第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 章末整合提升 体系构建 素养提升(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

该高中化学单元复习讲义以“体系构建 素养提升”为核心，通过知识框架图系统梳理高分子材料的组成、合成（加聚/缩聚）、性质及应用，用思维导图呈现单体判断、反应类型等重难点的内在逻辑，形成完整知识脉络。 讲义精选2024-2025年海南、河北等多地高考真题，设计选择（如高分子单体判断）与有机合成推断（如CO₂资源化合成可降解高分子）题型，培养科学思维与探究实践素养。基础题巩固概念，综合题提升推理能力，助力分层复习，为教师精准教学提供有效支撑。

章末整合提升 体系构建 素养提升 1.（2024·海南高考3题）高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是（　　） A.糖原（成分类似于淀粉）可转化为葡萄糖 B.聚合物􀰷CH2—CH2􀰻是CH2CH2的加聚物 C.畜禽毛羽（主要成分为角蛋白）完全水解可以得到氨基酸 D.聚合物HO􀰷CO（CH2）4COOCH2CH2O􀰻H的单体是HOOC（CH2）4COOH和CH3CH2OH 解析：D　成分类似于淀粉的糖原一定条件下能发生水解反应最终生成葡萄糖，A正确，乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成高聚物聚乙烯，B正确；畜禽毛羽的主要成分为角蛋白，一定条件下能完全水解生成氨基酸，C正确；由结构简式可知，聚合物HO􀰷CO（CH2）4COOCH2CH2O􀰻H的单体是 HOOC（CH2）4COOH和HOCH2CH2OH，D错误。 2.（2024·河北高考3题）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是（　　） A.线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好 D.聚甲基丙烯酸酯（有机玻璃）由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 解析：B　线型聚乙烯塑料为长链高分子材料，受热易软化，A正确；聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应而合成的高分子化合物，稳定性较强，受热不易分解，B错误；尼龙66（聚己二酰己二胺）由己二酸和己二胺发生缩聚反应得到，C正确；有机玻璃的主要成分聚甲基丙烯酸酯可由甲基丙烯酸酯发生加聚反应得到，D正确。 3.（2024·北京高考11题）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是（　　） A.CO2与X的化学计量比为1∶2 B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 解析：B　A项，结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知，CO2与X的化学计量比为1∶2，正确；B项，P完全水解得到的产物的结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，错误；C项，P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，正确；D项，Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，正确。 4.（2024·江西高考10题）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图（反应方程式未配平）。下列说法正确的是（　　） A.亲水性：Z＞聚乙烯 B.反应属于缩聚反应 C.Z的重复结构单元中，nN∶nS＝1∶2 D.反应的原子利用率＜100％ 解析：A　Z分子中含有多个羟基，能与水分子形成氢键，因此亲水性：Z＞聚乙烯，A项正确；反应中碳碳双键变为碳碳单键，为加聚反应，B项错误；X中碳碳双键与H—S发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键发生加成反应，可知Z的重复结构单元中nN∶nS＝1∶1，C项错误；该反应为加聚反应，原子利用率为100％，D项错误。 5.（2024·全国甲卷9题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸（PLA）高分子材料的方法，其转化路线如图所示。 　PLA　　　　　　 　MP　　　　　　　 MMA 下列叙述错误的是（　　） A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 解析：C　PLA中含有酯基，故碱性条件下可被降解，A正确；MP由丙酸与甲醇发生酯化反应生成，其名称为丙酸甲酯，B正确；MP的分子式为C4H8O2，其同分异构体中含羧基的有2种，分别为、CH3—CH2—CH2—COOH，C错误；MMA中CC能发生加聚反应，故可生成，D正确。 6.（2024·安徽高考5题）D-乙酰氨基葡萄糖（结构简式如图）是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是（　　） A.分子式为C8H14O6N B.能发生缩聚反应 C.与葡萄糖互为同系物 D.分子中含有σ键，不含π键 解析：B　根据D-乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知，其分子式为C8H15O6N，A项错误；该物质分子中含有多个羟基，能发生缩聚反应，B项正确；该物质与葡萄糖所含的官能团不完全相同，不互为同系物，C项错误；该物质分子中含有酰胺基，酰胺基的碳氧双键中存在π键，D项错误。 7.（2024·新课标卷8题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯（W）的路线如下所示： 下列说法正确的是（　　） A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B.催化聚合也可生成W C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 解析：B　同系物官能团种类和数目相同，双酚A含有两个酚羟基，苯酚含有一个酚羟基，故二者不互为同系物，A项错误；由W的结构简式可推知，W可由催化聚合得到，B项正确；反应③可表示为＋＋，生成的小分子为，C项错误；中标记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应，因此在碱性条件下，W比聚苯乙烯容易降解，D项错误。 8.（2025·浙江1月选考20题）化合物Ⅰ有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知： ①RCOOR'＋NH2NH2RCONHNH2＋R'OH ②RCONHNH2＋R″COOH＋2H2O ③＋（Y＝—COOH、—CHO、—NO2等） 请回答： （1）化合物I中体现酸性的官能团名称是　（酚）羟基　。 （2）下列说法正确的是　BD　。 A.化合物A的酸性比苯甲酸弱 B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C.E→F反应过程中只发生加成反应 D.化合物H中存在分子内氢键 （3）G的结构简式是　　。 （4）C＋D→E的化学方程式是　＋＋2H2O　。 （5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　、、　　。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚（）。（已知＋RBr） （6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。 答案： 解析：由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，C和D发生反应生成E，结合D和E化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，F和G生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I。 （5）B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为、、。 （6）结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为；＋CH2CHCOOH＋。 9.（2024·福建高考13题）软珊瑚素的关键中间体（L）的某合成路线如下。（不考虑立体异构） 已知：TBS和PMB为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、　酮羰基　、　碳溴键　。（写名称） （2）Ⅱ的反应类型为　还原反应　；B的空间结构为　正四面体形　。 （3）Ⅲ的化学方程式为　　。 （4）Ⅳ的反应条件为　I2，碱，CH2Cl2　。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①—O—TBS—OH ② K的结构简式为　　。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为　　。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1。 解析：由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON（CH3）2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与I2在碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干（5）小问信息可知，K的结构简式为。 （6）由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为C7H10O，不饱和度为3，Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1可知，含有3个甲基，故Y的结构简式为。 10.（2024·广西高考18题）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A可由R（）合成，R的化学名称是　邻二溴苯（或1，2-二溴苯）　。 （2）由A生成B的化学方程式为　＋＋K2CO3＋KCl＋KHCO3　。 （3）D中含氧官能团的名称是　醚键和酮羰基　。 （4）F生成G的反应类型为　还原反应　。 （5）符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有　8　种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为　或或（任写一种）　（任写一种）。 ①遇Fe3＋发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。 （6）上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐（）代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为　　。该设计路线中A→J的转化　　（填“合理”或“不合理”），理由是　　 不合理　I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成—ONa，后续加入时，不能转化为—OOCCH3　。 解析：A与在K2CO3作用下发生取代反应生成B等，采用逆推法，由C、D的结构简式，可确定B为；B、C在NaOH溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D与（CH3）2CuLi作用生成E等，E与HCl发生取代反应生成F等，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H等。 （5）C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：①遇Fe3＋发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体（含羧基）的结构简式为或或（任写一种）。 （6）参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成—ONa，后续加入时，不能转化为—OOCCH3，则此转化不合理。 11.（2024·重庆高考18题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线Ⅰ如下所示（部分试剂及反应条件略）。 已知： （1）A→B的反应类型为　氧化反应　。 （2）B中所含官能团的名称为醛基和　（酚）羟基　。 （3）C的化学名称为　硝基甲烷　。 （4）在酸催化和加热条件下，G与CD3COOD反应的化学方程式为　CD3COOD＋CD3ODCD3COOCD3＋D2O　。 （5）K的结构简式为　　。 （6）L（C8H14O）的同分异构体能同时满足以下条件的有　11　个（不考虑立体异构体）。 （ⅰ）含环戊烷基；（ⅱ）含两个甲基；（ⅲ）含碳氧双键。 其中，核磁共振氢谱显示五组峰（峰面积比为6∶4∶2∶1∶1）的同分异构体的结构简式为　、　（只写一个）。 （7）为了减少G的用量，利用上述合成路线Ⅰ中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ。假定每一步反应的产率均为a，合成路线Ⅰ和Ⅱ中1 mol F均生成a3 mol M，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为　FM　（涉及合成路线Ⅰ中的化合物用对应字母表示）。 解析：A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。 （6）L（C8H14O）的同分异构体能满足：（ⅰ）含环戊烷基；（ⅱ）含两个甲基；（ⅲ）含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、，醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰（峰面积比为6∶4∶2∶1∶1），说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、。 （7）每一步反应的产率均为a，1 mol F均生成a3 mol M，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：FM。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $