第2章 第4节 第2课时 羧酸衍生物-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦羧酸衍生物，系统讲解酯、油脂、酰胺、胺的组成结构、性质及应用，通过羧酸结构引入衍生物概念，以实验探究和问题驱动构建知识脉络，为学生提供从基础到应用的学习支架。 其亮点在于结合实验探究（如乙酸乙酯水解条件对比）和能力培养（同分异构体书写规律总结），体现科学探究与实践、科学思维素养。例如通过皂化反应实验联系生活，帮助学生形成结构决定性质的化学观念，教师可借助多样化资源提升教学效率。

第2课时　羧酸衍生物 1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含酯基、酰胺基的有机化合物的化学性质。 4.结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用。 学习目标 目 录 知识点一　羧酸衍生物 知识点二　乙酸乙酯的水解 能力培养　羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写 方法（分析与推测） 随堂演练 课时作业 知识点一　羧酸衍生物 目 录 1. 羧酸衍生物 （1）概念：羧酸分子中羧基上的 ⁠被其他原子或原子团取代得到 的产物。 （2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉 后剩余的基团。 （3）常见的羧酸衍生物：酰卤（RCOX）、酸酐（RCOOOCR'）、酯、酰 胺等。 羟基　 羟基　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 酯 （1）概念：分子由 和 相连构成的一种羧酸衍生物。 （2）官能团的名称： ，结构简式： 。 （3）通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的组成通式是CnH2nO2 （n≥2）。 （4）命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”， 如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯。 酰基　 烃氧基　 酯基　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）酯的化学性质（水解反应） ①酸性条件 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。酯RCOOR'在稀硫酸存在下水解的 化学方程式为 ⁠。 ②碱性条件 在碱性条件下，酯发生水解反应生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反 应。酯RCOOR'在NaOH存在下水解的化学方程式为 ⁠ ⁠。 RCOOR'＋H2O　 RCOOH＋R'OH　 RCOOR'＋NaOH RCOONa＋R'OH　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 油脂 （1）组成和结构 油脂的主要成分是 ，其结构简式可表示 为 ⁠。 高级脂肪酸甘油酯　 　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）分类 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）化学性质 ①水解反应（以硬脂酸甘油酯 为例） a.酸性条件下水解的化学方程式： ⁠。 ＋3H2O 3C17H35COOH＋ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 b.碱性条件下水解的化学方程式： ⁠ ；油脂在碱性条件下的水解反应又称为 反应。 ＋ 3NaOH 3C17H35COONa＋ 皂化　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ②与H2发生加成反应的化学方程式（以油酸甘油酯 为 例）：  ；油脂与H2的加成反应，也称为 油脂的 或硬化，由此可获得人造脂肪，也称为硬化油。 氢化　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 酰胺 （1）酰胺的结构 酰胺是分子由酰基（结构简式为 ）和氨基（结构简式为 ）相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团是酰胺基（结构简式 为 ）。 　 —NH2　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）酰胺的性质 酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧 酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨）。乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学 方程式分别为 ⁠， ⁠。 ＋H2O＋HCl　 CH3—COOH＋NH4Cl　 ＋NaOH CH3—COONa＋NH3↑　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ①概念与通式：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，通 式R—NH2，官能团—NH2。 ②化学性质：胺类具有碱性，能与酸反应生成铵盐。 ③苯胺与盐酸反应的化学方程式为⁠⁠ ⁠， 产物名称为 ⁠。 ＋HCl 　 盐酸苯胺　 （3）胺 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 甲酸酯的特性 （1）甲酸酯的结构为 ，是甲酸与醇发生酯化反应的产物。甲酸 酯分子中含有酯基和醛基，具有醛和酯的双重性质。 （2）甲酸酯除了能发生水解反应外，还能发生醛基的特征反应，如银镜 反应、与新制Cu（OH）2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应的有 醛、甲酸、甲酸酯等含醛基的物质。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 下列关于油脂的叙述不正确的是（　　） A. 油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应 B. 油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油 C. 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯 D. 油脂都不能使溴水褪色 解析： 　有的油脂含有不饱和键，能使溴水褪色。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是（　　） A. 羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示 B. 可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油 C. 所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应 D. 油脂和酯是两类完全不同的有机物 解析： 饱和一元羧酸和饱和一元酯的组成通式可以用CnH2nO2表示， 其中饱和一元羧酸的n≥1，饱和一元酯的n≥2，A错误；植物油发生加成 反应（氢化反应）制得硬化油，B正确；酰胺能在酸性、碱性条件下水 解，而胺具有碱性只能与酸反应，C错误；油脂属于酯，D错误。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 分子式为C4H8O2的有机化合物和稀硫酸共热可得到有机化合物A、B， 将A氧化最终可得C，且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机化 合物的结构简式为（　　） A. HCOOCH2CH2CH3 B. CH3COOCH2CH3 C. CH3CH2COOCH3 D. HCOOCH（CH3）2 解析： 由题意知，C4H8O2为酯类，水解生成A、B，A能发生氧化，A 为醇类，B为羧酸，A的氧化产物C为羧酸，与B互为同系物，则B、C中碳 原子数目不相等，C能发生银镜反应，为甲酸，A为甲醇，B为含3个碳原 子的羧酸，符合条件的为CH3CH2COOCH3。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点二　乙酸乙酯的水解 目 录 一、实验探究乙酸乙酯的水解 1. 水解原理 水解原理的化学方程式：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH。 2. 实验步骤及现象 实验 步骤 （1）向三支试管中分别加入等体积（约2 mL）的稀硫酸、 NaOH溶液、蒸馏水 （2）向上述三支试管中分别缓慢加入等体积（约1 mL）的乙 酸乙酯 （3）将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象 化学·选择性必修3（LK） 目 录 实验 现象 （1）加入稀硫酸的试管中，酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气味 （2）加入NaOH溶液的试管中，酯层消失，无乙酸乙酯的气味 （3）加入蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的气味很浓 实验 结论 （1）加入稀硫酸的试管中，乙酸乙酯部分水解 （2）加入NaOH溶液的试管中，乙酸乙酯全部水解 （3）加入蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【交流讨论】 1. 乙酸乙酯在热水中也几乎不水解，是否说明温度对酯的水解平衡没 有影响？ 提示：酯的水解需要一定的催化剂，在纯水中，酯水解反应的速率很小， 几乎不反应，不能说明温度对酯的水解平衡移动没有影响。 2. 请简单描述酯在中性、酸性、碱性条件下的水解反应的不同？ 提示：酸性条件下酯的水解属于可逆反应；中性条件下几乎不反应；碱性 条件下酯的水解是不可逆反应。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 二、酯的水解反应条件和规律 1. 生成酯的过程中形成什么键，酯水解就断裂什么键。 2. 无机酸、碱都是乙酸乙酯水解的催化剂，在无机酸催化下，乙酸乙酯的 水解反应为可逆反应。 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 3. 当用碱做乙酸乙酯水解的催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和反 应，可使水解趋于完全。 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. CH3COOC2H5在含有 O、H2SO4的稀溶液中加热，反应后的混合物 中含有18O的分子和不含18O的分子分别是（　　） A. 2种和5种 B. 2种和4种 C. 3种和4种 D. 都有4种 解析： 　含有 O、H2SO4的稀溶液中存在H2O和 O两种分子， CH3COOC2H5水解的生成物是C2H5OH、CH3COOH和CH3CO18OH，发生可 逆反应又有部分转化生成CH3COOC2H5、H2O和 O。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 某兴趣小组欲使乙酸乙酯尽可能多地转化生成乙酸和乙醇，设计下列方 案，最合理的是（　　） A. 置于水中加热较长时间 B. 滴入稀硫酸加热足够长时间 C. 滴入NaOH溶液中充分加热 D. 滴入适量NaOH溶液充分加热后先分离出乙醇，再加入稀硫酸转化分离 出乙酸 解析： 　乙酸乙酯在纯水中几乎不水解，在稀硫酸中水解有一定限度， 在碱性溶液中水解完全，属于不可逆反应。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 能力培养　羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法（分析与推测） 目 录 1. 有机物 的多种同分异构体中，符合属于酯类、能与氯化 铁溶液发生显色反应、苯环含有两个侧链的同分异构体的数目是 　　种。 提示：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有机物结构中有（酚）羟基，占 据苯环一个侧链；另一个侧链则是由2个C原子2个氧原子为主构成的各种 酯基结构，结合苯环，可能出现的酯基结构如下： 、 ，（酚）羟基（—OH）侧链与每个酯基结构都存在着邻、间、对三种相对位置关系，所以满足题目条件的同分异构体一共是3×3＝9种。 、 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B反应可生成酯C（相 对分子质量为172），符合此条件的酯C有 　　种。 提示：酯C是由羧酸及相应的醇通过酯化反应得到的。而羧酸是由对应的 醇通过氧化反应得到的，由此可知，醇B和羧酸A中的碳原子数相同，且二 者的碳骨架结构相似。分子式为C5H10O2的羧酸除去官能团—COOH中的碳 原子，还剩4个碳原子，4个碳原子构成的碳骨架有两种：①C—C—C— C、② ，—COOH在两种碳骨架中均有两种连接方式，故羧酸 化学·选择性必修3（LK） 目 录 A有4种，分别为CH3CH2CH2CH2COOH、 、 ，则对应的醇B的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、 、 ， 故由羧酸A和醇B反应生成的酯C也有4种。 、 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 有机物A的分子式为C10H12O3，符合下列条件的同分异构体有 　　种， 写出其中有5种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式：  　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　。 ①苯环上有两个取代基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③能发生水解反应和银镜反应。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 提示：A的分子式为C10H12O3，由“能与FeCl3溶液发生显色反应”可知苯 环上含有（酚）羟基，由“能发生水解反应和银镜反应”可知含有甲酸酯 基（ ），结合“苯环上有两个取代基”可知， 将 、 、 、 、 分别连接在 中的①②③位置上，可得到15种符合条件的同分异构体，其中有5种不同化学环境氢原子的结构简式为 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【规律方法】 羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法 　（1）饱和一元羧酸和饱和一元酯的同分异构现象 碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的组成通式均为CnH2nO2 （n≥2），它们互为同分异构体。 以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 组成通式 R1 R2 种类 物质类别 —H —C4H9（4种） 1×4＝4 酯 —CH3 —C3H7（2种） 1×2＝2 —C2H5 —C2H5 1×1＝1 —C3H7（2种） —CH3 2×1＝2 —C4H9（4种） —H 4×1＝4 羧酸 其中R1、R2采取增碳和减碳法。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ①含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13（种），其中属于 酯的有9种，属于羧酸的有4种。 ②若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重 新组合可形成的酯共有（1＋1＋1＋2）×（4＋2＋1＋1）＝40（种）。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）饱和一元羧酸和饱和一元酯的其他类别的同分异构体分子式符合 Cn O2的有机物常见的有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟基酮等物质。 因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟基酮等物质互为同分异构体。例 如分子式为C4H8O2的有机物的可能结构中，属于羟基醛的有5种： 、 、HOCH2CH2CH2CHO、 、 ；属于羟基酮的有3种： 、 、 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【迁移应用】 1. 有机物 有多种同分异构体，其中含有苯环且属于酯类的有 （　　） A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种 解析： 苯环上只有1个侧链时，侧链有—COOCH3、HCOOCH2—、 CH3COO—，共3种结构；苯环上有2个侧链时，侧链为—OOCH和—CH3， 有邻、间、对3种结构；故符合条件的同分异构体共6种，A项正确。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机 物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲 的可能结构有（　　） A. 16种 B. 14种 C. 8种 D. 18种 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相 同，则乙、丙两种物质的相对分子质量相等，由甲的分子式为C9H18O2及甲 能发生水解反应可知，甲为饱和一元酯，其在酸性条件下的水解产物为饱 和一元羧酸和饱和一元醇，根据饱和一元醇的相对分子质量与比它少1个 碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，则饱和一元醇为戊醇 （C5H12O），饱和一元羧酸为丁酸（C4H8O2）。戊醇的碳骨架分别为C— C—C—C—C、 、 ，羟基在碳骨架上的位置分别有3种、4 种、1种，故戊醇共有8种；丁酸的烃基为—C3H7，有2种结构，则丁酸有2 种，故甲的可能结构有8×2＝16种，A项正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 化合物M（ ）的同分异构体中，同时满足下列条件的共 有 种（不考虑立体异构）。 a.能使溴的四氯化碳溶液褪色 b.能与NaHCO3溶液反应 c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基 48　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分 异构体的结构简式为⁠⁠⁠⁠ ⁠ （只写一种）。 （或　 或　 或　 ） 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：M的同分异构体中，同时满足条件：a.能使溴的四氯化碳溶液褪 色，说明其中含有碳碳双键或碳碳三键；b.能与NaHCO3溶液反应，说明 其中含有—COOH；c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基；综上所 述，苯环上的取代基组合为2个—OH、—CH2CH CHCOOH；2个— OH、—CH CHCH2COOH；2个—OH、—C（COOH） CHCH3；2 个—OH、—CH（COOH）CH CH2；2个—OH、—CH C （COOH）CH3；2个—OH、—CH2C（COOH） CH2；2个—OH、—C （CH3） CHCOOH；2个—OH、—C（CH2COOH） CH2； 化学·选择性必修3（LK） 目 录 每种组合都由6种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8＝48种， 其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分 异构体的结构简式为 、 、 、 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 随堂演练 目 录 1. 关于酯的下列说法正确的是（　　） A. 酯有刺激性气味 B. 油脂属于酯类 C. 酯难溶于水且密度大于水 D. 酯化反应中用NaOH溶液做催化剂 解析： 　低级酯具有香味，高级酯不具有香味，如油脂，有些酯具有刺 激性气味，A项错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，B项正确； 低级酯的密度一般比水的小，C项错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此 酯化反应中用浓硫酸做催化剂，D项错误。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 下列说法错误的是（　　） A. 植物油氢化过程中发生了加成反应 B. 油脂的皂化反应属于加成反应 C. 天然油脂无恒定的熔、沸点 D. 油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 解析： 　植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应 的过程称为油脂的氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸 盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，B项错误，D项正确； 天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，C项正确。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺（ ）。下列关于 丙烯酰胺的叙述错误的是（　　） A. 属于羧酸 B. 能使酸性KMnO4溶液褪色 C. 能发生加聚反应生成高分子化合物 D. 与H2N—CH CHCHO互为同分异构体 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　丙烯酰胺分子中不含羧基，不属于羧酸，A项错误；丙烯酰胺分 子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成高 分子化合物，B、C项正确； 和H2N—CH CHCHO的分子式均为C3H5NO，而结构不同，因此二者互为同分异构体，D项正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 某种解热镇痛药的结构简式为 。回答下列相 关问题： （1）该解热镇痛药分子中含有的官能团名称是 ⁠。 解析： 由该解热镇痛药的结构简式可知其中含酯基和酰胺基2种 官能团。 （2）该解热镇痛药在酸性条件下完全水解得到的产物有 种。 解析：（ 该有机化合物分子在酸性条件下2个酯基和1个酰胺基都水 解，完全水解得到的生成物有4种。 酯基、酰胺基　 4　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ①向烧杯中加入20 g油脂、10 mL无水乙醇和22 mL 30％ NaOH溶液， 加热搅拌。当液面出现泡沫后，加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时， 停止加热。 ②向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅拌，冷却 后分离出上层的高级脂肪酸钠。 ③向分离出的高级脂肪酸钠中加入4 mL饱和Na2SiO3溶液（或4 g松香）， 倒入模具中，冷凝固化。 5. 某兴趣小组参加实践活动按以下方法步骤制作肥皂。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 请回答下列问题： （1）在制作过程步骤1中，加入乙醇的作用是 ⁠。 （2）步骤②中饱和食盐水的作用是 （填字母）。 A. 催化作用 B. 与甘油反应 C. 盐析使肥皂析出 （3）步骤③中加入饱和Na2SiO3溶液或松香都是作为填料，使肥皂容易成 型， （填“增大”或“减小”）肥皂的起泡量程度和耐磨性。 （4）制得的肥皂中仍含有少量油脂，原因是 ⁠ ，可采取 ⁠的措 施避免。 做溶剂，溶解油脂　 C 增大　 乙醇或NaOH量不足，反应 过程中没有充分搅拌，加热时间不足 加热并充分搅拌　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 课时作业 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1. 下列说法正确的是（　　） A. 酯类均无还原性，不会与新制Cu（OH）2悬浊液发生氧化反应 B. 油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类 C. 从溴水中提取Br2可用植物油做萃取剂 D. 乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　A项中，甲酸酯如HCOOR含有—CHO，可与新制Cu（OH）2悬 浊液反应；C项中，植物油中含不饱和键，可与Br2发生加成反应，故不可 用植物油萃取Br2；D项中，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，而乙酸的分子式 为C2H4O2，故二者不互为同分异构体。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是（　　） A. 油脂是产生能量最高的营养物质 B. 植物油通过氢化可以变为脂肪 C. 脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 D. 利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂 解析： 　油脂是产生能量最高的营养物质，与含有的不饱和键无关，A错 误；植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变成固态脂肪，与 碳碳双键有关，B正确；脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳 碳双键无关，C错误；利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥 皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳双键无关，D错误。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是（　　） A. 胺和酰胺都可以发生水解 B. 胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C. 酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D. 胺和酰胺都是重要的化工原料 解析： 　胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺具有碱性 可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性条件下水解可生 成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 4. 〔多选〕某物质的结构为 ，关于该物质的叙述中正确的是 （　　） A. 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B. 一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C. 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D. 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 解析：　该物质在一定条件下与氢气反应可以生成 ，产物 既不是硬脂酸甘油酯，又不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；该物质在碱性 条件下水解得到的高级脂肪酸盐为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为 同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为 和 ，D项正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠 并回收甘油，简单流程如图所示。下列说法错误的是（　　） A. 皂化反应完成的标志是液体不分层 B. 盐析属于物理变化 C. 操作③可用装置M完成（夹持装置略） D. 操作④中包含蒸馏操作 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　油脂难溶于水，皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都易溶于 水，皂化反应完成的标志是液体不分层，A正确；盐析的原理是加入氯化 钠固体降低高级脂肪酸钠的溶解度，所以属于物理变化，B正确；向混合 溶液中加入NaCl固体，搅拌、静置，高级脂肪酸钠就会从混合物中以固体 形式析出，浮在液面上，固液分离不能用分液的方法，C错误；甘油是易 溶于水的液体，用蒸馏法从含甘油的混合液中分离出甘油，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 西达本胺属于抗癌药物，其结构简式为 下列关于西达本胺的说法不正确的是（　　） A. 西达本胺的分子式为C22H19FN4O2 B. 西达本胺可以与氢气发生加成反应 C. 西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应 D. 1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物 √ 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　西达本胺中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，同时含有氨 基，具有碱性，能与酸反应，西达本胺含有两个苯环，1个西达本胺分子 碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 7. 1 mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol 有机物C，C经分子内脱水得D，D可以发生加聚反应生成高聚物 􀰷CH2—CH2􀰻。由此可推知A的结构简式为（　　） A. HOOCCH2CH2COOCH2CH3 B. HOOC（CH2）3COOCH3 C. CH3OOC（CH2）2COOCH3 D. CH3CH2OOCCOOCH2CH3 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　D可以发生加聚反应生成高聚物􀰷CH2—CH2􀰻，则D是乙烯，C经分子内脱水得D，则C为乙醇，1 mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，则1个A中含2个酯基，1个B中有2个碳原子。1 mol HOOCCH2CH2COOCH2CH3水解后得到1 mol乙醇和1 mol HOOCCH2CH2COOH，不满足条件，A错误；1 mol HOOC（CH2） 3COOCH3水解后得到1 mol甲醇和1 mol HOOC（CH2）3COOH，不满足条 件，B错误；1 mol CH3OOC（CH2）2COOCH3水解后得到1 mol HOOC （CH2）2COOH和2 mol甲醇，不满足条件，C错误；1 mol CH3CH2OOCCOOCH2CH3水解后得到1 mol HOOCCOOH和2 mol乙醇，满 足条件，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. 已知有机化合物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产 量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回 答下列有关问题： （1）G的名称为 ⁠。 解析：根据题意可知A是 ；B是 ；C是CH2 CH2；D是CH3CH2OH；E是CH3CHO；F是CH3COOH；乙酸与苯甲醇发生 取代反应（也叫酯化反应），生成乙酸苯甲酯（ ）和水。 （1）G的名称为乙酸苯甲酯。 乙酸苯甲酯　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）指出下列反应的反应类型：A转化为B是 ⁠ ；C转化为D是 ⁠。 解析：A转化为B的反应类型是取代反应；C转化为D的反应类型是加成反应。 取代反应（或水解反 应）　 加成反应　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 （3）写出G与足量NaOH溶液反应的化学方程式： ⁠ ⁠。 解析：G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是NaOH＋ CH3COONa＋ 。 NaOH ＋　 CH3COONa＋ 　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）符合下列条件的G的同分异构体数目为 种。 ①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同； ②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。 6　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 解析：符合条件①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新 制的银氨溶液反应产生光亮的银镜的G的同分异构体数目为6种，它们分别 是 、 、 、 、 、 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 9. 〔多选〕一种解热镇痛药主要化学成分的结构简式 为 ，下列有关说法正确的是（　　） A. 分子式为C18H16NO5 B. 含有2种不同的官能团 C. 在碱性条件下水解并酸化后得到2种有机产物 D. 有2种水解产物能遇FeCl3溶液显紫色 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 解析：药物主要成分的化学式为C18H17NO5，A错误；分子中只有酯基、酰胺基2种官能团，B正确；碱性条件下水解并酸化后得到4种有机产物，其中2种含有（酚）羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，C错误，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 10. 现有乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、苯、四氯化碳 八种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别（可以加热），这种试剂是 （　　） A. 溴水 B. 新制Cu（OH）2悬浊液 C. 酸性高锰酸钾溶液 D. FeCl3溶液 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪色，不能区 分；乙酸乙酯和苯与溴水都不反应，且密度都比水小，不能区分，A错 误；新制Cu（OH）2 悬浊液与乙醇不反应但乙醇与水互溶，因此不分层； 与乙醛在常温下不反应且不分层，加热发生反应生成砖红色沉淀；与乙酸 发生中和反应而使沉淀溶解，溶液呈蓝色；与乙酸乙酯不反应且分层，乙 酸乙酯在上层；与甲酸在常温下发生中和反应而使沉淀溶解，溶液呈蓝 色，加热时生成砖红色沉淀；与甲酸甲酯在常温下不反应且分层，加热时 反应生成砖红色沉淀；与苯不反应且分层，苯在上层； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 与四氯化碳不反应且分层，四氯化碳在下层，综上分析，根据新制Cu （OH）2悬浊液与上述8种试剂作用的现象，可以鉴别除乙酸乙酯和苯以外 的物质，乙酸乙酯有香味可通过闻气味，与苯区分，B正确；乙醇、乙醛、 甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，不能区分，C 错误；FeCl3溶液与上述8种物质都不反应，不能鉴别，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 11. 分子式为C9H18O2的有机化合物甲，在硫酸存在下与水反应生成乙、丙 两种物质，丙经一系列氧化最终可转化为乙的同类物质，又知等质量的 乙、丙的蒸气在同温同压下所占体积相同，则甲的酯类同分异构体共有 （　　） A. 8种 B. 12种 C. 16种 D. 18种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　C9H18O2在硫酸存在下水解生成羧酸乙和醇丙，二者相对分子质 量相同，故丙分子比乙多1个碳原子，即乙为C4H8O2，丙为C5H12O，由于 醇丙可连续氧化生成羧酸，故分子结构中含有—CH2OH，醇丙则为C4H9— CH2OH，C4H9—有4种结构，羧酸乙可写为C3H7COOH，C3H7有2种结构， 故甲的酯类同分异构体有2×4＝8种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 12. 2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得 到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。 龙胆酸甲酯 回答以下问题： （1）龙胆酸甲酯所含官能团的名称为 ⁠。 解析： 由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其含有的官能团为（酚）羟 基、酯基。 （酚）羟基、酯基　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）龙胆酸甲酯的分子式为 ⁠。 解析： 由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其分子式为C8H8O4。 （3）写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式： ⁠⁠ ⁠。 解析： （酚）羟基、—COOR均能与NaOH反应。 C8H8O4　 ＋3NaOH CH3OH＋2H2O＋ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式： 、 ⁠。 ①能发生银镜反应； ②能使FeCl3溶液显色； ③酯类； ④苯环上的一氯代物只有2种。 　 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 龙胆酸的结构简式为 ，其同分异构体满足：① 能发生银镜反应，则含—CHO；②能使FeCl3溶液显色，则含（酚）羟基； ③酯类，则含—COOR；④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种 不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式 为 、 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）已知X及其他几种有机化合物存在如图转化关系，且测得C4H8含有1 个支链，A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。 写出下列反应的化学方程式： ① ⁠； n（CH3）2C CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ② ⁠； ③ ⁠ ⁠。 写出X的结构简式： ⁠。 ＋2H2O （CH3）2CHCHO＋2[Ag（NH3）2]OH （CH3）2CHCOONH4＋ 2Ag↓＋3NH3＋H2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 由X水解生成龙胆酸和A，A在浓硫酸加热条件下发生消去反 应生成含有1个支链的烯烃C4H8，可知A为醇，A的核磁共振氢谱有2组 峰，可知其有2种不同化学环境的氢原子，所以A为（CH3）3C（OH），烯 烃C4H8的结构简式为（CH3）2C CH2，X的结构简式是 。B能经过两步氧化生成D，则B为（CH3）2CHCH2OH，根据B生成C的反应条件可知，C为（CH3）2CHCHO，D为 （CH3）2CHCOONH4。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 13. 酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤（ ）反应制得。 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 ⁠。 解析： A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可 知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。 （2）B C的反应类型是 ⁠。 解析： 由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取 代，发生了取代反应。 CH3CHO　 取代反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）E的结构简式是 　 　。 解析： D与甲醇在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成E，E的结 构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： ⁠ ⁠。 ＋3NaOH ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O 解析： 由F的结构简式可知，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基， 在碱性溶液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯 基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶 液共热时反应的化学方程式为 ＋3NaOH ＋ CH3COONa＋CH3OH＋H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。 a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3 解析： G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与 溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选 项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol氢气 反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。 abd　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $