第1章 2 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本讲义聚焦有机化合物中的共价键（σ键、π键类型及极性与反应的关系）、同分异构现象（碳架、位置、官能团异构）及分子组成结构的多角度认识，构建从基础理论到应用的学习支架。 资料通过实验对比（如乙醇与钠反应）、例题解析和练习题，培养学生证据推理的科学思维，强化结构决定性质的化学观念。课中辅助教师教学，课后助力学生巩固知识，查漏补缺，提升学习效果。

第2课时　有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象 【学习目标】　1.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。 2．理解有机化合物的同分异构现象，能判断、书写有机化合物的同分异构体。 知识点一　有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键 共价键 重叠方式 特点 σ键 沿两原子核间的键轴方向以“头碰头”的形式相互重叠 成键的原子或原子团可绕键轴旋转 π键 原子中未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠 成键的原子或原子团不能绕键轴旋转 (2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。它们与σ键和π键的关系如下： (3)共价键的类型与有机反应类型的关系 σ键的轨道重叠程度较大，强度较大，不易断裂，能发生取代反应；π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，更活泼，能发生加成反应。 2．共价键的极性与有机反应 (1)共价键的极性 不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (2)乙醇与钠的反应 实验 操作 实验 现象 金属钠浮在水面上，反应剧烈 金属钠沉在底部，反应平稳 化学 方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 实验 结论 CH3CH2O—H分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性弱 (3)乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： 　某有机化合物的结构简式为。　 (1)该分子中含有σ键、π键的个数分别是多少？ (2)根据共价键的类型和极性推测该物质可发生的反应类型。 (3)该有机化合物与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大，原因是什么？ 提示：(1)8，2。 (2)加成反应、取代反应。 (3)CH2===CHCOOH分子中上的氢氧键受羰基影响，极性更强，更易断裂。 3．有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 (1)有机化合物分子中的碳原子均为sp3杂化(　　) (2)乙烯分子中存在4个σ键和1个π键(　　) (3)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应　(　　) (4)乙烯分子中含有π键，所以它的化学性质比甲烷活泼　(　　) (5)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 1．某有机化合物的结构简式为 CH2===CHC≡CH，该有机化合物分子中含有σ键和π键的数目分别为(　　) A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4 解析：选B。单键全部为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，三键中有1个σ键和2个π键，故该有机化合物分子中含有σ键的数目为7，π键的数目为3。 2．下列结构中，从成键情况看，不合理的是(　　) 解析：选B。根据C、H、O的原子结构可知，C形成4个共价键，O形成2个共价键，H形成1个共价键。分子中，中间C原子只形成3个共价键，不符合成键规则，B结构不合理。 3．下列说法不正确的是(　　) A．乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因是乙醇分子中H—O的极性弱 B．乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键 C．乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇分子中的C—O σ键 D．有机反应一般反应速率较小，产物较复杂 解析：选B。乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—H σ键。 知识点二　有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 2．同分异构现象的类型 3.有机化合物的构造异构现象(填结构简式) 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)、 (异丁烷) 位置异构 C4H8：CH2===CH—CH2—CH3(1­丁烯)、CH3—CH===CH—CH3(2­丁烯) C6H4Cl2： (邻二氯苯)、 (间二氯苯)、 (对二氯苯) 官能团 异构 C2H6O：CH3CH2—OH(乙醇)、 CH3—O—CH3(二甲醚) 　分子式为C3H8O的同分异构体有几种？写出它们的结构简式。 提示：3种。CH3CH2CH2OH、、 CH3CH2OCH3。 (1)同分异构现象仅存在于有机化合物中(　　) (2)相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体(　　) (3)同系物之间可以互为同分异构体(　　) (4)碳原子数大于4的烷烃都存在同分异构体(　　) (5)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 1．同分异构体是物质多样性的重要原因之一。下列说法正确的是(　　) A.C5H12有2种同分异构体 B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C．同分异构体之间的转化是化学变化 D．互为同分异构体 解析：选C。C5H12有3种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷，A错误；相对分子质量相同、结构不同的两种化合物，分子式不一定相同，二者不一定互为同分异构体，B错误；同分异构体的分子式相同，但结构不同，它们之间的转化是化学变化，C正确；的结构相同，为同一种物质，D错误。 2．氨分子中氢原子被氨基(—NH2)取代后的生成物叫肼()，肼分子中氢原子被烃基取代后的产物叫肼的衍生物，分子式为C2H8N2的同分异构体中属于肼的衍生物共有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选B。2个碳原子可以形成1个乙基，则有NH2—NH—CH2—CH3；也可以形成2个甲基，2个甲基可以在同一个氮原子上，也可以不在同一个氮原子上，则有NH2—N(CH3)2、 CH3—NH—NH—CH3，共有3种，故选B。 3．已知下列各组有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ ⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3 和 ⑥CH2===CH—CH===CH2和 CH3—CH2—C≡CH (1)互为同分异构体的是________(填序号，下同)。 (2)属于碳架异构的是________。 (3)属于位置异构的是________。 (4)属于官能团异构的是________。 (5)属于同一种物质的是________。 解析：解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。 答案：(1)①②③⑤⑥　(2)①⑤　(3)②　(4)③⑥ (5)④ 知识点三　多角度认识有机化合物的分子组成与结构 1．碳原子的成键特点 结构 杂化方式 成键类型 空间结构 sp3 σ键 四面体形 sp2 σ键、π键 平面形 —C≡C— sp σ键、π键 直线形 (1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的烃称为饱和烃，如烷烃。 (2)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃称为不饱和烃，如烯烃、炔烃、芳香烃。 2．有机化合物的表示方法 (1)键线式：将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。如戊烷、乙醇可分别表示为、。 (2)有机化合物可用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、键线式、球棍模型、空间填充模型等表示。如乙烯： 分子式 电子式 结构式 结构简式 最简式(实验式) 键线式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2===CH2 CH2 === 1．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，键线式表示的物质是(　　) A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷 解析：选C。该键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为CH3—CH2—CH(CH3)2，为异戊烷。 2．(2025·上海静安区高二月考)下列化学用语表示正确的是(　　) A．甲烷的空间填充模型： B．一氯甲烷的电子式： C．乙炔的结构式：CH≡CH D．正丁烷的结构简式：CH3(CH2)2CH3 解析：选D。题图为甲烷的球棍模型，A错误；一氯甲烷中Cl原子最外层达到8电子稳定结构，正确的电子式为，B错误；乙炔的结构式为H—C≡C—H，C错误；正丁烷的结构简式为 CH3(CH2)2CH3，D正确。 3．有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法： ①　②　③CH3CH3 ④　⑤ ⑥ ⑦　⑧ ⑨ ⑩ (1)上述表示方法中，属于结构式的为________(填序号，下同)，属于键线式的为________，属于空间填充模型的为________，属于球棍模型的为________。 (2)物质②的分子式为________________，物质⑨的分子式为________。 (3)物质⑩中官能团的电子式为____________、____________。 (4)物质⑥分子中所有的碳原子__________(填“能”或“不能”)在同一个平面上。 解析：②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点均表示有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的空间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，官能团有—OH和；物质②的分子式为C6H12，物质⑨的分子式为C11H18O2。 答案：(1)⑩　②⑥⑨　⑤　⑧　(2)C6H12　C11H18O2 (3) 　　(4)不能 1．下列分子中既含σ键，又含π键的是(　　) 解析：选D。水、乙醇、氨分子中均只含σ键；乙醛分子中含醛基，存在碳氧双键，既含σ键，又含π键。 2．下列化学用语表示正确的是(　　) A．乙烯的结构简式：CH2CH2 B．乙炔的电子式： C．丙烷的球棍模型： D．丙烯的键线式： 解析：选C。乙烯的结构简式为CH2===CH2，A错误；乙炔的电子式为HC⋮⋮CH，B错误；丙烯的结构简式为CH2===CH—CH3，键线式为，D错误。 3．下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是　(　　) A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B． C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 解析：选B。A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质的分子式相同，官能团的位置不同，属于位置异构；C与D中物质的分子式分别相同，但官能团类别不同，属于官能团异构。 4．乳酸分子的结构式如右图所示。下列关于乳酸的说法不正确的是(　　) A．C的杂化方式为sp2、sp3 B．属于链状化合物 C．含有2种官能团 D．σ键与π键数目之比为10∶1 解析：选D。乳酸分子的—COOH中的碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，A项正确；乳酸属于链状化合物，B项正确；乳酸分子中含有羧基和羟基两种官能团，C项正确；1个乳酸分子中含4个C—H、2个C—C、2个C—O、2个O—H、1个C===O，单键全为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，则σ键与π键数目之比为11∶1，D项错误。 5．下图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。 (1)图示中属于烯烃的是________(填字母，下同)。 (2)图示中存在π键的是________________。 (3)图示中互为碳架异构的是________________________________________； 互为位置异构的是__________________。 解析：分析题中所给球棍模型，根据碳原子的四价原则，将氢原子补齐，写出各物质的结构简式。 A为CH3—CH2—CH2—CH3， B为CH3—CH===CH—CH3， C为，D为CH3—C≡C—CH3， E为CH3—CH2—CH===CH2， F为，G为CH3—CH2—C≡CH。 答案：(1)BEF　(2)BDEFG　(3)A与C、B与F、E与F　B与E、D与G 学科网（北京）股份有限公司 $