第3章 1 第一节 卤代烃（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本高中化学讲义聚焦卤代烃核心知识点，从概述（概念、分类、命名、物理性质及用途危害）切入，通过溴乙烷的结构与性质（取代反应、消去反应）展开，进而归纳卤代烃的化学性质规律，构建从具体到一般的学习支架。 资料以实验探究为特色，设计溴乙烷取代与消去反应实验及现象分析，培养科学探究与实践能力。结合卤代烃环境影响讨论渗透科学态度与责任，练习题强化同分异构体书写等科学思维，课中辅助教师教学，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

第一节　卤代烃 【学习目标】　1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质，书写相应的化学方程式。 2．能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，完成检验卤代烃中卤素原子的任务。 3．结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　卤代烃的概述 1．卤代烃的概念及分类 (1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。卤代烃分子中一定存在的官能团是卤素原子(或碳卤键)，饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1，X＝F、Cl、Br、I)。 (2)分类 2．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似，注意应选择含有卤素原子的最长碳链为主链。例如： 2­氯丁烷　　　氯乙烯　1，2­二溴乙烷 3．卤代烃的物理性质 4．卤代烃的用途和危害 (1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的（　　） (2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃（　　） (3)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态（　　） (4)常温下，碳原子数少于4的烃为气体，溴乙烷中含2个碳原子，故溴乙烷也是气体（　　） 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)× 1．下列卤代烃中，密度小于水的是(　　) A．氯乙烷 B．溴乙烷 C．溴苯 D．四氯化碳 解析：选A。一氯代烷的密度小于水，且碳原子数越多，其密度越小；溴苯、一溴代烷、四氯化碳的密度都大于水，所以这几种卤代烃中密度小于水的是氯乙烷。 2．下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质及数据的分析归纳错误的是(　　) 物质代号 结构简式 沸点/℃ ① CH3Cl －24 ② CH3CH2Cl 12 ③ CH3CH2CH2Cl 46 ④ CH3CHClCH3 35.7 ⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78 ⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 ⑦ (CH3)3CCl 52 A.物质①②③⑤互为同系物 B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高 D．物质⑤与⑦互为同分异构体 解析：选B。物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，互为同系物，故A正确；由物质⑥⑦或⑤⑦的沸点可知，一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低，故B错误；由题表中数据可知，随着碳原子数的增加，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故D正确。 3．(1)写出分子式为C4H9Cl的所有同分异构体，并用系统命名法命名：____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)写出分子式为C3H5Cl的链状同分异构体，并用系统命名法命名：_____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)CH3CH2CH2CH2Cl：1­氯丁烷； CH3CH2CHClCH3：2­氯丁烷； (CH3)2CHCH2Cl：2­甲基­1­氯丙烷； (CH3)3CCl：2­甲基­2­氯丙烷 (2)CH2===CHCH2Cl：3­氯丙烯；CH2===CClCH3：2­氯丙烯；CHCl===CHCH3：1­氯丙烯 知识点二　溴乙烷 1．分子组成及物理性质 溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为或—Br。它是无色液体，沸点较低，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 2．化学性质 (1)取代反应(水解反应) 实验 装置 实验 现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成 实验 解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－，化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 反应 机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 (2)消去反应(消除反应) 反应条件 强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热 断键方式 断裂C—X和邻位碳原子上的C—H 化学 方程式 CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应 　在溴乙烷的消去反应中，乙醇在反应中起了什么作用？为什么不用NaOH水溶液而用乙醇溶液？ 提示：乙醇在反应中作为溶剂，使溴乙烷充分溶解。若用NaOH水溶液，反应将朝着水解的方向进行。 1．下列关于溴乙烷的叙述正确的是(　　) A．溴乙烷是无色液体，密度比水的大 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C.溴乙烷分子中C与Br之间的电子对偏向C原子 D．实验室通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷 解析：选A。溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙醇，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热可生成乙烯，B错误；Br原子的电负性比C原子的大，使C、Br之间的电子对偏向Br原子，C错误；实验室通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。 2．(教材习题改编)1­溴丙烷(BrCH2CH2CH3)和2­溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热反应。下列关于这两个反应的说法正确的是(　　) A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．产生的官能团不同 解析：选A。二者发生消去反应均生成 CH2===CHCH3。 3．为证明溴乙烷中含有溴原子，取两支盛有溴乙烷的试管，向其中一支试管中直接滴加AgNO3溶液，无明显现象。另一支试管中试剂的添加顺序正确的是(　　) A．NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液 B．NaOH溶液、AgNO3溶液、HNO3溶液 C．HNO3溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液 D．AgNO3溶液、NaOH溶液、HNO3溶液 解析：选A。溴乙烷不能电离出Br－，故向溴乙烷中加入AgNO3溶液无明显现象；溴乙烷在碱性溶液中加热发生水解反应产生Br－，故先加入NaOH溶液，为避免碱干扰Br－的检验，水解后先加入HNO3溶液中和过量的NaOH，再加入AgNO3溶液，若产生浅黄色沉淀，说明溴乙烷中含有溴原子。 知识点三　卤代烃的化学性质 1．卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应 消去反应 卤代烃的 结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 反应实质 —X被羟基取代 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由（或—X）变成—OH 碳骨架不变，官能团由（或—X）变成或—C≡C—，生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 　卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1­溴丁烷的取代反应和消去反应的产物。思考并回答下列问题。 (1)用哪种分析手段可以检验出1­溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 提示：红外光谱、核磁共振氢谱。 (2)如下图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 讨论并回答：①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ ②除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ ③预测2­溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。 提示：①盛水的试管的作用是吸收挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。 ②还可以用溴的四氯化碳溶液检验。此时不用将气体先通入水中，因为乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 ③＋NaOHNaBr＋H2O＋CH2===CH—CH2—CH3↑； ＋NaOHNaBr＋H2O＋CH3—CH===CH—CH3↑。故2­溴丁烷发生消去反应的可能产物是1­丁烯、2­丁烯。 (3)如何检验1­溴丁烷中的溴原子？ 提示：取少量1­溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1­溴丁烷中含有溴原子。 2．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 nCF2===CF2 ―→CF2—CF2 四氟乙烯 聚四氟乙烯 1．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟利昂(几种氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称)造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。下列关于氟氯代烷的说法错误的是(　　) A．化学性质稳定 B．CH2ClF有两种结构 C．大多无色、无臭 D．具有不燃烧、易液化等特性 解析：选B。CH2ClF可以看作是甲烷分子中的2个氢原子分别被氟原子和氯原子取代的产物。甲烷是正四面体结构，所以CH2ClF只有一种结构，B项错误。 2．下列既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　) A．CH3Cl　 解析：选B。卤代烃都能水解生成醇，但不是所有的卤代烃都能发生消去反应。发生消去反应时，要断裂碳卤键和邻位碳原子上的碳氢键，所以在卤代烃分子中，发生消去反应要求必须有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子。CH3Cl 没有邻位碳原子，不能发生消去反应，故A不选；邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应且生成的烯烃只有，故B选；连接氯原子的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C不选； 能发生消去反应，但生成的烯烃有两种：和，故D不选。 3．实验室用下图所示装置进行1­溴丙烷的实验。试管①中的试剂为CH3CH2CH2Br、KOH的CH3CH2OH溶液。下列说法正确的是(　　) A．将试管①内的CH3CH2OH换成适量的水，发生的反应相同 B．若无试管②，试管③中溶液褪色，则也能说明1­溴丙烷发生了消去反应 C．将试管③中试剂换成溴水，实验结束后，静置，液体分层 D．实验后，取试管①中的溶液，滴加少量AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀 解析：选C。CH3CH2CH2Br在KOH的CH3CH2OH溶液中加热发生消去反应，在KOH的水溶液中加热发生取代反应，故将试管①内的CH3CH2OH换成适量的水，发生的反应不同，A错误；挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若无试管②，则试管③中溶液褪色不能说明1­溴丙烷发生了消去反应，B错误；将试管③中试剂换成溴水，Br2和丙烯发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，故实验结束后，静置，液体分层，C正确；实验后，试管①中溶液中有过量的KOH，滴加硝酸银溶液，生成AgOH，AgOH不稳定，分解为黑褐色的Ag2O，影响AgBr浅黄色沉淀的观察，D错误。 1．(教材习题改编)下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　) A．所有卤代烃都是不溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤素原子 D．卤代烃的沸点比相应烃的低 解析：选C。所有卤代烃都不溶于水，但密度不一定比水的小，也不一定都是液体，如溴乙烷的密度比水的大，一氯甲烷是气体，A错误；卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上连有氢原子时，才可发生消去反应，因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应，B错误；卤代烃的沸点比相应的烃的高，D错误。 2．下列反应属于消去反应的是(　　) A．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2­二溴乙烷 B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成乙烯 C．氯乙烯生成聚氯乙烯 D．丙烷与氯气在光照下生成氯丙烷 解析：选B。乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2­二溴乙烷，故A不符合题意；溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热，发生消去反应生成乙烯、溴化钠和水，故B符合题意；氯乙烯在催化剂、加热的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，故C不符合题意；丙烷与氯气在光照下发生取代反应生成氯丙烷，故D不符合题意。 3．(2025·佛山高二月考)卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是(　　) A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应 B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有Br－生成 C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成 D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成 解析：选A。溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，所以可以通过观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，故A能达到对应目的；反应后溶液呈碱性，OH－与Ag＋反应最终生成黑褐色沉淀，干扰Br－检验，故B不能达到对应目的；反应后溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C不能达到对应目的；反应时有乙醇生成，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故D不能达到对应目的。 4．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下图所示，下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是①和④ D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③ 解析：选D。卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；卤代烃的消去反应是卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共同脱去，断①③键。 5．根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： (1)若标准状况下11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是__________。 (2)B和C均为一氯代烃，它们的系统命名分别为________________________________________________________________________。 (3)D的结构简式为________________，D中碳原子________(填“是”或“否”)都处于同一平面。 (4)E的一种同分异构体的结构简式是________________________________________________________________________　。 (5)①②③的反应类型依次是__________、__________、__________。 (6)写出②③反应的化学方程式： ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________。 解析：88 g CO2的物质的量为2 mol，45 g H2O的物质的量为2.5 mol，标准状况下11.2 L气态烃A的物质的量为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4、氢原子数为10，故A的分子式为C4H10。C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成的一氯代烃有两种，且在NaOH的乙醇溶液作用下的产物只有一种，故A只能是异丁烷，与Cl2发生取代反应的产物为2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷。B、C发生消去反应生成的D为2­甲基丙烯()。D与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成的E为，E在NaOH的水溶液、加热条件下水解生成的F为。 答案：(1)C4H10 (2)2­甲基­1­氯丙烷、2­甲基­2­氯丙烷 (3) 　是 (4) (答案合理即可) (5)消去反应　加成反应　取代反应(或水解反应) 学科网（北京）股份有限公司 $