物分子中含有碳碳双键和醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；C.该有机化合物分子中只有一个碳碳双键，1 mol该有机化合物只能与1 mol Br2发生加成反应；D.该有机化合物分子中含有醛基和碳碳双键，1 mol该有机化合物能与2 mol H2发生加成反应。 3.下图为香芹酮分子的结构简式，下列有关叙述正确的是(　　) A．香芹酮的分子式为C10H12O B．香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应 C．香芹酮能使酸性KMnO4溶液褪色 D．香芹酮分子中有3种官能团 解析：选C。A.根据香芹酮的结构简式可知，分子式为C10H14O，A错误；B.香芹酮分子中含有碳碳双键、羰基，可以发生加成反应和氧化反应，不能发生消去反应，B错误；C.香芹酮分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；D.香芹酮分子中含有碳碳双键和羰基2种官能团，D错误。 醛相关的定量计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下： (2)甲醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下： (3)二元醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下： 　 1.(2024·哈尔滨高二月考)下列说法中，正确的是(　　) A．甲醛、乙醛分子中的所有原子在同一平面上 B．甲醛、乙醛在常温下都是无色、有刺激性气味的液体 C．乙醛、丙醛都没有同分异构体 D．醛类既能被氧化为羧酸又能被还原为醇 解析：选D。A.乙醛分子中含有—CH3，所有原子不可能在同一平面上，A不正确；B.甲醛在常温常压下是无色、有刺激性气味的气体，B不正确；C.丙醛与丙酮互为同分异构体，C不正确；D.醛类都含有—CHO，既能被氧化剂(如O2、酸性KMnO4溶液等)氧化为羧酸，又能被还原剂(如H2等)还原为醇，D正确。 2.下列醇不能由醛或酮加氢还原制得的是(　　) A． B．CH3CH2CH2OH 解析：选D。A. 中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能够由酮加氢还原制得，A不符合题意；B.CH3CH2CH2OH中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，能够由醛加氢还原制得，B不符合题意；C. 中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，能够由醛加氢还原制得，C不符合题意；D. 中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能由醛或酮加氢还原制得，D符合题意。 3.(2024·吉林二中高二阶段练习)只用一种试剂就可鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是(　　) A．银氨溶液 B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊溶液 D．Na2CO3溶液 解析：选B。A.乙酸与银氨溶液反应没有明显现象，乙醇与银氨溶液不反应，不能鉴别。B.甲酸与新制的氢氧化铜反应，变为蓝色溶液，甲酸分子中含有醛基，与新制的氢氧化铜共热会产生砖红色沉淀并有气泡产生；乙酸溶解氢氧化铜，溶液呈蓝色；乙醛具有还原性，与新制的氢氧化铜共热会产生砖红色沉淀；乙醇与新制的氢氧化铜混合后无明显现象，四种溶液现象各不相同，能鉴别。C.石蕊溶液为酸碱指示剂，与甲酸和乙酸混合，溶液均呈红色，不能鉴别。D.Na2CO3溶液与乙酸、甲酸反应生成气体，但与乙醛和乙醇不反应，不能鉴别。 4.有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，结构简式为。下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 (　　) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 解析：选D。选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应；选项C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。 5.(教材习题改编)肉桂中含有肉桂醛，肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_____________________(任填两种)。 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： _____________________________________________________。 (3)如何利用化学试剂区分A和B？ _______________________________________________________。 (4)请写出同时满足以下条件的B的所有同分异构体的结构简式：___________________________________________________。 ①分子中不含羰基和羟基； ②是苯的对二取代物； ③除苯环外，不含其他环状结构 解析：(1)由于B的侧链上含有，故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，还含有—CHO，所以可发生加成反应、氧化反应和还原反应。(2)根据题给信息可知，两分子乙醛发生反应的化学方程式为2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O。(3)A、B都含有醛基，B还含有碳碳双键，故应该利用碳碳双键的性质区分A和B，但醛基也能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，故先将醛基氧化，再检验碳碳双键。(4)由于除苯环外不含其他环状结构，且是苯的对二取代物，故只需将—CH===CHCHO分成不含羰基和羟基的两部分，即—O—CH3 和HC≡C—或—CH3和—O—C≡CH。 答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应、加聚反应(任填两种，合理即可) (2)2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O (3)分别取两种液体于两个试管中，加入银氨溶液(或新制的氢氧化铜)，加热，冷却后加入硫酸酸化，再加入酸性高锰酸钾溶液，褪色的为B，无明显现象的为A (4) 学科网（北京）股份有限公司 $