内容正文:
章末质量检测(一) 有机化合物的结构与性质 烃
(时间:90分钟 分值:100分)
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意)
1.下列有关化学用语表示正确的是( )
A.—CHO的电子式:·︰H
B.乙酸的空间填充模型:
C.2-甲基-1,3-丁二烯的键线式:
D.邻羟基苯甲酸的结构简式:
解析:B —CHO的电子式为,A错误;2-甲基-1,3-丁二烯的键线式为,的正确名称为2-乙基-1,3-丁二烯,C错误;邻羟基苯甲酸的结构简式为,而的名称为间羟基苯甲酸,D错误。
2.(2025·广东汕头期末)广藿香(如图1所示)是十大广药(粤十味)之一,在广东的主产地是湛江、肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效,是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图2所示)是广藿香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是( )
A.常温下是气体
B.属于乙烯的同系物
C.愈创木烯所有的碳原子一定共平面
D.能与Br2发生加成反应
解析:D 该物质碳原子数大于5,熔、沸点较高,在常温下不是气体,A错误;该物质含有环状结构,与乙烯的结构不相似,不是乙烯的同系物,B错误;愈创木烯含有多个饱和碳原子,C错误;该物质中含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,D正确。
3.现有如图所示的两种分子模型,其中“”为碳原子,“”为氧原子,“○”为氢原子,下列说法正确的是( )
A.分子式相同,是同种物质
B.两者互为同系物
C.两者互为同分异构体
D.分子中都含有羟基
解析:C 有机化合物的结构简式分别是CH3CH2OH和CH3OCH3,两者分子式相同,均为C2H6O,但结构不同,前者含有一个羟基,后者含有一个醚键,故二者互为同分异构体,C正确。
4.下列说法错误的是( )
A. 有机化合物都含有极性键和非极性键
B.有机化合物一定含有σ键,不一定含有π键
C.1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键
D.乙烯和乙炔都含有π键,都能发生加成反应
解析:A 甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键,不含有非极性键,A项错误。
5.提纯下列物质(括号中为少量杂质),选择的试剂和分离方法都正确的是( )
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
甲烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
乙醇(碘)
氢氧化钠溶液
过滤
C
乙酸乙酯(乙醇)
饱和碳酸钠溶液
蒸馏
D
溴苯(溴)
氢氧化钠溶液
分液
解析:D 甲烷(乙烯)提纯应将混合气体通过溴的四氯化碳溶液进行洗气,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2气体,引入新的杂质,A错误;乙醇(碘)提纯加入氢氧化钠溶液,碘与氢氧化钠溶液反应,乙醇与水互溶,应直接用蒸馏方法分离乙醇和碘,B错误;乙酸乙酯(乙醇)提纯用饱和碳酸钠溶液溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,再用分液方法分离,而不是蒸馏,C错误;溴苯(溴)提纯,溴可与氢氧化钠溶液反应,而溴苯不溶于水,反应后分液即可分离,D正确。
6.下列各有机化合物的命名正确的是( )
A.CH2CH—CHCH2 1,3-二丁烯
B. 2-乙基丁烷
C.二甲苯
D. 2,2,5-三甲基-3-乙基庚烷
解析:D 烯烃主链应包含所有双键碳原子,二烯烃名称为1,3-丁二烯,A不正确;依据烷烃的命名原则,甲基取代基不能连在链端,乙基取代基不能连在前后链端的第2个C原子上,此化合物名称为3-甲基戊烷,B不正确;此二甲苯应命名为邻二甲苯,C不正确。
7.(2025·陕西西安期中)已知某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法不正确的是( )
A.分子式为C15H18
B.苯环上的一氯代物有4种
C.1 mol该物质最多能与2 mol H2加成
D.能使酸性KMnO4溶液褪色,且能发生氧化反应、加成反应、取代反应
解析:C 由结构简式可知,有机物的分子式为C15H18,A正确;该有机物分子中苯环上的氢原子有4种类型,则苯环上的一氯代物有4种,B正确;该有机物分子含有碳碳双键、苯环,则1 mol有机物最多能与5 mol氢气发生加成反应,C错误;该有机物分子含有的碳碳双键、苯环上侧链能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,含有的碳碳双键、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,苯环上的氢原子一定条件下能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应,D正确。
8.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目为( )
A.18种 B.15种
C.12种 D.9种
解析:B 芳香族化合物甲的苯环上有两个取代基,其中一个为—Cl,根据分子式和结构特点,另一个取代基为—C3H6COOH,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置,而苯环基团与—C3H6COOH连接方式可看成苯环基团与—COOH在C3H8上的二元取代,按照“定一移一”方法,苯环基团在CH3CH2CH2COOH上有3种取代连接,在上有2种取代连接,结合—Cl在苯环上位置,共有3×(3+2)=15种。
9.下列实验现象与实验操作不相匹配的是( )
选项
实验操作
实验现象
A
向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中通入足量的乙炔后静置
溶液逐渐褪色,静置后溶液不分层
B
向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置
溶液逐渐褪色,静置后溶液分层
C
向盛有2 mL苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液,用力振荡
酸性高锰酸钾溶液不褪色
D
向盛有2 mL甲苯的试管中滴加3滴酸性高锰酸钾溶液,用力振荡
酸性高锰酸钾溶液褪色
解析:B 乙炔与溴发生加成反应产生的1,1,2,2-四溴乙烷能够溶于四氯化碳,因此充分反应后静置,溶液不分层,A不符合题意;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2气体逸出,无难溶于水的有机物生成,静置后溶液不分层,B符合题意;苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此溶液不褪色,C不符合题意;甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,溶液褪色,D不符合题意。
10.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得醛或酮。如:
+R2—CHO
现有分子式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后,在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有( )
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
解析:D 现有化学式为C10H20的烯烃,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解只生成一种有机化合物,说明烯烃完全对称,戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷,正戊烷对应的醛有1种,酮有2种,异戊烷对应的醛有2种,酮有1种,新戊烷对应的醛有1种,总共有7种,则对应的烯烃有7种,选D。
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.实验室制备氯苯的反应原理和装置如下图所示,关于实验操作或叙述不正确的是( )
+Cl2+HCl
已知:把干燥的氯气通入装有干燥苯的反应器A中(内有少量FeCl3),加热维持反应温度在40~60 ℃ 为宜,温度过高会生成二氯苯。
A.FeCl3在此反应中作催化剂
B.装置A应选择酒精灯加热
C.冷凝管中冷水应从a口流入b口流出
D.B出口气体中含有HCl、氯气
解析:B 通过化学方程式可知氯化铁为催化剂,A正确;酒精灯加热,温度不易控制,容易生成二氯苯,B错误;冷凝管中冷水下进上出,从a口进从b口出,C正确;B出口气体中含有反应生成的HCl,未反应的Cl2,D正确。
12.甲、乙、丙三种有机化合物的结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.甲、乙、丙三种物质互为同分异构体
B.乙的二氯代物共有7种(不考虑立体异构)
C.甲、丙分子中所有碳原子可能共平面
D.甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理不相同
解析:CD 甲、乙、丙三种物质的分子式均为C8H14,结构不同,互为同分异构体,A正确;乙的二氯代物中两个氯原子在相同C原子上有1种,在不同的C原子上有6种,共有7种,B正确;甲、丙中均含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,C错误;甲、丙中均含有碳碳双键,都使酸性高锰酸钾褪色,D错误。
13.螺环化合物X()是一种重要的有机催化剂,下列关于X的说法正确的是( )
A.与丙苯互为同分异构体
B.分子中仅含有2个不对称碳原子
C.分子中所有C原子有可能共平面
D.一氯代物共有4种(不考虑立体异构)
解析:BD 有机物X的分子式为C9H16,由丙苯的结构简式可知,其分子式为C9H12,二者分子式不同,不互为同分异构体,A错误;连接4个不同基团的碳原子为不对称碳原子,由X的键线式可知,该结构中有2个不对称碳原子,如图,B正确;X分子中C原子均为sp3杂化,所有碳原子不可能共平面,C错误;X分子结构对称,含4种H,如图,则其一氯代物共有4种(不考虑立体异构),D正确。
14.关于分子式为C5H10的烯烃的下列说法正确的是( )
A.该烯烃的一种同分异构体为CH2CHCH(CH3)2,名称为2-甲基-3-丁烯
B.属于烯烃的一氯代物有21种(不考虑立体异构)
C.有一种同分异构体的名称为2,2-二甲基-1-丙烯
D.该物质的结构简式最多有两个侧链
解析:B CH2CHCH(CH3)2为烯烃,碳碳双键在1号C原子上,甲基在3号C原子上,该有机化合物名称为3-甲基-1-丁烯,A错误;戊烷的同分异构体有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、,若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3,相应烯烃有CH2CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH2—CH3,即有2种同分异构体,若为,相应烯烃有、CH3C(CH3)CHCH3、CH3CH(CH3)CHCH2,即有3种同分异构体,若为,没有相应烯烃,所以分子式为C5H10的烯烃共有2+3=5种(不考虑立体异构),5种烯烃的一氯代物分别有5,5,4,3,4种,B正确;2,2-二甲基-1-丙烯的碳链结构为,2号C原子形成了5个共价键,而碳原子最多形成4个共价键,该物质不存在,C错误;根据B项和C项分析,可知其结构中不可能存在两个侧链,D错误。
15.下列有关同分异构体数目的叙述错误的是( )
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有3种
B.分子式为C7H8,且属于芳香族化合物的一氯代物有4种
C.丙烷的一氯代物有2种,丙烷的二氯代物有4种
D.的一氯代物有4种
解析:AD 含有3个碳原子的烷基有丙基(CH3CH2CH2—)、异丙基两种[(CH3)2CH—],甲苯苯环上有3种氢原子,分别处于甲基的邻、间、对位置上,所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,同分异构体最多有3×2=6种,A错误;分子式为C7H8,且属于芳香族化合物的有机物为甲苯,其分子中共有4类H原子,即甲基上H原子以及苯环上处于甲基的邻、间、对位上的H原子,故甲苯的一氯代物有4种,B正确;丙烷分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种,丙烷的二氯代物有4种,即CH3CH2CHCl2、、ClCH2CH (Cl)CH3和ClCH2CH2CH2Cl,C正确;分子中有两条对称轴:,分子中共有3类H原子:,故其一氯代物有3种,D错误。
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(12分)Ⅰ.按要求对下列各组物质进行分类:
①乙烯和2-丁烯
②CH4和
③CH3CH2OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH3CH(OH)COOH和CH2(OH)CH(OH)CHO
⑥CH3CH2CHO和CH2CH—CH2OH
试回答下列问题:
(1)每组中的物质,互为同分异构体的是③④⑤⑥(填序号,下同),互为同系物的是①②,属于手性分子的是⑤。
(2)⑥中丙烯醇(CH2CH—CH2OH)中碳原子的杂化类型有sp2、sp3;丙醛(CH3CH2CHO)与丙烯醇(CH2CH—CH2OH)相对分子质量相等,但丙醛比丙烯醇的沸点低的多,其主要原因是丙烯醇分子间存在氢键。
Ⅱ.按要求完成下列各题:
(3)用系统命名法命名,其名称为2-乙基-1-戊烯。
(4)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,经测定曲酸的分子式为C6H6O4,结构简式为,其所含有的官能团有—OH、、、(写结构简式)。
(5)某烯烃的化学式为C5H10,其同分异构体的数目(不包括顺反异构)有5种。有机物分子式为C4H10O且属于醇的物质有4种。
解析:Ⅰ.(1)③④⑤⑥互为同分异构体;①②互为同系物;只有⑤中存在不对称碳原子。(2)⑥中丙烯醇(CH2CH—CH2OH)中单键碳原子为sp3杂化,双键碳原子为sp2杂化;丙烯醇分子中含有羟基,分子间可以形成氢键,导致其沸点比丙醛高。
Ⅱ.(3)以包含碳碳双键在内的最长的碳链为主链,从靠近双键一端开始编号,则该物质中最长的碳链含5个碳原子,且2号碳上有1个乙基,名称为2-乙基-1-戊烯。(4)由结构简式可知其中含有的官能团为—OH、、、。(5)化学式为C5H10的烯烃为戊烯,若主链上有5个碳原子,则可以是1-戊烯、2-戊烯;若主链上有4个C,则可以是2-甲基-1-丁烯,2-甲基-2-丁烯,3-甲基-1-丁烯,主链上有3个C的不存在,故共5种;分子式为C4H10O且属于醇的物质,即为丁烷中的一个氢原子被羟基取代,正丁烷中含2种氢,异丁烷中含2种氢,故符合条件的物质共4种。
17.(12分)(2025·江苏徐州期中)环丙烷可作为全身麻醉剂,环己烷是重要的有机溶剂。已知:某些有机化合物的反应方程式如下(其中Pt、Ni是催化剂且催化性能相当):
①;
②;
③;
④。
回答下列问题:
(1)从反应①~③可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是环丙烷(填名称),判断依据为在都使用催化剂的条件下,加成反应的温度最低。
(2)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与HBr在一定条件下反应,其化学方程式为(不需注明反应条件)。
(3)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法,试剂:酸性高锰酸钾溶液;现象与结论:使酸性高锰酸钾溶液褪色的是丙烯,另一种是环丙烷(或溴水 使溴水褪色的是丙烯)。
(4)已知:某烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下只产生一种有机物C3H6O,其产物物质的量是原烯烃的2倍且其核磁共振氢谱图上只有一组峰,则该烯烃的结构简式为C(CH3)2C(CH3)2,用系统命名法其名称为2,3-二甲基-2-丁烯。
解析:(1)比较①~③的反应条件(温度)知,在都使用催化剂的条件下,反应需要的温度越低,越易发生开环加成反应。(2)根据题干加成反应的信息:环结构变为链结构,如环丁烷与HBr在一定条件下反应的化学方程式为。(3)由反应④知环烷结构不与KMnO4(H+)反应,而碳碳双键易被氧化,故用酸性KMnO4溶液可将环丙烷和丙烯鉴别开。(4)某烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下只产生一种有机物C3H6O,其产物物质的量是原烯烃的2倍且其核磁共振氢谱图上只有一组峰,说明烯烃结构对称,被酸性高锰酸钾氧化生成丙酮,烯烃为2,3-二甲基-2-丁烯,结构简式为C(CH3)2C(CH3)2。
18.(12分)(2025·江西期末)聚甲基丙烯酸甲酯(H)具有高透明度、低价格、易于机械加工等优点,是经常使用的玻璃替代材料。一种合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)反应①中X的化学式为H2O,①过程中还可能会产生另一种物质M,M的结构简式为CH3CH2CH2OH。
(2)反应③的反应类型为加成反应。
(3)E中官能团的名称为羟基、羧基。
(4)反应⑥的化学方程式为CH2C(CH3)COOH+CH3OHCH2C(CH3)COOCH3+H2O,反应类型为取代反应(或酯化反应)。
(5)H的结构简式为。
解析:A为丙烯,对比A和B的分子式,推知X为H2O,丙烯与H2O发生加成反应得B为2-丙醇,催化氧化得丙酮,丙酮和HCN发生加成反应得D,D酸性水解得E,E在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得F,F与甲醇发生酯化反应得G,G在一定条件下发生加聚反应得H。
19.(12分)异戊二烯[CH2C(CH3)CHCH2]是一种重要的化工原料,能发生以下反应:
已知:①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系:
烯烃被氧化的部位
CH2
RCH
氧化产物
CO2
RCOOH
回答下列问题:
(1)异戊二烯的一氯代物有6(含顺反异构)种;写出一种反应①发生1,2-加成所得有机产物的结构简式:BrCH2CBr(CH3)CHCH2[或CH2C(CH3)CHBrCH2Br]。
(2)X存在顺反异构,写出它的反式异构体的结构简式:;X可能发生的反应有AB(填字母)。
A.加成反应 B.氧化反应 C.酯化反应
(3)Y的结构简式为;B为含有六元环的有机化合物,其结构简式为。
解析:(1)CH2C(CH3)CHCH2的一氯代物有、、CH2C(CH2Cl)CHCH2、CH2C(CH3)CClCH2、、,共6种;CH2C(CH3)CHCH2与溴发生1,2-加成所得有机产物的结构简式为BrCH2CBr(CH3)CHCH2或
CH2C(CH3)CHBrCH2Br。
(2)CH2C(CH3)CHCH2发生加聚反应的产物存在顺反异构,顺式结构为,反式结构为;X含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,不能发生酯化反应,选A、B。
(3)根据烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系,CH2C(CH3)CHCH2被氧化为二氧化碳和,Y的结构简式为;根据+,结合B的分子式为C7H12可知,CH2C(CH3)CHCH2和乙烯发生加成反应生成的含有六元环的有机化合物为。
20.(12分)硝基苯是重要的化工原料,用途广泛。
Ⅰ.制备硝基苯的反应的化学方程式如下:
+HNO3
Ⅱ.可能用到的有关数据如表:
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度(20 ℃)/(g·cm-3)
溶解性
苯
5.5
80
0.88
微溶于水
硝基苯
5.7
210.9
1.205
难溶于水
浓硝酸
—
83
1.4
易溶于水
浓硫酸
—
338
1.84
易溶于水
Ⅲ.制备硝基苯的反应装置如图所示。
Ⅳ.制备、提纯硝基苯的流程如图。
回答下列问题:
(1)配制混酸时,应在烧杯中先加入浓硝酸;反应装置中的长玻璃导管最好用球形冷凝管(或蛇形冷凝管)(填仪器名称)代替;恒压滴液漏斗的优点是平衡气压,使混合酸能顺利流下。
(2)步骤①反应温度控制在50~60 ℃的主要原因是防止副反应发生;步骤②中分离混合物获得粗产品1的实验操作名称是分液。
(3)最后一次水洗后分液得到粗产品2时,粗产品2应b(填“a”或“b”)。
a.从分液漏斗上口倒出
b.从分液漏斗下口放出
(4)粗产品1呈浅黄色,粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是溶有浓硝酸分解产生的二氧化氮。
(5)步骤④用到的固体D的名称为无水氯化钙(或无水硫酸镁,答案合理即可)。
(6)步骤⑤蒸馏操作中,锥形瓶中收集到的物质为苯。
解析:(1)配制浓硝酸和浓硫酸的混合酸时,先将浓硝酸注入烧杯中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却,以防止液体暴沸;苯、浓硝酸沸点低,易挥发,使用球形(或蛇形)冷凝管可减少反应物的损失,提高转化率;和普通分液漏斗相比,恒压滴液漏斗可以平衡内外压强,使混合酸能顺利流下。(2)浓硝酸和浓硫酸具有强氧化性,温度不能过高,控制在50~60 ℃,防止副反应发生;步骤②为分离互不相溶的液态混合物,应采取分液操作。(3)最后一次水洗后分液得到粗产品2,粗产品2中含有硝基苯和苯,采用分液方法分离,因为硝基苯的密度比水大,所以粗产品2应从分液漏斗下口放出,故选b。(4)粗产品1中含有浓硝酸,浓硝酸受热易分解,粗产品1呈浅黄色的原因是溶有浓硝酸分解产生的NO2。(5)步骤③依次用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤,除去粗产品中残留的酸,得到的粗产品2为苯和硝基苯的混合物,还残留有水,步骤④用无水氯化钙或无水硫酸镁干燥有机混合物,过滤,得到苯和硝基苯的混合液。(6)步骤⑤为蒸馏操作,分离苯和硝基苯,根据表格中的数据可知,苯的沸点为80 ℃,硝基苯的沸点为210.9 ℃,则锥形瓶中收集到的物质为苯。
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