第3章 第2节 有机化合物结构的测定-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机化合物结构测定，涵盖分子式确定（燃烧分析、质谱法）、结构式确定（不饱和度计算、官能团检验、红外与核磁共振光谱应用）等核心知识点，通过探究活动（如燃烧实验装置）和案例（医用胶结构测定）导入，构建从元素组成到结构解析的学习支架。 其亮点在于以实验探究（如阿司匹林官能团检验）和现代仪器分析为核心，结合科学探究与实践和科学思维，通过“测定流程-方法归纳-案例应用”结构提供多样化训练。学生提升实验设计与推理能力，教师获得系统教学资源，助力高效教学。

第2节　有机化合物结构的测定 1.了解研究有机化合物的基本步骤。 2.能进行确定有机化合物分子式的简单计算。 3.能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。 4.知道红外光谱仪、核磁共振仪等现代仪器在有机化合物分子结构测定中的应用。 学习目标 目 录 知识点一　有机化合物分子式的确定 知识点二　有机化合物结构式的确定 能力培养　有机化合物中所含官能团的确定（分析与推测） 随堂演练 课时作业 知识点一　有机化合物分子式的确定 目 录 1. 测定有机化合物结构的流程 测定有机化合物结构的核心步骤是 ，以及检测分子中所 含的 及其在碳骨架上的位置。 确定其分子式　 官能团　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 有机化合物组成元素分析和相对分子质量的测定方法 （1）确定有机化合物分子式的关键 首先要知道该物质的 、 ，必要时还要 测定其 ⁠。 （2）确定有机化合物的元素组成 ①碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法 元素组成　 各元素的质量分数　 相对分子质量　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②氮元素质量分数的测定 ③卤素质量分数的测定 ④氧元素质量分数的计算 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）有机化合物相对分子质量的测定 ①测定有机化合物相对分子质量的方法很多，如使用 ⁠进行 测定。 ②质谱中，质荷比的最大值为相对分子质量。 质谱仪　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 确定有机化合物分子式的一般途径 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 确定有机化合物分子式常用的方法 特殊法 根据特殊条件确定有机化合物的分子式： （1）含氢量最高的烃为甲烷。 （2）通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛。 （3）对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则 该烃类混合物中一定含有甲烷 化学·选择性必修3（LK） 目 录 实验 式法 由有机化合物中各元素的质量分数求分子中各元素的原子个数之 比（实验式），再由相对分子质量求分子式。 有机化合物相对分子质量的计算方法： （1）根据标准状况下气体密度ρ0，计算该气体的摩尔质量，即该 气体的相对分子质量Mr＝ρ0×22.4（仅限于标准状况下使用）。 （2）根据气体A对气体B的相对密度D，求气体A的相对分子质 量：Mr（A）＝D·Mr（B）。 （3）求混合气体的平均相对分子质量： ＝Mr（A）×a％＋ Mr（B）×b％＋Mr（C）×c％…（a％、b％、c％…为A、 B、C…气体在混合气体中的体积分数）。 （4）运用质谱法测定相对分子质量 化学·选择性必修3（LK） 目 录 燃烧 分析法 若题目直接给出有机化合物及燃烧产物的质量，可根据有机化合物燃烧的化学方程式或差量法求出分子式。 常用的化学方程式： CxHy＋ O2 xCO2＋ H2O CxHyOz＋ O2 xCO2＋ H2O 商余通式 法（适用于 烃类分子 式的求法） 根据烷烃（CnH2n＋2）、烯烃和环烷烃（CnH2n）、炔烃和二烯烃（CnH2n－2）、苯的同系物（CnH2n－6）的组成通式可以看出，这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分CnH2n，这一部分的式量为14n，因此用烃的相对分子质量除以14就可以确定分子中所含碳原子数，再根据余数就可以求出烃的分子式。一般规律如下： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 商余通式 法（适用于 烃类分子 式的求法） ＝ ＝商……余数 其中对烷烃、烯烃或环烷烃而言，商为烃分子中碳原子数，而对炔烃、二烯烃、苯或苯的同系物而言，碳原子数为商加1 提醒：部分有机化合物的实验式中，碳原子已达到饱和，则该有机化合物 的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3的有 机化合物，其实验式即为分子式。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【探究活动】　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 1. 如何判断有机化合物中是否含有C、H、O等元素？如何通过实验进 行检测？ 提示： ；将产物通过无水硫酸铜 和澄清石灰水检测水和二氧化碳的生成。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 如何进一步确定该有机化合物中各元素的质量分数及其实验式？ 提示：通过燃烧分析法确定有机化合物的实验式： 定量测定：浓硫酸（水），碱石灰（二氧化碳），剩余气体体积（氮 气）。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸 的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得盛有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是（　　） A. 肯定含有碳、氢、氧三种元素 B. 肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素 C. 肯定含有碳、氢元素，不含氧元素 D. 不可能同时含有碳、氢、氧三种元素 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　3.2 g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸 和碱石灰，分别增重3.6 g、4.4 g，则生成水的物质的量为0.2 mol，所以 氢原子的物质的量是0.4 mol，生成的二氧化碳的质量是4.4 g，碳原子的 物质的量是0.1 mol，根据原子守恒可知，3.2 g该有机物中含有0.1 mol碳 原子和0.4 mol氢原子，m（H）＋m（C）＝0.4 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×12 g·mol－1＝1.6 g＜3.2 g，故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种 元素，所以A正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 完全燃烧3 g某有机物生成0.1 mol CO2和1.8 g H2O，该有机物的蒸气对 H2的相对密度为30，则该有机物的分子式为（　　） A. C2H4 B. C3H9O2 C. C2H6O D. C2H4O2 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 该有机物完全燃烧生成CO2和H2O，该有机物中含C、H，可能 含有O。由该有机物的蒸气对H2的相对密度为30，可得该有机物的相对分 子质量为2×30＝60。3 g该有机物为0.05 mol，碳原子为0.1 mol，碳原子 的质量为0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，氢原子的质量为1.8 g× ＝0.2 g，碳、氢元素总质量为1.2 g＋0.2 g＝1.4 g＜3 g，所以该有机物中含有 氧元素，氧元素的质量＝3 g－0.2 g－1.2 g＝1.6 g，为 ＝0.1 mol，该有机物分子中含碳原子的个数＝ ＝2，含氢原子的个数＝ ＝4，含氧原子的个数＝ ＝2，分子式为C2H4O2。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点二　有机化合物结构式的确定 目 录 1. 确定有机化合物结构式的流程 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 有机化合物分子不饱和度的计算 （1）计算公式 分子的不饱和度＝n（C）＋1－ 。 其中：n（C）为碳原子数，n（H）为氢原子数。在计算不饱和度时，若 有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则 不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 （2）常见基团的不饱和度 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 确定有机化合物的官能团 Ⅰ.实验探究 实验1　利用官能团性质鉴别有机化合物（必做） （1）分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明确含 有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。 物质 官能团 可能具有的性质 乙醇 —OH 具有还原性；不能电离出H＋ 乙醛 —CHO 具有较强还原性；不能电离出H＋ 乙酸 —COOH 能电离出H＋；具有酸性 苯酚 —OH 能与FeCl3溶液发生显色反应 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）选择用于鉴别四种物质的化学反应。 待鉴别 的物质 选择的化学反应 乙醇 乙醇与酸性KMnO4溶液的氧化反应 乙醛 氧化反应：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 乙酸 生成CO2的反应：CH3COOH＋NaHCO3 CH3COONa＋ H2O＋CO2↑ 苯酚 苯酚与FeCl3溶液的显色反应 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）给样品编号，设计实验操作过程，用实验流程图说明操作方案，完 成鉴别。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）实验现象、结论 实验内容 实验现象 实验 结论 ①在甲、乙、丙、丁四种溶液中加入FeCl3溶液 甲溶液为紫色 甲为 苯酚 ②在剩余的乙、丙、丁三种溶液中加入 NaHCO3溶液 乙溶液产生气体 乙为 乙酸 ③在剩余的丙、丁两种溶液中加入新制Cu （OH）2悬浊液，加热 丙溶液中出现砖 红色沉淀 丙为 乙醛 ④在最后一种溶液中加入酸性KMnO4溶液 溶液褪色 丁为 乙醇 化学·选择性必修3（LK） 目 录 实验2　推断有机化合物中的官能团（选做） 利用化学方法检验阿司匹林（化学式为C9H8O4，分子中含有苯环，不含其 他环状结构）中的官能团。 （1）列出阿司匹林分子中连接在苯环上的官能团组合的所有可能情况。 由阿司匹林的分子式可确定连接在苯环上的官能团组合的可能情况：①2 个羧基（—COOH）；②2个酯基（—COOR）；③1个羧基和1个酯基；④ 2个醛基（—CHO）和2个羟基（—OH）；⑤2个醛基、1个羟基、1个醚 键；⑥1个羧基、1个醛基、1个羟基；⑦1个酯基、1个醛基、1个羟基。 （2）选择易于检验的官能团，设计实验方法和顺序检验官能团的种类。 实验时用研钵将阿司匹林药片研成粉末，加少量水溶解，每次取少量清液 作为检验样品。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 欲检验的 官能团 检验方法 实验现象 实验 结论 羧基 取少量清液于试管中，加入NaHCO3溶液 有气体产生 含有 羧基 醛基 取少量清液于试管中，加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热 无砖红色 沉淀产生 不含 醛基 酚羟基 取少量清液于试管中，加入FeCl3溶液 无紫色出现 不含酚 羟基 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）根据上述检验结果，判断还需要进一步检验的官能团种类，设计实 验方案并完成检验。 欲检验的官 能团 检验方法 实验现象 实验结论 酯基 取少量清液于试管中，先加入 NaOH溶液，加热，然后加入 稀硫酸酸化，再加入FeCl3溶液 溶液显 紫色 含酚 酯基 （4）实验结论 综合上述实验结果推断，阿司匹林中的官能团是羧基和酯基。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 Ⅱ.确定有机化合物的官能团 （1）化学实验方法 官能团 种类 检验试剂 判断依据 碳碳双 键或碳 碳三键 溴的四氯化碳 溶液或溴水 橙红色溶液褪色 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 卤素原子 NaOH溶液（加热）、 稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断 卤素原子的种类 化学·选择性必修3（LK） 目 录 官能团种类 检验试剂 判断依据 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 溴水 有白色沉淀生成 醛基 银氨溶液（水浴） 有银镜生成 新制氢氧化铜 悬浊液（加热） 有砖红色 沉淀生成 化学·选择性必修3（LK） 目 录 官能团种类 检验试剂 判断依据 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 硝基 （—NO2） （NH4）2Fe（SO4）2 溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液 1 min内溶液由浅绿色变为红棕色 氰基 （—CN） 强碱水溶液（加热） 有NH3放出 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）物理测试方法 ①红外光谱：测官能团种类。 ②核磁共振氢谱：测氢原子种类及数目。 例如分子式为C2H6O的有机化合物的核磁共振氢谱只有一组信号峰，则其 结构简式为CH3OCH3，若核磁共振氢谱有3组信号峰，且峰面积之比为 1∶2∶3，则其结构简式为CH3CH2OH。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【探究活动】　 案例——某种医用胶的结构测定 1. 测定实验式 燃烧30.6 g某种医用胶样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2（已换算成标准状况），怎么确定其实验式？ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 提示：①计算各元素的物质的量 n（CO2）＝ ＝1.6 mol，n（C）＝1.6 mol； n（H2O）＝ ＝1.1 mol，n（H）＝2.2 mol； n（N2）＝ ＝0.1 mol，n（N）＝0.2 mol； n（O）＝ ＝0.4 mol。 ②确定实验式 实验式为C8H11NO2。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 确定分子式 已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。则该化合物 的分子式为 　　　　　　　　　　　　　。 提示：设该化合物的分子式为（C8H11NO2）n，则n＝ ＝1，则该化合 物的分子式为C8H11NO2。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 推导结构式 ①计算不饱和度 不饱和度＝n（C）＋1－ ＝8＋1－ ＝4。 ②用化学方法推测分子中的官能团 a.加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有 或—C≡C—。 b.加入（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化， 说明不含有—NO2。 c.加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有—CN。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ③推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置 样品的红外光谱图提示：该有机化合物分子中存 在： 、 、 、 ；样品的核磁共振氢谱图和核 磁共振碳谱图提示：该化合物分子中含有 、 等 基团。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ④确定结构简式 综上所述，医用胶单体的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　。 提示： 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列化合物分子的不饱和度为4的是（　　） A. B. CH2 CH—C≡CH C. CH2 CHCH2Cl D. 解析： 　一个苯环的不饱和度为4，一个碳碳双键的不饱和度为1，一个 碳碳三键的不饱和度为2，则四个选项中物质的不饱和度分别为5、3、1、 4，选D。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 用质谱法分析某链状烷烃的相对分子质量为86，用核磁共振仪测得其核 磁共振氢谱图中有2组峰，且峰面积之比为6∶1，则该烷烃的结构简式为 （　　） A. B. C. D. √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　该链状烷烃的相对分子质量为86，则其分子式为C6H14，其核磁 共振氢谱图中有2组峰，且峰面积之比为6∶1，则其分子中有2种不同化学 环境的氢原子，且个数比为6∶1。 分子中有4种不 同化学环境的氢原子，A项不符合题意； 的分子式为C4H8，B 项不符合题意； 的分子式为C6H14，其分子中有2种不同化 学环境的氢原子，且个数比为6∶1，C项符合题意； 的分子式为C7H16，D项不符合题意。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 有机物A的红外光谱图和核磁共振氢谱图如图所示，下列说法错误的是 （　　） A. 若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3 B. A分子中有3种不同化学环境的氢原子 C. A分子中至少含有3种不同的化学键 D. 仅由核磁共振氢谱图无法确定A分子中含有的氢原子总数 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　由红外光谱图可知A分子中含有C—H键、C—O键、O—H键， 若A的分子式为C2H6O，则满足核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为 3∶2∶1的有机物A的结构简式为CH3CH2OH，A项错误；A的核磁共振氢 谱图中有3组峰，说明其分子中有3种不同化学环境的H原子，B项正确；由 红外光谱图可知A分子中至少含有C—H键、C—O键、O—H键3种不同的化 学键，C项正确；由核磁共振氢谱图只能确定有机物分子中有几种不同化 学环境的H原子及它们的相对数目，不能确定有机物分子中含有的氢原子 总数，D项正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 能力培养　有机化合物中所含官能团的确定（分析与推测） 目 录 　聚丙烯酸钠I（ ）有良好的吸水性，广泛用于水处理、食品 加工、涂料等，以石油裂解气为主要原料合成聚丙烯酸钠的一种路线如图 所示。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）A的分子式为 　　；F→G的反应类型为 　　。 B的结构简式为 　　；E中官能团的名称为 　　。 提示：A能与Br2发生加成反应且分子内含有3个碳原子，故其分子式为 C3H6，为丙烯。B为 ，C为 ，D为 ，E 为 ，F为 ，G为CH2 CHCOOH，H为 CH2 CHCOONa。F→G为消去反应，E中含有羧基、酮羰基。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）H→I的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示：nCH2 CHCOONa 。 （3）Y与D互为同系物，Y的相对分子质量比D大28，则符合下列条件的Y 的同分异构体共有 　　种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 1∶1∶2的结构简式为 　　。 ①能发生银镜反应；②分子中只含有一种官能团 化学·选择性必修3（LK） 目 录 提示：分析可知Y的分子式为C5H8O2，由条件①②知其同分异构体中含有2 个—CHO，对应的结构有4种： CHOCH2CH2CH2CHO、 、 、 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶2的结构简式 为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【规律方法】 1. 根据性质和有关数据推知官能团的数目 （1）根据与H2加成时所需H2的物质的量进行推断：1 mol 加成时需 1 mol H2，1 mol 完全加成时需2 mol H2，1 mol—CHO加成时需 1 mol H2，而 1 mol 苯环完全加成时需3 mol H2。 （2）1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 （3）1 mol —OH或1 mol —COOH与足量活泼金属反应时放出0.5 mol H2。 （4）1 mol —COOH与足量NaHCO3溶液反应时放出 1 mol CO2。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相 差42，则生成1 mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84，则生成2 mol乙酸。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 根据某些产物推知官能团位置 （1）醇能被氧化成醛（或羧酸），则醇分子中的—OH一定在链端（即 含—CH2OH）；醇能被氧化成酮，则醇分子中的—OH一定在链中（即 含 ，与—OH相连的碳原子上只有1个氢原子）。 （2）由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 （3）由加氢后碳骨架结构可确定 或 的位置。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【迁移应用】 1. 某芳香化合物分子式为C9H10O3，与FeCl3溶液混合会呈现特征颜色，能 发生银镜反应，还能与钠反应产生氢气。该化合物可能的结构简式是 （　　） A. B. C. D. √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　该芳香化合物的分子式为C9H10O3，与FeCl3溶液混合会呈现特征 颜色，说明其结构中含有酚羟基。能发生银镜反应，说明其结构中含有醛 基或甲酸酯基。能与钠反应生成H2，说明其结构中含有羟基或羧基。综上 所述，B项符合题意。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. A物质与（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在 1 min内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水产生白色沉淀；与NaOH溶液 混合反应后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。 A可能的结构是（　　） A. B. C. D. √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　A物质与（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液 混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色，说明A中含有硝基；能与溴水 产生白色沉淀，说明A中含有酚羟基；与NaOH溶液混合反应后，加入稀硝 酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，说明A中含有溴原子。 只有D项物质符合上述要求，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲 基，把它们分别进行下列实验加以鉴别，实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu（OH）2悬浊液 金属钠 A 中和反应 — 溶解 产生氢气 B — 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 — D 水解反应 — — — 则A、B、C、D的结构简式分别为A ，B ⁠ ，C ，D ⁠。 CH3CH2COOH　 CH3CH （OH）CHO　 HCOOCH2CH3　 CH3COOCH3　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：分子式为C3H6O2的有机物的不饱和度为3＋1－ ＝1。A物质能与 NaOH溶液发生中和反应，能使新制氢氧化铜悬浊液溶解，还能与Na反应 放出氢气，说明A为羧酸，又含有甲基，A应为CH3CH2COOH；B与银氨溶 液反应有银镜生成，与金属钠可产生氢气，说明B中既含有醛基，又含有 羟基，B应为CH3CH（OH）CHO；C与NaOH溶液可发生水解反应，说明 其含有酯基，又可与银氨溶液发生银镜反应，说明其还含有醛基，综合上 述两点可知C应为HCOOCH2CH3；D可发生水解反应，说明其含有酯基， 其不能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，即不含醛基，D为 CH3COOCH3。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 随堂演练 目 录 1. 鉴别环己醇（ ）和3，3-二甲基丁醛，可采用化学方法或物理 方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是（　　） A. 利用金属钠或金属钾 B. 利用质谱法 C. 利用红外光谱法 D. 利用核磁共振氢谱 解析： 　二者互为同分异构体，相对分子质量相同，无法利用质谱法 鉴别。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 要测定某有机化合物的元素种类和分子式，下列说法错误的是（　　） A. 在氧气流中燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量确定碳、氢元素的 含量 B. 在CO2气流中与CuO反应，通过测定生成N2的体积确定氮元素的含量 C. 与AgNO3溶液反应，通过测定生成卤化物沉淀的种类和质量确定卤素的 含量 D. 若碳、氢、氮元素及卤素的质量分数总和小于100％，其差值一般为氧 元素的质量分数 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　测定碳、氢元素的含量最常用的方法是燃烧分析法，将样品置 于氧气流中燃烧，分别用吸水剂和碱液吸收生成的H2O和CO2，称重计算 二者的质量，从而计算样品中碳、氢元素的含量，A正确；测定氮元素的 含量一般将样品通入CO2气流中，在CuO的作用下生成N2，反应中可能生 成氮的氧化物，Cu可将它们还原为N2，通过测定N2的总体积，从而计算样 品中氮元素的含量，B正确；测定卤素的含量，一般将有机化合物与发烟 硝酸和固体硝酸银一同放入密闭体系中加热，卤素原子转变为卤素离子并 生成卤化银沉淀，通过测定卤化银的种类和质量，计算样品中卤素的含 量，C错误；若碳、氢、氮元素及卤素的质量分数总和小于100％，其差值 一般就是氧元素的质量分数，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 下列说法中正确的是（　　） A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰 B. 红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目 C. 质谱法不能用于相对分子质量的测定 D. 核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物的结构 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　A项，此物质有3种不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中 有3组吸收峰；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定 其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机化合物的相对分子质 量；D项，由核磁共振氢谱可以获得有机化合物分子中氢原子的种类及相 对数目，由红外光谱可以获得分子中所含化学键或官能团的信息，由质谱 图可以获得有机化合物的相对分子质量，其中的碎片峰对确定有机化合物 的分子结构有一定帮助。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. （2025·甘肃天水期中）某有机物中碳元素的质量分数为60％，氢元素 的质量分数为13.33％。0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有 C—C、C—H、O—H、C—O的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能 是（　　） A. CH3CH2CH2CH2OH B. CH3CH（OH）CH3 C. CH3CH2OCH3 D. CH3COOH √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　由M＝ ＝ ＝60 g·mol－1，其中碳元素的质量分数为60 ％，M（C）＝36，可知碳原子数为3个； ＝13.33％，M（H） ≈8，可知氢原子数为8个，氧元素的质量分数为1－60％－13.33％＝ 26.67％， ＝26.67％，M（O）≈16，可知氧原子数为1个，则该 有机物的分子式为C3H8O，其红外光谱图只有C—C、C—H、O—H、C—O 的振动吸收峰，则该有机物的结构简式可能是CH3CH（OH）CH3。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余为O，质谱 法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构 有以下两种方法： 方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及 其相对数量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氢谱有3组峰，其面积之比 为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为 1∶2∶2∶2∶3。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A 分子的红外光谱如图2所示。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列 问题： （1）A的分子式为 ⁠。 解析： C、H、O的个数之比为 ∶ ∶ ≈9∶10∶2， 根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。 C9H10O2　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）A的结构简式为⁠⁠⁠ ⁠ （写出一种即可）。 解析： 通过红外光谱图可知，A分子中除含一个苯环外，还含 有 、 、C—O—C、C—H和C—C，所以A的结构简式可能 为 （合理即可）。 （或　 或　 ）　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香 醛： ⁠。 （3）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结 构简式： ①分子中不含甲基的芳香酸： 　 　。 、 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： ①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是 ； ②遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛是 和 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 课时作业 目 录 1. 下列叙述正确的是（　　） A. 某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，可推出的结论是该有机物属于烃 B. 某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，可推出的结论是该有机物属于烃 的含氧衍生物 C. 某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，通过测定有机物、CO2和H2O的质 量，可确定该有机物是否含有氧元素 D. 甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　烃的含氧衍生物完全燃烧产物也只有二氧化碳和水，故该有机 物可能为烃类，也可能为烃的含氧衍生物，A、B错误；可以根据质量守恒 确定C、H质量，再根据有机物的质量减去C和H的质量确定是否有氧元 素，C正确；烷烃（CnH2n＋2）是含氢量最高的有机物，甲烷（CH4）是含 氢量最高的烷烃，故甲烷的含碳量最低，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 为测定某有机化合物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁 共振氢谱图，则该有机化合物可能是（　　） A. C2H5OH B. C. CH3CH2CH2COOH D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　由题图可知，该分子中有3种不同化学环境的氢原子，且原子个 数比为1∶2∶3。A项，乙醇分子中有3种不同化学环境的氢原子，原子个 数比为1∶2∶3，符合题意；B项，连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子 等效，所以该分子中有2种不同化学环境的氢原子，不符合题意；C项，该 分子中有4种不同化学环境的氢原子，不符合题意；D项，该分子结构对 称，有2种不同化学环境的氢原子，不符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 下列鉴别方法不可行的是（　　） A. 用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 B. 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、己烯和己烷 C. 用水鉴别乙醇、溴苯和甲苯 D. 用碳酸钠溶液鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　乙醇燃烧产生淡蓝色火焰，苯燃烧产生黑烟，四氯化碳不燃 烧，现象不同，可鉴别，A正确；苯、己烷均与酸性高锰酸钾溶液不反 应，分层现象相同，不能鉴别，B错误；乙醇与水互溶，甲苯与水混合后 有机层在上层，溴苯与水混合后有机层在下层，现象不同，可鉴别，C正 确；乙醇与碳酸钠溶液互溶，乙酸与碳酸钠溶液反应生成气体，乙酸乙酯 与碳酸钠溶液分层，现象不同，可鉴别，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 有机化合物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1 mol 乙与足量 金属钠反应放出22.4 L H2（标准状况），据此推断乙一定不是（　　） A. CH2OH—CH2OH B. CH2OH—CHOH—CH3 C. HOOC—COOH D. HOOCCH2CH2OH 解析： 　1 mol乙能跟Na反应放出1 mol H2，证明乙中含有两个与Na反应 的官能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有 醇羟基，且被还原得来的羟基应在链端，则乙一定不是C。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 下列各组物质，最适宜使用红外光谱法进行区分的是（　　） A. 2-甲基戊烷（ ）、3-甲基戊烷 （ ） B. 1-丙醇（CH3CH2CH2OH）、1-丁醇（CH3CH2CH2CH2OH） C. 苯（ ）、甲苯（ ） D. 1-丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）、 1-溴丁烷（CH3CH2CH2CH2Br） √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 红外光谱法可以测定有机化合物分子中所含的化学键或官能 团，2-甲基戊烷、3-甲基戊烷中都没有官能团，化学键相同（C—C键和 C—H键），不能用红外光谱法区分，A错误；1-丙醇、1-丁醇的官能团都 是—OH，化学键相同（C—C键、C—H键、C—O键和O—H键），不能用 红外光谱法区分，B错误；苯、甲苯中都没有官能团，化学键相同，不能 用红外光谱法区分，C错误；1-丁醇的官能团是—OH，1-溴丁烷的官能团 是溴原子（碳溴键），化学键也不完全相同，可以用红外光谱法区分，D 正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 已知9.0 g某有机化合物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应 生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9.0 g，碱石灰增重17.6 g，该有机化合物的化学式是（　　） A. C4H10 B. C4H10O2 C. C2H6O D. C2H5O √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9.0 g，为水的质量，碱石灰增重17.6 g，为二氧化碳的质量，n（H2O）＝ ＝0.5 mol，9.0 g该有机物中，n（H）＝0.5 mol×2＝1.0 mol， n（CO2）＝ ＝0.4 mol，9.0 g该有机物中，n（C）＝0.4 mol， 9.0 g该有机物中，n（O）＝ ＝0.2 mol，C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.0 mol∶0.2 mol＝ 2∶5∶1，最简式为C2H5O，H原子数应该为偶数，则该有机物分子式至少 为C4H10O2，由于C4H10O2中H原子已经饱和，所以分子式为C4H10O2。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 7. 现有一物质的核磁共振氢谱如图所示，则可能是下列物质中的（　　） A. CH3CH2CH3 B. CH3CH2CH2OH C. D. CH3CH2CHO √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　由图可知该物质核磁共振氢谱有四组峰，即该有机物有四种氢 原子。CH3CH2CH3有两种氢原子，不符合题意，A错误；CH3CH2CH2OH 有四种氢原子，符合题意，B正确； 有两种氢原子，不符合题 意，C错误；CH3CH2CHO有三种氢原子，不符合题意，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. 烃R的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是—C2H5，符合此条件的烃R的结构有（　　） A. 6种 B. 9种 C. 12种 D. 15种 √ 解析： 　由质谱图可知烃R的相对分子质量为162，分子中除含苯环外不 再含有其他环状结构，如为苯的同系物，则有14n－6＝162，n＝12，其 中一个是—C2H5，则另一个侧链为—C4H9，—C4H9有4种，与—C2H5有 邻、间、对3种，共12种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 9. 一定量的某有机化合物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的澄清石灰 水，经过滤可得沉淀10 g，但称量滤液时，其质量只减少2.9 g，则此有机 化合物不可能是（　　） A. 乙烷 B. 乙烯 C. 乙醇 D. 乙二醇 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　有机化合物的燃烧产物有二氧化碳和水，将燃烧产物通过足量 的澄清石灰水，经过滤可得沉淀10 g，应为CaCO3，n（CO2）＝n （CaCO3）＝ ＝0.1 mol，m（CO2）＝0.1 mol×44 g·mol－1＝ 4.4 g，根据方程式： CO2＋Ca（OH）2 CaCO3↓＋H2O　Δm 4.4 g　　　　　　10 g　　　　　5.6 g 题目中，若是产生的气体为纯CO2，滤液应减重5.6 g，实际中称量滤液时， 其质量只比原石灰水减少2.9 g，则生成水的质量应为5.6 g－2.9 g＝2.7 g， 则n（H）＝2n（H2O）＝ ×2＝0.3 mol，则有机化合物中N （C）∶N（H）＝1∶3，A、C、D符合，B不符合。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 10. 〔多选〕某化合物的结构式（键线式）及球棍模型如下： 该有机物分子的核磁共振氢谱图如图（单位是ppm）。下列关于该有机物 的叙述正确的是（　　） A. 该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B. 该有机物属于芳香族化合物 C. 键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3 D. 该有机物的分子式为C9H10O4 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 解析：根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物的球棍模型判断Et为乙基，C项正确；根据球棍模型可知，该物质的分子式是C9H12O4，D项错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 11. 用如图所示实验装置可以测定 有机化合物中碳元素和氢元素含 量：取4.6 g某烃的含氧衍生物样 品A置于氧气流中，用氧化铜做催 化剂，在760 ℃左右样品A全部被氧化为二氧化碳和水，实验结束后测得装置a增重5.4 g，装置b增重 8.8 g。下列有关说法错误的是（　　） A. 装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰 B. 由实验数据只能确定A的最简式，无法确定A的分子式 C. 开始加热前、停止加热后均需通入一段时间O2 D. 采用核磁共振氢谱法能确定A的结构式 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰，作用 分别为吸收水和二氧化碳，A正确；n（H2O）＝ ＝0.3 mol，则 n（H）＝0.6 mol，n（CO2）＝ ＝0.2 mol，则 n（C）＝0.2 mol，所以m（O）＝4.6 g－（0.6×1＋0.2×12）g＝1.6 g，则n（O）＝ ＝0.1 mol，有机物A中N（C）∶N（H）∶N（O）＝ 0.2∶0.6∶0.1＝2∶6∶1，H原子已经饱和，所以该有机物的分子式为 C2H6O，B错误；开始加热前通入一段时间O2，赶走装置中的水和二氧化 碳，停止加热后通入一段时间O2，使反应生成的水和二氧化碳分别被无水 氯化钙和碱石灰充分吸收，使测量结果更准确，C正确；采用核磁共振氢谱法得出A中氢原子的种类，可确定A的结构式，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 12. 〔多选〕将2.3 g有机物在氧气中完全燃烧，生成4.4 g CO2和2.7 g H2O；测得其质谱图和核磁共振氢谱图如下： 下列说法正确的是（　　） A. 该有机物的相对分子质量为46 B. 该有机物存在同分异构现象 C. 丙酸的核磁共振氢谱与该有机物完全相同 D. 该有机物分子间不能形成氢键 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 解析：2.3 g该有机物中，n（C）＝n（CO2）＝0.1 mol，m（C）＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，n（H）＝ ×2＝0.3 mol，m（H）＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，则m（O）＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n（O）＝ ＝0.05 mol， n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，所以该有机物的实验式是C2H6O，又由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为46，则其分子式为C2H6O；在核磁共振氢谱中有3组峰，且3组峰的面积之比是3∶2∶1，则该有机物为CH3CH2OH。该有机物的相对分子质量为46，A正确；该有机物为CH3CH2OH，存在同分异构体CH3OCH3，B正确；丙酸和乙醇中均含有3种不同化学环境的氢原子，且数目之比均为3∶2∶1，但丙酸和乙醇中的氢原子所处的化学环境不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，C错误；CH3CH2OH分子间能形成氢键，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 13. 某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进 行如下探究。 步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜（催化剂），被氧化成二氧 化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。2.12 g有机化合物X的蒸气被氧化产生7.04 g二氧化碳和1.80 g水。 步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 步骤三：用核磁共振仪测出X的核磁共振氢谱有2组峰，其面积之比为 2∶3，如图Ⅰ。 步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图Ⅱ。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）X的分子式为 ；X的名称为 ⁠。 解析： n（X）＝ ＝0.02 mol，反应产生CO2，n（CO2） ＝ ＝0.16 mol，反应产生H2O，n（H2O）＝ ＝0.1 mol，则分子中 N（C）＝ ＝8，N（H）＝ ＝10，故X的分 子式为C8H10，X的红外光谱中含有苯环，属于苯的同系物，而核磁共振氢 谱有2组峰，其面积之比为 2∶3，则X为 ，名称为对二甲 苯。 C8H10　 对二甲苯　 试填空： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）步骤二中的仪器分析方法称为 ⁠。 解析： 步骤二通过仪器分析得知X的相对分子质量，该方法称为 质谱法。 （3）写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式： ⁠。 质谱法 ＋4HNO3　 ＋4H2O 解析： X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式： ＋4HNO3 ＋4H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）写出X符合下列条件的同分异构体的结构简式 ⁠。 ①芳香烃；②苯环上的一氯代物有三种 解析： X的同分异构体符合下列条件：①芳香烃，②苯环上的一氯代 物有三种，符合条件的同分异构体有：间二甲苯（ ）和乙苯 （ ）。 、 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $