第2章 第4节 第1课时 羧酸(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本高中化学讲义聚焦羧酸核心知识点，系统梳理羧酸的组成结构、分类命名、物理性质，递进至化学性质（酸性、取代反应等）及酯化反应原理，构建从基础概念到实验应用的学习支架。 资料通过实验探究（如乙酸乙酯制备与纯化）、对比表格分析羟基物质性质，培养科学探究能力与科学思维，结合生活应用实例强化化学观念，课中辅助教师实验教学，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 知识点一 1.（1）羧基　（2）羧基　　 2.CH3COOH　　HCOOH　 　CH3CH2COOH　 CH2CH—COOH　3.羧基　羧基　4-甲基-3-乙基戊酸　 4.（1）4　减小　（2）高　羧酸分子之间形成氢键的机会更多　5.蚁酸　安息香酸　草酸　HCOOH　　　有刺激性气味　白色针状晶体　晶体　易　易　能 对点训练 1.D　 羧酸结构可表示为R—COOH，R—为烃基或氢原子，A正确，一元羧酸分子中有两个氧原子，而一元醇分子中有一个氧原子，羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，一元羧酸的沸点高于相对分子质量相近的一元醇的沸点，D项错误。 2.（1）②③⑤⑥　（2）①②④　（3）②③⑤ 解析：（1）羧酸由烃基（或氢原子）与羧基相连构成，所以②③⑤⑥属于羧酸，石炭酸是苯酚，不属于羧酸。（2）具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，①②④互为同分异构体。（3）②③⑤都属于羧酸，结构相似（组成通式相同、官能团种类和数目相同）且分子组成上相差一个或若干个CH2，它们互为同系物。 知识点二 1.RCOONa＋CO2↑＋H2O　 对点训练 1.C　A项，CH2CH—CH2—OH含有碳碳双键和醇羟基，能与钠反应放出氢气，能使溴水褪色，但不能跟NaHCO3溶液反应；B项，CH2CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，但不能与Na、NaHCO3发生反应；D项，CH3COOH含有羧基，能与钠、NaHCO3发生反应并放出气体，但不能使溴水褪色。 2.B　醛基不与Na、Na2CO3反应。—OH与Na反应，且有关系式：—OH～H2；—COOH与Na和Na2CO3都反应，且有关系式：—COOH～H2、—COOH～CO2。如果有机化合物中只有羧基，那么产生H2和CO2的物质的量相同，同温同压下体积相同，所以只能同时含有羧基和羟基，才能使产生H2的量大于CO2的量。只有B项中物质既有羟基又有羧基，满足条件，B项正确。 知识点三 交流讨论 （1）提示：饱和碳酸钠溶液的作用： ①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。 ②溶解挥发出来的乙醇。 ③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液更易分层，便于得到乙酸乙酯。 （2）提示：用酒精灯加热的目的：加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率。但是温度不能过高，否则乙醇、乙酸等反应物会大量挥发。 对点训练 1.D　用图中装置制备少量乙酸乙酯，发生装置的试管中盛有浓硫酸、乙醇、乙酸，发生酯化反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，且乙酸乙酯不溶于水，混合物分层。 因乙酸、乙醇沸点较低，易挥发，则制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质，A正确；反应生成水，且为可逆反应，反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，B正确；饱和碳酸钠溶液的作用为吸收乙醇、除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，C正确；由上而下，乙酸乙酯中混有乙酸，可使石蕊呈红色，中层为紫色，下层为碳酸钠溶液，水解呈碱性，应呈蓝色，D错误。 2.B　加入的饱和碳酸钠溶液可以中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，之后可以通过分液分离出乙酸乙酯；A为乙酸钠和乙醇的混合溶液，可以通过蒸馏分离出乙醇；乙酸钠中加入硫酸得到乙酸和硫酸钠的混合溶液，可以通过蒸馏分离出乙酸，B正确。 3.（1）羧基、（醇）羟基 （2） （3） （4） 解析：（1）由9 g即0.1 mol乳酸与足量乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基；又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol（醇）羟基。（2）根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成可知，乳酸的结构简式为。 【随堂演练】 1.D　A项正确命名为丙酸；B项正确命名为丁酸；C项正确命名为3-甲基丁酸。 2.C　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。 3.A　该分子中含官能团羧基，可与碳酸氢钠反应，A正确；该分子中含官能团羧基、酯基，不含碳碳双键，B错误；阿司匹林可以发生氧化反应，C错误；分子中含羧基可与NaOH溶液发生反应，酯基也可在NaOH溶液中水解，D错误。 4.D　A项，乙酸使新制氢氧化铜悬浊液溶解变成蓝色溶液，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热会生成砖红色，甲酸使新制氢氧化铜悬浊液溶解变成蓝色溶液，然后加热会生成砖红色，现象不同，能鉴别；B项，甲苯密度比水小，可以萃取溴水中的溴，溶液分层，上层显橙红色，1-己烯可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，同时生成密度大于水的二溴己烷，乙酸与溴水不反应、无明显现象，现象不同，可鉴别；C项，苯酚钠溶液与盐酸反应会生成苯酚和氯化钠，苯酚微溶于水会有沉淀，NaHCO3溶液与盐酸反应有气体生成，乙醇钠溶液与盐酸混合无明显现象，现象不同，可鉴别；D项，甲苯、乙醇、苯酚溶液均可以使酸性KMnO4溶液褪色，不可鉴别。 5.（1）C7H10O5 （2）＋Br2 （3）＋C2H5OH＋H2O （4）消去反应 解析：（1）由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知，莽草酸的分子式为C7H10O5。（2）莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其化学方程式为＋Br2。 　（3）莽草酸中含—COOH，与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为＋C2H5OHザ＋H2O。 （4）在浓硫酸、加热条件下，可发生羟基的消去反应，生成 7 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1课时　羧酸 1.认识羧酸组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的重要应用。 2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质。 知识点一　羧酸概述 1.羧酸 （1）概念：分子由烃基（或氢原子）与　　　　相连构成的有机化合物。 （2）官能团：名称为　　　　，结构简式是　　　　　　　　。 （3）饱和一元脂肪酸通式：CnH2n＋1COOH。 2.分类 3.命名 如：名称为　　　　　　　　　　　　。 4.物理性质 （1）水溶性：分子中碳原子数在　　　以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速　　　　，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 （2）熔、沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点　　　　，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 5.常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 结构简式 色、态、味　　 无色液体、　　　　 　　　　　　、易升华 无色透明　　　 溶解性 　　　溶于水、有机溶剂 微溶于水、　　　溶于有机溶剂 　　溶于水或乙醇 用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料 1.下列关于羧酸的说法错误的是（　　） A.羧酸是烃基（或氢原子）与羧基相连的有机物 B.组成最简单的羧酸能与银氨溶液反应 C.分子式为C5H10O2的羧酸有4种 D.一元羧酸如乙酸的沸点比相对分子质量相近的一元醇如1-丙醇的沸点低 2.下列有机物中：① ②　③④ ⑤（CH3）2CHCOOH ⑥HOOCCOOH　 ⑦石炭酸 （1）属于羧酸的是　　　　（填序号，下同）。 （2）互为同分异构体的是　　　　。 （3）互为同系物的是　　　　。 知识点二　羧酸的化学性质 1.化学性质归纳 取代 反应 酯化反应 ＋R'OH＋H2O 生成酰胺 ＋NH3＋H2O α-H的取代 RCH2COOH＋Cl2＋HCl 具有酸的通性 RCOOH＋NaHCO3 还原反应 RCOOHRCH2OH 注意：与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难与H2发生加成反应，只有强还原剂如LiAlH4才能将羧酸还原为相应的醇。 2.含羟基物质性质的比较 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放出CO2 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 结论 羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇 1.（2025·上海期中）下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是（　　） 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A.CH2CH—CH2—OH B.CH2CH2 C.CH2CH—COOH D.CH3COOH 2.一定质量的某有机化合物和足量金属钠反应，得到VA L气体，等质量的该有机化合物与足量Na2CO3溶液反应，可得VB L气体，已知同温同压下VA＞VB。则该有机化合物可能是（　　） A.HO（CH2）2CHO B.CH3CH（OH）COOH C.HOOC—COOH D.HO—CH2—CH2—OH 知识点三　酯化反应的原理和类型 1.酯化反应实验 实验1　乙酸乙酯的制备 实验 装置 实验 原理 实验 步骤 （1）按图连接实验装置，检查气密性 （2）在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的，并加入沸石 （3）在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入Na2CO3溶液液面下 （4）点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热 （5）观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层，获得粗制乙酸乙酯 实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味 反应 实质 用含有示踪原子的CH3COH与乙酸反应，经测定，产物中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基，醇脱氢” 实验2　乙酸乙酯的纯化 实验 装置 反应回流装置 蒸馏装置 实验步骤 （1）将回流装置反应后的混合液转移到蒸馏烧瓶并连接装配如图蒸馏装置（夹持仪器和加热装置略），用电加热套加热圆底烧瓶，控制温度在80 ℃以下，一段时间后获得粗产品 （2）在获得的粗产品中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无二氧化碳逸出，分液保留酯层 （3）在酯层中加入等体积的饱和NaCl溶液，充分混匀，以洗出酯层中的少量碳酸钠，酯层用pH试纸检验呈中性，分液保留酯层 （4）向产品中继续加入饱和CaCl2溶液，充分混匀，以去除酯层中的乙醇，分液保留酯层 （5）向产品中加入无水硫酸镁，干燥 （6）对产品再次蒸馏，收集77 ℃左右的馏分 实验现象 净化后的产品为无色透明油状液体，能闻到香味 【交流讨论】 （1）制备乙酸乙酯的实验中，加入的饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ （2）制备乙酸乙酯的实验中，既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因是什么？ 2.酯化反应的原理和类型 （1）酯化反应原理 反应原理为酸脱羟基，醇脱氢形成水： OH＋H—18OR'＋H2O。 （2）生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR'RCOOR'＋H2O ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O （3）生成环状酯 ①二元羧酸与二元醇的酯化反应 ＋＋2H2O ②羟基酸自身的酯化反应 ＋＋2H2O ③羟基酸分子内脱水生成酯，如： ＋H2O （4）生成聚酯（缩聚反应后续学习） ①二元羧酸与二元醇的酯化反应 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋（2n－1）H2O ②羟基酸自身酯化反应 ＋（n－1）H2O 1.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试管），下列有关该实验的描述，不正确的是（　　） A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质 B.该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水 C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸 D.石蕊层分为三层，由上而下是蓝、紫、红 2.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图： 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（　　） A.①蒸馏　②过滤　③分液 B.①分液　②蒸馏　③蒸馏 C.①蒸馏　②分液　③分液 D.①分液　②蒸馏　③结晶、过滤 3.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。 （1）取9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24 L H2（标准状况），另取等量乳酸与足量的乙醇反应，假设乳酸完全反应生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 　　　　。 （2）乳酸在Cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸（），由以上事实推知乳酸的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。 （3）两个乳酸分子在一定条件下脱水可生成环酯（C6H2O4），则此环酯的结构简式是　　　　　　　　　　。 （4）三分子乳酸在浓硫酸作用下相互反应，生成了链状结构的有机物，写出该有机物的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 1.下列命名正确的是（　　） A.CH3CH2COOH　 1-丙酸 B.CH3CH2CH2COOH　 1-丁酸 C.　2-甲基丁酸 D. 3，4-二甲基戊酸 2.某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（　　） A.能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能与单质镁反应 3.（2025·四川成都期中）阿司匹林（结构简式如图所示）具有解热镇痛作用，下列有关该物质的说法正确的是（　　） A.能与碳酸氢钠反应 B.所含官能团为碳碳双键、羧基、酯基 C.能发生取代反应，不能发生氧化反应 D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能在NaOH溶液中大量存在 4.（2025·江苏盐城期末）只用括号内指定试剂不能鉴别的一组试剂是（　　） A.乙酸、乙醛、甲酸 [新制Cu（OH）2悬浊液] B.甲苯、1-己烯、乙酸 （溴水） C.苯酚钠溶液、NaHCO3溶液、乙醇钠 （盐酸） D.甲苯、乙醇、苯酚溶液 （酸性KMnO4溶液） 5.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结构简式为。 （1）莽草酸的分子式是　　　　　　。 （2）莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）莽草酸与乙醇反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是　　　　。 提示：完成课后作业　第2章　第4节　第1课时 7 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $