专题02 有机化学综合题（大题专练）（天津专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

学科网（北京）股份有限公司 专题02 有机化学综合题 1．(1) 羰基 无 (2)消去反应 (3) C10H14O (4)或 (5)AB (6) 2．(1)甲苯 (2)13 (3) 碳氟键 硝基 (4) 取代反应 还原反应 (5) (6)吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率 (7) 3．(1)sp杂化 (2) 氢氧化钠水溶液、加热 (3)c (4) 2＋O22+2H2O (5) 1 消去反应 (6) 6 (7) CH3CHOCH2=CHCOOH 4．(1) C8H8O 苯乙烯 碳碳双键、羧基 (2)氧气（O2） (3) 4 (4) 消去反应 (5)BD (6) 5．(1)不含有 (2)酰胺基和醚键 (3)取代反应 (4) (5)丙酸 (6) (7) (8) 6．(1) 醛基 环氧乙烷 (2) 加聚反应 n CH2=CH2 (3) (4) (5)②③ (6) 7．(1)（酮）羰基、醚键 (2) (3)取代反应 (4)9 (5)吸收反应生成的HBr，提高转化率 (6) 3 BrCH2COCH=CH2 (7) (8) 8．(1) 1，2-二溴乙烷 醚键，酯基 (2) 取代反应 或 保护酚羟基或防止酚羟基被氧化 (3)③>①>② (4) 4 或或或 (5) (6) 9．(1) sp2 12 >>   (2)    吡啶分子中，氮原子有孤电子对，与氢离子形成配位键，消耗HCl，促进反应正向进行。 (3)酯基 (4)   (5)加成反应(还原反应) (6) 4 、、、(任写一种) (7)   10．(1)邻羟基苯甲酸 (2) 2 (3) (4)（或） (5)醚键 (6)加成反应 (7) 氢氧化钠乙醇溶液、加热 11．(1)碳碳双键、羧基 (2) 加成反应 (3) (4) 14 和 (5) 12．(1) 酯化反应或取代反应 羟基 (2)＜ (3)   (4)+ 2Cu(OH)2 + NaOH+ Cu2O↓ + 3H2O (5)   (6) 9 (7)    4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 学科网（北京）股份有限公司 专题02 有机化学综合题 1．（2026·天津河东·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 (1)A中含氧官能团名称为___________；A是否有顺反异构体___________(填“有”或“无”)。 (2)G→H的反应类型为___________。 (3)B的分子式为___________；写出B的符合下列条件的同分异构体___________(写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 (4)D→E的化学方程式为___________。 (5)下列有关H的描述正确的是___________。 A．难溶于水，易溶于有机溶剂 B．在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C．1mol H 最多能与3mol氢气发生加成反应 D．有3个手性碳原子 (6)已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)___________、___________。 【答案】(1) 羰基 无 (2)消去反应 (3) C10H14O (4)或 (5)AB (6) 【分析】 化合物A中酮羰基的邻位碳上的H原子与另一个酮羰基先加成后消去形成化合物B；B生成D为还原反应，结合化合物E的结构简式可知，D中的酮羰基转化为醇羟基，D的结构简式为；D与发生取代反应生成E；据此作答。 【详解】（1）A中含氧官能团名称为羰基；A中双键碳的一端连有相同基团，无顺反异构体； （2）结合流程，G→H的反应类型为消去反应； （3） B的分子式为C10H14O；B的同分异构体需满足①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应，则含有酚羟基；③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1，则含有3个相同环境的甲基；即符合条件的同分异构体为； （4） 依据分析，D→E的化学方程式为或； （5）A．H含酯基与烃基，亲水基少，难溶于水、易溶于有机溶剂，A正确； B．H含酯基，酸、碱性条件下均可水解，B正确； C．1 mol H中含2 mol碳碳双键，可与H2加成，最多消耗2 mol H2，C错误； D．H中共有4个手性碳原子，即，D错误； 故选AB； （6） A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，故B中的六元环中的碳碳双键需断裂让一侧形成酮羰基即可逆反应合成A；化合物J断裂碳碳双键形成酮羰基，故M为，M在哌啶、乙酸条件下要形成两个六元环，中2号酮羰基邻位-CH3中C-H键断裂，与1号酮羰基发生加成、消去的反应生成N，则化合物N的结构简式为。 2．（2026·天津南开·模拟预测）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的名称是___________。 (2)C中共平面的原子最多有___________个。 (3)D中官能团的名称是___________、___________。 (4)反应③的反应类型是___________；反应④的反应类型是___________。 (5)反应⑤的化学方程式是___________。 (6)吡啶是一种有机碱，它在反应⑤中的作用是___________。 (7)对甲氧基乙酰苯胺()是合成药物的中间体，请写出由苯甲醚()、酰氯(CH3COCl)制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)___________。 【答案】(1)甲苯 (2)13 (3) 碳氟键 硝基 (4) 取代反应 还原反应 (5) (6)吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率 (7) 【分析】由B的分子式，结合C的结构简式，可知芳香烃A为，则B为，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C；对比C、D、E结构，可知C发生硝化反应生成D，D发生还原生成E；对比E、氟他胺的结构，结合反应条件，可知F为，E发生取代反应生成F和HCl，F发生硝化反应生成氟他胺；据此解答。 【详解】（1）由分析可知，芳香烃A的结构简式为，其名称为甲苯； （2）C的结构简式为，苯环中的所有原子均共面，CF3中最多有两个原子与苯环共面，故共面的原子有13个； （3）D的结构简式为，所含官能团名称为碳氟键、硝基； （4）反应③是转化为，发生硝化反应，也属于取代反应；反应④是转化为，反应中硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，该反应类型为还原反应； （5）反应⑤的化学方程式为； （6）吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中，吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率； （7）由G→氟他胺的转化可知，与CH3COCl反应生成，模仿C→D→E的转化，发生硝化反应生成，再与Fe/HCl反应生成，合成路线为。 3．（25-26高三下·天津·开学考试）肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。下图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。 已知：Ⅰ．相同条件下，烃A 对氢气的相对密度为13； Ⅱ．反应①、反应②的原子利用率均为100%； Ⅲ． (1)A中碳原子的杂化类型为_______。 (2)B的结构简式为_______；C→D 反应试剂及条件为_______。 (3)检验D中官能团，可直接采用的仪器分析方法为_______。 a．质谱    b．核磁共振氢谱  c．红外光谱  d．原子光谱 (4)反应④的化学方程式_______。 (5)F中有_______个手性碳，反应⑥的反应类型_______。 (6)同时满足下列条件的F的同分异构体共有_______种。 ①苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应和水解反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1的结构简式为_______。 (7)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备的合成线路_______ (无机试剂及溶剂任选)。 【答案】(1)sp杂化 (2) 氢氧化钠水溶液、加热 (3)c (4) 2＋O22+2H2O (5) 1 消去反应 (6) 6 (7) CH3CHOCH2=CHCOOH 【分析】 相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13，则相对分子质量为26，故A为乙炔，反应①、反应②的原子利用率均为100%，为加成反应，故乙炔与苯发生加成反应生成B为，B与溴化氢发生加成反应生成C，C是，C在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成D为，D在铜催化下氧化生成E为，根据已知Ⅲ，E与HCN反应后酸化得到F为，F在浓硫酸催化下发生消去反应生成G为，G与苄醇发生酯化反应生成肉桂酸苄酯，据此分析: 【详解】（1）相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13，则A的相对分子质量为26，故A为HC≡CH，碳原子的杂化类型为sp杂化； （2） 由分析可知，B为，C转化生成D能发生催化氧化，故C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D； （3） 由分析可知，D的结构简式为，检验羟基的仪器分析方法为红外光谱，故选c； （4）D能发生催化氧化生成E，化学方程式为2＋O22+2H2O ； （5） 由分析可知，F的结构简式为，有1个手性碳，结合肉桂酸苄酯的结构，可知F发生消去反应生成G； （6） F()同时满足下列条件的同分异构体：①苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明还含有酚羟基，另外一个取代基为：-CH2CH2OOCH或者为-CH(CH3)OOCH，与酚羟基均有邻、间、对3种，符合条件的共有6种，其中核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1的是； （7） CH3CHO和HCN反应、然后酸化得到，发生消去反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH发生加聚反应生成，合成路线流程图为： CH3CHOCH2=CHCOOH。 4．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为_______，化合物C的名称为_______，阿托酸官能团名称为_______。 (2)反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%。y为_______。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为_______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为_______。 (4)写出反应方程式：_______，反应类型为_______。 (5)下列关于该合成过程的说法中正确的有_______(填字母)。 A．化合物E只能形成分子内氢键，不能形成分子间氢键 B．化合物C中所有原子可能共平面 C．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子 D．化合物E自身能发生缩聚反应 (6)结合题干信息，以为有机原料，制备； (a)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为_______。 (b)最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 【答案】(1) C8H8O 苯乙烯 碳碳双键、羧基 (2)氧气（O2） (3) 4 (4) 消去反应 (5)BD (6) 【分析】化合物A 是苯乙酮（C6H5COCH3​），反应①：A转化为B，是羰基被还原为羟基。反应②：B转化为C，是醇的消去反应，脱去一分子水，生成苯乙烯（C6H5CH=CH2）。反应③：C转化为D，是苯乙烯与气体y发生环氧化反应。反应④：D与 CO2在电催化下反应，再酸化，得到化合物E，这是一个环氧化合物与CO2的开环加成反应。反应⑤：E发生消去反应，脱去一分子水，生成目标产物阿托酸。 【详解】（1）根据化合物A的结构，可知其分子式为C8H8O；根据化合物C的结构，可知其名称为苯乙烯；观察阿托酸的结构，可发现其含有的官能团为碳碳双键、羧基。 （2）根据题干，反应③中原子利用率为100%，观察化合物C、D结构发现，碳碳双键氧化生成环醚结构，结合质量守恒定律，无色无味气体y为氧气。 （3） A 是苯乙酮（C6H5COCH3​）, 含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体需满足含有醛基，分别为苯乙醛（C6H5CH2​CHO）1种，甲基苯甲醛（CH3​C6H4CHO）邻、间、对3种，共4种；核磁共振氢谱中呈现四组峰的为对甲基苯甲醛，结构简式为。 （4）B→C是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯。反应方程式为，反应类型为消去反应。 （5）A．化合物E中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，A错误； B．化合物C，苯环和碳碳双键均为平面结构，两平面通过单键相连，可重合，所有原子可能共平面，B正确； C．化合物D、E中含有手性碳原子，但阿托酸中没有手性碳原子，C错误； D．化合物E中含羧基和羟基，能发生缩聚反应，D正确； 故选BD。 （6） 由题干信息可知，发生分子内脱水生成，与二氧化碳在电催化下实现开环，酸化后生成，在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成和水，最后一步反应的化学方程式为。 5．（25-26高三下·天津蓟州·开学考试）化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如图： 已知：①-NH2易被氧化； ②(或H)。 (1)化合物A中___________(填“含有”或“不含有”)手性碳原子。 (2)化合物H中所含官能团的名称为___________。 (3)A→B的化学反应类型为___________反应。 (4)G的分子式为___________。 (5)写出X物质的名称：___________。 (6)C的结构简式为___________。 (7)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等。 (8)写出以和(EtO)2POCH2CN为原料制备的合成路线流程图_________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线例见本题题干)。 【答案】(1)不含有 (2)酰胺基和醚键 (3)取代反应 (4) (5)丙酸 (6) (7) (8) 【分析】根据B的分子式，A与发生取代反应，破坏酯基，生成B：，B分子在氯化铝的作用下，脱去一分子成环，根据D的成环结构可以推断C的结构简式是，C与在的催化作用下转化为D，D和发生取代反应生成E，E和发生还原反应生成F，F和H2发生加成反应生成G，G和X发生取代反应生成H，则X为。 【详解】（1）化合物A的饱和碳原子上均连有相同的原子或基团，故化合物A不含手性碳原子。 （2）化合物H中所含官能团的名称为酰胺基和醚键。 （3）根据B的分子式，A与发生取代反应，破坏酯基。 （4）由G的结构简式可以得知其分子式为。 （5）G和X反应生成H，对比G和X的结构简式可知，该反应为取代反应，X的结构简式为，则X的名称为丙酸。 （6）由分析可知，C的结构简式为。 （7）D的分子式为，其同分异构体中，能发生水解反应，说明该物质为酯类化合物；水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等，说明该物质水解产物为酚和不饱和酸；分子中有4种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为。 （8）利用逆推法进行分析，←←← ，结构中可以通过酸性高锰酸钾对氧化得到，因为或者具有还原性，故应先对进行氧化，再对的转化，所以转化流程为：。 6．（25-26高三下·天津河东·开学考试）有机物A的产量用来衡量一个国家石油化工的发展水平，以A为原料合成香料G的流程如下： 已知：①同一个碳原子连接两个或两个以上羟基的有机化合物不稳定。 ②(X为卤素原子) 回答下列问题。 (1)C中的官能团名称为___________；有机物E的名称为___________。 (2)A→H的反应类型为___________；化学方程式为___________。 (3)写出与F互为同系物同时满足下列条件的有机物结构简式：___________。 ①分子式为，且分子中有2个甲基；②核磁共振氢谱中只有3个峰。 (4)写出生成G的化学方程式___________。 (5)有关上述物质的说法正确的是___________。 ①可通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的A杂质 ②C和E互为同分异构体 ③1 mol F与足量金属钠反应可产生22.4 L气体(标准状况下) ④H可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 (6)请设计以甲苯为原料制备苯甲酸苯甲酯()的合成路线___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1) 醛基 环氧乙烷 (2) 加聚反应 n CH2=CH2 (3) (4) (5)②③ (6) 【分析】A的产量用来衡量一个国家石油化工发展水平，则A为CH2=CH2，A和水发生加成反应生成B（乙醇），乙醇发生氧化反应生成C为CH3CHO，C发生氧化反应生成D（乙酸），A发生氧化反应生成E（环氧乙烷），E和水发生开环加成生成F（乙二醇），D和F发生酯化反应生成G，根据G的分子式知，G的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3，H为高分子化合物，则A发生加聚反应生成H为。 【详解】（1）C为CH3CHO，官能团的名称为醛基；根据E的结构简式可知，名称是环氧乙烷； （2） H为高分子化合物，则A发生加聚反应生成H为，化学方程式为：n CH2=CH2； （3）与F（乙二醇）互为同系物同时满足①分子式为，且分子中有2个甲基；②核磁共振氢谱中只有3个峰。得4个碳的二元醇，-OH只能在2号和3号碳原子上，符合条件的有机物结构简式：。 （4）乙酸与乙二醇反应生成G和水，化学方程式。 （5）①乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2，不能通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的A杂质，因为引进新的杂质，故错误； ②C为CH3CHO，二者分子式相同但结构不同，所以C和E互为同分异构体，故正确； ③2-OH~H2，1molF（乙二醇）与足量金属钠反应可产生22.4L气体(标准状况下)，故正确； ④H中不含碳碳双键，所以不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故错误； 故答案为：②③； （6）甲苯与氯气在光照条件下得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到苯甲酸苯甲酯，合成路线流程图为：。 7．（25-26高三上·天津·期末）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 已知： 请回答下列问题： (1)E的含氧官能团名称是________。 (2)B的结构简式是________。 (3)D生成E的反应类型是________。 (4)C中最多共平面原子数目为________。 (5)请推测碱在D生成E的反应中的作用________。 (6)与C具有相同官能团的同分异构体共有________种（不包括C本身），其中核磁共振氢谱有3组峰且不同化学环境的氢原子个数比为2:1:2的结构简式为________。 (7)C与G生成E的同时，经过中间体H，有少量产物I生成，I的结构简式是________。 (8)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线，第一步合成路线已给出________（无机试剂和溶剂任选）。 【答案】(1)（酮）羰基、醚键 (2) (3)取代反应 (4)9 (5)吸收反应生成的HBr，提高转化率 (6) 3 BrCH2COCH=CH2 (7) (8) 【分析】结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。 【详解】（1）E的含氧官能团名称是（酮）羰基、醚键； （2）由分析可知，与Br2加成反应生成B，B的结构简式为。 （3）D生成E的过程中，断裂了O-H键、C-Br键，环化生成E的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （4）碳碳双键是平面结构，单键可以旋转，C中最多共平面原子数目为9个，如图所示：； （5）D生成E的过程中，会生成HBr，碱能够吸收HBr，提高转化率； （6）C的官能团是碳碳双键、碳溴键、酮羰基，与其具有相同官能团的同分异构体为、、共3种，氢原子个数比为2:1:2的结构简式为；. （7）根据已知条件，发生酮-烯醇互变异构，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应环化可得到I，则I的结构简式为； （8）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 8．（25-26高三上·天津·期末）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下： (1)原料的名称___________，E中含氧官能团的名称为___________。 (2)③的反应类型是___________，反应不充分时可生成其他有机副产物，其结构简式为___________(任写一种)，反应③和④的顺序不能对换的原因是___________。 (3)已知酯基中羰基碳原子的正电性越强，水解反应越易发生。在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为___________(填标号)。 ①    ②    ③ (4)满足下列条件的A的同分异构体共有___________种，请写出其中一种结构简式：___________。 ①遇显色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为。 (5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为___________。 (6)已知，依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线___________(等无机试剂任选)。 【答案】(1) 1，2-二溴乙烷 醚键，酯基 (2) 取代反应 或 保护酚羟基或防止酚羟基被氧化 (3)③>①>② (4) 4 或或或 (5) (6) 【分析】A在氯化剂作用下发生取代反应生成B，B在BBr3存在下、0℃发生反应，-OCH3转化为-OH；C与BrCH2CH2Br在K2CO3作用下发生取代反应生成D；D在氧化剂作用下发生氧化反应生成E，E在10%KOH的作用下发生水解反应，然后酸化生成F；F与Cl2CHOCH3在TiCl4作用下发生反应生成G，G与ClCH2COCH3在K2CO3作用下发生反应生成H；据此作答。 【详解】（1）CH2BrCH2Br的名称为：1，2-二溴乙烷；E中含氧官能团的名称为：醚键、酯基； （2） ③的反应类型是取代反应；反应③中1，2-二溴乙烷与C中两个酚羟基发生取代反应，如果取代不充分时可能取代1个酚羟基，生成或；反应④发生氧化反应，则反应③和④的顺序不能对换的原因是：保护酚羟基或防止酚羟基被氧化； （3）电负性F＞Cl＞H，则吸电子能力F3C-＞Cl3C-＞H-，吸电子能力越强，酯基中羰基碳原子的正电性越强，水解反应越容易发生，所以在同一条件下，三种化合物水解反应速率由大到小的顺序为③＞①＞②； （4） A（）满足下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色（含酚羟基）；②能发生银镜反应（含醛基）；③核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2；则同分异构体分子中含有苯环、羟基、醛基；其结构简式可能为：、、、，共4种； （5） 化合物G（）→H（）的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应；G发生取代反应，羟基上的H被-CH2COCH3取代得到，中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：； （6） 苯和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到苯甲醛，苯甲醛与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 9．（2026·天津·模拟预测）毛兰素(F)是一种具有抗肿瘤活性的有机物，某合成路线如下： (1)的结构与苯环相似，则氮原子杂化方式为_______，最多共面的原子个数为_______。已知此类物质的碱性随原子电子云密度的增大而增强。现有、、三种物质，碱性从强到弱排序为_______。 (2)步骤I的化学方程式为_______。从结构角度说明加入可以提高A转化率的理由_______。 (3)C中含氧官能团有醚键、_______(写名称)。 (4)X的结构简式为_______。 (5)步骤V的反应类型为_______。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种，其中一种的结构简式为_______。 ①遇溶液显紫色 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1 (7)根据上述信息，设计由、和为原料，制备的合成路线(试剂任选) _______。 【答案】(1) sp2 12 >>   (2)    吡啶分子中，氮原子有孤电子对，与氢离子形成配位键，消耗HCl，促进反应正向进行。 (3)酯基 (4)   (5)加成反应(还原反应) (6) 4 、、、(任写一种) (7)   【分析】中酚羟基与发生取代反应生成B和HCl，有机碱，可以消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高A转化率，B与ICl发生苯环上酯基间位的取代反应生成C，C酯基水解重新产生酚羟基生成D，涉及A→B的目的可能是保护酚羟基，防止被氧化或被碘原子取代，对比D、F的结构简式，结合X的分子式、E生成F的反应条件，可知X存在碳碳三键，D中的-I与X发生取代反应生成E，E中碳碳三键再与氢气发生加成反应生成F，则X为，E为。 【详解】（1）①的结构与苯环相似，为平面六边形，故氮原子杂化方式为sp2杂化； ②根据环的平面结构特点，中，，1-7号原子均共平面，再者2，3，4，6号碳原子所连的H原子也在这个平面，7号C做多可以旋转1个H原子到该平面，故最多7+4+1=12，12个原子共平面； ③因为碱性随N原子电子云密度增大而增强，-CH3为推电子基团，导致N原子电子云密度增大，碱性增强，而Cl原子为吸电子基团，导致N原子电子云密度减小，碱性减弱，所以分析三种物质中取代基对N原子电子云密度的影响，进而排序为碱性：>> （2）A中酚羟基与CH3COCl发生取代反应生成B和HCl，步骤Ⅰ的化学方程式为 ，是有机碱，N原子含有孤电子对，可与形成配位键，促进反应正向进行，故答案为：步骤Ⅰ的化学方程式为 ；吡啶分子中，氮原子有孤电子对，与氢离子形成配位键，消耗HCl，促进反应正向进行。 （3）由C的结构简式可知，C中官能团有醚键、酯基、碳碘键或碘原子，其中含氧官能团为酯基，故答案为酯基； （4）对比D、F的结构简式，结合X的分子式、E生成F的反应条件，可知X存在碳碳三键，D中的-I与X发生取代反应生成E ，则X为 ； （5）由分析可知，E结构为，E结构中碳碳三键与氢气发生加成反应生成F，故答案为加成反应或者还原反应； （6）B的同分异构体同时满足条件：①遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或-OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为6：2：1：1，含有四种氢原子，且氢原子的个数之比为6：2：1：1，结构对称，含有2个等效的甲基，符合条件的结构简式为、、、，故同时满足条件的有4种，结构简式如上所示； （7）根据题中信息可知，先将在NaOH乙醇溶液中消去成，再将苯环与ICl在CH2Cl2溶剂中作用下生成，二则反应生成，最后在还原成目标产物，其合成路线为： 10．（25-26高三上·天津·期末）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A习惯命名法的名称为______。 (2)B的结构简式为______，B与NaOH溶液反应时，1 mol B最多能消耗______mol NaOH。 (3)C→D的反应方程式为______。 (4)写出满足下述条件的一种E的同分异构体的结构简式______。 ①含有苯环(不含其他环) ②不同化学环境氢原子个数比为 ③能发生银镜反应 (5)H中含氧官能团的名称为______。 (6)M→N的反应类型为______。 (7)参考上述路线，设计如下转化。X→Y的反应试剂及条件为______，Z的结构简式为______。 【答案】(1)邻羟基苯甲酸 (2) 2 (3) (4)（或） (5)醚键 (6)加成反应 (7) 氢氧化钠乙醇溶液、加热 【分析】 A（）为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与发生取代反应生成H（），H在一定条件下与反应转化为M（），M在催化剂PtCl2作用下，发生分子内加成反应生成N（），据此解答。 【详解】（1） A的结构简式为，习惯命名法的名称为邻羟基苯甲酸。 （2） 根据分析可知，B的结构简式为；与NaOH反应方程式为+2NaOH+CH3OH+H2O，1 mol B最多能消耗2mol NaOH。 （3） 结合分析可知，C→D的反应方程式为。 （4） E为，E的同分异构体中，①含苯环(不含其他环)，②不同化学环境氢原子个数比为3:2:1，含有3种不同的H，则苯环上的结构高度对称，并且含有－CH3，③能发生银镜反应，则含醛基，符合题意的结构简式有 、两种。 （5） H结构简式为，含氧官能团为醚键。 （6）根据分析可知，M→N的反应类型为加成反应。 （7） X→Y的过程中，发生消去反应脱去一分子HBr，则反应条件为氢氧化钠乙醇溶液、加热；参考题干中路线，与反应生成，结合生成物可知，Z的结构简式为。 11．（25-26高三上·天津和平·期中）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 回答下列问题： 已知：①； ②； 。 (1)H中官能团的名称为_______。 (2)E→F的反应类型为_______，X的结构简式为_______。 (3)D→E转化中第1)步反应的化学方程式为_______。F→G转化中第1)步反应的化学方程式为_______。 (4)E与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为_______。 ①分子中含有苯环        ②能水解且能发生银镜反应 (5)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2) 加成反应 (3) (4) 14 和 (5) 【分析】 A→B+C：根据反应试剂，结合题给已知信息①的反应生成B和C，B和C分别为 、CH3CHO中一种； B、C中都含醛基，二者发生题给已知信息②的先加成后消去，生成D( )和水， D和银氨溶液并加热后酸化生成E （），E与Br2发生加成反应生成F（），F在碱性条件和醇溶液加热发生消去反应，后酸化得G（），G在X()和催化剂作用下，发生发生题给已知信息得加成反应，生成H，据此分析。 【详解】（1）H中官能团的名称为：碳碳双键、羧基； （2） E→F的反应类型为：加成反应；X的结构简式结合H得结构简式逆推可知为：； （3） D→E转化中第1)步反应中和银氨溶液并加热得到，化学方程式为，；F→G转化中第1)步反应中在碱性条件和醇溶液加热发生消去反应，生成，化学方程式为： （4） E与氢气发生加成反应生成化合物Y（），化合物Y（C9H10O2），不饱和度为5，符合以下同分异构体：①分子中含有苯环，苯环用去4个不饱和度；②能水解且能发生银镜反应，含有“-OOCH”结构，看作取代基取代在苯环上，一取代：、，有2种；二取代：，，有6种；三取代：，有6种；由此可得14种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：和； （5） ，丙烯和溴单质加成生成M（），M发生消去得到N()，N与加成得到。 12．（25-26高三上·天津·期中）苯甲醛是一种重要的化工原料，在香料领域、医药等多个领域有着广泛的用途，可发生如下转化。 已知：(R、R'代表烃基)。回答下列问题： (1)B→D 的反应类型是______，A中所含官能团的名称为______和氰基。 (2)比较两种物质的酸性强弱：______(填“<”、“>”或“=”)。 (3)D的结构简式为______。 (4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为______。 (5)等物质的量的F与HCHO在酸催化下加热，可形成线性高分子材料M，该反应的化学方程式为______。 (6)B有多种同分异构体，满足苯环上只有两个取代基，属于酯类且能与氯化铁溶液显紫色的同分异构体共有______种，写出一种两个取代基处于对位且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式______。 (7)参考题目信息，写出用苯甲醛为原料制备的合成路线______(其他无机试剂任选)。 【答案】(1) 酯化反应或取代反应 羟基 (2)＜ (3)   (4)+ 2Cu(OH)2 + NaOH+ Cu2O↓ + 3H2O (5)   (6) 9 (7)    【分析】 由B的结构简式，可知苯甲醛与HCN发生加成反应生成A，A中—CN水解为—COOH得到B，B与芳香醇C反应生成分子式为C15H14O3的酯，则C的分子式为 C15H14O3+H2O-C8H8O3=C7H8O，故C的结构简式为，则D为；苯甲醛发生氧化反应生成E为，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，F与甲醛生成高聚物M（），推知F为，结合信息可知F与发生取代反应生成G为。 【详解】（1）由分析知，B→D的反应是酯化反应或取代反应；A中所含官能团的名称为羟基和氰基； （2） 氟元素的电负性很强，中氟原子的吸电子能力强，则分子极性强于，电离出氢离子的能力强于，酸性强于，所以酸性强弱：＜； （3） 由分析可知，D的结构简式为 ； （4） 苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为+ 2Cu(OH)2 + NaOH+ Cu2O↓ + 3H2O； （5） F→M的化学方程式为 ； （6） B有多种同分异构体，满足苯环上只有两个取代基，属于酯类且能与氯化铁溶液显紫色，2个取代基可能为-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，两个取代基在苯环上的位置各有3种，同分异构体共有9种，两个取代基处于对位且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为。 （7） 与HCN发生加成反应生成，在H2O/H+条件下生成，发生聚合反应生成，则合成路线为。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 学科网（北京）股份有限公司 专题02 有机化学综合题 1．（2026·天津河东·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 (1)A中含氧官能团名称为___________；A是否有顺反异构体___________(填“有”或“无”)。 (2)G→H的反应类型为___________。 (3)B的分子式为___________；写出B的符合下列条件的同分异构体___________(写1种)。 ①含苯环；②水溶液显弱酸性，能与碳酸钠反应； ③核磁共振显现出4组峰，峰面积比为9：2：2：1。 (4)D→E的化学方程式为___________。 (5)下列有关H的描述正确的是___________。 A．难溶于水，易溶于有机溶剂 B．在酸性或碱性条件下都能发生水解反应 C．1mol H 最多能与3mol氢气发生加成反应 D．有3个手性碳原子 (6)已知A→B为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)___________、___________。 2．（2026·天津南开·模拟预测）氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的名称是___________。 (2)C中共平面的原子最多有___________个。 (3)D中官能团的名称是___________、___________。 (4)反应③的反应类型是___________；反应④的反应类型是___________。 (5)反应⑤的化学方程式是___________。 (6)吡啶是一种有机碱，它在反应⑤中的作用是___________。 (7)对甲氧基乙酰苯胺()是合成药物的中间体，请写出由苯甲醚()、酰氯(CH3COCl)制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)___________。 3．（25-26高三下·天津·开学考试）肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。下图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。 已知：Ⅰ．相同条件下，烃A 对氢气的相对密度为13； Ⅱ．反应①、反应②的原子利用率均为100%； Ⅲ． (1)A中碳原子的杂化类型为_______。 (2)B的结构简式为_______；C→D 反应试剂及条件为_______。 (3)检验D中官能团，可直接采用的仪器分析方法为_______。 a．质谱    b．核磁共振氢谱  c．红外光谱  d．原子光谱 (4)反应④的化学方程式_______。 (5)F中有_______个手性碳，反应⑥的反应类型_______。 (6)同时满足下列条件的F的同分异构体共有_______种。 ①苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应和水解反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1的结构简式为_______。 (7)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备的合成线路_______ (无机试剂及溶剂任选)。 4．（25-26高三下·天津宁河·开学考试）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为_______，化合物C的名称为_______，阿托酸官能团名称为_______。 (2)反应③中，化合物C与无色无味气体y反应，生成化合物D，原子利用率为100%。y为_______。 (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为_______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为_______。 (4)写出反应方程式：_______，反应类型为_______。 (5)下列关于该合成过程的说法中正确的有_______(填字母)。 A．化合物E只能形成分子内氢键，不能形成分子间氢键 B．化合物C中所有原子可能共平面 C．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子 D．化合物E自身能发生缩聚反应 (6)结合题干信息，以为有机原料，制备； (a)从起始原料出发，第一步反应生成一种含有一个5元环的有机化合物，其结构简式为_______。 (b)最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 5．（25-26高三下·天津蓟州·开学考试）化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如图： 已知：①-NH2易被氧化； ②(或H)。 (1)化合物A中___________(填“含有”或“不含有”)手性碳原子。 (2)化合物H中所含官能团的名称为___________。 (3)A→B的化学反应类型为___________反应。 (4)G的分子式为___________。 (5)写出X物质的名称：___________。 (6)C的结构简式为___________。 (7)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等。 (8)写出以和(EtO)2POCH2CN为原料制备的合成路线流程图_________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线例见本题题干)。 6．（25-26高三下·天津河东·开学考试）有机物A的产量用来衡量一个国家石油化工的发展水平，以A为原料合成香料G的流程如下： 已知：①同一个碳原子连接两个或两个以上羟基的有机化合物不稳定。 ②(X为卤素原子) 回答下列问题。 (1)C中的官能团名称为___________；有机物E的名称为___________。 (2)A→H的反应类型为___________；化学方程式为___________。 (3)写出与F互为同系物同时满足下列条件的有机物结构简式：___________。 ①分子式为，且分子中有2个甲基；②核磁共振氢谱中只有3个峰。 (4)写出生成G的化学方程式___________。 (5)有关上述物质的说法正确的是___________。 ①可通过酸性高锰酸钾溶液洗气的方法除去乙烷中含有的A杂质 ②C和E互为同分异构体 ③1 mol F与足量金属钠反应可产生22.4 L气体(标准状况下) ④H可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 (6)请设计以甲苯为原料制备苯甲酸苯甲酯()的合成路线___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 7．（25-26高三上·天津·期末）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 已知： 请回答下列问题： (1)E的含氧官能团名称是________。 (2)B的结构简式是________。 (3)D生成E的反应类型是________。 (4)C中最多共平面原子数目为________。 (5)请推测碱在D生成E的反应中的作用________。 (6)与C具有相同官能团的同分异构体共有________种（不包括C本身），其中核磁共振氢谱有3组峰且不同化学环境的氢原子个数比为2:1:2的结构简式为________。 (7)C与G生成E的同时，经过中间体H，有少量产物I生成，I的结构简式是________。 (8)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线，第一步合成路线已给出________（无机试剂和溶剂任选）。 8．（25-26高三上·天津·期末）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下： (1)原料的名称___________，E中含氧官能团的名称为___________。 (2)③的反应类型是___________，反应不充分时可生成其他有机副产物，其结构简式为___________(任写一种)，反应③和④的顺序不能对换的原因是___________。 (3)已知酯基中羰基碳原子的正电性越强，水解反应越易发生。在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为___________(填标号)。 ①    ②    ③ (4)满足下列条件的A的同分异构体共有___________种，请写出其中一种结构简式：___________。 ①遇显色；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为。 (5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为___________。 (6)已知，依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线___________(等无机试剂任选)。 9．（2026·天津·模拟预测）毛兰素(F)是一种具有抗肿瘤活性的有机物，某合成路线如下： (1)的结构与苯环相似，则氮原子杂化方式为_______，最多共面的原子个数为_______。已知此类物质的碱性随原子电子云密度的增大而增强。现有、、三种物质，碱性从强到弱排序为_______。 (2)步骤I的化学方程式为_______。从结构角度说明加入可以提高A转化率的理由_______。 (3)C中含氧官能团有醚键、_______(写名称)。 (4)X的结构简式为_______。 (5)步骤V的反应类型为_______。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种，其中一种的结构简式为_______。 ①遇溶液显紫色 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1 (7)根据上述信息，设计由、和为原料，制备的合成路线(试剂任选) _______。 10．（25-26高三上·天津·期末）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A习惯命名法的名称为______。 (2)B的结构简式为______，B与NaOH溶液反应时，1 mol B最多能消耗______mol NaOH。 (3)C→D的反应方程式为______。 (4)写出满足下述条件的一种E的同分异构体的结构简式______。 ①含有苯环(不含其他环) ②不同化学环境氢原子个数比为 ③能发生银镜反应 (5)H中含氧官能团的名称为______。 (6)M→N的反应类型为______。 (7)参考上述路线，设计如下转化。X→Y的反应试剂及条件为______，Z的结构简式为______。 11．（25-26高三上·天津和平·期中）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 回答下列问题： 已知：①； ②； 。 (1)H中官能团的名称为_______。 (2)E→F的反应类型为_______，X的结构简式为_______。 (3)D→E转化中第1)步反应的化学方程式为_______。F→G转化中第1)步反应的化学方程式为_______。 (4)E与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为_______。 ①分子中含有苯环        ②能水解且能发生银镜反应 (5)参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 12．（25-26高三上·天津·期中）苯甲醛是一种重要的化工原料，在香料领域、医药等多个领域有着广泛的用途，可发生如下转化。 已知：(R、R'代表烃基)。回答下列问题： (1)B→D 的反应类型是______，A中所含官能团的名称为______和氰基。 (2)比较两种物质的酸性强弱：______(填“<”、“>”或“=”)。 (3)D的结构简式为______。 (4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为______。 (5)等物质的量的F与HCHO在酸催化下加热，可形成线性高分子材料M，该反应的化学方程式为______。 (6)B有多种同分异构体，满足苯环上只有两个取代基，属于酯类且能与氯化铁溶液显紫色的同分异构体共有______种，写出一种两个取代基处于对位且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式______。 (7)参考题目信息，写出用苯甲醛为原料制备的合成路线______(其他无机试剂任选)。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $