第2章 阶段重点练五-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）
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教辅
摘要：
该高中化学课件聚焦有机化学核心知识，涵盖常见有机物检验鉴别、实验方案设计与评价、结构性质判断及烃的衍生物转化等内容。通过题组递进设计，从基础官能团检验到综合实验探究，搭建前后知识联系的学习支架，帮助学生系统构建有机化学知识网络。
其亮点在于以科学思维和科学探究与实践为导向，如通过官能团检验顺序分析（羧基→醛基→碳碳双键）培养证据推理能力，结合实验方案评价题（如乙烯制备、银镜反应）提升实验设计与批判思维。对学生而言，可深化化学观念中结构决定性质的认识；对教师来说，提供分层练习素材，助力高效教学实施。
内容正文：
阶段重点练五
题组一 常见有机物的检验、鉴别
1. 下列各组物质用酸性KMnO4 溶液和溴水都能鉴别的是（ ）
A. 苯和甲苯 B. 2己烯和甲苯
C. 苯和2己烯 D. 己烷和苯
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解析： 苯与酸性KMnO4溶液混合，分层，下层呈紫红色，苯与溴水混
合，分层，上层呈橙红色；甲苯与酸性KMnO4溶液混合，紫红色褪去，甲
苯与溴水混合，分层，上层呈橙红色，A项用溴水无法鉴别；2己烯与酸
性KMnO4溶液混合，紫红色褪去，2-己烯与溴水混合，分层，橙红色褪
去，下层为无色油状液体，B项用酸性KMnO4溶液无法鉴别；己烷与酸性
KMnO4溶液混合，分层，下层呈紫红色，己烷与溴水混合，分层，上层呈
橙红色，D项用两者均无法鉴别。
化学·选择性必修3（LK）
2. 只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是（ ）
A. 新制生石灰 B. 新制银氨溶液
C. 浓溴水 D. 新制的氢氧化铜
√
解析： 各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入一定量新制的氢氧
化铜，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，
4种物质分为两组；将两组物质分别加热，出现砖红色沉淀的分别是甲酸
和甲醛，从而把4种物质区别开来；而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与
另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区
分；新制银氨溶液可以与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反
应，同样也无法进行区分；使用浓溴水也无法进行鉴别。
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化学·选择性必修3（LK）
3. 某有机化合物的结构简式为 CHCH2COOH（溶于
水），为了证实该有机化合物的结构和性质，你认为应先检验
（填官能团），所选检验试剂是 ；其次检验 （填
官能团），所选检验试剂是 ；最后检验 （填官
能团），所选检验试剂是 。
解析：该有机化合物分子中有三种官能团：醛基、碳碳双键、羧基，由官
能团的结构决定了有机化合物的性质，由此决定了试剂的选择。由于银氨
溶液会破坏羧基，故应先检验羧基的存在，再检验醛基的存在；由于溴水
也能氧化醛基，所以在用溴水检验碳碳双键之前应先检验醛基。
羧基
Na2CO3溶液
醛基
银氨溶液
碳碳双键
溴水
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化学·选择性必修3（LK）
题组二 实验方案的设计与评价
4. 为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是（不考虑
存放试剂的容器）（ ）
选项 实验 玻璃仪器 试剂
A 实验室制备乙烯 酒精灯、蒸馏烧瓶、导气管、胶头滴管 浓硫酸、乙
醇、碎瓷片
B 检验CH3CH2Br中的溴元素 试管、胶头滴管 NaOH溶液、硝
酸、AgNO3溶液
C 乙醛的银镜反应 烧杯、酒精灯、试管、胶头滴管 乙醛溶液、银
氨溶液
D 制备无水乙醇 蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、冷凝管、锥形瓶 95％乙醇
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解析： 实验室制备乙烯是乙醇和浓硫酸在170 ℃下反应得到乙烯，因此
还需要温度计，A不符合题意；溴乙烷和氢氧化钠的水溶液共热发生水解
反应生成NaBr，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银验证溴离子，还需要酒精
灯，B不符合题意；乙醛的银镜反应实验是向银氨溶液中滴入乙醛溶液，
水浴加热，一段时间后观察现象，仪器和药品都正确，C符合题意；制备
无水乙醇是向95％乙醇溶液中加入氧化钙，氧化钙和水反应，再蒸馏得到
无水乙醇，因此还需要氧化钙，D不符合题意。
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5. 下列实验操作对应的现象或结论错误的是（ ）
实验操作 现象 结论
A 向新制Cu（OH）2悬浊液中
加入葡萄糖溶液，加热 有砖红色沉淀生
成 葡萄糖有还原性
B 向淀粉溶液中加入碘水 溶液呈蓝色 淀粉有氧化性
C 向酸性KMnO4溶液中滴加维
生素C溶液 KMnO4溶液的
紫色褪去 维生素C有还原
性
D 向植物油中加入碘水和淀粉
的混合液，振荡 蓝色褪去 植物油与碘发生
加成反应
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解析： 向新制Cu（OH）2悬浊液中加入葡萄糖溶液并加热，发生氧化
还原反应生成了砖红色的氧化亚铜，说明葡萄糖含醛基，具有还原性，A
正确；向淀粉溶液中加入碘水，溶液呈蓝色，这体现了淀粉的特性，而不
是氧化性，B错误；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，维生素C能使其褪
色，说明维生素C具有还原性，C正确；植物油中含碳碳双键，与碘发生了
加成反应，导致溶液褪色，D正确。
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6. 用下列装置进行实验，能达到实验目的的是（ ）
A. 用图1所示装置制取乙烯
B. 用图2所示装置制取乙酸乙酯
C. 用图3所示装置比较H2CO3和苯酚酸性强弱
D. 用图4所示装置检验是否有乙烯生成
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解析： 用乙醇与浓硫酸共热发生消去反应制备乙烯时，温度计末端应
插入反应液中，不能放在支管口附近，则图1所示装置不能达到实验目
的，A错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应能制备乙酸乙
酯，饱和碳酸钠溶液中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，从而
实现产物分离，则图2所示装置能达到实验目的，B正确；浓盐酸易挥发，
挥发出的氯化氢会优先与苯酚钠溶液反应生成苯酚，会干扰二氧化碳与苯
酚钠溶液的反应，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱，则图3所示装置不能
达到实验目的，C错误；乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能与酸性高锰
酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，干扰乙烯的检验，则图4所示装置不
能达到实验目的，D错误。
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题组三 有机物结构与性质的判断
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7. 〔多选〕中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸结构简式如图所示。下
列说法正确的是（ ）
A. 绿原酸的分子式为C16H18O9
B. 每个绿原酸分子中含有6个不对称碳原子
C. 1 mol绿原酸与足量H2反应，可消耗6 mol H2
D. 1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4
mol NaOH
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解析：由结构可知，绿原酸的分子式为C16H18O9，A正确；连接4个不同的原子或基团的碳原子为不对称碳原子，每个绿原酸分子中含有4个不对称碳原子，B错误；绿原酸中有1个苯环和1个碳碳双键可与H2发生加成反应，则1 mol 绿原酸与足量H2反应，可消耗4 mol H2，C错误；绿原酸含有1个羧基、1个酯基（羧酸与醇形成）、2个（酚）羟基，因此1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，D正确。
化学·选择性必修3（LK）
8. 天然维生素P（结构如图，图中R为烷基）存在于槐树花蕾中，它是一
种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是（ ）
A. 可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6
mol Br2
B. 能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应
C. 一定条件下1 mol该物质与H2加成，最多消耗7 mol H2
D. 维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
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化学·选择性必修3（LK）
解析： 维生素P中（酚）羟基的邻、对位上的氢原子、碳碳双键能与
Br2发生反应，1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2，A正确；维生素
P中含4个（酚）羟基，能与NaOH溶液反应，不与NaHCO3溶液反应，B正
确；维生素P中有两个苯环、一个碳碳双键、一个酮羰基，1 mol该物质与
H2加成，最多消耗8 mol H2，C错误；维生素P中含4个（酚）羟基，遇
FeCl3溶液发生显色反应，D正确。
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化学·选择性必修3（LK）
9. 如图是茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是（ ）
A. 该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 1 mol 该有机物最多可以和3 mol H2发生加成反应
C. 该有机物可以发生银镜反应
D. 该物质在酸性条件下的水解比在碱性条件下的水解程度大
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解析： 该有机物结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化
从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子结构中含有酮羰基和碳碳双
键，1 mol 该有机物最多可以和2 mol H2发生加成反应，B错误；分子结构
中没有醛基，不能发生银镜反应，C错误；分子结构中含有酯基，在酸性
条件下水解生成相应酸和醇的反应为可逆反应，在碱性条件下，碱中和了
水解生成的酸，促进了酯基的水解，水解程度增大，因此该物质在碱性条
件下的水解程度大，D错误。
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10. 〔多选〕络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构
见图。关于该化合物下列说法正确的是（ ）
A. 能发生消去反应
B. 能与醋酸发生酯化反应
C. 所有原子都处于同一平面
D. 1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应
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解析：该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A正确；化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；化合物中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；1 mol络塞维最多能与4 mol H2反应，其中苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，D错误。
化学·选择性必修3（LK）
11. Y是一种天然除草剂，其结构如图所示，下列说法正确的是（ ）
A. Y可以和NaHCO3溶液发生反应
B. Y分子中共有3种官能团，分别为酮羰基、醚键、
酚羟基
C. 1 mol Y最多能与6 mol NaOH反应
D. Y能与FeCl3溶液发生显色反应
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化学·选择性必修3（LK）
解析： Y含有酚羟基，可与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，A项错
误；Y分子中含有的官能团为酯基、醚键、酚羟基、碳碳双键，共4种，B
项错误；能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基、酯基，则1 mol Y最多能与
4 mol NaOH反应，C项错误；Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反
应，D项正确。
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12. 绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如图，关于绿原酸判
断正确的是（ ）
A. 1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体
B. 1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
C. 1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D. 1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成6 mol H2
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解析： 绿原酸中只有羧基能和NaHCO3溶液反应，1 mol绿原酸中有1
mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气体，A错误；碳碳双
键能与Br2按1∶1发生加成反应，酚羟基的邻、对位能与Br2发生取代反
应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol Br2，B错误；酚羟基、羧基、酯基均能与
NaOH溶液反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol NaOH，C正确；1 mol绿原酸
中含5 mol羟基、1 mol羧基，1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成3 mol
H2，D错误。
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题组四 烃的衍生物之间的转化
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13. 〔多选〕工业合成环丁基甲酸的流程如图所示，下列说法正确的是
（ ）
A. a、b、c都含有酯基，都属于烃的衍生物
B. a→b的反应类型为取代反应
C. a和b互为同系物
D. b的一氯代物有4种（不考虑立体异构）
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解析：c含有的官能团为羧基，不含酯基，A错误；对比a、b的结构可知该反应为取代反应，B正确；a与b的分子式不相差若干个CH2原子团，因此不互为同系物，C错误；b结构对称，含有4种H，其一氯代物有4种，D正确。
化学·选择性必修3（LK）
14. 有机物菠萝酯的合成路线（反应条件略去）如图所示：
下列叙述错误的是（ ）
A. 反应（1）和（2）均为取代反应
B. 反应（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
C. 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D. 苯氧乙酸的芳香同分异构体中，同时含—OH和—COOH的共有17种
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解析： 步骤（1）中—OH上H被取代，步骤（2）中—COOH中H被取
代，均为取代反应，A正确；烯丙醇、菠萝酯均含碳碳双键，则步骤（2）
产物中残留的烯丙醇不能用溴水检验，B错误；苯氧乙酸可与NaOH发生中
和反应，菠萝酯含有酯基可在NaOH溶液中发生水解反应，C正确；①含1
个取代基： ，②含2个取代基，则为—OH和—CH2COOH、—CH2OH和—COOH，各有邻、间、对三种，③含3个取代基，即—OH、—COOH、—CH3，有10种，共1＋3＋3＋10＝17种同分异构体，D正确。
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15. 化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A. X能与FeCl3溶液发生显色反应
B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
D. 1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
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解析： X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，显紫色，A正
确；Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误；X中含有羧基可以和NaHCO3
溶液发生反应，产生气体，而Y中不含羧基，因此不能和NaHCO3溶液反
应，故可以鉴别，C正确；1 mol Z中含有1 mol苯环，可以和3 mol的氢气发
生加成反应，1 mol的醛基可以和1 mol的氢气加成，故1 mol的Z可以和4
mol的氢气发生加成反应，D正确。
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16. （2025·上海期中）有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有2个甲基，在
一定条件下A发生如下转化：
已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子
上；②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如： 不能发生催化氧
化反应。
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（1）写出C4H9Br的所有同分异构体的结构简式
。
CH3CH2CH2CH2Br、
CH3CH2CHBrCH3、
（2）写出下列物质的结构简式
A ；B ；
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C ；D ；
E ；F ；
G ；H 。
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解析：有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有2个甲基，A能和氢氧化钠的
水溶液发生取代反应生成B，B为醇，B能发生连续氧化反应生成D，D为羧
酸，则B中羟基所连的碳上有两个H原子，所以A的结构简式
为 ，B的结构简式为 ，B被氧化生成
C： ，C催化氧化生成D： 。A与NaOH的醇溶液
共热，发生消去反应生成E： ，E和HBr发生信息的加成反应生
成F： ，F发生水解反应生成G： ，G和D在浓硫酸存
在条件下加热，发生酯化反应生成H：
。
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17. 光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产
物略去）：
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已知： ＋ （R1、R2为烃基或氢原子）
（1）A的名称为 ；羧酸X的结构简式为 。
苯甲醛
CH3COOH
解析：由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由物质
的分子式及信息Ⅰ，可推知A为 ，B为 ，B与银氨
溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为 ；乙炔和羧酸X
加成生成E，E发生加聚反应得到F，结合分子式可知，X为CH3COOH，F
为 ，G与D发生反应得到光刻胶。
（1）由分析可知，A为 ，名称为苯甲醛，羧酸X的结构简式为
CH3COOH。
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化学·选择性必修3（LK）
（2）C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为
，
反应中乙醇分子所断裂的化学键是 （填字母）
a.C—C b.C—H c.O—H d.C—O
解析： C为 ，其中含有羧基能够和乙醇发生酯化反应，
其化学方程式为 ＋C2H5OH
＋H2O；反应中乙醇分子所断裂的化学键是O—H，选c。
＋
C2H5OH ＋H2O
c
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（3）E→F的化学方程式为 ；F→G的反应
类型为 。
水解反应（或取代反应）
解析： E发生加聚反应得到F，方程式为 ，F发生
水解反应生成G。
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题组五 有机物的制备实验
18. 乙醛是有机化工的重要原料，由于乙醇氧化法要消耗大量粮食，工业
上常采用以下方法合成乙醛：
（1）乙炔水化法：在75 ℃左右，用HgSO4做催化剂，乙炔可水化为乙
醛，但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒而失去催化作用，H2S就是其中一种。实验装置如图所示：
已知：F中已按顺序加入了氧化汞、水、浓硫酸。
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①实验开始时，仪器A中盛放电石，E中应装 。写出A中发
生反应的化学方程式： 。
②B中应装 ，目的是 。
③仪器D中盛放水，作用是 ，进一步提纯乙醛的
操作是 。
④装置图中，所选用温度计G的量程为 （填字母）。
A. 0～50 ℃ B. 0～100 ℃ C. 0～200 ℃
B
饱和食盐水
CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋C2H2↑
CuSO4溶液（或NaOH溶液）
除去杂质H2S
冷却并吸收乙醛蒸气
蒸馏
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化学·选择性必修3（LK）
解析：由图中仪器可知，A中碳化钙与分液漏斗中的饱和食盐水制备乙
炔，B中硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液可除去杂质硫化氢，F中先加固体后加
液体，液体先加密度小的后加密度大的，C中水浴加热75 ℃，乙炔与水在
硫酸汞做催化剂条件下反应生成乙醛，D中水可吸收乙醛蒸气。（1）①为
控制反应速率，用电石和饱和食盐水制取乙炔，实验开始时，仪器A中盛
放电石，E中应装饱和食盐水，A中发生反应的化学方程式：CaC2＋
2H2O Ca（OH）2＋C2H2↑；②B中应装硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液，
可以除去气流中H2S等杂质；③D中水可以降温，有助于乙醛液化从而被吸
收，因而冷水的作用是冷却并吸收乙醛蒸气，粗乙醛可以用蒸馏的方法提
纯；④反应温度为75 ℃，温度计量程最好为0～100 ℃。
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化学·选择性必修3（LK）
（2）乙烯氧化法：将乙烯、氧气和催化剂（PdCl2-CuCl2和盐酸的混合溶
液），在温度120～130 ℃，压力 0.3 MPa 条件下，直接反应生成乙醛。下
表是这两种方法的部分数据。
乙炔水化法 乙烯氧化法
平衡转化率 乙炔平衡转化率90％左右 乙烯平衡转化率80％左右
日产量 2.5吨（某设备条件下） 3.6吨（相同设备条件下）
从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用 法制取
乙醛快。
乙烯氧化
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解析：由图中仪器可知，A中碳化钙与分液漏斗中的饱和食盐水制备乙
炔，B中硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液可除去杂质硫化氢，F中先加固体后加
液体，液体先加密度小的后加密度大的，C中水浴加热75 ℃，乙炔与水在
硫酸汞做催化剂条件下反应生成乙醛，D中水可吸收乙醛蒸气。（2）乙烯
氧化法虽然转化率不高，但是日产量高，说明反应速率大，因此从化学反
应速率角度分析，在相同设备条件下，选用乙烯氧化法制取乙醛快。
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化学·选择性必修3（LK）
19. 乙酰苯胺（C6H5—NHCOCH3）可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料
中间体，常用苯胺（C6H5—NH2）与冰醋酸为原料制备，具体流程如下：
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名称 熔点
/℃ 沸点/℃ 溶解度/g（20 ℃）
水 乙醇
苯胺 －6.3 184 3.4 任意比互溶
冰醋酸 16.6 118 任意比互溶 任意比互溶
乙酰苯胺 114.3 304 0.46 36.9
（温度高溶解度大）
化学反应原理：C6H5—NH2＋CH3COOH C6H5—NHCOCH3＋H2O。已
知：①苯胺易被氧化，乙酰苯胺在碱性条件下水解；②部分物质有关性质
如下表；③步骤1所用装置如图所示（固定装置、加热装置已略去）。
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请回答下列问题：
（1）仪器a的名称为 。
直形冷凝管
解析： 仪器a为直形冷凝管。
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化学·选择性必修3（LK）
（2）加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是 。
防止苯胺被氧化
（3）步骤1中控制温度计示数约105 ℃的原因是
。
冰醋酸具有挥发性，温
度过高，冰醋酸蒸出，降低了反应物的利用率，温度过低，不利于蒸出
水
解析：冰醋酸具有挥发性，温度过高，冰醋酸蒸出，降低了反应物的利用
率，温度过低，不利于蒸出水，所以控制温度计示数约105 ℃。
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（4）判断反应基本完全的现象是 ；步骤3中
洗涤乙酰苯胺粗产品最合适的试剂是 （填字母）。
a.冰水 b.热水
c.15％的乙醇溶液 d.NaOH溶液
尾接管中不再有液滴滴下
a
解析：当尾接管中不再有液滴滴下时，说明反应基本完全；由于乙酰苯胺
易溶于乙醇，温度越高，乙酰苯胺在水中的溶解度越大，且在碱性条件下
易水解，故选用冰水洗涤乙酰苯胺粗产品。
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（5）步骤4中重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少
量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→ →冷却结晶→过滤
→洗涤→干燥。
趁热过滤
解析：重结晶时，将乙酰苯胺粗产品溶于沸水中配成饱和溶液，再加入少量蒸馏水，加入活性炭脱色，接着加热煮沸，趁热过滤后冷却结晶，再过滤、洗涤、干燥，得到最终产品。
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（6）本实验中乙酰苯胺的产率为 （保留三位有效数字）。
68.7％
解析：制备乙酰苯胺的实验原理为C6H5—NH2＋CH3COOH C6H5—
NHCOCH3＋H2O，以 0.11 mol 的苯胺和0.26 mol的冰醋酸为原料，冰醋酸
过量，则理论上制得的乙酰苯胺的物质的量为0.11 mol，质量为0.11 mol
×135 g·mol－1＝14.85 g，所以乙酰苯胺的产率为 ×100％≈68.7％。
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