第2章 第2节 第2课时 酚(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦高中化学“酚”的核心知识点，系统梳理酚的组成结构、物理性质及化学性质。从酚的概念切入，通过苯酚的分子结构分析，探究苯环与羟基的相互影响，涵盖弱酸性、取代反应、显色反应等性质，对比醇、酚、芳香醚的同分异构，构建完整知识支架。 资料亮点在于实验探究与科学思维结合，通过苯酚与溴水反应等实验培养科学探究能力，对比脂肪醇与酚的性质差异发展证据推理能力，结合白藜芦醇等实例联系生活，课中辅助教师引导学生深度探究，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

第2课时　酚 学习目标 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。 2.了解酚在生产、生活中的重要应用。 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 知识点一　酚　苯酚的结构和物理性质 1.酚的概念 （1）概念 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 （2）实例 2.酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 如称为　邻甲基苯酚　。 3.苯酚的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 C6H6O 或　C6H5OH 球棍模型 空间填充模型 官能团 酚羟基（—OH） 由于苯酚分子中的O—H键可旋转，羟基上的H原子不一定与苯环共平面，故分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共平面。 4.苯酚的物理性质 皮肤上沾上苯酚，应立即用酒精清洗，不能用NaOH溶液清洗。 提醒：苯酚俗称石炭酸，但苯酚不属于羧酸。 5.醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。 例如：C8H10O的芳香族同分异构体 （1）芳香醇类的同分异构体 ①只有1个侧链、。 ②有2个侧链（—CH3和—CH2OH） 有邻、间、对三种同分异构体：、、。 （2）芳香醚类的同分异构体 ①只有1个侧链、 ②有2个侧链（—CH3和—OCH3） 有邻、间、对三种同分异构体：、、。 （3）酚的同分异构体 ①苯环上含—OH和—CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种同分异构体：、、。 ②苯环上含—OH和2个—CH3取代基，有6种同分异构体：、、、、、。 1.下列关于苯酚的叙述中，错误的是（　　） A.苯酚俗称石炭酸，常温下易溶于水 B.苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗 C.温度高于65 ℃时，可以与水混溶 D.苯酚在空气中因部分被氧化而呈粉红色 解析：A　苯酚俗称石炭酸，常温下在水中溶解度不大，A错误；由于苯酚对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗，B正确；苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，温度高于65 ℃时可以与水以任意比例互溶，C正确；苯酚在空气中因部分被氧化而呈粉红色，D正确。 2.下列各组物质的关系正确的是（　　） A.、：同系物 B.、：同分异构体 C.、：同分异构体 D.、：同系物 解析：B　A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；C项，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不互为同系物。 知识点二　苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 （1）实验探究 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 【交流讨论】 根据实验现象，书写下列反应的化学方程式： 试管②：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 试管③：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 试管④：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示：试管②：＋NaOH＋H2O。 试管③：＋HCl＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O＋NaHCO3（该反应证明苯酚的酸性比碳酸弱）。 （2）结构分析 苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有弱酸性。乙醇与苯酚的比较如下： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 （醇）—OH （酚）—OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 弱酸性 提醒：苯酚酸性较弱，不能使指示剂变色。 2.羟基对苯环的影响 （1）取代反应 Ⅰ.实验探究 【交流讨论】 ①苯酚与溴水反应时，为什么溴水要过量？ 提示：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2，4，6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。 ②苯酚钠溶液中通入少量CO2，是否生成Na2CO3？ 提示：由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HC，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2是否过量，只能生成NaHCO3。 Ⅱ.结构分析 羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。 （2）聚合反应 如苯酚与甲醛发生聚合反应，制造酚醛树脂的化学方程式为n＋nHCHO＋（n－1）H2O。 3.显色反应 （1）苯酚的显色反应 在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 （2）检验酚羟基的方法 ①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。 ②滴加氯化铁溶液会显紫色。 4.氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 1.有机物分子中的基团之间会相互影响，导致相同的基团表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（　　） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3做催化剂 解析：B　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使KMnO4（H＋）溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，A、C、D项均能说明基团之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是基团之间相互影响的结果。 2.（2025·天津滨海期中）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示，下列说法错误的是（　　） A.该分子中有一个手性碳原子 B.能发生取代、加成、氧化反应和消去反应 C.可以和FeCl3溶液发生显色反应 D.可以和Na2CO3溶液反应 解析：B　由结构简式可知，甘草素中含有如图*所示的一个手性碳原子： ，A正确；甘草素中不含有醇羟基，不能发生消去反应，B错误；甘草素中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，C正确；甘草素中含有的酚羟基能与碳酸钠溶液反应，D正确。 能力培养　脂肪醇、芳香醇、酚类的比较（比较与归纳） 　苯酚（）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（）。 1.环己醇和苯酚分子中所含氢原子的种类相同吗？ 提示：不同，环己醇分子中含5种不同化学环境的氢原子，而苯酚分子中含4种不同化学环境的氢原子，如图所示：　 2.苯酚和环己醇都能与溴水反应吗？ 提示：能与溴水反应，而不和溴水反应。 3.苯酚与FeCl3溶液作用显　　；环己醇加入FeCl3溶液中　　。（填现象） 提示：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象。 【规律方法】 脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 ①与钠反应；②取代反应；③消去反应；④氧化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质（醛或酮）生成 与FeCl3溶液反应显紫色 提醒：（1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应。 （2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。如电离产生H＋的难易程度：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。 【迁移应用】 1.茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的许多酚目前尚不能人工合成，它们是纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中的没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙述不正确的是（　　） A.遇FeCl3溶液发生显色反应 B.易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应 C.1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应 D.1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 解析：D　1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol醇羟基，其中醇羟基不能与NaOH反应，D项错误。 2.对如图所示两种化合物的结构或性质描述错误的是（　　） A.两者互为同分异构体 B.均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化 C.两者均为芳香族化合物 D.两者均能使FeCl3溶液显紫色 解析：D　由两种物质的结构简式可知，两种物质分子式相同，结构不同，因此它们互为同分异构体，A正确；两种化合物分子中均存在苯环、碳碳单键、碳氢键，苯环中的碳原子为sp2杂化，甲基中的碳原子为sp3杂化，B正确；两种化合物中均含有苯环，故均属于芳香族化合物，C正确；两种化合物中，前者含有酚羟基，后者不含有酚羟基，故前者能使FeCl3溶液显紫色，后者不可以，D错误。 1.下列关于苯酚的叙述，不正确的是（　　） A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃ 形成乳浊液 B.苯酚可以和硝酸发生取代反应 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 解析：D　苯酚熔点为40.9 ℃，微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位碳原子上的氢原子易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。 2.用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是（　　） A.FeCl3溶液 B.溴水 C.石蕊试液 D.酸性KMnO4溶液 解析：B　FeCl3溶液可以鉴别出苯酚（呈紫色）和乙醇（互溶，呈黄褐色），无法鉴别戊烯和己烷（二者密度都比水小，出现分层，且都在溶液上方），A错误；苯酚遇到溴水会产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色，己烷遇到溴水可以萃取溴水中的Br2，出现分层，乙醇与溴水互溶，故可以使用溴水鉴别四种物质，B正确；苯酚不能使石蕊试液变色，戊烯、己烷、乙醇遇到石蕊试液的现象依次为分层、分层、互溶，故石蕊试液不能鉴别这四种物质，C错误；苯酚具有较强还原性，能使酸性 KMnO4溶液褪色，戊烯含有碳碳双键，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能使用酸性KMnO4溶液鉴别出苯酚和戊烯，己烷、乙醇与酸性KMnO4溶液混合的现象为分层、互溶，D错误。 3.能证明苯酚酸性较弱的方法是（　　） ①苯酚浊液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水　③苯酚可与FeCl3反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色　⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3 A.⑤⑥ B.①②⑤ C.③④⑥ D.③④⑤ 解析：A　①苯酚浊液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关；②苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱；③苯酚与FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，与弱酸性无关；⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶液的酸性较弱；⑥苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚的酸性较弱。 4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是（　　） A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应 B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C.胡椒酚可以发生加聚反应，生成聚合物 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 解析：B　1 mol苯环最多能和3 mol氢气发生反应，1 mol碳碳双键最多能和1 mol氢气发生反应，1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应，A正确；苯环上酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子能和溴发生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应，1 mol胡椒酚最多可与3 mol溴发生反应，B错误；胡椒酚含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成聚合物，C正确；胡椒酚中酚羟基对位的基团为憎水基，所以胡椒酚在水中的溶解度比苯酚小，D正确。 5.A、B的结构简式如下： 　　A　　　　　　　B （1）A分子中含有的官能团的名称是（醇）羟基、碳碳双键；B分子中含有的官能团的名称是（酚）羟基。 （2）A能否与氢氧化钠溶液反应不能（填“能”或“不能”，下同）；B能否与氢氧化钠溶液反应能。 （3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是消去反应。 （4）A、B各1 mol分别加入足量浓溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是1mol、2mol。 解析：（1）A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键，B中的官能团是（酚）羟基。（2）A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。（3）由A到B发生的是消去反应。（4）1 mol A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中羟基的邻位碳原子上的氢原子会被溴原子取代，故 1 mol B 消耗2 mol单质溴。 1.下列说法中正确的是（　　） A.含有羟基的化合物一定属于醇类 B.羟基与链烃基相连的有机化合物属于醇类 C.醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同 D.与互为同系物 解析：B　含有羟基的有机物有醇类和酚类，A错误，B正确；醇和酚中虽然都含有—OH，但是酚中—OH受苯环影响，具有弱酸性，而醇没有这一性质，C错误；—OH与苯环直接相连的有机化合物是酚，而不与苯环直接相连的有机化合物是醇，与不属于同一类物质，不互为同系物，D错误。 2.可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应，这主要是由于（　　） A.中的羟基与苯环相连，受苯环影响，羟基上的氢较为活泼 B.苯酚显酸性，乙醇不显酸性 C.苯酚的分子结构中含氢离子 D.与结构没有关系，是因为两类物质性质不同 解析：A　苯酚和乙醇均含有羟基，由于苯酚中的羟基与苯环相连，受苯环影响，羟基上的氢较为活泼，使得羟基中的O—H容易断裂而发生反应，而乙醇中羟基中的O—H比苯酚中O—H难以断裂，选A。 3.下列实验可以获得预期效果的是（　　） A.苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色 B.用溴水除去苯中的少量苯酚 C.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 解析：C　苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色，A错误；向含少量苯酚的苯中加入溴水，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，无法分离，B错误；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2，4-己二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，C正确；由于苯酚的酸性弱于碳酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，D错误。 4.分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（　　） A.2种 B.4种 C.5种 D.6种 解析：D　酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，D项正确。 5.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。合理的步骤是（　　） A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③ 解析：B　在混合物中加入足量NaOH溶液，乙醇不发生反应，苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点比水的沸点低，蒸馏，将乙醇除去，剩下的为苯酚钠、NaOH的混合溶液；最后通入过量的CO2，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。 6.关于、、的下列说法不正确的是（　　） A.都能与金属钠反应放出氢气 B.都能与FeCl3溶液发生显色反应 C.都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.都能在一定条件下发生取代反应 解析：B　属于酚类，、属于醇类，只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，B不正确；三种物质都含有—OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含或—CH2OH结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。 7.〔多选〕（2025·山西期末）葛根素（结构如图）具有降血糖、调血脂、保护血管等作用。下列有关说法正确的是（　　） A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代、加成和氧化反应 C.分子中有6个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH 解析：BD　该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基，可以发生取代反应和氧化反应，含有苯环和碳碳双键等可以发生加成反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，在该有机物结构中一共有5个手性碳原子，如图中*所示，C错误；该物质中含有2个酚羟基，则1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH，D正确。 8.与有机物互为同分异构体，且能与NaOH溶液反应的化合物有（　　） A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 解析：C　该有机物的分子式为C8H10O，能与NaOH溶液反应，只含有一个氧原子，则含有酚羟基，共8个碳原子，还有两个碳原子可形成一个—C2H5或两个—CH3，若是—C2H5连在苯环上，则酚羟基与—C2H5有邻、间、对3种位置情况；若是两个—CH3，当一个—CH3处于酚羟基的邻位时，另一个—CH3可有4个位置，当一个—CH3处于酚羟基的间位时，另一个—CH3可处于与—OH相对或相间的2个位置，有6种异构体；共有9种同分异构体。 9.〔多选〕M的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，其结构简式如图。下列叙述不正确的是（　　） A.M属于芳香烃 B.M与苯酚互为同系物，遇FeCl3溶液呈紫色 C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D.1 mol M与溴水混合最多消耗5 mol Br2 解析：AB　分子中含苯环，属于芳香族化合物，A错误；含酚羟基，遇FeCl3溶液呈紫色，但还含有碳碳双键，与苯酚结构不相似，不互为同系物，B错误；分子中含有的2个苯环及1个碳碳双键均可与氢气发生加成反应，则1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应，C正确；酚羟基的邻、对位氢原子与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 mol该有机物最多可以与5 mol Br2发生反应，D正确。 10.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的有几项（　　） ①分子式为C15H12O7　②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成　③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1　④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗 4 mol Br2 A.1项 B.2项 C.3项 D.4项 解析：B　分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个酚羟基和1个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5，③错误；分子中酚羟基共有4个邻、对位H原子可被取代，且双键可与溴发生加成反应，则1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2，④错误，①②正确；则B符合题意。 11.（2025·广东深圳期中）有机物Z可通过如下反应得到。下列说法正确的是（　　） A.Y分子存在顺反异构现象 B.1 mol X与足量NaOH反应，最多可以消耗2 mol NaOH C.Z与氢气加成后的产物中含有6个手性碳原子 D.可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X 解析：D　Y分子中有一个双键碳原子上连了2个相同的甲基，因此不存在顺反异构现象，A项错误；X中含有酚羟基和由酚羟基、羧基形成的酯基，因此1 mol X与足量NaOH反应，最多可以消耗3 mol NaOH，B项错误；如图，Z与足量H2加成后，分子中含有5个手性碳原子（用★标注的为手性碳原子），C项错误；X中存在酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而Z中不含酚羟基，故可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X，D项正确。 12.（2025·上海期末）白藜芦醇（）广泛存在于食物（如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： （1）下列关于白藜芦醇的说法正确的是BC。 A.属于醇类 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 （2）1 mol白藜芦醇最多消耗3mol NaOH。 （3）1 mol白藜芦醇与浓溴水反应时，最多消耗6mol Br2。 （4）1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为156.8L。 解析：（1）由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，属于酚类，A错误；分子中含酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，能使溴的CCl4溶液褪色，C正确；酚与NH4HCO3溶液不反应，即不能与NH4HCO3溶液反应产生气泡，D错误。（2）分子中含3个酚羟基，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。（3）碳碳双键可以与Br2发生加成，酚羟基邻、对位可以被Br取代，1 mol该有机物发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。（4）苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下按1∶3和1∶1发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2 ，在标准状况下的体积为7 mol×22.4 L·mol－1＝156.8 L。 13.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。 （1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是A接D、E接B、C接F。 （2）有关反应的化学方程式为Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2＋NaHCO3。 （3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为有（填“有”或“没有”）道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。 解析：（1）A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性：CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2＋NaHCO3，说明酸性：H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。（3）醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。 14.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 （1）①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是C6H5OH＋NaOHC6H5ONa＋H2O（填化学方程式），由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是NaHCO3　。 ②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式：C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC。 ③在设备Ⅳ中，可以通过过滤（填操作名称）操作，使产物相互分离。 （2）从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④通入过量的CO2气体；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是⑤①④③。 （3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过程中所发生的化学方程式：＋3Br2↓＋3HBr，并求此废水中苯酚的含量为470mg·L－1。 解析：（1）①设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为C6H5OH＋NaOHC6H5ONa＋H2O；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯酚，物质B是NaHCO3。 ②在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳，反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC。 ③在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可通过过滤操作分离出CaCO3。 （2）根据乙醇不和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中无明显实验现象，但苯酚全部变成苯酚钠，乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，这样加热到78 ℃左右，将乙醇全部蒸出，得到苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，NaOH先全部转化为NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑤①④③。 （3）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为＋3Br2↓＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，根据反应关系可知，＝，解得x＝0.094 g，所以此废水中苯酚的含量为＝470 mg·L－1。 11 / 13 学科网（北京）股份有限公司 $