第1章 第2节 第1课时 碳原子的成键方式(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第1课时　碳原子的成键方式 学习目标 1.知道有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 2.认识官能团与有机化合物特征性质的关系。 3.掌握有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。 知识点一　碳原子的成键方式 碳原子的结构特点和成键方式 提醒：有机物分子中的三类碳原子 （1）饱和碳原子：结合4个其他原子或原子团（全部形成单键）的碳原子为饱和碳原子。 （2）不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子为不饱和碳原子。 （3）不对称碳原子：饱和碳原子若结合4个不同的原子或原子团，则为不对称碳原子。 【探究活动】　 　下面是一些有机化合物的结构式或结构简式： 　　　 　 　 【交流讨论】 1.上述各有机化合物分子中，与碳原子成键的分别是何种元素的原子？ 提示：C、H、O、Cl。 2.上述各有机化合物分子中，碳原子的成键数目分别是多少？ 提示：碳原子的成键数目都是4。 3.上述各有机化合物分子中，碳原子的成键类型有哪些？ 提示：碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成双键和三键，碳原子与其他原子形成单键或双键。 1.（2025·上海期中）有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（　　） A.只形成π键 B.只形成非极性键 C.形成四个共用电子对 D.形成离子键和共价键 解析：C　有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键，也能形成π键，既能形成极性键，如：C—H，也能形成非极性键，如：C—C，A、B错误；碳原子核外最外层有四个电子，在反应中不易得或失电子，则在形成有机物时与其他原子可形成四个共用电子对，C正确；有机物分子中的碳原子无法形成离子键，D错误。 2.下列为有机物中碳原子的连接方式，其中不可能的是（　　） 解析：D　碳原子最外层有4个电子，最多能形成4个共价键，A、B、C中碳原子和碳原子间形成的共价键都不超过4个，D中有1个碳原子形成了5个共价键，选D。 知识点二　碳原子成键方式与分子空间结构的关系 1.碳原子成键方式与分子空间结构 键型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构式 空间结构 碳原子与其他4个原子形成　四面体形　结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于　同一平面　上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于　同一直线　上 举例 甲烷（正四面体形，键角为109°28'） 乙烯（平面形，键角接近120°） 乙炔（直线形，键角为180°） 2.键线式 将结构简式中C、H元素符号省去，用短线表示分子中的碳碳键，每个拐角和端点都表示一个碳原子，用这种方式表示的结构简式称为键线式。如丁烷：，异戊烷：。 3.极性键和非极性键 （1）极性键：　不同元素　的两个原子之间形成的共价键，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。 （2）非极性键：　同种元素　的两个原子之间形成的共价键，共用电子不偏向成键原子的任何一方。 4.利用键的极性预测有机化合物分子的性质 在有机化合物中，共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机物的性质有着重要的影响。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。 乙醇 溴乙烷 结构式 碳原子的饱和程度 饱和 饱和 乙醇 溴乙烷 分子中的极性键 C—H键、C—O键、O—H键 C—Br键、C—H键 可能的断键部位 ①②③④ ①②③ 小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性和在反应中的断键部位 1.某有机化合物的分子结构为，下列说法不正确的是（　　） A.该分子中既含有极性共价键，又含有非极性共价键 B.该分子是极性分子 C.该分子中六个原子位于同一平面，键角为120° D.该分子中的碳原子属于不饱和碳原子 解析：C　题给分子为氯乙烯，其中C—Cl键和C—H键属于极性共价键，CC键属于非极性共价键，A正确；该分子结构不对称，属于极性分子，B正确；该分子相当于一个Cl原子取代乙烯分子中的一个H原子后得到的产物，所有的原子都处于同一个平面上，但是C—Cl键和C—H键的键长不同，所以其键角不再是120°，C错误；双键碳原子为不饱和碳原子，D正确。 2.（2025·安徽宿州期中）某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是（　　） A.3、14、6 B.3、16、6 C.3、16、5 D.4、16、5 解析：A　已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构。 1.下列不属于碳原子成键特点的是（　　） A.易失去最外层的电子形成离子 B.最外层电子能与其他原子的外层电子形成共用电子对 C.能够形成单键、双键和三键 D.每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键 解析：A　碳原子最外层上有4个电子，既不易得电子，也不易失电子，A项叙述不属于碳原子的成键特点。 2.已知下列物质：①CH4，②，③CH2CH2，④，⑤CCl4，下面有关叙述不正确的是（　　） A.只含有极性键的是①⑤ B.既含有极性键又含有非极性键的是②③④ C.既含有单键又含有双键的是④ D.能和溴水发生反应的是②③ 解析：C　同种元素的原子间形成的化学键为非极性键，不同种元素的原子间形成的化学键为极性键；苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键；乙炔和乙烯均能与溴发生加成反应。 3.有机物2-丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3，位于同一平面的原子最多有几个，最少有几个（　　） A.6个，4个 B.8个，6个 C.8个，4个 D.10个，6个 解析：B　双键碳原子与其直接相连的原子一定共面，则最少有6个原子在同一个平面上；甲基中氢原子各有1个可能在该平面上，因此最多有8个原子在同一平面上，B正确。 4.下列有机化合物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是（　　） A. B.CH2CH—CH3 C. D. 解析：B　苯分子为平面结构，所有原子都处在同一平面上，A不选；CH2CH—CH3中的—CH3上的碳原子为饱和碳原子，饱和碳原子形成四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，B选；苯和乙烯均为平面结构，苯乙烯相当于苯环上的一个氢原子被—CHCH2取代，单键可以旋转，所有原子可能都处在同一平面上，C不选；是苯分子中的一个氢原子被氯原子取代，所有原子都处在同一平面上，D不选。 5.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如图所示。 （1）写出其分子式：C25H20。 （2）一个该有机化合物分子中极性键有20个，非极性键有28个。 解析：C原子之间的化学键都是非极性键，苯环上的C—H键为极性键。 1.下列表示不正确的是（　　） A.乙炔的实验式C2H2 B.乙醛的结构简式CH3CHO C.2，3-二甲基丁烷的键线式 D.乙烷的球棍模型 解析：A　乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，A错误；乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，B正确；2，3-二甲基丁烷的结构简式为（CH3）2CHCH（CH3）2，键线式为，C正确；乙烷的结构简式为CH3CH3，球棍模型为，D正确。 2.（2025·北京期中）下列分子中，一定含碳碳双键的是（　　） A.C2H4 B.C4H8 C.C2H5OH D.C3H6O 解析：A　A项，C2H4为CH2CH2；B项，C4H8若为环丁烷，不含碳碳双键；C项，C2H5OH为饱和醇CH3CH2OH，不含碳碳双键；D项，C3H6O若为CH3CHO，则不含碳碳双键。 3.分子式为C5H7Cl的有机化合物，其结构不可能是（　　） A.只含有1个碳碳双键的链状有机化合物 B.含2个碳碳双键的链状有机化合物 C.含1个碳碳双键的环状有机化合物 D.含1个碳碳三键的链状有机化合物 解析：A　有机物分子中的碳原子可以连接成链，也可以连接成环；碳原子之间可以形成单键、双键、三键；碳原子还可以与氧、硫、氯、氮等其他元素的原子成键。根据分子式C5H7Cl可知，该化合物如果是链状有机化合物，其分子中有1个三键或2个双键；若为环状有机化合物，分子中有1个双键，所以A项不可能。 4.〔多选〕下列关于丙烯（CH3—CHCH2）的说法错误的是（　　） A.丙烯分子中有7个σ键、2个π键 B.丙烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子 C.丙烯分子中存在非极性键 D.丙烯分子中的3个碳原子在同一平面上 解析：AB　碳碳单键和碳氢单键都是σ键，碳碳双键中一个是σ键、一个是π键，所以丙烯分子中有8个σ键、1个π键，A项错误；丙烯中的双键碳原子为不饱和碳原子，—CH3上的碳原子为饱和碳原子，B项错误；丙烯分子中碳原子之间存在非极性键，C项正确；丙烯分子中含有3个碳原子，3个碳原子一定在同一平面上，D项正确。 5.（2025·北京期中）有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是（　　） A.a代表2-甲基丙烷 B.b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C.b、c的一氯代物均为2种 D.一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 解析：C　a为烷烃，根据烷烃的系统命名法，a的名称为2-甲基丙烷，A正确；b分子中的2个饱和碳原子的杂化方式为sp3，2个连接碳碳双键的碳原子的杂化方式为sp2，B正确；b的一氯代物为2种，c的一氯代物为1种，C错误；a、b、c中均有饱和碳原子，均能发生取代反应，D正确。 6.下列双键或三键中，属于极性键且极性最强的是（　　） A. B. C. D. 解析：B　A、D都属于非极性键，B、C属于极性键，由于O的电负性大于N，因此极性键极性更强。 7.已知某物质的结构简式为 CH3CHCHCH2C≡CH，下列有关该物质的说法正确的是（　　） A.分子中所有的碳原子不可能共平面 B.分子中所有的碳原子可能共直线 C.分子中最多有4个碳原子共平面 D.分子中最多有3个碳原子共直线 解析：D　因为平面结构，—C≡C—为直线结构，且碳碳单键可以沿着键轴旋转，故该有机物分子中所有碳原子可能共平面，A项、C项错误；该有机物分子中与碳碳双键中的C原子相连接的C原子和碳碳双键中的2个C原子不在同一直线上，B项错误；该有机物分子中最多有3个碳原子共直线，D项正确。 8.从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容，某科研小组从中草药田七中提取出来的某物质的结构简式如图所示，它具有消炎、祛火等作用。 请根据有关知识，填写下列空白： （1）该物质的一个分子中含有4 个饱和碳原子，11个不饱和碳原子。 （2）分子中双键有2 种，它们是CO键和CC键。 （3）写出两种非极性键：CC键、C—C键，写出两种极性键：C—H键、O—H键（答案合理即可） 。 （4）写出该有机物的分子式：C15H16O6。 （5）推测该有机物可能具有的三条性质： ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②能发生酯化反应； ③能发生氧化反应（合理即可）。 解析：（1）碳原子全部以单键形式结合时，为饱和碳原子；碳原子以双键、三键或苯环等形式结合时，为不饱和碳原子。（2）应注意苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。（3）同种元素原子间形成的共价键为非极性键，不同种元素原子间形成的共价键为极性键。（5）含，可使溴的四氯化碳溶液褪色；含有羧基（—COOH）和羟基（—OH），可发生酯化反应；能燃烧（氧化反应）等。 9.据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，颜色相同的球表示同一种原子）。 下列对该物质的说法正确的是（　　） A.①处的化学键表示碳碳双键 B.此星际分子属于烃类 C.③处的原子可能是氯原子或氟原子 D.②处的化学键表示碳碳单键 解析：D　设X代表原子，有机化合物分子中碳原子总是要满足4个价键，由左向右推测其结构简式为H—C≡C—C≡C—CC—C≡CC≡，所以①处是碳碳三键，③处若为F原子或Cl原子，则C原子不能满足4个价键，X不为C原子或H原子，则此星际分子不属于烃类，②处是碳碳单键。 10.〔多选〕如图所示是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种短周期元素原子。下列对该有机化合物的叙述不正确的是（　　） A.该有机化合物的分子式可能为C2HCl3 B.该有机化合物的分子中不一定有碳碳双键 C.该有机化合物分子中的所有原子在同一平面上 D.该有机化合物分子中的化学键都是极性键 解析：BD　根据给出的球棍模型可知，该有机化合物中可能含有3个Cl原子、2个C原子和1个H原子，分子式为C2HCl3，结构简式为CHClCCl2，A项正确，B项错误；CHClCCl2可看成是乙烯中的3个H原子被3个Cl原子取代得到的，则CHClCCl2中的所有原子处于同一平面上，C项正确；CHClCCl2中存在碳碳非极性键，D项错误。 11.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是（　　） A. B. C. D. 解析：D　D中同时连接两个苯环的碳原子是饱和碳原子，它与其连接的3个碳原子不可能在同一平面上。 12.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 ＋ 下列说法错误的是（　　） A.反应中涉及的有机物均含有极性键和非极性键 B.香兰素分子中的碳原子既有不饱和碳原子也有饱和碳原子 C.丙二酸分子中含碳碳单键、碳氧双键、碳氧单键等化学键 D.阿魏酸分子中碳原子间均为碳碳双键 解析：D　该反应涉及香兰素、丙二酸、阿魏酸三种有机化合物，其均含碳碳非极性键和C—O、CO、C—H、O—H极性键，A项正确；香兰素分子中甲基碳原子为饱和碳原子、苯环和醛基中碳原子为不饱和碳原子，B项正确；丙二酸分子中存在两个碳碳单键、两个碳氧双键、两个碳氧单键、两个氢氧单键和两个碳氢单键，C项正确；阿魏酸分子中含有苯环，而苯环中的碳碳键既不是单键也不是双键，D项错误。 13.某有机化合物的结构简式如下： 分析其结构简式并完成下列问题： （1）该有机化合物的分子式为C16H16O5。 （2）其中含有12个不饱和碳原子，分子中有2种双键。 （3）分子中的极性键有CO键、C—O键、C—H键、O—H键（任选两种）（写出两种即可）。 （4）分子中的饱和碳原子有4个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有4个。 （5）分子中C—CO键角约为120°，键角为180°。 解析：与4个原子或原子团形成共价键的碳原子称为饱和碳原子，其他碳原子称为不饱和碳原子，此分子中共有4个饱和碳原子，12个不饱和碳原子；除碳碳双键外，碳原子还可与氧、硫、氮等原子形成双键，此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种；此分子中的极性键有CO键、C—O键、C—H键、O—H键；苯环上的12个原子均共面，此分子中连在苯环上的3个碳原子和1个氧原子可看作取代氢原子所得，与苯环共面，又因为碳碳三键的存在，共有4个碳原子一定与苯环共面。 14.某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子的球棍模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）。 （1）该有机化合物中○表示的原子为H（用元素符号表示，下同），表示的原子为C，表示的原子为O。 （2）该有机化合物中存在的极性键有C—H键、C—O键、O—H键、CO键，非极性键有C—C键、CC键。 （3）该产品的分子的结构简式为。 （4）下列物质中，与该产品的分子互为同系物的是③（填序号）。 ①CH3CHCHCOOH ②CH2CHCOOCH3 ③CH3CH2CHCHCOOH ④CH3CH（CH3）COOH 解析：（1）根据碳原子形成4个共价键、氢原子形成1个共价键、氧原子形成2个共价键，结合分子的球棍模型可知，○表示H，表示C，表示O。（2）由碳、氢、氧原子的价键原则，结合球棍模型可知，该有机化合物的结构简式为，其中C—H键、C—O键、O—H键、CO键均为极性键，C—C键、CC键属于非极性键。（4）同系物的结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基，其分子组成上比题给有机化合物分子多一个CH2，它们互为同系物。 7 / 9 学科网（北京）股份有限公司 $