第2章 第2节 第1课时 醇-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦醇的组成结构、性质转化及应用，从生活中甲醇、乙二醇等实例导入，衔接烃类知识，构建“组成-结构-性质-应用”的学习支架，帮助学生系统掌握醇的分类、命名、物理性质及化学性质。 其亮点在于以化学观念为核心，通过断键位置分析反应类型（如消去反应β-H条件），结合科学思维中的证据推理（如催化氧化与α-H个数关系），并设置实验探究（如乙烯检验除杂）。分层练习（基础对点练、拓展练）助力学生巩固，教师可高效开展教学，提升学生解题与探究能力。

第1课时　醇 1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件，知道醇发生消去反应的结构条件以及外界条件。 学习目标 目 录 知识点一　醇概述 知识点二 醇的化学性质 能力培养 常见有机物的检验与鉴别（探究与创新） 随堂演练 课时作业 知识点一　 醇概述 目 录 1. 概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被 ⁠取代后的有机 化合物。 羟基　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 分类 （1）按烃基是 　否饱和 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 三种重要的醇 名称 俗名 色、味、态 毒 性 水溶 性 用途 甲醇 木醇 无色、具有挥发性的液体 有 毒 互溶 用作燃料、化工原料 乙二 醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 — 互溶 做 、合成涤 纶 丙三 醇 甘油 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无 毒 互溶 制造日用化妆品、 ⁠ ⁠ 防冻液　 硝 化甘油 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 饱和一元醇的通式 烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1），则饱和一元醇的通式为 ⁠ ⁠。 5. 物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点 远远 于烷烃或烯烃。主要原因是醇分子之间存在 ，增强了 醇分子之间的相互作用。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 ⁠。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越 ⁠。 CnH2n＋1OH （n≥1）　 高　 氢键　 升高　 高　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）溶解性 ①常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇能与水以 ⁠ 比例互溶；分子中碳原子数为 4～11 的直链醇为油状液体，仅可部分 溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体， 溶于水。 ②含羟基较多的醇 ⁠。 任 意　 难　 易溶于水　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 命名 （1）普通命名法：用于结构简单的一元醇的命名。 方法是在“醇”字前加上烃基名称，通常“基”字可省略。 例如：CH3OH　　　　　　　（CH3）2CHCH2OH 甲醇 异丁醇 CH3CH2CH2CH2OH　　　 正丁醇 苯甲醇 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）系统命名法 例如： 的名称为 5，5-二甲基-4-乙基-2-己醇。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列对醇类的系统命名中，正确的是（　　） A. 1􀆼甲基􀆼2􀆼丙醇 B. 2􀆼甲基􀆼4􀆼戊醇 C. 3􀆼甲基􀆼2􀆼丁醇 D. 2􀆼羟基􀆼2􀆼甲基丁烷 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再用醇的系统命 名法命名。A项，为 ，命名为2􀆼丁醇，错误；B项， 为 ，命名为4􀆼甲基􀆼2􀆼戊醇，错误；C项， 为 ，命名为3􀆼甲基􀆼2􀆼丁醇，正确；D项，为 ，命名为2􀆼甲基􀆼2􀆼丁醇，错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中有两个“—CH3”、一个 “ ”、两个“—CH2—”和一个“—OH”，它可能的结构有（　　） A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　戊烷的同分异构体有三种，若为CH3CH2CH2CH2CH3，对应 的 、 符合条件；若 为 ，对应的 、 符合条 件；若为 ，对应的饱和一元醇有 ，不符合条件。 故符合条件的有4种。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点二 醇的化学性质 目 录 一、醇的分子结构特点 1. 氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都 ，醇分子中羟基上 的 对共用电子的吸引能力强，共用电子 氧原子， 使 和 都显出极性，成为反应的活性部位。 2. 醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使 和 ⁠都 较为活泼。 R— — — H R— H2— H2— — 大　 氧原子　 偏向　 碳氧键　 氢氧键　 α-H　 β-H　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟 基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应或 氧化反应。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 二、醇的化学性质 1. 羟基的反应 （1）取代反应 ①分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代。 CH3CH2OH＋HBr ⁠ CH3CH2CH2OH＋HBr ⁠ ②一个醇分子中的烃氧基（RO—）取代另一个醇分子中的羟基。 CH3CH2—OH＋H—OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3CH2Br＋H2O　 CH3CH2CH2Br＋H2O　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）消去反应 ①1-丙醇的消去反应 CH3CH2CH2OH ⁠ CH3—CH CH2↑＋H2O　 ②醇的消去反应规律 a.含有β-H的醇可发生消去反应。 b.若含有多个β-H，则可能得到不同的产物。 如 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 羟基中氢的反应 （1）与活泼金属的反应 ①乙醇与金属钠的反应 2C2H5OH＋2Na ⁠ ②羟基中的氢原子活泼性由强到弱的顺序： H—OH＞CH3OH＞CH3CH2OH＞ ＞ 。 （2）与羧酸的反应 CH3COOH＋CH3CH2OH ⁠ 2C2H5ONa＋H2↑　 CH3COOC2H5＋H2O　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 醇的氧化 （1）乙醇的氧化反应 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）醇的催化氧化规律——与α-H的个数有关 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 醇分子发生反应的部位与反应类型归纳 为例： 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取 代 反 应 卤代反应 醇、HX ② △ 酯化反应 醇、羧酸或无机含氧酸 ① 浓硫酸， △ 分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断 ② 浓硫酸， △ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△ 氧化 反应 催化 氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反 应 醇、氧气 全部 点燃 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列关于醇的说法中正确的是（　　） A. 乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性 B. 乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱 C. 用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140 ℃ D. 有机物 可以发生消去反应和催化氧化反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有还原性，A错误；乙 醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分子中含有—OH， 不能说明乙醇有酸性，B错误；浓硫酸和乙醇混合加热到170 ℃，发生消去 反应生成乙烯，C错误；有机物 中，由于与羟基连接的C原子 上有H原子，所以可以发生催化氧化反应；由于与羟基连接的C原子的邻位 C原子上有H原子，因此可以发生消去反应，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. （2025·云南玉溪期中）甜橙醇结构简式为 ，下列有关甜橙醇的 叙述正确的是（　　） A. 甜橙醇的分子式为C14H24O B. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 分子中所有原子一定共平面 D. 能发生取代、加成、氧化等反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　根据甜橙醇的结构简式可知，该物质的分子式为C14H26O，A错 误；该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪 色，B错误；分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体 形，故分子中所有原子不共平面，C错误；该物质含有羟基，能发生取代 反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 下列醇既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是（　　） A. 甲醇 B. 1-丙醇 C. 2-甲基-2-丙醇 D. 2，2-二甲基-1-丙醇 解析：甲醇中只有一个碳原子，不能发生消去反应，A项错误；1-丙醇 （CH3CH2CH2OH）可以发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙 醛，B项正确；2-甲基-2-丙醇中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能 被氧化成醛，C项错误；2，2-二甲基-1-丙醇[（CH3）3CCH2OH]分子中与 羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D项 错误。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 能力培养 常见有机物的检验与鉴别（探究与创新） 目 录 1. 用如图所示装置检验乙烯： （1）利用CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热来制取C2H4，若试剂Y为酸性KMnO4溶液，是否需要除杂装置？若Y换为Br2的CCl4溶液，是否需要除杂装置？ 提示：溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有 乙醇等杂质气体，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不 能检验乙烯的生成；乙醇不与Br2反应，若Y换为Br2的CCl4溶液，则无 需除杂装置。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）利用C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃来制取C2H4，若试剂Y为酸性 KMnO4溶液，是否需要除杂装置？ 提示：利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有乙醇、二氧化 硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。二氧化硫能够使酸性高锰酸钾溶液褪色， 故不除杂不能检验乙烯的生成。 2. 如何检验1􀆼溴丙烷中的溴原子？ 提示：将1􀆼溴丙烷与足量NaOH溶液混合加热，冷却，先加足量稀硝 酸酸化，再加AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明1􀆼溴丙烷中含 有溴原子。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【规律方法】 物质的鉴别与检验类题目的解题步骤 步骤 内容 第一步：确 定物质性质 根据所给物质，判断它们化学性质的不同 第二步：判 断现象的不 同 根据提供的试剂，判断它们相互反应时产生的现象的不同 点。主要看颜色的变化、是否生成沉淀以及溶液是否分层 等 第三步：做 出判断 根据上述分析确定合理的检验方法及检验顺序，做出判断 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【迁移应用】 1. （2025·山东济南期中）下列各组物质，用溴水和酸性高锰酸钾溶液均 不能鉴别的是（　　） A. 1-丙醇和2-戊烯 B. 苯和甲苯 C. 苯和己烷 D. 3-甲基-1-戊炔和溴乙烷 解析：A项，1-丙醇和2-戊烯能用溴水鉴别；B项，苯和甲苯能用酸性高锰酸钾溶液鉴别；D项，3-甲基-1-戊炔和溴乙烷用溴水和酸性高锰酸钾溶液均能鉴别。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 下列实验操作和现象与结论的关系相符的是（　　） 操作和现象 结论 A 将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯中， 钠与乙醇反应要平缓得多 乙醇分子中的氢原子 与水分子中的氢原子 具有相同的活性 B 在催化剂存在的条件下，石蜡油加强热生成的气 体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色 石蜡油的分解产物中 含有烯烃 C 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润 的石蕊试纸变红 生成的有机取代产物 具有酸性 D 向淀粉溶液中加入稀硫酸（催化剂），水浴加热 一段时间后，再加入新制Cu（OH）2悬浊液，用 酒精灯加热，未见砖红色沉淀 淀粉未水解 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：乙醇与Na反应比水与Na反应平稳，则乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼性弱，A错误；石蜡油加强热生成的气体中含烯烃，则气体通入溴的四氯化碳溶液中，烯烃与Br2发生加成反应使溶液褪色，可知石蜡油的分解产物中含有烯烃，B正确；甲烷与氯气反应产生的氯化氢溶于水显酸性，C错误；淀粉水解生成葡萄糖，检验葡萄糖应在碱性条件下，该实验没有加碱至碱性再加入新制Cu（OH）2 悬浊液，用酒精灯加热，未见砖红色沉淀，不能说明淀粉未水解，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 随堂演练 目 录 1. 乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键位置的说 法不正确的是（　　） A. 和金属钠反应时键①断裂 B. 和浓硫酸共热到170 ℃时键②和⑤断裂 C. 和浓硫酸共热到140 ℃时仅有键②断裂 D. 在Cu催化下与O2反应时键①和③断裂 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：A选项，乙醇与钠反应生成乙醇羟基中O—H键断裂，正确；B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，正确；C选项，发生分子间脱水反应生成醚，其中一分子乙醇断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，错误；D选项，发生催化氧化反应生成乙醛和水，是键①和键③断裂，正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，以下叙述错误的是 （　　） A. 铜网表面乙醇发生氧化反应 B. 试管a收集到的液体中至少有两种有机物 C. 甲、乙烧杯中的水均起冷却作用 D. 实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能保持红热，说明发生的是放热反应 √ 解析：甲烧杯中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇挥发形成蒸气；乙烧杯中水起到冷凝作用，能够使乙醛蒸气冷却变为液态，C错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 实验室可用如图所示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列说法正确的 是（　　） A. 乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇慢慢倒入浓硫酸中 B. 实验时应迅速升温，温度可控制在140 ℃ C. 为除去可能生成的副产物和挥发出的乙醇，溶液X可用NaOH溶液 D. 反应后KMnO4溶液褪色说明乙烯具有漂白性 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入到乙醇中，A错误；制备乙烯的温度为170 ℃，B错误；氢氧化钠溶液可以除去挥发的乙醇和生成的二氧化碳及二氧化硫，C正确；乙烯具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧 化而使其褪色，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 现有四种有机化合物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的 沸点由高到低排列，顺序正确的是（　　） A. ①②③④ B. ④③②① C. ①③④② D. ①③②④ 解析：醇的羟基之间易形成较强的氢键，故醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数越多，其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为①③④②，C项正确。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. （2025·江苏无锡期中）芳樟醇结构如图所示，在一定条件下发生消去 反应生成芳樟烯。下列说法正确的是（　　） A. 芳樟醇存在顺反异构体 B. 芳樟醇中含有1个手性碳原子 C. 芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯 D. 芳樟醇不能发生消去反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：碳碳双键的碳原子上连接不同基团时，存在顺反异构，可知芳樟醇不存在顺反异构体，A错误；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，B正确；醇与水形成氢键，则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯，C错误；与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢，则芳樟醇能发生消去反应，D错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 现有下列七种有机化合物： ①CH3CH2CH2OH　　② ③ 　④ ⑤ ⑥ ⑦ 请回答下列问题： （1）其中能被催化氧化生成醛的是 （填编号，下同），其中能 被催化氧化生成酮的是 ，其中不能被催化氧化的是 ⁠。 （2）与浓硫酸共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是 ，能 生成三种烯烃的是 ，不能发生消去反应的是 ⁠。 ①⑦ ②④ ③⑤⑥ ①②③ ⑥ ⑦ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：伯醇（羟基所连碳原子上含有2个氢原子）能被氧化为醛，仲醇 （羟基所连碳原子上含有1个氢原子）能被氧化为酮，叔醇（羟基所连碳 原子上没有氢原子）不能被氧化。醇类发生消去反应的条件是与羟基所连 碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 课时作业 目 录 1. 下列有关醇类物理性质的说法中，不正确的是（　　） A. 沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷 B. 乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘 C. 交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了乙醇易挥发的特点 D. 甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶，这是因为这些醇与水 形成了氢键 解析：乙二醇、乙醇的分子间存在氢键，乙二醇能形成的氢键比乙醇多，则沸点：乙二醇＞乙醇＞丙烷，A正确；乙醇与水互溶，所以不能用乙醇萃取碘水中的碘，B错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应（反应条件已略去）。产 物含有两种官能团的反应是（　　） A. ②③ B. ①④ C. ①②④ D. ①②③④ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：①是消去反应，生成碳碳双键，产物中还存在羟基，共含有两种官能团；②是水解反应，产物中只有羟基一种官能团；③是取代反应，产物中只有溴原子一种官能团；④是醇的消去反应，产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。综上可知，B项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢 气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中 羟基数之比为（　　） A. 3∶2∶1 B. 2∶6∶3 C. 3∶6∶2 D. 2∶1∶3 解析：不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数目分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶3。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后生成醛的种数与 发生消去反应后生成烯烃的种数分别为（　　） A. 5、6 B. 4、5 C. 4、6 D. 5、5 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生氧化反应后能生成 醛，则该醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，该醇得到的醛为 CH3CH2CH2CH2CHO、（CH3）2CHCH2CHO、CH3CH2CH（CH3） CHO、 ，共4种；分子中含有5个碳原子的饱和一元醇，发生消 去反应后生成烯烃，则该醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有 氢原子，得到的烯烃为CH2 CHCH2CH2CH3、CH3CH CHCH2CH3、（CH3）2CHCH CH2、（CH3）2C CHCH3、 ，共5种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 实验室可以通过乙醇分子内的脱水反应制乙烯，反应方程式如下： CH3CH2OH CH2 CH2↑＋H2O。下列醇类物质中也能发生类似的脱 水反应生成烯烃的是（　　） A. B. CH3OH C. D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由于羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，所以不能发生消去反应产生烯烃，A错误； CH3OH分子中只有一个C原子，因此不能发生消去反应，B错误；该物质的羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应产生烯烃，C正确；苯甲醇中羟基连接的C原子的邻位C原子上无H原子，不能发生消去反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量金属钠作用时，可生成11.2 L（标准状况下）氢气。试回答下列问题： （1）A分子中必有一个 基，已知此基团在碳链的一端，且A中无支 链，则A的结构简式为 ⁠。 （2）A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，则B的结构简式 为 ；将B通入溴水中能发生 反应生成C，则C 的结构简式为  。 羟 CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 加成 （3）A在铜作催化剂时，与氧气共热发生氧化反应生成D，则D的结构简 式为 ⁠。 CH3CH2CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）写出下列指定反应的化学方程式： ①A B ⁠； ②B C ⁠； ③A D ⁠。 解析：C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。A与Na反应产生气体，说明其 为醇，分子中含有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，A发 生分子内脱水生成B，则B为CH3CH CH2，B可与Br2发生加成反应生成 C，则C为CH3CHBrCH2Br；A发生催化氧化生成D，则D为CH3CH2CHO。 CH3CH2CH2OH　 CH3CH CH2↑＋H2O CH3CH CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br 2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 7. （2025·浙江杭州期末）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（　） A. 有机物A可与NaHCO3反应生成CO2 B. 有机物A易与溴水反应使其褪色 C. 有机物A与乙二醇为同系物 D. 质荷比45的峰对应的碎片可能为 [CH3CH OH]＋ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由质谱图中质荷比最大为46可知，有机物A的相对分子质量为46，由核磁共振氢谱有三组峰值并且峰值比为1∶2∶3可知，有机物A中有3种化学环境的氢，其原子个数比为1∶2∶3，所以该有机物为CH3CH2OH。乙醇与NaHCO3不反应，与溴水不反应，A、B错误；乙醇中有1个羟基，乙二醇中有2个羟基，两个有机物中官能团的数目不同，所以不互为同系物，C错误；[CH3CH OH]＋的相对分子质量为45，质荷比45的峰对应的碎片可能为[CH3CH OH]＋，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. 将1 mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2， 另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况）。这种醇分子结构中除羟 基外，还有两种不同的氢原子。则这种醇是（　　） A. B. C. CH3CH2CH2OH D. CH3CH2OH √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：　每一份含有醇0.5 mol，其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2， 则每个醇分子中含有3个C原子；另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准 状况），n（H2）＝0.25 mol，n（—OH）＝0.5 mol，则每个醇分子中只 含有一个羟基，是饱和一元醇，分子式是C3H8O；由于这种醇分子结构中 除羟基外，还有两种不同的氢原子，则该醇是异丙醇 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 9. 〔多选〕萜二醇是一种止咳祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加成 得到，其反应原理如图所示。下列说法正确的是（　　） 柠檬烯　　　 　萜二醇　　 A. 萜二醇能与Na反应产生H2 B. 萜二醇能被氧化为醛 C. 柠檬烯的分子式是C10H16 D. 萜二醇与乙二醇互为同系物 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 解析：萜二醇中含有—OH，能与Na反应产生H2，A项正确；萜二醇分子中与—OH相连的C原子上均没有H原子，不能被氧化为醛，B项错误；由结构简式可知柠檬烯的分子式为C10H16，C项正确；萜二醇与乙二醇结构不相似，组成上也不相差一个或若干个CH2，二者不互为同系物，D项错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 10. （2025·上海期中）环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。醇 脱水是合成烯烃的常用方法，某实验小组以环己醇合成环己 烯： ＋H2O，装置如图： 下表为可能用到的有关数据： 密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.961 8 161 微溶于水 环己烯 0.810 2 83 难溶于水 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ①在a中加入21.0 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL 浓硫酸。 ②b中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制馏出物的温度不超过90 ℃。 ③反应后的粗产物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分别用少量5％碳酸钠 溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化 钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯12.3 g。 实验步骤： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 回答下列问题： （1）仪器a的名称是 ，加入碎瓷片的作用是 ⁠。 （2）分离粗产物时，产物应从分液漏斗的 （填“上口倒 出”或“下口放出”）。 蒸馏烧瓶 防止暴沸 上口倒出 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）粗产品蒸馏提纯时，如图中可能会导致收集到的产品中混有高沸点 杂质的装置是 （填字母）。 C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）粗产品蒸馏提纯时，温度计测量的是蒸汽的温度，所以水银球应该 放在蒸馏烧瓶的支管口处，若温度计水银球放在支管口以下位置，测得蒸 汽的温度偏低，会导致收集的产品中混有低沸点杂质；反之，会导致收集 的产品中混有高沸点杂质。 解析：实验室用环己醇和浓硫酸加热反应生成环己烯，a中为环己醇和浓硫 酸的混合液，通过温度计控制馏出物的温度不超过90 ℃，b中通入冷却水 起到冷凝作用，最后产物收集在锥形瓶中。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）本实验制得环己烯的产率是 （结果精确至0.1％）。 71.4％ 解析： 21.0 g 环己醇物质的量为 ＝0.21 mol，12.3 g环己烯物质 的量为 ＝0.15 mol，根据环己醇生成环己烯的方程式可知，0.21 mol环己醇理论上可制得环己烯0.21 mol，则环己烯的产率＝ ×100％＝ ×100％≈71.4％。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：环己烯的分子式为C6H10，其同分异构体中属于炔烃且核磁共振氢谱 有两组峰，峰面积之比为9∶1，因此可以判断该炔烃的分子中应该有一 个—C≡C—，三个—CH3，满足以上要求炔烃的结构简式为 。 （5）环己烯的同分异构体中，有一种属于炔烃（含一个碳碳三键），核 磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为9∶1，该炔烃的结构简式 为  。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 11. （2025·上海嘉定期中）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同 分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比 为 ⁠。 解析：由题知α-松油醇的化学式为C10 O，则1 mol α-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为（ 10＋ － ）mol＝14 mol，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为1∶14。 1∶14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）A物质不能发生的反应或不具有的性质是 ⁠。 A. 使溴水褪色 B. 转化为卤代烃 C. 发生加成反应 D. 发生取代反应 C 解析：A项，A为饱和有机物，能萃取溴单质而使得溴水褪色；B项，含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃；C项，没有不饱和键，不能发生加成反应；D项，含有醇羟基，可以发生取代反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）β-松油醇分子中有 种不同化学环境的氢原子。 解析：β-松油醇含有2个甲基，则为A中—18OH和邻位甲基碳上的氢消去生成碳碳双键，结构简式为 ，其分子中有7种不同化学环境的氢原子。 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）在物质 的结构简式上用*标出不对称碳原子。 答案： 解析：手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，A中不对称碳原子 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）写出生成γ-松油醇的化学方程 式： ⁠， 该反应的反应类型是 ⁠。 ＋ O 解析：γ-松油醇存在3个甲基，则A中—18OH和环中邻位碳上氢消去 生成碳碳双键，化学方程式为 ＋ O，反应为消去反应。 消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $