第2章 第2节 第2课时 酚-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦酚的组成结构、性质转化及基团相互影响，通过对比醇类物质引入苯酚，搭建从已知到未知的学习支架，系统涵盖苯酚的物理性质、化学性质及同分异构体分析。 其亮点在于结合实验探究（如苯酚与NaOH、CO₂反应）和对比归纳（醇、酚、芳香醇比较），体现科学探究与实践、化学观念，通过溴水取代、FeCl₃显色等实例培养科学思维，帮助学生深化结构决定性质认知，教师可利用分层练习提升教学效率。

第2课时　酚 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。 2.了解酚在生产、生活中的重要应用。 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 学习目标 目 录 知识点一　酚　苯酚的结构和物理性质 知识点二 苯酚的化学性质 能力培养 脂肪醇、芳香醇、酚类的比较（比较与归纳） 随堂演练 课时作业 知识点一　 酚　苯酚的结构和物理性质 目 录 1. 酚的概念 （1）概念 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 （2）实例 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取 代基的位次和名称写在前面。 如 称为 ⁠。 邻甲基苯酚　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 苯酚的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 ⁠   或 ⁠ C6H6O C6H5OH 化学·选择性必修3（LK） 目 录 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 （—OH） 酚羟基 由于苯酚分子中的O—H键可旋转，羟基上的H原子不一定与苯环共平面， 故 分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共平面。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 苯酚的物理性质 皮肤上沾上苯酚，应立即用酒精清洗，不能用NaOH溶液清洗。 提醒：苯酚俗称石炭酸，但苯酚不属于羧酸。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属于同 类物质。 例如：C8H10O的芳香族同分异构体 （1）芳香醇类的同分异构体 ①只有1个侧链 、 。 ②有2个侧链（—CH3和—CH2OH） 有邻、间、对三种同分异构 体： 、 、 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）芳香醚类的同分异构体 ①只有1个侧链 、 ②有2个侧链（—CH3和—OCH3） 有邻、间、对三种同分异构体： 、 、 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）酚的同分异构体 ①苯环上含—OH和—CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种同分异构 体： 、 、 。 ②苯环上含—OH和2个—CH3取代基，有6种同分异构 体： 、 、 、 、 、 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列关于苯酚的叙述中，错误的是（　　） A. 苯酚俗称石炭酸，常温下易溶于水 B. 苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗 C. 温度高于65 ℃时，可以与水混溶 D. 苯酚在空气中因部分被氧化而呈粉红色 解析：苯酚俗称石炭酸，常温下在水中溶解度不大，A错误；由于苯酚对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗，B正确；苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，温度高于65 ℃时可以与水以任意比例互溶，C正确；苯酚在空气中因部分被氧化而呈粉红色，D正确。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 下列各组物质的关系正确的是（　　） A. 、 ：同系物 B. 、 ：同分异构体 C. 、 ：同分异构体 D. 、 ：同系物 解析：A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；C项，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不互为同系物。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点二 苯酚的化学性质 目 录 1. 苯环对羟基的影响 （1）实验探究 实验 步骤 实验 现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 根据实验现象，书写下列反应的化学方程式： 试管②： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 试管③： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 试管④： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 提示：试管②： ＋NaOH ＋H2O。 试管③： ＋HCl ＋NaCl。 试管④： ＋CO2＋H2O ＋NaHCO3（该反应证明苯酚 的酸性比碳酸弱）。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）结构分析 苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所 以苯酚具有弱酸性。乙醇与苯酚的比较如下： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 （醇）—OH （酚）—OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 弱酸性 提醒：苯酚酸性较弱，不能使指示剂变色。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 羟基对苯环的影响 （1）取代反应 Ⅰ.实验探究 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 ①苯酚与溴水反应时，为什么溴水要过量？ 提示：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2，4，6-三溴苯酚会溶于过量 苯酚中，观察不到白色沉淀。 ②苯酚钠溶液中通入少量CO2，是否生成Na2CO3？ 提示：由于酸性：H2CO3＞苯酚＞HC ，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论 CO2是否过量，只能生成NaHCO3。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 Ⅱ.结构分析 羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼， 尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生 取代反应。 （2）聚合反应 如苯酚与甲醛发生聚合反应，制造酚醛树脂的化学方程式为n ＋ nHCHO ＋（n－1）H2O。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）苯酚的显色反应 在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 （2）检验酚羟基的方法 ①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。 ②滴加氯化铁溶液会显紫色。 3. 显色反应 4. 氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空 气中的氧气氧化。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 有机物分子中的基团之间会相互影响，导致相同的基团表现不同的性 质。下列各项事实不能说明上述观点的是（　　） A. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾 溶液褪色 B. 乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C. 苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D. 苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3做催化剂 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使KMnO4（H＋）溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，A、C、D项均能说明基团之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是基团之间相互影响的结果。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. （2025·天津滨海期中）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构 如图所示，下列说法错误的是（　　） A. 该分子中有一个手性碳原子 B. 能发生取代、加成、氧化反应和消去反应 C. 可以和FeCl3溶液发生显色反应 D. 可以和Na2CO3溶液反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　由结构简式可知，甘草素中含有如图*所示的一个手性碳原子： ，A正确；甘草素中不含有醇羟基，不能发生消去反 应，B错误；甘草素中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，C正 确；甘草素中含有的酚羟基能与碳酸钠溶液反应，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 能力培养 脂肪醇、芳香醇、酚类的比较（比较与归纳） 目 录 苯酚（ ）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（ ）。 1. 环己醇和苯酚分子中所含氢原子的种类相同吗？ 提示：不同，环己醇分子中含5种不同化学环境的氢原子，而苯酚分子中 含4种不同化学环境的氢原子，如图所示： 　 2. 苯酚和环己醇都能与溴水反应吗？ 提示： 能与溴水反应，而 不和溴水反应。 3. 苯酚与FeCl3溶液作用显 　　；环己醇加入FeCl3溶液中 　　。（填 现象） 提示：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 官能 团 醇羟基— OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与苯环侧 链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 【规律方法】 脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 化学·选择性必修3（LK） 目 录 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 主要 化学 性质 ①与钠反应；②取代反应； ③消去反应；④氧化反应 ①弱酸性；②取代反应；③显色反 应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质（醛或酮）生成 与FeCl3溶液反应显紫色 提醒：（1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液、Na2CO3溶液反 应，但酚能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应。 （2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是 受其他基团影响的结果。如电离产生H＋的难易程度：R—OH＜H—OH＜ C6H5—OH。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【迁移应用】 1. 茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的许多酚目前尚不能人工合成， 它们是纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中的没食 子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙述不正确的是（　） A. 遇FeCl3溶液发生显色反应 B. 易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应 C. 1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应 D. 1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 解析：　1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol醇羟基，其中醇羟基不能 与NaOH反应，D项错误。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 对如图所示两种化合物的结构或性质描述错误的是（　　） A. 两者互为同分异构体 B. 均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化 C. 两者均为芳香族化合物 D. 两者均能使FeCl3溶液显紫色 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由两种物质的结构简式可知，两种物质分子式相同，结构不同，因此它们互为同分异构体，A正确；两种化合物分子中均存在苯环、碳碳单键、碳氢键，苯环中的碳原子为sp2杂化，甲基中的碳原子为sp3杂化，B正确；两种化合物中均含有苯环，故均属于芳香族化合物，C正确；两种化合物中，前者含有酚羟基，后者不含有酚羟基，故前者能使FeCl3溶液显紫色，后者不可以，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 随堂演练 目 录 1. 下列关于苯酚的叙述，不正确的是（　　） A. 将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃ 形成乳浊液 B. 苯酚可以和硝酸发生取代反应 C. 苯酚易溶于NaOH溶液中 D. 苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 解析：苯酚熔点为40.9 ℃，微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位碳原子上的氢原子易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确；苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是 （　　） A. FeCl3溶液 B. 溴水 C. 石蕊试液 D. 酸性KMnO4溶液 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：FeCl3溶液可以鉴别出苯酚（呈紫色）和乙醇（互溶，呈黄褐色），无法鉴别戊烯和己烷（二者密度都比水小，出现分层，且都在溶液上方），A错误；苯酚遇到溴水会产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色，己烷遇到溴水可以萃取溴水中的Br2，出现分层，乙醇与溴水互溶，故可以使用溴水鉴别四种物质，B正确；苯酚不能使石蕊试液变色，戊烯、己烷、乙醇遇到石蕊试液的现象依次为分层、分层、互溶，故石蕊试液不能鉴别这四种物质，C错误；苯酚具有较强还原性，能使酸性 KMnO4溶液褪色，戊烯含有碳碳双键，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能使用酸性KMnO4溶液鉴别出苯酚和戊烯，己烷、乙醇与酸性KMnO4溶液混合的现象为分层、互溶，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 能证明苯酚酸性较弱的方法是（　　） ①苯酚浊液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯 酚钠和水　③苯酚可与FeCl3反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉 淀　⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色　⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3 A. ⑤⑥ B. ①②⑤ C. ③④⑥ D. ③④⑤ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：①苯酚浊液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关；②苯酚浊液中加NaOH后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱；③苯酚与FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，与弱酸性无关；⑤苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶液的酸性较弱；⑥苯酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，没有生成CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚的酸性较弱。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式 为 ，下列叙述中不正确的是（　　） A. 1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应 B. 1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C. 胡椒酚可以发生加聚反应，生成聚合物 D. 胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　1 mol苯环最多能和3 mol氢气发生反应，1 mol碳碳双键最多能 和1 mol氢气发生反应，1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应，A正 确；苯环上酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子能和溴发生取代反应，碳碳 双键能和溴发生加成反应，1 mol胡椒酚最多可与3 mol溴发生反应，B错 误；胡椒酚含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成聚合物，C正确；胡 椒酚中酚羟基对位的基团为憎水基，所以胡椒酚在水中的溶解度比苯酚 小，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. A、B的结构简式如下： 　　A　　　　　　　B （1）A分子中含有的官能团的名称是 ；B分子 中含有的官能团的名称是 ⁠。 解析：A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键，B中的官能团是（酚）羟基。 （醇）羟基、碳碳双键 （酚）羟基 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）A能否与氢氧化钠溶液反应 （填“能”或“不能”，下 同）；B能否与氢氧化钠溶液反应 ⁠。 解析：A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。 （3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 ⁠。 解析：由A到B发生的是消去反应。 （4）A、B各1 mol分别加入足量浓溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的 量分别是 mol、 mol。 解析：1 mol A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中羟基的邻位碳原子上的氢原子会被溴原子取代，故 1 mol B 消耗2 mol单质溴。 不能 能 消去反应 1 2 化学·选择性必修3（LK） 目 录 课时作业 目 录 1. 下列说法中正确的是（　　） A. 含有羟基的化合物一定属于醇类 B. 羟基与链烃基相连的有机化合物属于醇类 C. 醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同 D. 与 互为同系物 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　含有羟基的有机物有醇类和酚类，A错误，B正确；醇和酚中虽 然都含有—OH，但是酚中—OH受苯环影响，具有弱酸性，而醇没有这一 性质，C错误；—OH与苯环直接相连的有机化合物是酚，而不与苯环直接 相连的有机化合物是醇， 与 不属于同一类物质，不互 为同系物，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应，这主要是由于 （　　） A. 中的羟基与苯环相连，受苯环影响，羟基上的氢较为活泼 B. 苯酚显酸性，乙醇不显酸性 C. 苯酚的分子结构中含氢离子 D. 与结构没有关系，是因为两类物质性质不同 解析：苯酚和乙醇均含有羟基，由于苯酚中的羟基与苯环相连，受苯环影响，羟基上的氢较为活泼，使得羟基中的O—H容易断裂而发生反应，而乙醇中羟基中的O—H比苯酚中O—H难以断裂，选A。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 下列实验可以获得预期效果的是（　　） A. 苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色 B. 用溴水除去苯中的少量苯酚 C. 用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4-己二烯和甲苯 D. 在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色，A错误；向含少量苯酚的苯中加入溴水，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，无 法分离，B错误；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2，4-己二烯可以使溴水 褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水 的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，C正 确；由于苯酚的酸性弱于碳酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不 会生成二氧化碳气体，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属 于酚类的结构可能有（　　） A. 2种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 解析：酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，D项正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静 置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液， ⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓硫酸混合加热。合理的步骤是（　） A. ④⑤③ B. ⑥①⑤③ C. ⑧① D. ⑧②⑤③ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：在混合物中加入足量NaOH溶液，乙醇不发生反应，苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点比水的沸点低，蒸馏，将乙醇除去，剩下的为苯酚钠、NaOH的混合溶液；最后通入过量的CO2，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 关于 、 、 的下列说法不正确的是（　　） A. 都能与金属钠反应放出氢气 B. 都能与FeCl3溶液发生显色反应 C. 都能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 都能在一定条件下发生取代反应 √ 解析：　 属于酚类， 、 属于醇类，只有酚 能与FeCl3溶液发生显色反应，B不正确；三种物质都含有—OH，能与钠反 应产生氢气；苯酚和含 或—CH2OH结构的醇都能被酸性KMnO4溶 液氧化而使其褪色；含—OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 7. 〔多选〕（2025·山西期末）葛根素（结构如图）具有降血糖、调血 脂、保护血管等作用。下列有关说法正确的是（　　） A. 该物质属于芳香烃 B. 可发生取代、加成和氧化反应 C. 分子中有6个手性碳原子 D. 1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析：　该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有 羟基，可以发生取代反应和氧化反应，含有苯环和碳碳双键等可以发生加 成反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，在该有 机物结构中一共有5个手性碳原子， 如图中*所示，C 错误；该物质中含有2个酚羟基，则1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH，D 正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. 与有机物 互为同分异构体，且能与NaOH溶液反应的化合物有（　） A. 7种 B. 8种 C. 9种 D. 10种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：该有机物的分子式为C8H10O，能与NaOH溶液反应，只含有一个氧原子，则含有酚羟基，共8个碳原子，还有两个碳原子可形成一个—C2H5或两个—CH3，若是—C2H5连在苯环上，则酚羟基与—C2H5有邻、间、对3种位置情况；若是两个—CH3，当一个—CH3处于酚羟基的邻位时，另一个—CH3可有4个位置，当一个—CH3处于酚羟基的间位时，另一个—CH3可处于与—OH相对或相间的2个位置，有6种异构体；共有9种同分异构体。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 9. 〔多选〕M的名称是己烯雌酚，它是一种激素类药物，其结构简式如 图。下列叙述不正确的是（　　） A. M属于芳香烃 B. M与苯酚互为同系物，遇FeCl3溶液呈紫色 C. 1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D. 1 mol M与溴水混合最多消耗5 mol Br2 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 解析：分子中含苯环，属于芳香族化合物，A错误；含酚羟基，遇FeCl3溶液呈紫色，但还含有碳碳双键，与苯酚结构不相似，不互为同系物，B错误；分子中含有的2个苯环及1个碳碳双键均可与氢气发生加成反应，则1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应，C正确；酚羟基的邻、对位氢原子与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 mol该有机物最多可以与5 mol Br2发生反应，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 10. 茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对 人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所 示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列 关于这种儿茶素A的有关叙述正确的有几项（　　） ①分子式为C15H12O7　②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成　 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和 氢氧化钠的物质的量之比为1∶1　④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应， 最多消耗 4 mol Br2 A. 1项 B. 2项 C. 3项 D. 4项 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个酚羟基和1 个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比 为6∶5，③错误；分子中酚羟基共有4个邻、对位H原子可被取代，且双键 可与溴发生加成反应，则1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2，④错误，①②正确；则B符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 11. （2025·广东深圳期中）有机物Z可通过如下反应得到。下列说法正确 的是（　　） A. Y分子存在顺反异构现象 B. 1 mol X与足量NaOH反应，最多可以消耗2 mol NaOH C. Z与氢气加成后的产物中含有6个手性碳原子 D. 可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　Y分子中有一个双键碳原子上连了2个相同的甲基，因此不存在 顺反异构现象，A项错误；X中含有酚羟基和由酚羟基、羧基形成的酯基， 因此1 mol X与足量NaOH反应，最多可以消耗3 mol NaOH，B项错误；如 图 ，Z与足量H2加成后，分子中含有5个手性碳原子（用★标注 的为手性碳原子），C项错误；X中存在酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色 反应，而Z中不含酚羟基，故可用FeCl3溶液检验Z中是否存在X，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 12. （2025·上海期末）白藜芦醇（ ）广泛存在于食 物（如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它具有抗癌作用。请回答下列问 题： （1）下列关于白藜芦醇的说法正确的是 ⁠。 A. 属于醇类 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应 C. 可使溴的CCl4溶液褪色 D. 可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 BC 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，属于酚类，A错误；分子中含酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，能使溴的CCl4溶液褪色，C正确；酚与NH4HCO3溶液不反应，即不能与NH4HCO3溶液反应产生气泡，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）1 mol白藜芦醇与浓溴水反应时，最多消耗 mol Br2。 （2）1 mol白藜芦醇最多消耗 mol NaOH。 解析：分子中含3个酚羟基，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。 3 解析：碳碳双键可以与Br2发生加成，酚羟基邻、对位可以被Br取代，1 mol该有机物发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。 （4）1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积 为 L。 解析：苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下按1∶3和1∶1发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2 ，在标准状况下的体积为7 mol×22.4 L·mol－1＝156.8 L。 6 156.8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 13. 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳 水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。 （1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是 ⁠ 接D、E接 、 接 ⁠。 A B C F 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH 2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性：CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应： ＋H2O＋CO2 ＋NaHCO3，说明酸性：H2CO3＞ ，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）有关反应的化学方程式为⁠⁠ ⁠ ⁠。 （3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认 为 （填“有”或“没有”）道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和 C6H5OH的酸性强弱？ ⁠ ⁠。 Na2CO3＋2CH3COOH 2CH3COONa＋ H2O＋CO2↑、　 ＋H2O＋CO2 　 ＋NaHCO3 有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO3溶 液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气 解析：醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 14. 含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 （1）①向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是 ⁠ （填化学方程式），由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 ⁠。 ②写出设备Ⅲ中所发生反应的离子方程式： ⁠ ⁠。 C6H5OH＋NaOH C6H5ONa＋ H2O NaHCO3　 C6H5O－＋CO2＋H2O C6H5OH＋HC ③在设备Ⅳ中，可以通过 （填操作名称）操作，使产物相互 分离。 过滤 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：①设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是让苯酚与氢氧化钠反应，生成苯酚钠，从而分离出苯，化学方程式为 C6H5OH＋NaOH C6H5ONa＋H2O；在设备Ⅲ中通入CO2，分离出苯 酚，物质B是NaHCO3。 ②在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳，反应的离子方程 式为C6H5O－＋CO2＋H2O C6H5OH＋HC 。 ③在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可 通过过滤操作分离出CaCO3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤； ③静置分液；④通入过量的CO2气体；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足 量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步 骤是 ⁠。 解析：根据乙醇不和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中无明显实验现象，但苯酚全部变成苯酚钠，乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，这样加热到78 ℃左右，将乙醇全部蒸出，得到苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，NaOH先全部转化为NaHCO3，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑤①④③。 ⑤①④③ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入浓溴水至 不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过程中所发生的化学方程 式： ，并求此废水中苯酚的含量 为 mg·L－1。 ＋3Br2 　 ↓＋3HBr 470 解析：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 ＋3Br2 ↓＋3HBr；设废水中含苯酚的质量为x，根据反应关系可知， ＝ ，解得x＝0.094 g，所以此废水中苯酚的含量为 ＝470 mg·L－1。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $