第2章 第1节 第1课时 有机化学反应的主要类型(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦有机化学反应的主要类型，系统梳理加成、取代、消去及氧化还原反应的概念、结构特点、规律与应用，结合乙烯实验室制法，构建从基础概念到实验操作的递进式学习支架。 通过实验探究（如乙烯制备中混合液配制、温度控制等讨论）和分层练习，培养科学探究与实践能力，结合反应规律分析与实例判断发展科学思维。课中辅助教师引导知识建构，课后助力学生巩固反应类型判断，查漏补缺。

第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第1节　有机化学反应类型 第1课时　有机化学反应的主要类型 知识点一 1.不饱和键　2.（1）碳碳双键　碳碳三键　（2）烯　炔　 3.（1）CH3CH2OH　（2）CH2CH—CN 对点训练 1.C　A为取代反应；B为氧化反应；C为加成反应；D为酯化反应，也属于取代反应。 2.A　丁烯的分子式为C4H8，可能的结构简式为 CH3—CH2—CHCH2、CH3—CHCH—CH3、，它们与Cl2发生加成反应的产物可能的结构有：CH3—CH2—CHCl—CH2Cl、CH3—CHCl—CHCl—CH3、，而不可能得到物质CH3CH（CH2Cl）2。 知识点二 1.原子或原子团　2.（1）　 （2）CH3CH2Br＋H2O　3.α-C　α-H　β-C　β-H　取代　 对点训练 1.B　A项，乙烯和氢气反应生成乙烷，为加成反应；B项，苯和溴单质在催化剂作用下反应生成溴苯和溴化氢，属于取代反应；C项，乙醇燃烧属于氧化反应；D项，乙烯和水反应生成乙醇，属于加成反应。 2.B　甲苯中甲基上的氢原子被氯原子取代生成和HCl，为取代反应，A不选；乙醇在催化剂作用下加热与氧气发生氧化反应生成乙醛和水，该反应为氧化反应，B选；ClCH2CHCH2在NaOH水溶液中发生水解反应生成HOCH2CHCH2，为取代反应，C不选；苯与硝酸的反应为苯的硝化反应，为取代反应，D不选。 知识点三 交流讨论 1.提示：浓硫酸溶于乙醇的现象与溶于水相似，都会放出大量的热。因此，将二者混合时，应将浓硫酸缓慢加入乙醇中，并不断搅拌，使混合过程中产生的热量及时散失。碎瓷片的作用是防止暴沸。 2.提示：防止发生其他副反应（如生成乙醚）。酸性KMnO4溶液、溴水褪色。 3.提示：生成的乙烯中含杂质SO2和乙醇蒸气，SO2也能与溴水和酸性KMnO4溶液发生反应，并能使二者褪色，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以检验生成物乙烯时，要先用NaOH溶液除去乙烯中的乙醇蒸气和SO2杂质。 对点训练 1.D　制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球需要伸入反应物的液面以下，A正确；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，B正确；浓硫酸具有脱水性和强氧化性，乙醇有少量炭化，生成的碳单质和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成，则制取的乙烯中会混有少量有刺激性气味的二氧化硫气体，C正确；温度不是170 ℃时，可能发生副反应（如生成乙醚），所以加热时应该使温度迅速升高到170 ℃，D错误。 2.B　能发生消去反应的物质必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与卤素原子或羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。A、C项能发生消去反应，但产物只有一种，分别为 CH2CH—CH3、；B项能发生消去反应，产物有两种，分别为、；D项不能发生消去反应。 知识点四 1.增加氧原子或减少氢原子　增加氢原子或减少氧原子　 对点训练 1.D　A项反应为加成反应，B项反应为氧化反应，C项反应为取代反应，D项反应为还原反应。 2.C　反应①由CH2CH2生成CO2，在分子组成上减少了氢原子，增加了氧原子，故反应①是氧化反应；反应②在分子组成上增加了氧原子，故反应②是氧化反应。 能力培养 1.（1）提示：反应①为加成反应，反应②为消去反应，生成碳碳双键。 （2）提示：MPy分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有、、共3种。 2.（1）提示：乙醇经过催化氧化得到A（CH3CHO），CH3CHO再经氧化得到B（CH3COOH）。甲苯与Cl2在光照下生成。反应①的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应④的化学方程式为＋Cl2＋HCl。 （2）提示：酯化反应是取代反应。 （3）提示：不能。Cl原子所在碳原子的相邻碳原子上无氢原子。 迁移应用 1.C　对比（Ⅰ）、（Ⅱ）结构简式的变化，可知由（Ⅰ）转化为（Ⅱ）为加氢的反应，即还原反应。 2.C　由合成路线可知，反应①为氨基上的H被取代，反应②为苯环上取代基的对位H被取代，反应③为苯环上氨基邻位的H被取代，则反应①、②、③均属于取代反应，只有C正确。 【随堂演练】 1.A　分析题给例子，CH2CH2CH3—CH2Br是加成反应，题中所给四个选项中A为加成反应，B为消去反应，C、D为取代反应，只有A符合题意。 2.A　苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯和氢气发生加成反应生成1-氯环己烷，1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯，环己烯发生氧化反应生成1，6-己二酸。 3.B　A项，将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，发生氧化反应，苯与H2发生加成反应生成环己烷，不符合题意；B项，甲烷与氯气的反应是取代反应，乙烯与水反应属于加成反应，符合题意；C项，在苯中滴入溴水，因苯将溴单质从溴水中萃取出来而使溴水褪色，丙烯在一定条件下生成聚丙烯是加聚反应，不符合题意；D项，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的原因是乙烯与溴单质发生加成反应，苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液发生取代反应，不符合题意。 4.D　实验室制备乙烯的过程中，溶液变黑是因为部分乙醇炭化生成了C，C继续被浓硫酸氧化可生成CO2、SO2，SO2、挥发出的乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，所以⑤错误，①②③④的说法均正确。 5.（1）④⑥　（2）②　（3）⑦　（4）①③⑤　（5）⑦ 解析：本题可依据各反应的特点进行解答。取代反应“有上有下，取而代之”，加成反应“开键加合，有进无出”，消去反应“脱小分子成双键或三键，无进有出”，氧化反应“加氧或去氢”，还原反应“加氢或去氧”。 8 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1课时　有机化学反应的主要类型 1.认识加成、取代、消去反应及氧化、还原反应的特点和规律。 2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 3.了解乙烯的实验室制法。 知识点一　加成反应 1.概念 有机化合物分子中　　　　　　两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。 2.参与反应的物质结构特点 （1）分子中有能发生加成反应的基团：　　　　　　　、　　　　　　　、苯环、碳氧双键（醛、酮）等。 （2）能发生加成反应的物质类别：　　　　烃、　　　　　烃、芳香族化合物、醛、酮等。 （3）发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）、水等。 3.加成反应的应用示例 （1）合成乙醇 CH2CH2＋H2O　　　　　　　　　　　　； （2）制备化工原料——丙烯腈 　　　　　　　　　　　。 4.加成反应的实质和特点 （1）反应实质：有机分子中的双键或三键断开1个或2个，加上其他原子或原子团。 （2）反应特点：只加不减，形式化合。 加成反应的生成物只有一种，原子利用率为100％，碳原子的不饱和度降低。 （3）反应规律（δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷） ＋— 5.加成反应的官能团（原子团）与对应的试剂 官能团（原子团） 试剂 H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN H2、Cl2（光照） （醛、酮） H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含α-H的醛和酮 H2、HCN、NH3 1.下列有机反应属于加成反应的是（　　） A.CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl B.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C.CH2CH2＋HBrCH3CH2Br D.CH3COOH＋CH3CH2OH　CH3COOCH2CH3＋H2O 2.由丁烯与氯气加成得到的分子式为C4H8Cl2的有机物，其结构简式不可能为（　　） A.CH3CH（CH2Cl）2 B.CH3—CHCl—CHCl—CH3 C.CH2ClCHCl—CH2—CH3 D. 知识点二　取代反应 1.概念 有机化合物分子中的某个（或某些）　　　　　　　　被其他原子或原子团代替的反应。 2.有机化合物与极性试剂的取代反应 完成下列反应的化学方程式： （1）＋HNO3（浓）　　　　　　　　　　； （2）CH3CH2OH＋HBr　　　　　　　。 3.α-H的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为　　　　，其上的氢原子为　　　　；与α-C 相连的碳原子为　　　　，其上的氢原子为　　　　。由于受官能团影响，α-C上的碳氢键最容易断裂而发生　　　　反应。 如CH3—CHCH2＋Cl2　　　　　　　　。 4.取代反应的实质与特点 （1）反应实质：有机分子中的某些极性单键打开，其中的部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。 （2）反应特点：有加有减，取而代之。 （3）反应规律（δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷） —＋—A1—B2＋A2—B1 5.有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置 有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子 苯环 X2、HNO3、H2SO4 卤代烃（—X） H2O、NaCN 卤素原子 醇（—OH） HX、R—COOH —OH或羟基上的氢 羧酸（—COOH） R—OH 羧基中的—OH 酯（—COOR） H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键 烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α-H 1.下列反应中，属于取代反应的是（　　） A.CH2CH2＋H2CH3CH3 B.＋Br2HBr＋ C.CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O D.CH2CH2＋H2OCH3CH2OH 2.下列有机反应中，不属于取代反应的是（　　） A.＋Cl2＋HCl B.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C.ClCH2CHCH2＋NaOHHOCH2CHCH2＋NaCl D.＋HO—NO2 知识点三　消去反应 一、实验探究 乙烯的实验室制法 【交流讨论】 1.在圆底烧瓶中注入约20 mL乙醇与浓硫酸（体积比约为 1∶3）的混合液，放入几块碎瓷片，如何混合乙醇与浓硫酸？碎瓷片的作用是什么？ 2.已知，乙醇与浓硫酸在140 ℃时反应生成乙醚。加热混合液，使混合液迅速升温到170 ℃，并控制在170 ℃左右，为什么？将生成的气体洗气后分别通入酸性KMnO4溶液和溴水中，可以观察到什么现象？ 3.生成的气体在通入酸性KMnO4溶液和溴水之前为何要洗气？ 二、消去反应 1.概念 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。 2.醇（卤代烃）消去反应的规律 （1）醇（卤代烃）消去反应的原理 （2）若醇（卤代烃）分子中只有一个碳原子或与—OH（—X）相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、等。 （3）某些醇（卤代烃）发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如有三种消去反应的有机产物。 3.能发生消去反应的醇、卤代烃的结构特点 与官能团相邻的β-C上有氢原子的醇或卤代烃，一般在一定条件下能发生消去反应。 4.消去反应的条件 醇的消去反应用浓硫酸做催化剂和脱水剂，卤代烃发生消去反应需要强碱（如NaOH）的醇溶液并加热。 1.下列有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是（　　） A.温度计的水银球要伸入反应物的液面以下 B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑 C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体 D.加热时不要太急，使温度缓慢上升至170 ℃ 2.下列物质能发生消去反应，且生成物不止一种的是（　　） A. B. C. D.CH3OH 知识点四　有机化学中的氧化反应和还原反应 1.氧化反应和还原反应的比较 氧化反应 还原反应 概念 将有机化合物分子中　　　　　　　　　　　　的反应 将有机化合物分子中　　　　　　　　　　　　的反应 举例 2CH3CHO＋O22CH3COOH CH3CHO＋H2CH3CH2OH 常见的氧化剂和还原剂 氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液等 还原剂：H2、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等 2.有机化学反应中常见的氧化反应 （1）醇的氧化——去氢式 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 反应机理：醇分子脱去羟基上的氢原子和连有羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基的氧原子和连有羟基的碳原子有多余电子而形成碳氧双键。 （2）醛的氧化——加氧式 2CH3CHO＋O22CH3COOH 反应机理：醛的氧化是在醛基的C—H键的两个原子间插入O原子。 （3）有机化合物的燃烧。 （4）烯烃、炔烃、部分苯的同系物、醇、酚、醛等有机化合物使酸性KMnO4溶液褪色。 （5）含醛基的有机化合物与新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液的反应。 3.有机化学反应中常见的还原反应 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮等有机化合物催化加氢。 1.下列反应类型属于还原反应的是（　　） A.CH2CH2CH3CH2OH B.CH3CHOCH3COOH C.CH3CH2BrCH3CH2OH D. 2.已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂生成CO2；在银做催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。 ①CH2CH2CO2 ②CH2CH2 下列说法正确的是（　　） A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应 B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应 C.反应①②都是氧化反应 D.反应①②都是还原反应 能力培养　有机化学反应类型的判断（分析与推测） 1.吡啶（）是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。 ＋ュョ MPy　　　　　　　　　EPy　　　　　　　VPy （1）反应①为　　　　　反应，反应②为　　　　反应。 （2）MPy有　　　　　种芳香同分异构体（不包括本身）。 2.《茉莉花》是一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有很多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下： （1）A、B的结构简式分别是　　 　、　　 　。反应①、④的化学方程式：①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）反应③的反应类型为　　　　。 （3）　　　　（填“能”或“不能”）发生消去反应，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【规律方法】 有机化学反应类型的判断方法 　（1）根据有机化合物的结构判断 反应类型 有机化合物可能具有的结构特征 有机化合物类别 取代反应 卤代反应 、、等 饱和烃、苯及其同系物、酚等 酯化反应 、等 醇、羧酸、糖类（如葡萄糖、纤维素）等 水解反应 R—X、—COOR、等 卤代烃、羧酸酯、酰胺、双糖、多糖、蛋白质等 硝化反应及磺化反应 等 苯及其同系物等 加成反应 、、 、—CHO、等 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮等 消去反应 、等 醇、卤代烃等 氧化反应 被酸性KMnO4 溶液氧化 、、等　　　 烯烃、炔烃、部分苯的同系物等 直接（或催化）氧化 、—CHO等 酚、醇、醛、葡萄糖等 续表 反应类型 有机化合物可能具有的结构特征 有机化合物类别 聚合反应 加聚反应 、等 烯烃、炔烃等 缩聚反应 （后续学习） —NH2、、、 、等 胺、羧酸、醇、酚、醛、氨基酸、二元酸、二元醇等 （2）根据反应条件判断 反应条件 反应类型 NaOH的水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应 NaOH的醇溶液、加热 卤代烃的消去反应 稀硫酸、加热 酯或糖类的水解反应 浓硫酸、加热 酯化反应 浓硫酸、170 ℃ 乙醇的消去反应 浓硫酸、140 ℃ 乙醇生成乙醚的取代反应 溴的四氯化碳溶液 含碳碳不饱和键的有机化合物的加成反应 O2、Cu或Ag、加热 醇的催化氧化反应 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 醛的氧化反应 H2、催化剂 加成反应 【迁移应用】 1.如图，有机化合物（Ⅰ）转化为（Ⅱ）的反应类型是（　　） A.氧化反应 B.取代反应 C.还原反应 D.水解反应 2.下面是天津大学化工学院研制的2，6-二氯苯胺的合成路线。下列说法正确的是（　　） A.反应①属于取代反应，反应②属于加成反应 B.反应①属于取代反应，反应③属于氧化反应 C.反应①属于取代反应，反应③属于取代反应 D.反应②属于取代反应，反应③属于加成反应 1.与CH2CH2CH3—CH2Br的变化属于同一反应类型的是（　　） A.CH3CHOC2H5OH B.C2H5ClCH2CH2 C. D.CH3COOHCH3COOC2H5 2.（2025·吉林通化期末）己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下（反应条件略）： 下列对各步反应类型的判断正确的是（　　） 选项 ① ② ③ ④ A 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 B 加成反应 加成反应 消去反应 氧化反应 C 取代反应 加成反应 消去反应 还原反应 D 取代反应 氧化反应 消去反应 还原反应 3.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（　　） A.将丙烯通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 B.甲烷与氯气混合后光照；乙烯与水反应生成乙醇 C.在苯中滴入溴水，溴水褪色；丙烯在一定条件下生成聚丙烯 D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体 4.下列有关实验室制乙烯的叙述正确的是（　　） ①为防止液体暴沸，需要在反应液中加入碎瓷片　②为减少副反应发生，需将温度迅速升高至170 ℃　③该反应中，浓硫酸主要起催化和脱水作用　④反应过程中发现溶液变黑，原因是部分乙醇发生了炭化　⑤将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，可证明生成了乙烯 A.全部 B.除③以外 C.除④以外 D.除⑤以外 5.观察下面关于乙醇的几个反应，判断它们的反应类型，回答有关问题： ①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ②CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O ③C2H5OHCH3CHO＋H2↑ ④2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O ⑤CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu ⑥2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O ⑦CH3CHO＋H2CH3CH2OH （1）上述反应中属于取代反应的是　　　　（填序号，下同）。 （2）上述反应中属于消去反应的是　　　　。 （3）上述反应中属于加成反应的是　　　　。 （4）上述反应中属于氧化反应的是　　　　。 （5）上述反应中属于还原反应的是　　　　。 提示：完成课后作业　第2章　第1节　第1课时 8 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $