第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦卤代烃的性质与制备这一核心知识点，系统梳理其组成结构、物理化学性质（取代反应、消去反应）、卤素原子检验方法，以及在有机合成中的桥梁作用，构建从基础概念到实际应用的完整学习支架。 资料通过实验探究（如1-溴丙烷取代与消去反应）、对比表格（反应条件与实质比较）及合成路线分析，培养学生科学思维与探究能力。课中助力教师直观教学，课后通过练习题与迁移应用，帮助学生查漏补缺，强化知识理解与应用能力。

第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。 2.了解卤代烃在生产生活中的重要应用。 知识点一　卤代烃 1.概念 烃分子中一个或多个氢原子被　　　　　　取代后所生成的化合物。 2.结构 卤代烃可用R—X表示（X表示卤素原子），　　　　是卤代烃的官能团。 3.生成 （1）利用烷烃与卤素单质的　　　　反应制备卤代烃，但得到的卤代烃不纯。 （2）利用醇与氢卤酸的取代反应制取卤代烃。 （3）利用烯烃或炔烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应制取卤代烃。 4.物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为　　　　或　　　　，卤代烃不溶于水，可溶于大多数　　　　　　。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 5.化学性质 （1）取代反应（水解反应） 实验装置 实验现象 ①中溶液分层 ④中有浅黄色沉淀生成 实验结论 1-溴丙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 由实验可知： ①1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是　　　　键，水中的羟基与碳原子形成　　　　键，断下的Br与水中的H结合成HBr。 ②1-溴丙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。反应类型：　　　　　　　　。 （2）消去反应 ①实验探究1-溴丙烷的消去反应 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液　　　 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知： 1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaBr＋H2O。 ②卤代烃消去反应的规律 a.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。 b.有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 c.有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成两种产物。 d.二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如 CH2CH—CHCH2或 （3）取代反应与消去反应的比较 取代（水解）反应 消去反应 结构特点 卤代烃碳原子上连有—X β位碳原子上必须有氢原子 反应实质 反应条件 NaOH的水溶液，加热 NaOH的醇溶液，加热 反应特点 有机化合物碳骨架结构不变，—X变为—OH，无其他副反应 有机化合物碳骨架结构不变，生成键或—C≡C—键，可能有其他副反应 6.卤代烃中卤素原子的检验方法 R—X 提醒：与卤代烃有关的信息反应 （1）取代反应（举例） ①RX＋R'ONaROR'＋NaX ②RX＋NaHSRSH＋NaX ③RX＋NaCNRCN＋NaX ④RX＋R'COONaROOCR'＋NaX （2）与金属反应 ①与金属镁的反应 RX＋MgRMgX RMgX称为格氏试剂 ②与金属钠的反应（举例） 2CH3CH2CH2Br＋2NaCH3CH2CH2CH2CH2CH3＋2NaBr 1.4􀆼溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是（　　） A.反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团 B.反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团 C.反应③为消去反应，产物含碳碳双键和溴原子两种官能团 D.反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团 2.为检验某卤代烃（R—X）中的X（卤素）原子，有下列操作：①加热；②加入AgNO3溶液；③取少量该卤代烃；④加入足量稀硝酸酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷却。正确的操作顺序是（　　） A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤ C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④ 知识点二　卤代烃在有机合成中的桥梁作用 卤代烃与有机化合物的转化 【探究活动】　 1.1-溴丙烷的制备 目标产物 参加反应的有机化合物 反应试剂 反应类型 1-溴丙烷 ①丙烷 溴蒸气 取代反应 ②丙醇 氢溴酸 取代反应 ③丙烯 氢溴酸 加成反应 写出①②③的化学方程式。 2.由2􀆼氯丙烷制取丙酮时，需要经过哪几步反应？ 1.以溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为（　　） A.加成反应→消去反应→取代反应 B.取代反应→消去反应→加成反应 C.取代反应→加成反应→消去反应 D.消去反应→加成反应→取代反应 2.由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，下列制备方案最好的是（　　） A.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br B.CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH2Br C.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3CH3CHBrCH2Br D.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br 能力培养　卤代烃在有机合成中的应用（分析与推测） 　　 根据图中的反应路线及所给信息，回答下列问题： （1）标准状况下的11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是　　　　。 （2）B、C均为一氯代物，D的结构简式为　　　。反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　，反应③的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 【规律方法】 卤代烃在有机合成中的作用 1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 （1）乙烯转化为乙酸的途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。 （2）相关转化的化学方程式 ①CH2CH2＋HBrCH3CH2Br； ②CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr； ③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ④2CH3CHO＋O22CH3COOH。 2.利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化 （1）乙醇转化为乙二醇的途径：乙醇乙烯1，2-二溴乙烷乙二醇。 （2）相关转化的化学方程式 ①CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O； ②CH2CH2＋Br2BrCH2CH2Br； ③＋2NaOH＋2NaBr。 3.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置和数量的变化 （1）。 （2）相关转化的化学方程式 ； 。 【迁移应用】 1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，则下列说法正确的是（　　） A.A的结构简式是 B.反应①②的反应类型分别是取代反应、消去反应 C.反应②③的条件分别是浓硫酸并加热、光照 D.加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则可证明已完全转化为 2.如图是8种有机化合物的转换关系： 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，化合物A的名称是　　　　　　。 （2）上述框图中，①是　　　　反应，③是　　　　反应（填反应类型）。 （3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C1的结构简式是　　　　　　　　；F1的结构简式是　　 　　　　 。F1与F2的关系为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 1.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不能发生消去反应的是（　　） ①　②（CH3）2CHCH2Cl ③（CH3）3CCH2Cl　④CHCl2—CHBr2 ⑤　⑥CH2Cl2 A.①③⑥　　　　　　　 B.②③⑤ C.①②③④⑤⑥ D.②④ 2.（2025·贵州黔西期末）1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是（　　） A.产物互为同分异构体 B.碳氢键断裂的位置相同 C.产生的官能团相同 D.都是π键发生断裂 3.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（　　） 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液∕加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 4.某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C，经测定C的分子中含有两个碳碳双键，其分子式为C5H6。将C在催化条件下加氢得到分子式为C5H10的有机物D，D的一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为（　　） A.CH3CH2CH2CHCH2 B.CH2CHCH2CHCH2 C. D. 5.为测定某卤代烃的组成，某同学设计实验如下： ①量取该卤代烃液体11.4 mL，加入适量NaOH溶液，加热反应至液体不分层； ②冷却后用稀硝酸酸化，再加入过量硝酸银溶液； ③过滤沉淀，洗涤沉淀2～3次； ④将沉淀干燥后称重。 回答下列问题： （1）①中加入NaOH溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。 （2）②中加入过量硝酸银溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）②中生成的沉淀为淡黄色，则该卤代烃中的卤素原子是　　　　。 （4）若称得沉淀的质量为37.6 g，又测得卤代烃的密度为1.65 g·mL－1，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍。则该卤代烃分子中含有　　　　个卤素原子。 （5）写出该卤代烃可能的结构简式和名称： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示：完成课后作业　第2章　第1节　第2课时 阶段重点练三 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 知识点一 1.卤素原子　2.—X　3.（1）取代　4.液体　固体　有机溶剂　5.（1）①C—Br　C—O　②取代反应　（2）①褪色　 对点训练 1.C　酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键生成两个羧基，产物含有溴原子和羧基两种官能团，A正确；在NaOH的水溶液中加热条件下，4􀆼溴环己烯中的溴原子被羟基取代，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；在NaOH的乙醇溶液中加热条件下，4􀆼溴环己烯发生消去反应，生成碳碳双键，产物只含碳碳双键一种官能团，C错误；4􀆼溴环己烯中的碳碳双键与HBr发生加成反应，产物只含溴原子一种官能团，D正确。　 2.C　检验某卤代烃（R—X）中X原子的方法是取少量该卤代烃，加入NaOH溶液，加热使其水解，冷却，然后加入足量稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察沉淀颜色，C项正确。 知识点二 探究活动 1.提示：①CH3CH2CH3＋Br2CH3CH2CH2Br＋HBr； ②CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O； ③CH2CHCH3＋HBr。 2.提示：。 对点训练 1.D　由溴乙烷制取乙二醇，反应如下：CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋H2O＋NaBr（消去反应）；CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br（加成反应）；CH2BrCH2Br＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaBr[水解反应（或取代反应）]，选D。 2.D　A项，得到目标产物经过取代反应→消去反应→加成反应3个步骤；B项，以CH3CH2CH2Br为反应物，与Br2（g）发生取代反应的产物不唯一，除目标产物外，还有其他溴代烃，产物不纯净；C项，制得目标产物经过3个步骤，且产物中含有其他溴代烃，产物不纯净；D项，从反应物到目标产物只需要2个步骤，且产物纯净，该制备方案最好。 能力培养 （1）提示：标准状况下的11.2 L气态烃A的物质的量n（烃）＝＝0.5 mol，其在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则根据元素守恒可知n（C）＝n（CO2）＝＝2 mol；n（H）＝2n（H2O）＝2×＝5 mol，n（烃）∶n（C）∶n（H）＝0.5 mol∶2 mol∶5 mol＝1∶4∶10，故该烃的分子式是C4H10。 （2）提示：烃A属于烷烃，与Cl2在光照下发生取代反应产生B、C两种一氯代物，B、C与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，产物是同一种，说明A只能是异丁烷，则A的结构简式是，两种一氯代物分别是，它们与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应产生的D为；D与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生的E为，E与NaOH的水溶液共热发生取代反应，Br原子被—OH取代，产生的F为。反应②为＋Br2，反应③为2NaOH＋2NaBr＋。 迁移应用 1.B　反应①为光照条件下环戊烷与卤素单质的取代反应，则A为一卤代烃，反应②为一卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液并加热，则B为，反应③为与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在或，在其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错误。 2.（1）2，3-二甲基丁烷　（2）取代　加成 （3）＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O （4） 　同分异构体 解析：由题给图示AB可知①为取代反应。由B的结构简式及反应条件可知C1、C2可能为或，由于E可发生1，4-加成和1，2-加成，则E为二烯烃， 推出C1为，D为，E为。 【随堂演练】 1.A　分子中没有β-H的卤代烃不能发生消去反应，故（CH3）3CCH2Cl不能发生消去反应；分子中只有一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应，故CH2Cl2不能发生消去反应；直接连在苯环上的卤素原子不能消去，故不能发生消去反应。 2.C　卤代烃在NaOH乙醇溶液条件下发生消去反应，卤代烃能够发生消去的条件：连接卤原子的碳原子邻位碳原子上有氢原子，1-氯丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Cl＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaCl＋H2O，2-氯丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CHClCH3＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaCl＋H2O。 3.B　CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHXCH2X（X代表卤素原子）CH3CH（OH）CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应（取代反应），由对应的反应条件可知B项正确。 4.C　由题意可知A、B、C、D的转化过程中分别发生了烃与溴的加成反应、二溴代物的消去反应、二烯烃与氢气的加成反应，符合该过程各物质的分子式及结构特征的只有。 5.（1）中和卤代烃水解产生的氢卤酸，使水解完全　（2）使卤素离子完全沉淀　（3）Br　（4）2　（5）CH2BrCH2Br，名称为1，2-二溴乙烷；CH3CHBr2，名称为1，1-二溴乙烷 解析：（1）卤代烃在碱性条件下完全水解，加入NaOH溶液的目的是中和卤代烃水解产生的氢卤酸，使水解完全。（2）②中加入过量硝酸银溶液，使卤素离子沉淀完全。（3）②中生成的沉淀为淡黄色，该沉淀为AgBr，该卤代烃中的卤素原子是Br。（4）若称得沉淀的质量为37.6 g，n（AgBr）＝＝0.2 mol；已知该卤代烃的蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍，则其相对分子质量为188，m＝ρV＝1.65 g·mL－1×11.4 mL≈18.8 g，该卤代烃的物质的量n＝＝＝0.1 mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1，所以卤代烃中的Br原子数目为2。（5）已知卤代烃中的Br原子数目为2，卤代烃的相对分子质量为188，分子中烃基的式量为188－80×2＝28，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，该烃基为—C2H4，卤代烃的分子式为C2H4Br2，其可能的结构简式为CH2BrCH2Br（名称为1，2-二溴乙烷）、CH3CHBr2（名称为1，1-二溴乙烷）。 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $