第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备

学习目标

知识点一　卤代烃

1.概念

烃分子中一个或多个氢原子被　卤素原子　取代后所生成的化合物。

2.结构

卤代烃可用R—X表示（X表示卤素原子），　—X　是卤代烃的官能团。

3.生成

（1）利用烷烃与卤素单质的　取代　反应制备卤代烃，但得到的卤代烃不纯。

（2）利用醇与氢卤酸的取代反应制取卤代烃。

（3）利用烯烃或炔烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应制取卤代烃。

4.物理性质

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为　液体　或　固体　，卤代烃不溶于水，可溶于大多数　有机溶剂　。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

5.化学性质

（1）取代反应（水解反应）

由实验可知：

①1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是　C—Br　键，水中的羟基与碳原子形成　C—O　键，断下的Br与水中的H结合成HBr。

②1-溴丙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。反应类型：　取代反应　。

（2）消去反应

①实验探究1-溴丙烷的消去反应

由实验可知：

1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaBr＋H2O。

②卤代烃消去反应的规律

a.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

b.有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

c.有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成两种产物。

d.二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如

CH2CH—CHCH2或

（3）取代反应与消去反应的比较

6.卤代烃中卤素原子的检验方法

R—X

提醒：与卤代烃有关的信息反应

（1）取代反应（举例）

①RX＋R'ONaROR'＋NaX

②RX＋NaHSRSH＋NaX

③RX＋NaCNRCN＋NaX

④RX＋R'COONaROOCR'＋NaX

（2）与金属反应

①与金属镁的反应

RX＋MgRMgX

RMgX称为格氏试剂

②与金属钠的反应（举例）

2CH3CH2CH2Br＋2NaCH3CH2CH2CH2CH2CH3＋2NaBr

1.4􀆼溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是（　　）

A.反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团

B.反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团