第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计(课时跟踪检测)(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第2课时　有机合成路线的设计 1.D　A项步骤较多；B项副产物较多，浪费原料；C项步骤多，且产物不唯一，原子利用率低。 2.C　采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2-二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。 3.A　根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，能源消耗低，成本低，①正确；根据反应原理可知，方法二比方法一原料丰富，且生产工艺简单，②正确；方法一中使用了有毒的HCN，而方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染，③正确；方法一中碳酸钙需要在高温下才能分解，耗能较大，方法二比方法一反应需要的温度低，耗能小，④错误。 4.D　酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A错误；第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误；第二步反应，卤代烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误；第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确。 5.C　与Br2发生加成反应生成，与H2在催化剂条件下发生加成反应生成，在NaOH水溶液中发生取代反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成。反应①中与Br2发生1，2-加成反应可生成，A正确；Y的结构简式为，其分子式为C6H10Br2，B正确；试剂1为NaOH水溶液，C错误；根据酯化反应原理，酸脱羟基醇脱氢，故若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O，D正确。 6.BC　由题干转化关系信息可知，M→N即硝基转化为氨基，故该反应的反应类型为还原反应，A正确；由题干信息②可知，易被氧化，故最后两步反应顺序不能互换，B错误；由已知信息①—R（烷基）为邻位、对位定位基，—NO2为间位定位基，则合成过程中应该先引入硝基，然后在硝基的间位上引入两个—CH3，故试剂1为浓硝酸，条件1是浓硫酸、加热，C错误；由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时将得到2，4，6-三硝基甲苯，则最终产物可能含有，D正确。 7.B　丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，加成反应属于还原反应，再发生消去反应得到CH3CHCH2，然后与溴单质发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，最后发生卤代烃的水解（取代）反应得到CH3CH（OH）CH2OH，A项正确；CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CHCH2，再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3，再在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CHCHCH3，再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，最后发生消去反应得到 CH2CHCHCH2，B项错误；乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在NaOH乙醇溶液并加热条件下发生消去反应生成乙炔，C项正确；与氢气发生加成反应得到，再发生消去反应生成，然后与溴单质发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解（取代）反应得到，D项正确。 8.B　X中无发生消去反应的官能团，A错误；由官能团的转化可知，①反应中1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，②反应中X发生还原反应生成Y，③反应中Y发生取代反应生成Z，B正确；由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中而不是在氢氧化钠的醇溶液中，C错误；Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D错误。 9.C　甲基丙烯酸甲酯的结构简式为CH2C（CH3）COOCH3，可看出该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团，A正确；反应③只生成目标产物甲基丙烯酸甲酯，原子利用率为100％，所以符合绿色化学思想，B正确；甲醇分子中含有1个—OH，乙二醇分子中含有2个—OH，二者结构不相似，所以不属于同系物，C错误；反应①是加成反应，D正确。 10.C　丙烯和HCl发生加成反应生成CH3CH2CH2Cl，CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和HCHO发生已知信息的反应生成HOCH2CH（CH3）CHO，HOCH2CH（CH3）CHO发生消去反应得到CH2C（CH3）CHO，CH2C（CH3）CHO再和H2发生加成反应得到2-甲基-1-丙醇。CH3CHCH2和HCl发生加成反应可以生成两种产物：CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl，A正确；CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成CH3CH2CH2OH，Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH，B正确；a为HCHO，HCHO是一种有毒物质，不可用作食品添加剂，C错误；Ⅳ为CH2C（CH3）CHO，含有碳碳双键，能使溴水褪色，D正确。 11.BC　若—R为，则甲为，其化学名称为苯甲酸，A项正确；若—R为—CH3，则甲为CH3COOH，但CH3COOH不能与H2发生加成反应，B项错误；若—R为—CH2CH3，则属于酯类的丙的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，C项错误；甲、丙均为一元羧酸，1 mol羧酸会消耗1 mol NaOH，乙发生反应＋H2O＋HCl，则1 mol乙消耗2 mol NaOH，D项正确。 12.（1）CH3CHO　 （2）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　CH3COOH＋＋H2O　（3）④⑤⑥ （4）①③ 解析：（1）A物质是乙醇与O2在Cu的催化下反应生成的乙醛；B物质是甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应生成的，B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇，B为。（2）反应②是乙醇的催化氧化，反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应。（3）①是加成反应，②③均是氧化反应，④是甲苯与Cl2发生的取代反应，⑤是的水解反应，也属于取代反应，⑥是酯化反应，也属于取代反应。 13. 解析：逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给已知反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。 14. 解析：在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为。 15. H2N—CH2CH2—NH2 解析：由已知信息知，醛基可以与NH3反应生成氨基，氨基与卤代烃反应生成含氮化合物，所以合成中需要得到氨基化合物和含卤化合物。乙二醇先与O2催化氧化生成乙二醛，在NH3作用下生成H2NCH2CH2NH2。对比目标产物，六元环上有4个碳原子，所以另一条线，乙二醇先发生分子间脱水生成含有4个碳原子的醚，再与氯化氢加热生成Cl—CH2CH2OCH2CH2—Cl。在NaOH条件下，H2NCH2CH2NH2和Cl—CH2CH2OCH2CH2—Cl反应，两个氯原子与H2NCH2CH2NH2中一个氨基生成HCl，得产物。 16. 解析：和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成，酸化后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成。 17. 解析：用环己醇为主要原料合成，可由发生酯化反应得到，可由发生已知信息②的反应得到，环己醇发生催化氧化生成环己酮。 18.（1）BC　（2）C9H8Br2O2　（3）消去反应　 （4）、 （5）CH3OHHCHOCH2CHCHO 解析：化合物A为苯甲醛，苯甲醛与乙醛反应生成B，B发生醛的氧化反应生成C，C与Br2发生加成反应生成D为，D在氢氧化钠醇溶液条件下发生卤代烃的消去反应并酸化生成E，E与发生加成反应生成F。 （1）碳碳双键两端的碳原子连接不同的原子或原子团时，该有机物存在顺反异构，A、B、C三种物质中存在顺反异构的为BC。 （2）根据分析可知，D为，分子式为C9H8Br2O2。 （3）A到B的反应需经历A→X→B的过程，中间体X的分子式为C9H10O2，则A与CH3CHO发生加成反应生成X为，X发生醇的消去反应生成B，X到B的反应类型为消去反应。 （4）C的同分异构体能发生银镜反应，且1 mol该物质能产生4 mol Ag，说明该同分异构体中存在两个醛基，分子中存在苯环且含有4种不同化学环境的氢，则满足条件的同分异构体为、。 （5）CH3OH发生醇的催化氧化生成HCHO，HCHO和乙醛发生类似A到B的反应，生成CH2CHCHO，CH2CHCHO在催化剂、加热条件下发生加聚反应生成，合成路线为CH3OHHCHOCH2CHCHO。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2课时　有机合成路线的设计 1.由溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（　　） A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2Br CH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br 2.以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（　　） ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气加成　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu（OH）2共热 A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤ 3.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备： 方法一：CaCO3CaOCaC2CH≡CHCH2CH—CN 方法二：CH2CH—CH3＋NH3＋O2CH2CH—CN＋3H2O 对以上两种方法的分析中，正确的是（　　） ①方法二比方法一步骤少，能源消耗低，成本低 ②方法二比方法一原料丰富，工艺简单 ③方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染 ④方法二比方法一的反应需要温度高，耗能大 A.①②③　　　　　　　B.①③④ C.②③④ D.①②③④ 4.（2025·四川成都期中）下列有机合成路线设计合理的是（　　） A. B. C.CH2CH—CHCH2CH2ClCHClCHCH2CH2CClCHCH2 D.CH3C≡CH 5.有机化合物M的合成路线如图所示： XY 下列说法不正确的是（　　） A.反应①还可能生成 B.Y的分子式为C6H10Br2 C.试剂1为NaOH醇溶液 D.若用 18O标记Z中的O原子，则M中一定含有 18O 6.〔多选〕由苯合成N的路线如图所示： XY 已知：①—R（烷基）为邻位、对位定位基，—NO2为间位定位基，在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 —CH3 Ⅱ 浓硝酸 浓硫酸、加热 —NO2 ②易被氧化。下列有关说法错误的是（　　） A.M→N的反应类型为还原反应 B.最后两步反应顺序可以互换 C.试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热 D.若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有 7.下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是（　　） A.由丙醛制1，2-丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B.由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C.由乙醇合成乙炔：第一步消去，第二步加成，第三步消去 D.由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 8.已知4-溴甲基-1-环己烯（Z）的一种合成路线如图： 下列说法正确的是（　　） A.化合物X、Y、Z都含有发生消去反应的官能团 B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇经催化酯化可制得化合物X 9.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是： ①（CH3）2CO＋HCN（CH3）2C（OH）CN ②（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4 CH2C（CH3）COOCH3＋NH4HSO4 新法合成的反应是：③＋CO＋CH3OHCH2C（CH3）COOCH3 下列说法不正确的是（　　） A.甲基丙烯酸甲酯中有两种官能团 B.反应③符合绿色化学思想 C.反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH（乙二醇）的同系物 D.反应①是加成反应 10.已知；以丙烯为原料合成2-甲基-1-丙醇的过程如下，丙烯ⅠⅡⅢⅣ2-甲基-1-丙醇。下列说法错误的是（　　） A.丙烯→Ⅰ的反应可生成两种产物 B.Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH C.试剂a可用作食品添加剂 D.Ⅳ能使溴水褪色 11.〔多选〕有机化合物丙的一种合成路线如图所示： 　　甲　　　　　　　　乙　　　　 　丙 已知：①—R为烃基； ②＋H2O＋HCl。 下列说法错误的是（　　） A.若—R为，则甲的化学名称为苯甲酸 B.若—R为—CH3，则甲可与H2发生加成反应 C.若—R为—CH2CH3，则丙的同分异构体中共有3种酯类物质（不考虑立体异构） D.1 mol甲、乙、丙分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶1 12.《茉莉花》是我国的一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯 （）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A、B的结构简式为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）写出反应②⑥的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）上述反应中属取代反应的有　　　（填序号）。 （4）反应　　　　（填序号）原子的理论利用率为100％，符合绿色化学的要求。 13.已知：RClRCNRCOOH。 苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。 14.请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成的最合理的方案（不超过4步）。 例：…… 15.已知：RCHORCH2NH2RCH2NHCH2R'。 写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）。 16.已知：R—CHCH2R—CH2—CH2Br，请设计合理方案由合成（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件）。 示例：原料……产物 17.已知信息：①RCOOR'＋R″OHRCOOR″＋R'OH（R、R'、R″代表烃基）； ②（R、R'代表烃基）。 根据题中信息，用环己醇为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件：　　　　　　　　　　　　　　　　　（有机物写结构简式，其他原料自选）。 示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰻 18.化合物F是一种有机材料中间体，一种以苯甲醛为原料的合成路线如下： （1）A、B、C三种物质中存在顺反异构的是　　　　　 。 （2）D的分子式为　　　　　 。 （3）A→B的反应需经历A→X→B的过程，中间体X的分子式为C9H10O2，X→B的反应类型为　　　　　。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　 。 ①能发生银镜反应，且1 mol该物质最多产生4 mol Ag； ②分子中含苯环，且含有4种不同化学环境的氢。 （5）写出以CH3OH和乙醛为原料合成的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 5 / 5 学科网（北京）股份有限公司 $