第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦苯、苯的同系物的组成结构、命名、同分异构体及性质，构建从结构（组成、空间构型）到命名（习惯与系统命名），再到同分异构体判断（等效氢法、定二移一），最后到性质（氧化、取代、加成）及实验制备（溴苯、硝基苯）的学习支架。 资料通过对比表格明晰苯与同系物结构差异，培养结构决定性质的化学观念，实验探究模块详细设计制备步骤与注意事项，提升科学探究能力，练习题结合真实情境，助力科学思维养成，课中辅助教师实验教学，课后帮助学生巩固知识、查漏补缺。

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 学习目标 1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.能描述和分析苯、苯的同系物的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。 知识点一　苯及其同系物的结构特点及命名 1.苯及其同系物的组成和结构比较 　　类别 项目 苯 苯的同系物 化学式 C6H6/（CnH2n－6，n＝6） CnH2n－6（n＞6） 结构简式 　　 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键 只有　一　个苯环，侧链均为　烷　基 各原子的位置关系 或分子的空间结构 相邻键角均为　120°　，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环　共平面　 2.苯及其同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物 苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯，如：　甲苯　、：　乙苯　。 ②当有两个取代基时，取代基在苯环上有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 如二甲苯有三种结构，即、、，名称分别为　邻二甲苯　、　间二甲苯　、　对二甲苯　。 （2）系统命名法（以二甲苯为例） 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，按顺时针或逆时针方向使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如： ：　1，2-二甲苯　，：　1，3-二甲苯　， ：　1，4-二甲苯　。 3.苯同分异构体的书写 （1）侧链有一个取代基——当苯环上只有一个取代基时，侧链烃基有几种同分异构体，该芳香烃就有几种同分异构体，例如，侧链丁基（—C4H9）有4种同分异构体，故的同分异构体有4种。 （2）侧链有2个取代基——当苯环上有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，位置关系有“邻”“间”“对”三种。 （3）侧链有3个取代基——采取“定二移一”的方法 ①三个相同取代基——先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的书写与数目的判断，先写出三种二甲苯的结构，再加另一个甲基，共三种。 A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种。 相对位置描述为“连”“偏”“均”三种。 ②两个取代基相同，一个不同——先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。 例如判断二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种（邻、间、对）二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有（3＋2＋1＝6）六种。 ③三个取代基均不同——“定二移一”，这时间位和邻位的四种位置完全不同，对位有两种，共十种。 4.芳香烃多元取代物同分异构体的判断 （1）等效氢法——画出芳香烃的同分异构体，通过等效氢法或“定一移一”法找出一元取代物或多元取代物的同分异构体。 （2）找取代基法 1.下列物质属于苯的同系物的是（　　） ①　②③　④　 ⑤　⑥　⑦　⑧ A.③④⑧ B.①⑥ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦ 解析：B　③分子中含有氮元素，④分子中含有氧元素，二者均不是烃；其他均为烃，但②分子结构中，苯环侧链取代基为不饱和烃基，不属于苯的同系物，⑤分子结构中含有2个苯环，不属于苯的同系物，⑦⑧分子结构中不含苯环，不属于芳香烃，也不属于苯的同系物；只有①⑥分子结构中含有1个苯环且侧链为饱和烃基，属于苯的同系物。 2.苯有多种同系物，其中一种结构简式为，则它的名称为（　　） A.2，4-二甲基-3-乙基苯 B.1，3-二甲基-2-乙基苯 C.1，5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1，3-二甲基苯 解析：B　与甲基碳原子相连的碳原子为1号碳原子，根据最低系列的原则，与乙基相连的碳原子为2号碳原子，因此该物质的名称为1，3-二甲基-2-乙基苯。 3.已知分子式为C8H10的芳香烃，其苯环上的一个氢原子被氯原子取代，生成物有（　　） A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 解析：C　分子式为C8H10的芳香烃的结构有、、、。以上各芳香烃的对称结构和苯环上不同化学环境的氢原子种类如下：、、、。则其苯环上的一氯代物依次有3种、2种、3种、1种，共9种。 知识点二　苯及其同系物的性质 1.物理性质 物质 物理性质 苯 无色、有毒的液体；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃；密度比水　小　；　不　溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂 苯的同系物 甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯稍　小　 2.化学性质 （1）氧化反应 ①均能燃烧，燃烧的通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋（n－3）H2O。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯　不能　使酸性高锰酸钾溶液褪色；在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有　氢原子　，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为　羧基　。 a.　　。 b.　　。 （2）与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 ①与卤素单质反应 a.化学方程式＋Cl2　＋HCl　； ＋Cl2（或）＋HCl。 b.苯及其同系物与卤素单质发生苯环上的取代反应的催化剂是卤化铁，而不是铁粉，但在实验中往往使用铁粉，原因是Fe与卤素单质先反应生成卤化铁；苯的同系物与Cl2或Br2反应取代侧链上的氢需要光照条件。 ②与硝酸反应 a.化学方程式＋HNO3　＋H2O　； ＋3HO—NO2＋3H2O。 [2，4，6-三硝基甲苯（TNT）] b.苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代。 ③与浓硫酸反应 ＋H2SO4（浓）　＋H2O　。 （3）与氢气的加成反应 ①苯：　＋3H2　。 ②甲苯：　＋3H2　。 3.苯及其同系物和芳香烃的性质比较 液溴 溴水 酸性KMnO4溶液　　 苯 在催化剂作用下，发生苯环上氢原子的取代反应 不发生化学反应，可萃取溴 不反应 苯的 同系物 在催化剂作用下，发生苯环上氢原子的取代反应 不发生化学反应，可萃取溴 侧链被氧化为羧基，使酸性KMnO4溶液褪色（侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子） 在光照条件下，发生侧链上氢原子的取代反应 液溴 溴水 酸性KMnO4溶液　　 芳香烃 侧链为饱 和烃基 在催化剂作用下，发生苯环上氢原子的取代反应 不发生化学反应，可萃取溴 侧链被氧化为羧基，使酸性KMnO4溶液褪色（侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子） 在光照条件下，发生侧链上氢原子的取代反应 侧链为不 饱和烃基 考虑碳碳双键或碳碳三键的加成反应及被酸性KMnO4溶液氧化的反应 提醒：与苯有关的常见信息反应 （1）＋RCl，取代反应。 （2）＋RCHCH2，加成反应。 1.（2025·上海期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响是（　　） A.甲苯可与氢气发生加成反应 B.甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C.甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D.甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 解析：D　甲苯可与氢气发生加成反应，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，A不符合题意；甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT，是甲基影响苯环，使甲基所连苯环碳邻、对位上的氢原子变得活泼，B不符合题意；甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，C不符合题意；甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则表明苯环使甲基变得活泼，D符合题意。 2.（2025·河南郑州期中）有机物M与酸性KMnO4溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是（　　） A. B. C. D. 解析：C　苯甲醇、乙苯、苯甲醛均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，分子中与苯环相连的碳原子上无氢原子，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸。 3.（2025·上海期末）苯乙烯转化为乙苯的反应为＋H2，下列相关分析正确的是（　　） A.Ⅰ→Ⅱ属于加成反应 B.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物 C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物 D.可以用酸性高锰酸钾鉴别Ⅰ和Ⅱ 解析：A　反应中CC生成C—C，为加成反应，A正确；Ⅰ和Ⅱ都易溶于四氯化碳，不能用四氯化碳分离，B错误；苯乙烯含有碳碳双键，与苯的结构不同，不是同系物，C错误；苯乙烯、乙苯都能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而褪色，不可鉴别，D错误。 能力培养　溴苯和硝基苯的制备实验（探究与创新） 　某化学学习小组设计如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯）： 实验步骤如下： ①配制浓硫酸和浓硝酸的混合物（混酸）； ②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯（密度为0.866 g·cm－3）； ③装好其他药品，并组装好仪器； ④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌； ⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底有大量液体（淡黄色油状）出现； ⑥分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到一硝基甲苯共15 g。 （1）本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，则会产生　　（填物质名称）等副产品。 提示：甲苯和浓硝酸反应可以生成一硝基甲苯或二硝基甲苯、三硝基甲苯，温度升高，会产生更多的二硝基甲苯或三硝基甲苯等副产品。 （2）如何配制混酸？ 提示：浓硫酸和浓硝酸混合时，应注意将浓硫酸加入浓硝酸中，具体过程为取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌。 （3）A仪器的名称是　　，作用是　　。 提示：A为球形冷凝管，起冷凝、回流、导气的作用。 （4）分离产品方案如下： 操作2的名称是　　。经测定，产品2的分子中有5种类型氢原子，它的名称为　　。 提示：混合液分液后得有机混合物和无机混合物。互溶的有机混合物只能利用沸点的不同，采用蒸馏的方法分离；邻硝基甲苯的分子中有5种类型氢原子。 （5）写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 本实验中一硝基甲苯的产率为　　　　　 　 （结果保留三位有效数字）。 提示：＋HNO3＋H2O；甲苯的质量为15 mL×0.866 g·cm－3≈13 g，根据方程式分析理论产生的一硝基甲苯的质量为137 g·mol－1×≈19.4 g，则产率为×100％≈77.3％。 【规律方法】 溴苯与硝基苯的实验室制法比较 溴苯的制备 硝基苯的制备 实验原理 ＋Br2（液溴）＋HBr ＋HNO3＋H2O 实验 装置 溴苯的制备 硝基苯的制备 实验 现象 ①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾 ②反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成 ③把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 溴苯的制备 硝基苯的制备 注意事项 ①该反应要用纯溴，苯与溴水不反应 ②用Fe或FeBr3作催化剂 ③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面以下 ④长导管的作用是导气和冷凝回流 ⑤纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色，可以用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液的方法除去溴苯中的溴，得到纯净的溴苯 ①浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 ②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度 ③玻璃管的作用是冷凝回流 ④硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈黄色 ⑤粗硝基苯先用蒸馏水和5％ NaOH溶液洗涤，然后再用蒸馏水洗涤，最后将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到无色油状、有苦杏仁味的液体 【迁移应用】 1.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是（　　） A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 解析：D　向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下，A正确；装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色，B正确；装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境，C正确；反应后的混合液用稀碱溶液洗涤除去溴苯中的溴，然后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏，获得溴苯，不用结晶法提纯溴苯，D错误。 2.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题： （1）反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是水浴加热，其优点是便于控制温度和受热均匀。 （2）在配制混合酸时应将浓硫酸加入浓硝酸中去。 （3）该反应的化学方程式是＋HNO3＋H2O；反应类型：取代反应。 （4）分离反应后试管中有机物和无机物的方法是分液，从有机混合物中获得硝基苯的方法是蒸馏。 解析：（1）图中给反应物加热的方法是水浴加热，水浴加热便于控制温度，受热均匀。 （2）配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入密度小的浓硝酸中去，并不断振荡，以防止溅出伤人。 （3）苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成硝基苯与水，反应方程式为＋HNO3＋H2O。 （4）分离反应后试管中有机物硝基苯和苯不溶于水，而无机物为硝酸和硫酸易溶于水，故分离互不相溶的液体的方法是分液，由于苯和硝基苯互溶且沸点相差较大，故从有机混合物中获得硝基苯的方法是蒸馏。 1.（2025·江苏徐州期中）有机物a和苯通过反应合成b的过程如图所示（无机小分子产物略去）。 ＋ 下列说法错误的是（　　） A.该反应是取代反应 B.若R为烃基，则b一定是苯的同系物 C.若R为—C4H9，则a有4种同分异构体 D.若R为—CHCH—CH3，b中所有碳原子可能都共平面 解析：B　有机物a中的烃基取代苯环的氢原子生成b，为取代反应，A正确；R为烃基，若含有不饱和键，则b和苯的官能团不同，结构不相似，不一定是同系物，B错误；—C4H9有4种，则a有4种同分异构体，C正确；R为—CHCH—CH3，则R为平面结构，所有碳原子共面，苯环为平面结构，所有碳原子共面，两平面结构通过单键相连，所有的碳原子可能共平面，D正确。 2.以下物质：①甲烷　②苯　③聚乙烯　④聚乙炔　⑤2-丁炔　⑥环己烷　⑦邻二甲苯　⑧苯乙烯。既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是（　　） A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧ 解析：C　能与KMnO4反应的有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类，所以能使酸性KMnO4溶液褪色的有④⑤⑦⑧。能与溴水加成的物质含有不饱和的碳碳键如烯烃、炔烃等，有④⑤⑧。 3.下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是（　　） A.甲苯在加热条件下能与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 解析：B　甲苯和苯都能与浓硝酸发生取代反应，苯生成一硝基苯，甲苯生成三硝基甲苯，说明了甲基对苯环的影响，A错误；苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链的性质产生影响，D错误。 4.下列关于苯的叙述正确的是（　　） A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键 解析：B　反应①为取代反应，有机产物为溴苯，其不溶于水，密度比水的大，在下层；反应②为苯的燃烧反应，属于氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓重黑烟；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，有机产物为硝基苯，硝基苯属于烃的衍生物；苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键，苯分子中并不含有碳碳双键。 5.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。 按下列要求填空： （1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是苯，生成的有机物名称是溴苯，反应的化学方程式为＋Br2，此反应属于取代反应。 （2）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是苯、己烷。 （3）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是己烯。 （4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是甲苯。 解析：己烯、己烷、苯、甲苯4种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯，均不能与二者反应的为己烷和苯，不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯，苯在铁屑的催化作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。 1.下列实验能获得成功的是（　　） A.用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯 B.加浓溴水然后过滤，可除去苯中少量己烯 C.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D.用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 解析：A　溴水与苯混合后苯会萃取溴水中的溴使溴水褪色，溴的苯溶液在上层，溴水与CCl4混合后分层，CCl4会萃取溴水中的溴使溴水褪色，溴的CCl4橙红色溶液在下层，己烯与溴发生加成反应使溴水褪色，现象各不相同，所以用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯，A正确；溴水与己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中，无法过滤分离，B错误；苯与溴水不反应，苯、液溴、铁粉混合制成溴苯，C错误；己烷和苯互溶，不可用分液法分离，D错误。 2.某芳香烃分子式为C10H14，经测定分子中除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—，则符合条件的同分异构体有（　　） A.3种 B.4种 C.6种 D.9种 解析：C　芳香烃分子式为C10H14，分子式符合通式CnH2n－6（n≥6），可知该芳香烃分子中只有一个苯环，侧链为饱和烃基，属于苯的同系物；除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—，则苯环上含2个侧链，若为—CH3、—CH2CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对3种位置关系，有3种；若为—CH2CH3、—CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对3种位置关系，有3种；共6种，故选C。 3.〔多选〕甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是（　　） A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D.反应④的产物的一氯代物有5种 解析：BD　由题图可知，反应①为甲苯在光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位上的氢原子同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯的密度小于水，高锰酸钾溶液层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D正确。 4. 在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的熔、沸点如表： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 －25 －47 6 下列说法正确的是（　　） A. 该反应属于加成反应 B.甲苯的沸点高于144 ℃ C.用分液的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 解析：D　根据题意，该反应属于取代反应，A错误；苯的同系物中，其沸点与相对分子质量有关，相对分子质量越大，沸点越高，甲苯的沸点应该在80～138 ℃之间，B错误；苯属于有机溶剂，与甲苯、二甲苯互溶，不能用分液的方法分离，可以用蒸馏的方法分离，C错误；根据表中数据可知，对二甲苯在常温下为液态，温度低于13 ℃时为固态，且熔点均高于其他有机成分，可以用冷却结晶的方法分离出来，D正确。 5.烷基取代苯（）可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸），但若烷基（—R）中直接与苯环相连接的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化得到苯甲酸。据此判断，分子式为C11H16的一烷基取代苯可以被氧化为苯甲酸的同分异构体共有（　　） A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 解析：B　由题意可知，分子式为C11H16的一烷基取代苯的苯环上只有一个侧链，即苯环上有一个戊基。戊基共有8种结构，即分子式为C11H16的一烷基取代苯有8种同分异构体，其中不能被氧化为苯甲酸，选B。 6.向苯的同系物乙苯（）中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯（）中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷（C2H6）通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是（　　） A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B.苯环受侧链的影响易被氧化 C.侧链受苯环的影响易被氧化 D.由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 解析：C　乙烷（C2H6）和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烷、苯不能被其氧化，而乙苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，并被氧化为，说明苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。 7.蒽与苯炔反应生成化合物X（立体对称图形）的过程如图所示： （1）蒽与X都属于abc（填字母）。 a.环烃　　　b.烃　　　c.不饱和烃 （2）苯炔的分子式为C6H4，苯炔不具有的性质是ad（填字母）。 a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体 （3）下列属于苯的同系物的是D（填字母）。 A. B. C. D. 解析：（1）蒽和X都只含C、H两种元素，都有环状结构，且都含有不饱和碳原子，故a、b、c项均正确。（2）由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4。烃都不溶于水，常温常压下是气体的烃的碳原子数一般不超过4，因苯炔分子内含有不饱和键，可以发生氧化反应、加成反应。（3）苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。 8.一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是（　　） A.①是加成反应 B.乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物最多有6种 C.鉴别乙苯与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液 D.乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应 解析：C　根据苯和乙烯反应生成乙苯可得到该反应是加成反应，A正确；乙苯和氢气加成后的产物为，该物质有6种位置的氢即，则一氯代物最多有6种，B正确；乙苯和苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯与苯乙烯，可以用溴水，使溴水褪色的为苯乙烯，使溴水分层的为乙苯，C错误；乙烯含有碳碳双键，聚苯乙烯含有苯环，两者均可以和H2发生加成反应，D正确。 9.〔多选〕化合物甲可在一定条件下发生分子内反应生成乙，如图所示。 下列说法正确的是（　　） A.甲中碳原子均采取sp2、sp3杂化 B.乙分子含2种官能团，属于芳香族化合物 C.1 mol甲最多能与7 mol H2发生加成反应 D.能与反应生成 解析：BC　甲中含有甲基、碳碳双键、碳碳三键，碳原子采取sp、sp2、sp3杂化，A错误；乙分子含醚键和碳碳双键2种官能团，属于芳香族化合物，B正确；甲中含有2个碳碳双键、1个苯环、1个碳碳三键，1 mol甲最多能与7 mol H2发生加成反应，C正确；是共轭双烯体系，能够和发生反应生成或，D错误。 10.（2025·湖南郴州期末）布洛芬（N）是一种非甾体抗炎退热类药物，常用的一种合成路线如下。下列说法不正确的是（　　） 　　 A.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.M与苯甲醇互为同系物 C.N分子中存在1个手性碳原子 D.Y分子中最多有10个碳原子共平面 解析：D　由题干X的结构简式可知，X为苯的同系物且直接与苯环相连的碳原子上还有氢，故X能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；M与苯甲醇具有相同的官能团即一个醇羟基，则结构相似组成上相差5个CH2，故互为同系物，B正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则N分子中存在1个手性碳原子即与羧基相连的碳原子，C正确；Y分子中含有苯环和酮羰基所在的平面，单键能够任意旋转，故Y分子中最多有11个碳原子共平面，D错误。 11.以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。 已知： 回答下列问题： （1）C中所含官能团名称为碳溴键。 （2）由D生成的反应类型为加成反应。 （3）分子中最多有14个原子共面。 （4）D分子中苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有4种同分异构体。 （5）已知：R—BrR—OH（R表示烃基），苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响，根据上述转化关系，若以苯环为原料有以下合成路线，则F的结构简式为。 FG 解析：苯与浓硝酸发生硝化反应生成A为，A与一氯甲烷发生取代反应生成B，由B的还原产物结构可知A中引入的甲基在硝基的间位，故B为，B发生还原反应生成；苯与溴发生取代反应生成C，则C为，溴苯在浓硫酸条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为。 （1）C为溴苯，官能团名称为碳溴键。 （2）D为，其在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。 （3）乙苯中最多有14个原子共面。 （4）苯环上的任意两个氢原子被氯原子取代后，得到的二氯代物有4种：、、、 。 （5）由第一条转化链可知，若先硝化再取代，甲基在硝基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则—SO3H在—Br的对位，G水解生成，说明G中—NO2位于—Br的对位，“苯→F→G”应是先卤代再硝化，即得到苯与Br2在催化剂作用下发生取代反应生成，则F为；发生硝化反应生成，则G为。 12.某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。 回答下列问题： （1）仪器A的名称是分液漏斗，冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气，冷凝水从a（填“a”或“b”）口进入。 （2）实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，Ⅲ中小试管内苯的作用是吸收挥发的溴蒸气，防止后续实验中干扰HBr的检验。 （3）能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀；若把Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为碳酸氢钠溶液（填试剂名称），当出现产生大量气泡现象也能说明发生取代反应。 （4）四个实验装置中能起到防倒吸的装置有Ⅲ和Ⅳ（填装置编号）。 （5）将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。 ①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5％的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水氯化钙干燥；⑤蒸馏（填操作名称）。 解析：（2）实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始，Ⅲ中小试管内苯的作用是吸收挥发的溴蒸气，防止后续实验中干扰HBr的检验。 （3）用小试管中的苯吸收溴蒸气后，若Ⅲ中AgNO3溶液中产生淡黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应，若把Ⅲ中洗气瓶中的硝酸银溶液换为碳酸氢钠溶液，产生大量气泡或换为石蕊溶液，溶液变为红色也能说明发生取代反应。（4）由于HBr极易溶于水，容易产生倒吸，故四个实验装置中Ⅲ和Ⅳ能起到防倒吸的作用。（5）将三颈烧瓶内反应后的液体先用蒸馏水洗涤、振荡、分液，可除去易溶于水的HBr、FeBr3；再用5％的NaOH溶液洗涤、振荡、分液，能够使Br2变为易溶于水的物质；然后用蒸馏水洗涤、振荡、分液，除去Br2与NaOH反应生成的钠盐及过量的NaOH溶液；再加入无水CaCl2粉末进行干燥处理，最后对苯与溴苯的液体混合物采用蒸馏的方法分离，就得到纯净的溴苯。 13 / 15 学科网（北京）股份有限公司 $