1.1 第2课时 有机化合物中的共价键有机化合物的同分异构现象(Word教参)-【学霸笔记·同步精讲】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（人教版）

该高中化学单元复习讲义通过表格对比、实例分析构建有机化合物共价键与同分异构现象的知识体系，用表格呈现σ键与π键的重叠方式及特点，以实例梳理同分异构类型，体现结构决定性质的化学观念，清晰呈现重难点内在联系。 讲义亮点是“实验-推理”练习设计，如对比乙醇与钠反应现象分析共价键极性，培养科学思维。设置分层习题，基础题巩固概念，综合题提升同分异构体书写能力，助力不同学生发展，支持教师精准教学。

第2课时　有机化合物中的共价键有机化合物的同分异构现象 【学习目标】　1.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。 2．理解有机化合物的同分异构现象，能判断、书写有机化合物的同分异构体。 知识点一　有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键 共价键 重叠方式 特点 σ 键 沿两原子核间的键轴方向以“________”形式相互重叠 成键的原子或原子团________绕键轴旋转 π 键 原子中未参与杂化的p轨道以“__________”的形式从侧面重叠 成键的原子或原子团________绕键轴旋转 (2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。它们与σ键和π键的关系如下： (3)共价键的类型与有机反应类型的关系 σ键的轨道重叠程度较大，强度较大，不易断裂，能发生取代反应；π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，更活泼，能发生加成反应。 2．共价键的极性与有机反应 (1)共价键的极性 不同成键原子间________的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合物的__________及其邻近的________往往是发生化学反应的活性部位。 (2)乙醇与钠的反应 实验操作 实验现象 金属钠________，反应______ 金属钠________，反应平稳 化学方程式 ____________________________________________ ____________________________________________ 实验结论 CH3CH2O—H分子比H—OH分子中氢氧键的极性________ (3)乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： 　某有机化合物的结构简式为。　 (1)该分子中含有σ键、π键的个数分别是多少？ (2)根据共价键的类型和极性推测该物质可发生的反应类型。 (3)该有机化合物与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大，原因是什么？ 提示：(1)8，2。 (2)加成反应、取代反应。 (3)CH2===CHCOOH分子中上的氢氧键受羰基影响，极性更强，更易断裂。 3．有机反应的特点 共价键的断裂需要________能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 [答案自填] 头碰头　可　肩并肩　不能 σ　σ　π　σ　π　电负性　官能团 化学键　浮在水面上　剧烈　沉在底部　2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 弱　吸收 (1)有机化合物分子中的碳原子均为sp3杂化(　　) (2)乙烯分子中存在4个σ键和1个π键(　　) (3)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应　(　　) (4)乙烯分子中含有π键，所以它的化学性质比甲烷活泼　(　　) (5)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 　　　　　　　　　　　 1．下列说法错误的是(　　) A.有机化合物中都含有极性键和非极性键 B.有机化合物中一定含有σ键，但不一定含有π键 C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D.乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 解析：选A。A.甲烷、甲醇、甲醛、甲酸中均只含有极性键，A选项错误；B.有机化合物中一定含有σ键，但不一定含有π键，B选项正确；C.碳原子最外层有4个电子，可以与其他原子形成4个共价键，C选项正确；D.乙烯分子中含有，乙炔分子中含有，都含有π键，都能发生加成反应，D选项正确。 2．下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是(　　) A.烷烃中的化学键均为σ键 B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱 C.乙醇分子中含有极性键和非极性键 D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 解析：选D。单键都是σ键，三键中含有1个σ键和2个π键，所以1个丙炔分子中含有6个σ键和2个π键。 3．下列说法不正确的是(　　) A.乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因是乙醇分子中H—O的极性弱 B.乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键 C.乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇分子中的C—O σ键 D.有机反应一般反应速率较小，产物较复杂 解析：选B。乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—H σ键。 知识点二　有机化合物的同分异构现象[学生用书P6] 1．同分异构现象和同分异构体 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，同分异构体的数目也越多。 2．同分异构现象的类型 3．有机化合物的构造异构现象(填结构简式) 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：______________(正丁烷)、 ________________(异丁烷) 位置异构 C4H8：____________________(1-丁烯)、_______________(2-丁烯) C6H4Cl2：____________________(邻二氯苯)、__________________(间二氯苯)、___________________(对二氯苯) 官能团异构 C2H6O：__________________________(乙醇)、_____________(二甲醚) 　分子式为C3H8O的同分异构体有几种？写出它们的结构简式。 提示：3种。CH3CH2CH2OH、、 CH3CH2OCH3。　 [答案自填] 相同　不同 CH3—CH2—CH2—CH3　 CH2===CH—CH2—CH3　CH3—CH===CH—CH3 CH3CH2—OH　CH3—O—CH3 (1)同分异构现象仅存在于有机化合物中(　　) (2)相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体(　　) (3)同系物之间可以互为同分异构体(　　) (4)碳原子数大于4的烷烃都存在同分异构体(　　) (5)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 1．目前已发现的有机化合物大约有三千万种，关于有机化合物种类繁多的原因，下列说法错误的是(　　) A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合 B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链 C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 D．多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链和碳环也能相互结合 解析：选C。A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合，是有机化合物种类繁多的原因之一，故A正确；B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链，是有机化合物种类繁多的原因之一，故B正确；C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键，不是有机化合物种类繁多的原因，故C错误；D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链和碳环也能相互结合，是有机化合物种类繁多的原因之一，故D正确。 2．(2024·武汉高二月考)下列说法不正确的是(　　) A．C5H12有3种同分异构体 B．具有相同的分子式，但结构不同的有机化合物一定互为同分异构体 C．烯烃的同分异构体有可能属于脂环烃 D．具有相同的相对分子质量，但结构不同的有机化合物一定互为同分异构体 解析：选D。相对分子质量相同的化合物，分子式不一定相同，如HCOOH和CH3CH2OH的相对分子质量相同，但二者的分子式不同，因此二者不互为同分异构体，故相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，故D错误。 3．已知下列各组有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ⑥CH2===CH—CH===CH2和 CH3—CH2—C≡CH (1)互为同分异构体的是________(填序号，下同)。 (2)属于碳架异构的是________。 (3)属于位置异构的是________。 (4)属于官能团异构的是________。 (5)属于同一种物质的是________。 解析：解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。 答案：(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥ (5)④ 知识点三　多角度认识有机化合物的分子组成与结构[学生用书P7] 1．碳原子的成键特点 结构 杂化方式 成键类型 空间结构 ______ σ键 四面体形 续　表 结构 杂化方式 成键类型 空间结构 ______ ________ ________ ______ ________ ________ (1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的烃称为饱和烃，如烷烃。 (2)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃称为不饱和烃，如烯烃、炔烃、芳香烃。 2．有机化合物的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子 最简式(实验式) 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 结构简式 CH2===CHCH3 将结构式中的碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子 键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 [答案自填] sp3　sp2　σ键、π键　平面形　sp　σ键、π键　直线形 1．(2024·上海静安区高二月考)下列化学用语表示正确的是(　　) A．甲烷的空间填充模型： B．一氯甲烷的电子式： C．乙炔的结构式：CH≡CH D．正丁烷的结构简式：CH3(CH2)2CH3 解析：选D。A.题图为甲烷的球棍模型，A错误；B.一氯甲烷中Cl原子最外层达到8个电子结构，正确的电子式为，B错误；C.乙炔的结构式为H—C≡C—H，C错误；D.正丁烷的结构简式为CH3(CH2)2CH3，D正确。 2．有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法： ①　②　③CH3CH3 ④　⑤ ⑥ ⑦　⑧ ⑨ ⑩ (1)上述表示方法中，属于结构式的为________(填序号，下同)，属于键线式的为________，属于空间填充模型的为________，属于球棍模型的为________。 (2)物质②的分子式为________________，物质⑨的分子式为________。 (3)物质⑩中官能团的电子式为____________、____________。 (4)物质⑥分子中所有的碳原子__________(填“能”或“不能”)在同一个平面上。 解析：②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的空间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，葡萄糖的官能团有—OH和；物质②的分子式为C6H12，物质⑨的分子式为C11H18O2。 答案：(1)⑩　②⑥⑨　⑤　⑧　(2)C6H12　C11H18O2 (3) 　　(4)不能 1．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是(　　) A．饱和有机化合物中碳原子不能发生化学反应 B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C．任何有机化合物中氢原子数目不可能为奇数 D．五个碳原子之间能够形成5个碳碳单键 答案：D 2．下列化学用语表示正确的是(　　) A．乙烯的结构简式：CH2CH2 B．乙炔的电子式： C．丙烷的球棍模型： D．丙烯的键线式： 解析：选C。A.乙烯的结构简式为CH2===CH2，A错误；B.乙炔的电子式为HC⋮⋮CH，B错误；D.丙烯的结构简式为CH2===CH—CH3，键线式为，D错误。 3．下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是　(　　) A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B． C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 解析：选B。A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质的分子式相同，官能团的位置不同，属于位置异构；C与D中物质的分子式分别相同，但官能团类别不同，属于官能团异构。 4．碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，结构如右图所示。下列说法错误的是(　　) A．该分子中既含极性键又含非极性键 B．该分子中碳原子均采取sp2杂化 C．该分子中C—O极性较大，易断裂 D．该分子中σ键与π键的个数比为2∶1 解析：选D。该分子中含有极性键C—O、C===O、C—H，含有非极性键碳碳双键，A正确；该分子中的碳原子均为双键碳原子，均采取sp2杂化，B正确；C—O受酮羰基影响，极性较大，易断裂，C正确；单键均为σ键，双键中有一个σ键和一个π键，该分子中σ键与π键个数比为8∶2＝4∶1，D错误。 5．下图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。 (1)图示中属于烯烃的是________(填字母，下同)。 (2)图示中存在π键的是________________。 (3)图示中互为碳架异构的是__________________________； 互为位置异构的是__________________。 解析：分析题中所给球棍模型，根据碳原子的四价原则，将氢原子补齐，写出各物质的结构简式。 A为CH3—CH2—CH2—CH3，B为CH3—CH===CH—CH3，C为，D为CH3—C≡C—CH3，E为CH2—CH3—CH===CH2，F为，G为CH3—CH2—C≡CH。 答案：(1)BEF　(2)BDEFG　(3)A与C、B与F、E与F　B与E、D与G 学科网（北京）股份有限公司 $