第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 章末整合提升 体系构建 素养提升(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

该高中化学单元复习讲义通过思维导图和知识框架图系统构建有机化学核心知识体系，涵盖官能团性质、反应类型、物质结构等要点，用对比表格归纳同系物、同分异构体等易混概念，清晰呈现重难点内在联系。 讲义亮点在于高考真题情境化练习设计，如以曲美托嗪合成、蛇孢菌素结构为背景，培养科学思维和证据推理能力。包含基础判断（如官能团识别）和综合分析（如反应机理推断），帮助不同层次学生巩固提升，为教师提供精准教学依据。

　　 1.（2024·甘肃高考8题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如图所示，下列说法错误的是（　　） A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 2.（2024·江西高考4题）蛇孢菌素（X）是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是（　　） A.含有4种官能团，8个手性碳原子 B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.只有1种消去产物 D.可与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀 3.（2024·吉林高考7题）如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是（　　） A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c（Y）增大，该反应速率不断增大 4.（2024·山东高考11题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是（　　） A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B.发酵制醇阶段有CO2产生 C.发酵制酸阶段有酯类物质产生 D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行 5.（2024·河北高考5题）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是（　　） A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 6.（2024·湖南高考5题）组成核酸的基本单元是核苷酸，如图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是（　　） A.脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）结构中的碱基相同，戊糖不同 B.碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C.核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 7.（2024·广东高考4题）我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是（　　） A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖 B.新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子 D.端午时节用粽叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解 8.（2024·贵州高考4题）贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是（　　） A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 9.（2024·重庆高考7题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是（　　） 　 A.X存在2个手性碳原子 B.X的脱水产物中官能团种类数大于2 C.Y不存在顺反异构体 D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 10.（2024·福建高考2题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是（　　） A.Ⅰ为加成反应 B.X中参与反应的官能团为醛基 C.Y无手性碳原子 D.Z中虚框内所有原子可能共平面 11.（2024·福建高考8题）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下： 下列说法或操作错误的是（　　） A.反应须在通风橱中进行 B.减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF C.减压蒸馏后趁热加入盐酸 D.过滤后可用少量冰水洗涤产物 12.（2024·广西1月选考4题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下： 下列有关X和Y的说法正确的是（　　） A.所含官能团的个数相等 B.都能发生加聚反应 C.二者中的所有原子共平面 D.均能溶于碱性水溶液 13.（2025·浙江1月选考14题）化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是（　　） A.H＋为该反应的催化剂 B.化合物A的一溴代物有7种 C.步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D.化合物E可发生氧化、加成和取代反应 14.（2024·湖北高考6题）鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是（　　） A.有5个手性碳 B.在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰 15.（2024·海南高考9题改编）海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是（　　） A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.分子式为C19H28O4 C.含有4个手性碳原子 D.预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷＞S乙醇 16.（2024·天津高考14题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体（不包含A）数目为　　　　；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为　　　　，系统命名为　　　　。 （2）B的含氧官能团名称为　　　　。 （3）写出B→C的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　。 （5）F→G的反应类型为　　　　。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是　　　　（填字母）。 a.二者互为同分异构体 b.H的水溶性相对较高 c.不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是　　　　（填字母）。 a.P和P'经催化加氢可得相同产物 b.P和P'互为构造异构体 c.P存在分子内氢键 d.P'含有手性碳原子 （8）已知氯代烃（R—Cl）与醇（R'—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R'）。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成（无机试剂任选）。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $ 章末整合提升 1.A　化合物Ⅰ中官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中官能团为羧基、醚键，两者所含官能团种类不同，不互为同系物，A项错误；类比化合物Ⅰ→化合物Ⅱ的反应可知，苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应可生成苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有酰胺基，D项正确。 2.D　由X的结构简式可知，其含有酮羰基、醛基、羟基、醚键、碳碳双键5种官能团，含有如图“*”所示的8个手性碳原子，A项错误；1 mol X中含有1 mol酮羰基、1 mol醛基、2 mol碳碳双键，最多可以和4 mol H2发生加成反应，B项错误；如图羟基所连碳原子的3个邻位碳原子中1、2号碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，有2种消去产物，C项错误；含有醛基，可与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀，D项正确。 3.C　X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含有结构，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c（Y）增大，反应速率不一定增大，D错误。 4.D　A项，淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，正确；B项，发酵制醇阶段的主要反应为2CH3CH2OH＋2CO2↑，正确；C项，发酵制酸阶段生成的CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，正确；D项，发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，错误。 5.D　根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X分子的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团（2个甲基），故X不存在顺反异构，D错误。 6.A　脱氧核糖核酸（DNA）的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸（RNA）的戊糖为核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，A错误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了核酸的基本单元核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，B正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，C正确；核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与胞嘧啶（C）配对，RNA中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，D正确。 7.B　1分子蔗糖可水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖，蔗糖属于二糖，A项正确；油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不属于芳香烃，B项错误；食醋的主要成分为醋酸和水，CH3COOH和H2O均为极性分子，C项正确；糯米中的淀粉可发生水解最终得到葡萄糖，D项正确。 8.B　由题给结构简式可知，该分子中官能团有羟基、酮羰基、碳碳双键、羧基，共4种，A正确；该分子中含有如图“*”所示9个手性碳原子，B错误；该分子中酮羰基、碳碳双键、羧基中的碳原子为sp2杂化，其余饱和碳原子为sp3杂化，C正确；该分子中含有羟基、羧基，可发生酯化反应，含有碳碳双键、酮羰基，可发生加成反应，含有羟基，且其α-C上有H原子，可发生氧化反应，D正确。 9.B　连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，A正确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，B错误；Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，C正确；Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，D正确。 10.C　对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N—R中氨基发生加成反应，A正确；X中参与反应的官能团为醛基，B正确；由Y的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，C错误；苯环为平面结构，CN双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，D正确。 11.C　DMF即N，N-二甲基甲酰胺，对人体有危害，反应须在通风橱中进行，A正确；减压蒸馏利用沸点不同，去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF，可以提纯中间产物，B正确；减压蒸馏后不能趁热加入盐酸，因为盐酸具有挥发性，C错误；1，3-环己二酮不含有亲水基团，不溶于水，可用少量冰水洗涤产物，除去盐酸等物质，D正确。 12.A　X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，A正确；X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；X和Y含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C错误；Y含有羧基能电离出H＋，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误。 13.B　由图可知H＋参与了反应，反应前后不变，因此H＋是反应的催化剂，A正确；化合物A的一溴代物有6种，分别是、、、、、，B错误；步骤Ⅲ可知C转化为D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C正确；化合物E中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D正确。 14.B　该分子中有5个手性碳原子，如图中“*”所示：，A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在120 ℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；该物质中含有O—H，故红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，D正确。 15.C　该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；该有机物的分子式为C20H28O4，B错误；连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，该化合物含有的手性碳原子如图，共有4个手性碳原子，C正确；该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D错误。 16.（1）2　　1，2，3-苯三酚　（2）羟基、（酮）羰基 （3）＋CH3CH2OHH2O＋ （4）CH3—O—CH2Cl　（5）酯化反应（或取代反应） （6）ab　（7）d （8） 解析：（1）A因官能团位置不同而产生的异构体有、共2种；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为，系统命名为1，2，3-苯三酚。 （2）B的含氧官能团名称为羟基、（酮）羰基。 （3）B→C发生取代反应，反应的化学方程式为＋CH3CH2OH＋H2O。 （4）C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3—O—CH2Cl。 （5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型为酯化反应（或取代反应）。 （6）G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确； H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确； G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误。 （7）P中碳碳双键、（酮）羰基能与氢气加成，P'中（酮）羰基能与氢气加成，P和P'经催化加氢可得相同产物为，a正确；已知P在常温下存在互变异构得到P'，两者分子式相同但结构不同，P和P'互为构造异构体，b正确；电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的（酮）羰基的O形成分子内氢键，c正确；连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为P'关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以P'不含有手性碳原子，d错误。 （8）先用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃（R—Cl）与醇（R'—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R'），化合物C和反应生成，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成，和发生酯化反应生成，在一定条件下生成，合成路线为 。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $