内容正文:
专题02 烃的衍生物
4大高频考点概览
考点01 卤代烃
考点02 醇和酚
考点03 醛和酮
考点04 羧酸及羧酸衍生物
考点05 有机合成
地 城
考点01
卤代烃
1.(2025·高二下·天津市第一百中学·期中)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是
①②③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3Cl
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
【答案】A
【分析】卤代烃发生消去反应的条件是:与卤素原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。
【详解】①由结构简式可知,氯苯不能发生消去反应,故符合题意;
②由结构简式可知,在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应生成2﹣甲基丙烯,故不符合题意;
③由结构简式可知,(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应,故符合题意;
④由结构简式可知,CHCl2-CHBr2在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应,故不符合题意;
⑤由结构简式可知,在氢氧化钾醇溶液中共热能发生消去反应,故不符合题意;
⑥由结构简式可知,CH3Cl不能发生消去反应,故符合题意;
①③⑥符合题意,故选A。
2.(2025·高二下·天津市崇化中学·期中)某有机化合物其结构简式为,关于该有机化合物下列叙述不正确的是
A. 能使溴水褪色
B. 不能使酸性溶液褪色
C. 在加热和催化剂作用下,最多能和反应
D. 能和HBr发生加成反应
【答案】B
【解析】
【详解】A.该物质含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应使溴水褪色,A项正确;
B.该物质含有的碳碳双键能被酸性溶液氧化,能使酸性溶液褪色,B项错误;
C.苯环与碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能和反应,C项正确;
D.该物质含有碳碳双键,在一定条件下,能与HBr发生加成反应,D项正确;
答案选B。
3.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)下列物质与NaOH醇溶液共热后,可得3种有机物的是
A. CH3CHClCH2CH3 B.
C. CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D.
【答案】D
【解析】
【详解】A.CH3—CHCl—CH2—CH3中的-Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子,发生消去反应的产物有两种,A错误;
B. 中,-Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子,发生消去反应的产物有两种,B错误;
C.CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3发生消去反应有3个位置,产物有两种,分别为CH3—CH=C(CH3)—CH2—CH3、 ,C错误;
D. 发生消去反应可生成、 和 ,D正确;
故选D。
4.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是
A. 取代、加成、水解 B. 消去、加成、取代
C. 水解、消去、加成 D. 消去、水解、取代
【答案】B
【解析】
【详解】卤代烃发生消去反应生成乙烯,乙烯与Br2加成生成1,2-二溴乙烷,再发生水解反应(取代反应)生成乙二醇。故选B。
5.(2025·高二下·天津市滨海新区汉沽第一中学·期中)能在KOH的醇溶液中发生消去反应的是
A. CH3Cl B. (CH3)3CCH2Cl C. D.
【答案】C
【分析】有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,由此分析。
【详解】A.CH3Cl无相邻的碳原子,不能发生消去反应,故A不符合题意;
B.(CH3)3CCH2Cl分子中与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有连氢原子,故不能发生消去反应,故B不符合题意;
C.分子中与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上连有氢原子,能发生消去反应,故C符合题意;
D.分子中与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有连氢原子,故不能发生消去反应,故D不符合题意;
答案选C。
6.(2025·高二下·天津市滨海新区汉沽第一中学·期中)下列物质属于醛类的是
A. B.
C. D.
【答案】C
【分析】
【详解】A.为甲酸甲酯,虽然具有醛的性质,但属于酯类化合物,故A错;
B.为丙酸,属于羧酸类化合物,故B错;
C.为苯甲醛,属于醛类化合物,故C错;
D.属于酮类化合物,故D错;
答案选C。
7.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)下列物质不能发生消去反应的是
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】
【详解】卤代烃的消去反应条件是在氢氧化钠的醇溶液作用下,与卤原子相连的碳原子必须有相邻的碳原子并且这个相邻的碳原子上必须含有氢原子;CH3Cl 只有一个碳原子,不能发生消去反应;其余三者均可发生消去反应;
故选 B。
8.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应
A. 消去→加成→取代 B. 加成→消去→取代
C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去
【答案】A
【分析】由逆推法可知,CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3,以此判断合成时所发生的反应类型。
【详解】由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判断:CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3,则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2,CH3CH=CH2与溴发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1,2-丙二醇,故选:A。
地 城
考点02
醇和酚
1.(2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中)某有机物的结构简式如图,下列有关叙述中正确的是
A. 可与NaOH和溶液发生反应
B. 1mol该有机物最多与发生反应
C. 1mol该有机物可以与发生反应
D. 该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
【答案】B
【解析】
【详解】A.分子中的酚羟基能与NaOH反应,但不能与反应,故A错误;
B.1mol 可消耗,1mol苯环可消耗,所以1mol该有机物最多与发生反应,故B正确;
C.该有机物与可在 上发生加成反应,也可在酚羟基的邻对位上发生取代反应,该有机物可消耗,故C错误;
D.联系苯和乙烯的分子结构,两个苯环所在平面跟 所在平面不一定共平面,因此,一定共平面的碳原子是8个,故D错误;
故选B。
2.(2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中)下列有机物的结构表示不正确的是
A. CH4的球棍模型为
B. 乙烯的结构简式为
C. 乙醇的结构式为
D. 葡萄糖的最简式为CH2O
【答案】A
【解析】
【详解】A.用小球和短棍可表示甲烷的球棍模型,甲烷为正四面体结构,1个碳原子周围连有4个氢原子,且碳原子半径要大于氢原子半径,而图中氢原子半径较大,A错误;
B.乙烯的官能团为碳碳双键,结构简式为CH2=CH2,B正确;
C.结构式是用元素符号和短线表示化合物(或单质)分子中原子的排列和结合方式的式子,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,乙醇的结构式为,C正确;
D.最简式是用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数最简整数比的式子,葡萄糖的分子式为C6H12O6,故最简式为CH2O,D正确;
故选A。
3.(2025·高二下·天津市汇文中学·期中)有机化合物X(HOCH2CH=CHCH2OH)是合成维生素B6的中间体。下列关于X的说法不正确的是
A. 分子式为C4H8O2
B. 与HOCH2CH2OH互为同系物
C. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 可发生加成、取代、加聚、氧化反应
【答案】B
【分析】
【详解】A.有4个C、8个H、2个O,分子式为C4H8O2,故A正确;
B.含有碳碳双键,与HOCH2CH2OH结构不相似,不是同系物,故B错误;
C.含有碳碳双键,可发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正确;
D.含有碳碳双键,可发生加成、加聚反应,含有羟基,可发生取代、氧化反应,故D正确。
故选:B。
4.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)下列有关苯酚的叙述正确的是
A. 苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B. 向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C. 苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗
D. 常温时,苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
【答案】C
【解析】
【详解】A.苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色,故A错误;
B.苯酚与溴水生成2,4,6-三溴苯酚,生成的2,4,6-三溴苯酚可溶于浓苯酚溶液,无法观察到有白色沉淀生成,故B错误;
C.苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,苯酚易溶于酒精,沾在皮肤上可用酒精冲洗,再用水冲洗,故C正确;
D.苯酚是一种无色晶体、有特殊气味,易溶于有机溶剂,常温下可溶于水,但溶解度不大,故D错误;
故选C。
5.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是
A. B. C. D.
【答案】B
【分析】醇中,能发生消去反应的条件是与羟基连接的碳原子的相邻碳原子上含有H,能发生催化氧化生成酮的条件是与羟基相连的碳原子上有一个H,据此解答。
【详解】A.甲醇不能发生消去反应且氧化生成醛,故A错误;
B.2-丙醇既能发生消去反应,又能发生催化氧化生成丙酮,故B正确;
C.2,2-二甲基丙醇不能发生消去反应,能被氧化为醛,不能被氧化为酮,故C错误;
D.可以被氧化为醛,不能被氧化为酮,可以发生消去反应,故D错误;
答案选B。
6.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)下列关于醇类物质的物理性质的说法,不正确的是
A. 沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B. 乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C. 交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D. 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇与水形成了氢键,且烃基体积小
【答案】B
【分析】
【详解】A.乙二醇、乙醇的分子间都有氢键,丙烷分子间没有有氢键,且乙二醇分子间氢键比乙醇多,故沸点乙二醇>乙醇>丙烷,,故A正确;
B.乙醇虽然是常用的有机溶剂,但乙醇溶于水,故不能萃取碘水中的碘,故B错误;
C.酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精的挥发性,故C正确;
D.羟基是亲水基团,可以和水分子上的氢原子形成氢键,故甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶,故D正确;
故答案为B。
7.(2025·高二下·天津市滨海新区汉沽一中·期中)下列物质能使浓溴水褪色且产生沉淀的是
A. 乙烯 B. 甲苯 C. 苯酚 D. 氢氧化钠溶液
【答案】C
【解析】
分析】
【详解】A.乙烯与浓溴水发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷为油状液体,无沉淀,故A不符合;
B.甲苯与浓溴水不发生反应,故B不符合;
C.苯酚与浓溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,故C符合;
D.氢氧化钠与溴水反应生成溴化钠、次溴酸钠,无沉淀,故D不符合;
故选:C。
8.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)比较下列各组物质的沸点: ①丙烷<乙醇 ②正戊烷<异戊烷 ③1﹣丁烯<1﹣庚烯④乙二醇<丙三醇,其中正确的是
A. ①②③ B. ①③④ C. ②③④ D. ①②③④
【答案】B
【解析】
【详解】①乙醇分子间存在氢键,而丙烷仅靠范德华力,氢键作用更强,因此乙醇沸点显著高于丙烷,①正确;
②正戊烷和异戊烷属于同分异构体,异戊烷含有支链,正戊烷不含支链,支链越多的烃其沸点越低,所以正戊烷沸点高于异戊烷,②错误;
③碳链越长,分子量越大,范德华力增强,沸点越高,1﹣庚烯沸点高于1﹣丁烯,③正确;
④丙三醇羟基更多,氢键作用更强,分子量更大,因此沸点高于乙二醇,④正确;
综上所述,①③④正确,答案选B。
9.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)下列关于苯酚的叙述中,正确的是
A. 纯净的苯酚是粉红色晶体
B. 苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏
C. 苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D. 苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼
【答案】D
【分析】
【详解】A.纯净的苯酚是无色晶体,易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体,故A错误;
B.由于苯酚有毒,可以用来制洗涤剂和软膏杀菌消毒,故B错误;
C.苯酚中苯环与羟基相连,由于羟基的影响,苯酚的苯环上羟基的邻、对位氢原子变得更活泼,比苯更容易发生苯环上的取代反应,故C错误;
D.由于苯环对羟基的影响使得羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼,故D正确;
答案选D。
10.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)苯甲醛在浓 NaOH 溶液中反应生成苯甲酸钠和苯甲醇,反应后静置,液体分层。有关物质的物理性质如下:
苯甲醛
苯甲酸
苯甲醇
沸点/℃
178.1
249.2
205.4
熔点/℃
-26
121.7
-15.3
溶解性(常温)
微溶于水,易溶于有机溶剂
下列说法不正确的是
A. 苯甲醛既发生了氧化反应,又发生了还原反应
B. 用分液法分离出有机层,再用蒸馏法分离出苯甲醇
C. 反应后的混合物直接加酸酸化,再用过滤法分离得到粗苯甲酸
D. 制得的粗苯甲酸可以用重结晶法进一步提纯
【答案】C
【解析】
详解】A.苯甲醛→苯甲酸,增加了氧原子,属于氧化反应,苯甲醛→苯甲醇,增加了氢原子,属于还原反应,所以苯甲醛既发生了氧化反应,又发生了还原反应,A正确;
B.反应后的溶液分为有机层和水层,互不相溶,可用分液法分离,有机层中苯甲醛和苯甲醇的沸点相差较大,可用蒸馏法分离,B正确;
C.反应后的溶液中加酸酸化,苯甲酸进入有机层,应该分液后蒸馏,C错误;
D.苯甲酸为无色、无味片状晶体,常温下,苯甲酸微溶于水,含杂质的粗苯甲酸可用重结晶法提纯,D正确;故答案为:C。
11.(2025·高二下·天津市第一百中学·期中)一种中药的有效成分M的结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是
A. 碳原子的杂化方式均为
B. 能与溶液发生显色反应
C. 分子中不含有手性碳原子
D. 最多消耗和的物质的量相等
【答案】D
【解析】
【详解】A.根据M的结构简式可知,M中碳原子的杂化方式均为,A项正确;
B.该分子中含有酚羟基,能与溶液发生显色反应,B项正确;
C.同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,结合题干有机物结构简式可知,分子中无手性碳原子,C项正确;
D.羟基均能与Na发生反应,与NaOH反应为酚羟基,故1molM最多消耗Na和NaOH物质的量之比为,D项错误;
故选D。
12.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O,其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是
①②③④
A. ①② B. 只有② C. ②③ D. ③④
【答案】C
【分析】与羟基相连碳原子的邻碳原子上连有氢原子的醇分子能发生消去反应生成相应的烯烃,与羟基相连的碳原子上连有2个氢原子的醇分子能发生氧化反应生成相应醛、连有1个氢原子的醇分子能发生氧化反应生成相应酮、不连有氢原子的醇分子不能发生氧化反应。
【详解】①由分析可知,分子能发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯,能发生氧化反应生成丁酮,但不能生成丁醛,故不符合题意;
②由分析可知,分子能发生消去反应生成1—丁烯,能发生氧化反应生成丁醛,故符合题意;
③由分析可知,分子能发生消去反应生成2—甲基丙烯,能发生氧化反应生成相应2—甲基丙醛,故符合题意;
④由分析可知,分子能发生消去反应生成2—甲基丙烯,但不能发生氧化反应,故不符合题意;
②③符合题意,故选C。
地 城
考点03
醛和酮
1.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)不能由醛或酮加氢还原制得的醇是
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】
【详解】A.可由丙酮加成反应生成,故A不符合题意;
B.由丙醛加成反应生成,故B不符合题意;
C.由C(CH3)3CHO加成反应生成,故C不符合题意;
D.分子中,羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能够由醛或酮加氢还原制得,故D符合题意;
答案选D。
2.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)某一元醛(非甲醛)发生银镜反应,最多生成金属银4.32g,等质量的该醛完全燃烧生成水1.08g,则此醛可能是
A. 乙醛 B. 丙烯醛(CH2=CHCHO)
C. 丁醛(C3H7CHO) D. 丁烯醛(CH3CH=CHCHO)
【答案】D
【分析】根据一元醛与Ag的物质的量之比为1∶2,计算出一元醛的物质的量,然后根据该醛燃烧规律计算出一个分子中H原子的个数即可。,发生银镜反应时,醛基和Ag的物质的量之比为1∶2,故需该醛0.02 mol,等质量的该醛完全燃烧后生成水的物质的量为,由H原子守恒得该醛中,则该醛与其分子中所含H原子的物质的量之比为0.02mol∶0.12mol=1∶6,说明1个该醛分子中含有6个H原子。
【详解】A.乙醛含4个H原子,故A不符合题意;
B.丙烯醛含4个H原子,故B不符合题意;
C.丁醛含8个H原子,故C不符合题意;
D.丁烯醛含6个H原子,故D符合题意;
故选D。
3.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)一种食品添加剂桂醛,化学名称是3 -苯基丙烯醛,可由苯甲醛经下列方法合成,下列有关说法正确的是
A. b物质分子中有 2个手性碳原子
B. a、c分子中所有原子都可能处于同一平面
C. 合成路线中:a→b为取代反应,b→c为消去反应
D. a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别
【答案】B
【解析】
【详解】A. b物质分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子,故A错误;
B. 由结构简式可知,a分子中的苯环和醛基均为平面结构,故a中原子可以都处于同一个平面;c中直接与双键碳相连的原子均在同一个平面,直接与双键碳相连的原子团为苯环和醛基,都是平面结构,所以c分子中所有原子也可能共平面,故B正确;
C. a→b反应过程中碳氧双键断裂,为加成反应,b→c羟基和氢原子去掉,生成不饱和键,为消去反应,故C错误;
D. a、b、c三种物质中均有醛基,均可以使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色,故无法用这两种试剂鉴别,故D错误;
故选B。
4.(2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮,转化过程如图所示:
下列说法正确的是
A. 丙酮与氢气可发生加成反应生成3-丙醇
B. 假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮不互为同分异构体
C. α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D. 可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
【答案】D
【解析】
【详解】A.丙酮中含有羰基,可与氢气发生加成反应生成2-丙醇,A错误;
B.由结构简式可知,假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式都为,但结构不同,所以三者互为同分异构体,B错误;
C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量发生加成反应的产物为、,分别含有5个、4个手性碳原子,C错误;
D.柠檬醛含有醛基,假紫罗兰酮不含醛基,可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛,D正确;
故选D。
5.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)9g某饱和一元醛与银氨溶液完全作用生成27g金属,则该醛是
A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛
【答案】D
【解析】
【详解】生成的银的物质的量为:;若是甲醛,9g甲醛的物质的量为,可生成m(Ag)=0.3mol×4×108g/mol=129.6g,显然该醛不是甲醛;醛基与银氨溶液反应的关系式为:-CHO~2Ag,9g该饱和一元脂肪醛中含有的醛基的物质的量为:0.125mol,该醛的摩尔质量为:=72g/mol,饱和一元醛的分子通式为CnH2nO,则14n+16=72,解得n=4,为丁醛;
故选:D。
地 城
考点04
羧酸及羧酸衍生物
1.(2025·高二下·天津市汇文中学·期中)化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体,其结构简式如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是
A. 存在顺反异构 B. 分子中有3种含氧官能团
C. 能与发生加成反应 D. 该有机物能与溶液反应生成淡黄色沉淀
【答案】D
【解析】
【详解】A. 中R1与R2不同且R3与R4不同时存在顺反异构体,该物质存在顺反异构,A项正确;
B.-COOR为酯基,-OH为酚羟基,-OR为醚键。该物质中存在3种含氧官能团,B项正确;
C.C=C能与溴发生加成反应,C项正确;
D.该物质无法电离出Br-不能与AgNO3产生黄色沉淀,D项错误;
故选D。
2.(2025·高二下·天津市第一百中学·期中)碳是构成化合物的重要中间体,下列说法错误的是
A. 沸点:新戊烷<异戊烷<正戊烷
B. 的名称为2-乙基戊烷
C. CH3OCH3与CH3OCH2CH3互为同系物
D. 常温下,在水中的溶解度:苯甲酸<乙酸
【答案】B
【解析】
【详解】A.碳原子个数相同的烷烃,支链越多,分子间作用力越小,沸点越低,正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式相同,支链依次增多,所以新戊烷、异戊烷、正戊烷的沸点依次增大,故A正确;
B.由结构简式可知,烷烃分子中最长碳链含有6个碳原子,侧链为甲基,名称为3—甲基己烷,故B错误;
C.由结构简式可知,CH3OCH3与CH3OCH2CH3的官能团都为醚键,分子组成相差1个CH2原子团,互为同系物,故C正确;
D.苯甲酸的分子结构中含有苯环,苯环是一个非极性的芳香环,使得苯甲酸分子的极性较乙酸低,水是极性分子,由相似相溶原理可知,苯甲酸的水溶性小于乙酸,故D正确;
故选B。
3.(2025·高二下·天津市第四十三中学·期中)NM—3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下列说法正确的是
A. 该有机物的化学式为C12H12O6
B. 该有机物含有三种官能团
C. 该物质不属于芳香化合物
D. 该有机物可属于羧酸类
【答案】D
【分析】
【详解】A. 根据有机物结构简式可知该有机物的化学式为C12H10O6,A错误;
B. 该有机物含有4种官能团,分别是羧基、酯基、碳碳双键和酚羟基,B错误;
C. 分子中含有苯环,该物质属于芳香化合物,C错误;
D. 分子中含有羧基,该有机物可属于羧酸类,D正确。
答案选D。
4.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)绿原酸具有抗菌、抗病毒的作用,结构如图,下列说法错误的是
A. 存在顺反异构
B. 存在手性碳原子
C. 1mol绿原酸最多只可与发生反应
D. 能发生取代反应、加成反应
【答案】C
【解析】
【详解】A.绿原酸分子中含碳碳双键,且双键碳原子所连基团不同,存在顺反异构,A正确;
B.连接醇羟基的碳原子都是手性碳原子,所以该分子中含有手性碳原子,B正确;
C.碳碳双键和溴以1:1发生加成反应,苯环上羟基的邻位和对位可以与溴发生取代反应,1mol绿原酸最多只可与发生反应,C错误;
D.羟基、羧基、酯基能发生取代反应,苯环和碳碳双键能发生加成反应,所以该分子能发生取代反应、加成反应,D正确;
故选C。
5.(2025·高二下·天津市部分区·期中)如图所示,是芥酸的分子结构。关于芥酸,下列说法正确的是
A. 分子中只含有一种官能团 B. 芥酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 芥酸是顺式结构 D. 芥酸是一种强酸
【答案】C
【解析】
【详解】A.该有机物中含有碳碳双键和羧基两种官能团,A错误;
B.因为有机物中含有碳碳双键,可以被高锰酸钾氧化而褪色,B错误;
C.芥酸中存在碳碳双键,且氢原子在碳碳双键的同一侧,是一种顺式不饱和脂肪酸,C正确;
D.芥酸中含有羧基,烃基较大,则芥酸的酸性较弱,属于弱酸,D错误;
故选C。
6.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)某有机物的结构简式如图所示,若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时,则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是
A. 4∶3∶2 B. 6∶4∶3 C. 1∶1∶1 D. 3∶2∶1
【答案】A
【分析】
【详解】1mol该物质含2mol羧基、1mol醇羟基、1mol酚羟基,三种官能团均能和Na反应,所以消耗4molNa;羧基、酚羟基可以和NaOH反应,消耗3molNaOH;羧基可以和碳酸氢钠反应,消耗2molNaHCO3,所以消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是4:3:2;
综上所述答案为A。
7.(2025·高二下·天津市滨海新区紫云中学·期中)化合物Y可由X制得,下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A. X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应 B. 化合物X、Y所含官能团种类相同
C. X属于芳香烃 D. 1molY最多能与3molBr2反应
【答案】D
【解析】
【详解】A.X不含有酚羟基,不能与溶液发生显色反应,Y含有酚羟基,Y能与溶液发生显色反应,A错误;
B.X含官能团有醚键、酯基、羧基、碳碳双键,Y含醚键、羧基、碳碳双键,所含官能团种类不同,B错误;
C.烃是指仅含C、H两种元素的有机物,而芳香烃是指含有苯环结构的烃类,X中还含有O元素,则其属于烃的衍生物,C错误;
D.1molY含有2mol碳碳双键,能与发生加成反应,同时Y还含1mol酚羟基,可以在酚羟基的邻位和对位进行取代,根据Y的苯环上H原子位置得到还能与发生取代反应,则最多可以消耗,D正确;
故答案为:D。
地 城
考点05
有机合成
1.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:
下列说法正确的是
A. 有机物A中碳原子均采用杂化
B. 有机物B和乙酸苯甲酯都难溶于水
C. 有机物C和乙醇属于同系物,均能发生催化氧化反应
D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【分析】乙醇催化氧化得到乙醛,所以A为CH3CHO,继续氧化得到乙酸,B为CH3COOH;氯甲苯在氢氧化钠水溶液中水解得到苯甲醇,C为,苯甲醇和乙酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到产物,据此分析;
【详解】A.有机物A乙醛,其中碳原子有sp3、sp2两种杂化方式,A错误;
B.乙酸苯甲酯难溶于水,B为CH3COOH,CH3COOH易溶于水,B错误;
C.C为,和乙醇结构不相似,不属于同系物,乙醇和均能发生催化氧化反应,C错误;
D.甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,即甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确;
故选D。
2.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)有机物菠萝酯的合成路线(反应条件略去)如图,下列叙述错误的是
A. 反应(1)和(2)均为取代反应
B. 反应(1)产物中残留的苯酚,可用检验
C. 苯氧乙酸和菠萝酯可用溴水区分
D. 苯氧乙酸的芳香族的同分异构体中,同时含羟基和羧基共有10种
【答案】D
【解析】
【详解】A.步骤(1)中-OH上H被取代,步骤(2)中-COOH中H被取代,均为取代反应,A正确;
B.ClCH2COOH、苯氧乙酸不含酚羟基,可用检验残留的苯酚,B正确;
C.苯氧乙酸不含不饱和键,菠萝酯含碳碳双键,能用溴水检验,,C正确;
D.①含1个取代基:,②含2个取代基: 、,③含3个取代基:、 、,共17种同分异构体,D错误;
故选D。
3.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)根据以下物质转化回答下列问题:
(1)分别写出B、D的结构简式: B_______、D_______。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是_______。(填数字代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式为:_______。
(4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)_______。
【答案】(1) ①. ②.
(2)②④ (3)、、
(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】苯酚与氢气发生加成反应生成的 A 为,环己醇(A)发生消去反应生成 的B为,环己烯(B)与溴发生加成反应生成的 C为,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成的 D为,D与溴发生 1,4−加成生成的 E为,E与氢气发生加成反应生成的 F为,F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成;
【小问1详解】
由上述分析可知B、D的结构简式分别为:、;
【小问2详解】
由上述分析可知,反应①∼⑦中属于消去反应的是:②④;
【小问3详解】
D为,与等物质的量的溴可发生 1,2−加成、1,4−加成,与溴按照 1:2 发生加成可完全加成,对应的产物有、、;
【小问4详解】
C→D反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。
4.(2025·高二下·天津市滨海新区汉沽一中·期中)23. 根据流程回答问题
(1)C的官能团名称:___________。
(2)用系统命名法对D命名:___________,D的同分异构体核磁共振氢谱上有___________个吸收峰。
(3)A→B的转化条件: ___________; B→C的反应类型: ___________。
(4)写出化学反应方程式
①B→E: ___________。
②E的银镜反应:___________。
【答案】(1)碳碳双键
(2) ①. 1,2-二溴乙烷 ②. 1
(3) ① 氢氧化钠水溶液、加热 ②. 消去反应
(4) ①. ②.
【分析】溴乙烷与氢氧化钠水溶液加热反应,水解为乙醇,乙醇与浓硫酸加热到170脱水生成乙烯,乙烯与Br2发生加成反应生成的D为BrCH2CH2Br;乙醇催化氧化得到E物质乙醛。
【小问1详解】
根据分析可知,C是乙烯,其官能团名称是碳碳双键。
【小问2详解】
乙烯与Br2发生加成反应生成的D为BrCH2CH2Br,产物名称为:1,2-二溴乙烷;D的分子中存在1种氢原子,故核磁共振氢谱上有1个吸收峰。
【小问3详解】
A→B是溴乙烷与氢氧化钠水溶液加热反应,水解为乙醇,反应条件是:氢氧化钠水溶液、加热。B→C的方程式是,发生消去反应。
【小问4详解】
①B→E发生催化氧化,化学方程式为:;
②乙醛具有还原性,可以被银氨溶液氧化,化学方程式为:。
5.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)按以下步骤可从 合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题:
(1)F的结构简式为___________。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是(填代号)___________。
(3)根据反应+Br2,写出在同样条件下CH2=CHCH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式:___________。
(4)写出第④步C→的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件)___________。
【答案】 ①. ②. ②④ ③. CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Br ④. +2NaOH+2NaBr+2H2O
【分析】 与氢气发生加成反应生成A,A为 ,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为 ,B与溴发生加成反应生成C,则C为 ,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D( ),D与溴发生1,4-加成生成E,E与氢气发生加成反应生成F,F为 ,F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G,据此回答;
【详解】(1)由上述分析可知F为 ;
(2)据分析知,反应②④属于消去反应;
(3)根据反应 ,可知同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生1,4-加成反应,则化学方程式为:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Br;
(4)第④步的反应为 在NaOH醇溶液、加热下的消去反应,生成 、NaBr和H2O,化学方程式为:+2NaOH+2NaBr+2H2O。
6.(2025·高二下·天津市滨海新区紫云中学·期中)丙烯酸乙酯是一种食用香料,用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成该物质的路线如图所示。
回答下列问题:
(1)关于 ,下列说法正确的是_______。
A. 中碳原子采用 杂化
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应
C. 使用酸性高锰酸钾溶液可以除去甲烷中混有的乙烯,得到纯净的甲烷
D. 乙烯和聚乙烯均可发生加成反应
(2)中,最多_______个原子共平面;化合物D 中所含官能团的名称为_______。
(3)反应①的化学方程式为_______, 该反应的反应类型为_______。
(4)分子式为的醇类同分异构体有_______种,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______。
(5)丙烯酸乙酯一定条件下会发生加聚反应,生成的聚合物有较好的弹性,可用于生产织物,该加聚反应的化学方程式为_______。
【答案】(1)AB (2) ①. 7 ②. 碳碳双键,羧基
(3) ①. CH2=CH2+H2OCH3CH2OH ②. 加成反应
(4) ①. 8 ②. (CH3)3CCH2OH
(5)nCH2=CH-COOC2H5
【分析】乙烯A和水加成生成B乙醇;丙烯C经氧化生成丙烯酸D,B和D发生酯化反应生成丙烯酸乙酯;
【小问1详解】
A.CH2=CH2中碳原子为碳碳双键,采用sp2杂化,A正确;
B.CH2=CH2含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应,B正确;
C.使用酸性高锰酸钾溶液可以除去甲烷中混有的乙烯时,高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成二氧化碳产生新的杂质,C错误;
D.聚乙烯不可发生加成反应,D错误;
故答案为:AB。
【小问2详解】
与碳碳双键直接相连的原子共面,单键可以旋转,中最多有7个原子共平面(除最右边甲基上的三个氢原子只有一个外,其他原子均有可能共面);D为丙烯酸,所含官能团有碳碳双键及羧基;
【小问3详解】
反应①即乙烯和水催化加成生成乙醇:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,属于加成反应;
【小问4详解】
分子式为的醇类,则含有羟基,戊基(-C5H11)有8种结构,故的醇类有8种,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为(CH3)3CCH2OH。
【小问5详解】
丙烯酸乙酯中含有碳碳双键,一定条件下会发生加聚反应生成高聚物,nCH2=CH-COOC2H5。
7.(2025·高二下·天津市第二十五中学·期中)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
已知:
回答下列问题:
(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。
(2)写出①反应的化学反应方程式_______。
(3)写出②反应的化学反应方程式_______。
(4)步骤⑤反应类型为_______,F中官能团的名称为_______。
(5)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是____。
(6)写出⑥的化学反应方程式:_______。
【答案】(1) ①. 4 ②. 13
(2)+H2SO4(浓)+H2O
(3)+HO-NO2+H2O
(4) ①. 还原反应 ②. 羧基、氨基、碳氯键
(5)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,减少副产物
(6)
【分析】对比A前后物质的结构简式、反应条件,可知A为,A中甲基邻位H原子被-NO2替代得到B;对比C前后物质结构,结合反应条件,反应信息,可推知C为;由结构简式可知,反应⑥是与CH3COCl反应生成与HCl,对比D、F结构,及⑨的条件,可知反应⑧为苯环的氯代反应,反应条件为:Cl2/FeCl3。
【小问1详解】
甲苯苯环上有1个甲基,苯环左右对称,则分子中不同化学环境的氢原子共有4种:,苯环共有12个原子共面,单键可以旋转,甲基上可能有1个H也在苯环平面上,故最多有13个原子共面;
【小问2详解】
A为,故反应①的化学方程式为+H2SO4(浓)+H2O;
【小问3详解】
A为,故反应②的化学方程式为+HO-NO2+H2O;
【小问4详解】
C为,步骤⑤将硝基还原为氨基,即反应类型为还原反应;由F的结构可知其含有的官能团为:羧基、氨基、碳氯键;
【小问5详解】
如采用甲苯直接硝化的方法制备B,硝基可以取代甲基邻对位,则经由①②③三步反应制取B,其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,减少副产物;
【小问6详解】
反应⑥是与CH3COCl反应生成与HCl,反应的方程式为。
8.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢,例如:。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),其中F俗称PS,是一种高分子化合物,回答下列问题:
(1)D的分子式为_______;G的结构简式为_______。
(2)在①~⑥反应中,属于取代反应的是_______(填序号)。
(3)写出B生成乙烯的化学方程式:_______。
(4)写出④的化学方程式:_______。
(5)写出⑥的化学方程式_______。
(6)反应⑥的有机产物的催化氧化的化学方程式_______。
【答案】(1) ①. ②.
(2)①②⑥ (3)
(4)n
(5) (6)
【分析】乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷(B);D在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,逆推可知D是,C在光照条件下与氯气发生取代反应生成,则C是,氯乙烷和苯在催化剂作用下发生取代反应生成和HCl;被酸性高锰酸钾氧化为G,G是;在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成E,E是,发生加聚反应生成高分子化合物F,F是。
【小问1详解】
根据以上分析,D是,D的分子式为;被酸性高锰酸钾氧化为G,G是。
【小问2详解】
在①~⑥反应中,苯和氯乙烷发生取代反应生成乙苯和氯化氢;乙苯和氯气发生取代反应生成和氯化氢;在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成,属于取代反应的是①②⑥。
【小问3详解】
B生成乙烯是氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成乙烯和氯化钠、水,反应的化学方程式为;
【小问4详解】
④是发生加聚反应生成,反应的化学方程式为:n;
【小问5详解】
⑥是在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成、氯化钠,反应方程式为;
【小问6详解】
反应⑥的有机产物是,发生催化氧化生成和水,反应的化学方程式为。
9.(2025·高二下·天津市第一百中学·期中)对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料,E的实验室制取流程如下:
已知:D的分子式为,且分子中含甲基。回答下列问题:
(1)B的名称为___________;E中官能团的名称为___________。
(2)催化剂a的化学式是___________;E的分子式为___________。
(3)A转化为B的化学方程式是___________。
(4)写出C→D反应的化学方程式:___________,反应类型为___________。
(5)芳香族化合物M是D的同分异构体,且苯环上只有两个取代基,则M的结构有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为___________。
【答案】(1) ①. 乙苯 ②. 碳溴键、碳碳双键
(2) ①. FeBr3 ②. C8H7Br
(3)+ CH3CH2Br+HBr
(4) ①. +Br2+HBr ②. 取代反应
(5) ① 11 ②.
【分析】由有机物的转化关系可知,氯化铝做催化剂条件下与溴乙烷共热发生取代反应生成,则A为;溴化铁做催化剂条件下与溴发生取代反应生成,则C为;光照条件下与溴发生取代反应生成D,已知D分子中含有甲基,则D为;在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成。
【小问1详解】
由结构简式可知,的名称为乙苯,的官能团为碳溴键和碳碳双键,故答案为:乙苯;碳溴键、碳碳双键;
【小问2详解】
由分析可知,催化剂a为溴化铁,的分子式为C8H7Br,故答案为:FeBr3;C8H7Br;
【小问3详解】
由分析可知,A转化为B的反应为氯化铝做催化剂条件下与溴乙烷共热发生取代反应生成和溴化氢,反应的化学方程式为+ CH3CH2Br+HBr,故答案为:+ CH3CH2Br+HBr;
【小问4详解】
由分析可知,C→D的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢,反应的化学方程式为+Br2+HBr,故答案为:+Br2+HBr;取代反应;
【小问5详解】
D为,M是D的同分异构体,且苯环上只有两个取代基,M的结构可以为:、、(共3种位置)、(共3种位置)、(共3种位置),共11种,其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为;故答案为:11;。
10.(2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中)工业上合成肉桂醛F(分子式为( 的路线如下:
已知:两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应:
羟醛缩合反应:
(1)肉桂醛F的结构简式为___________, E中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出下列转化的化学方程式:
②___________反应的类型:___________;
③___________反应的类型:___________。
(3)写出两分子D与一分子 在碱性条件下反应化学方程式___________。
(4)区分D和F所用的试剂是:___________。
【答案】(1) ①. ②. 羟基、醛基
(2) ①. 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O ②. 氧化反应 ③. +NaOH+NaCl ④. 取代反应(或水解反应)
(3)2+
(4)溴的四氯化碳溶液
【分析】CH2=CH2和水发生加成反应得到A,A为C2H5OH,A经催化氧化得到B,B为CH3CHO;③属于氯代烃的水解反应,则C为,C发生催化氧化反应得到D,则D为,B和D在碱性条件下反应生成E,结合已知信息中的原理知,E为,E加热后脱水得到肉桂醛F,F为。
【小问1详解】
由分析知,肉桂醛F的结构简式为;E的结构简式为,其中含氧官能团的名称为羟基、醛基。
【小问2详解】
反应②为C2H5OH的催化氧化反应,反应的方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,反应的类型为氧化反应;反应③为氯代烃的水解反应(取代反应),反应的方程式:+NaOH+NaCl,反应类型为取代反应(或水解反应)。
【小问3详解】
结合所给已知信息中的相关原理知,两分子与一分子 在碱性条件下可发生加成反应,化学方程式:2+。
【小问4详解】
D的结构简式:,F的结构简式:,F含碳碳双键而D不含,F能使溴的四氯化碳溶液褪色而D不能,则区别二者所用的试剂可以是溴的四氯化碳溶液。
【点睛】醛基能使溴水褪色,但不能使溴的四氯化碳褪色,因为醛基被氧化为羧基过程中,需要水的参与。
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专题02 烃的衍生物
4大高频考点概览
考点01 卤代烃
考点02 醇和酚
考点03 醛和酮
考点04 羧酸及羧酸衍生物
考点05 有机合成
地 城
考点01
卤代烃
1.(2025·高二下·天津市第一百中学·期中)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是
①②③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3Cl
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
2.(2025·高二下·天津市崇化中学·期中)某有机化合物其结构简式为,关于该有机化合物下列叙述不正确的是
A. 能使溴水褪色
B. 不能使酸性溶液褪色
C. 在加热和催化剂作用下,最多能和反应
D. 能和HBr发生加成反应
3.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)下列物质与NaOH醇溶液共热后,可得3种有机物的是
A. CH3CHClCH2CH3 B.
C. CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D.
4.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是
A. 取代、加成、水解 B. 消去、加成、取代
C. 水解、消去、加成 D. 消去、水解、取代
5.(2025·高二下·天津市滨海新区汉沽第一中学·期中)能在KOH的醇溶液中发生消去反应的是
A. CH3Cl B. (CH3)3CCH2Cl C. D.
6.(2025·高二下·天津市滨海新区汉沽第一中学·期中)下列物质属于醛类的是
A. B.
C. D.
7.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)下列物质不能发生消去反应的是
A. B. C. D.
8.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应
A. 消去→加成→取代 B. 加成→消去→取代
C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去
地 城
考点02
醇和酚
1.(2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中)某有机物的结构简式如图,下列有关叙述中正确的是
A. 可与NaOH和溶液发生反应
B. 1mol该有机物最多与发生反应
C. 1mol该有机物可以与发生反应
D. 该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
2.(2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中)下列有机物的结构表示不正确的是
A. CH4的球棍模型为
B. 乙烯的结构简式为
C. 乙醇的结构式为
D. 葡萄糖的最简式为CH2O
3.(2025·高二下·天津市汇文中学·期中)有机化合物X(HOCH2CH=CHCH2OH)是合成维生素B6的中间体。下列关于X的说法不正确的是
A. 分子式为C4H8O2
B. 与HOCH2CH2OH互为同系物
C. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 可发生加成、取代、加聚、氧化反应
4.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)下列有关苯酚的叙述正确的是
A. 苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B. 向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C. 苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗
D. 常温时,苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
5.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是
A. B. C. D.
6.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)下列关于醇类物质的物理性质的说法,不正确的是
A. 沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B. 乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C. 交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D. 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇与水形成了氢键,且烃基体积小
7.(2025·高二下·天津市滨海新区汉沽一中·期中)下列物质能使浓溴水褪色且产生沉淀的是
A. 乙烯 B. 甲苯 C. 苯酚 D. 氢氧化钠溶液
8.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)比较下列各组物质的沸点: ①丙烷<乙醇 ②正戊烷<异戊烷 ③1﹣丁烯<1﹣庚烯④乙二醇<丙三醇,其中正确的是
A. ①②③ B. ①③④ C. ②③④ D. ①②③④
9.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)下列关于苯酚的叙述中,正确的是
A. 纯净的苯酚是粉红色晶体
B. 苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏
C. 苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D. 苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼
10.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)苯甲醛在浓 NaOH 溶液中反应生成苯甲酸钠和苯甲醇,反应后静置,液体分层。有关物质的物理性质如下:
苯甲醛
苯甲酸
苯甲醇
沸点/℃
178.1
249.2
205.4
熔点/℃
-26
121.7
-15.3
溶解性(常温)
微溶于水,易溶于有机溶剂
下列说法不正确的是
A. 苯甲醛既发生了氧化反应,又发生了还原反应
B. 用分液法分离出有机层,再用蒸馏法分离出苯甲醇
C. 反应后的混合物直接加酸酸化,再用过滤法分离得到粗苯甲酸
D. 制得的粗苯甲酸可以用重结晶法进一步提纯
11.(2025·高二下·天津市第一百中学·期中)一种中药的有效成分M的结构简式如图所示。下列关于M的说法错误的是
A. 碳原子的杂化方式均为
B. 能与溶液发生显色反应
C. 分子中不含有手性碳原子
D. 最多消耗和的物质的量相等
12.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O,其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是
①②③④
A. ①② B. 只有② C. ②③ D. ③④
地 城
考点03
醛和酮
1.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)不能由醛或酮加氢还原制得的醇是
A. B. C. D.
2.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)某一元醛(非甲醛)发生银镜反应,最多生成金属银4.32g,等质量的该醛完全燃烧生成水1.08g,则此醛可能是
A. 乙醛 B. 丙烯醛(CH2=CHCHO)
C. 丁醛(C3H7CHO) D. 丁烯醛(CH3CH=CHCHO)
3.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)一种食品添加剂桂醛,化学名称是3 -苯基丙烯醛,可由苯甲醛经下列方法合成,下列有关说法正确的是
A. b物质分子中有 2个手性碳原子
B. a、c分子中所有原子都可能处于同一平面
C. 合成路线中:a→b为取代反应,b→c为消去反应
D. a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别
4.(2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮,转化过程如图所示:
下列说法正确的是
A. 丙酮与氢气可发生加成反应生成3-丙醇
B. 假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮不互为同分异构体
C. α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D. 可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
5.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)9g某饱和一元醛与银氨溶液完全作用生成27g金属,则该醛是
A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛
地 城
考点04
羧酸及羧酸衍生物
1.(2025·高二下·天津市汇文中学·期中)化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体,其结构简式如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是
A. 存在顺反异构 B. 分子中有3种含氧官能团
C. 能与发生加成反应 D. 该有机物能与溶液反应生成淡黄色沉淀
2.(2025·高二下·天津市第一百中学·期中)碳是构成化合物的重要中间体,下列说法错误的是
A. 沸点:新戊烷<异戊烷<正戊烷
B. 的名称为2-乙基戊烷
C. CH3OCH3与CH3OCH2CH3互为同系物
D. 常温下,在水中的溶解度:苯甲酸<乙酸
3.(2025·高二下·天津市第四十三中学·期中)NM—3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下列说法正确的是
A. 该有机物的化学式为C12H12O6
B. 该有机物含有三种官能团
C. 该物质不属于芳香化合物
D. 该有机物可属于羧酸类
4.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)绿原酸具有抗菌、抗病毒的作用,结构如图,下列说法错误的是
A. 存在顺反异构
B. 存在手性碳原子
C. 1mol绿原酸最多只可与发生反应
D. 能发生取代反应、加成反应
5.(2025·高二下·天津市部分区·期中)如图所示,是芥酸的分子结构。关于芥酸,下列说法正确的是
A. 分子中只含有一种官能团 B. 芥酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 芥酸是顺式结构 D. 芥酸是一种强酸
6.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)某有机物的结构简式如图所示,若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时,则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是
A. 4∶3∶2 B. 6∶4∶3 C. 1∶1∶1 D. 3∶2∶1
7.(2025·高二下·天津市滨海新区紫云中学·期中)化合物Y可由X制得,下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A. X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应 B. 化合物X、Y所含官能团种类相同
C. X属于芳香烃 D. 1molY最多能与3molBr2反应
地 城
考点05
有机合成
1.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:
下列说法正确的是
A. 有机物A中碳原子均采用杂化
B. 有机物B和乙酸苯甲酯都难溶于水
C. 有机物C和乙醇属于同系物,均能发生催化氧化反应
D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)有机物菠萝酯的合成路线(反应条件略去)如图,下列叙述错误的是
A. 反应(1)和(2)均为取代反应
B. 反应(1)产物中残留的苯酚,可用检验
C. 苯氧乙酸和菠萝酯可用溴水区分
D. 苯氧乙酸的芳香族的同分异构体中,同时含羟基和羧基共有10种
3.(2025·高二下·天津大学附属中学·期中)根据以下物质转化回答下列问题:
(1)分别写出B、D的结构简式: B_______、D_______。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是_______。(填数字代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的E可能的结构简式为:_______。
(4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)_______。
4.(2025·高二下·天津市滨海新区汉沽一中·期中)23. 根据流程回答问题
(1)C的官能团名称:___________。
(2)用系统命名法对D命名:___________,D的同分异构体核磁共振氢谱上有___________个吸收峰。
(3)A→B的转化条件: ___________; B→C的反应类型: ___________。
(4)写出化学反应方程式
①B→E: ___________。
②E的银镜反应:___________。
5.(2025·高二下·天津市滨海新区渤海石油第一中学·期中)按以下步骤可从 合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题:
(1)F的结构简式为___________。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是(填代号)___________。
(3)根据反应+Br2,写出在同样条件下CH2=CHCH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式:___________。
(4)写出第④步C→的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件)___________。
6.(2025·高二下·天津市滨海新区紫云中学·期中)丙烯酸乙酯是一种食用香料,用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成该物质的路线如图所示。
回答下列问题:
(1)关于 ,下列说法正确的是_______。
A. 中碳原子采用 杂化
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应
C. 使用酸性高锰酸钾溶液可以除去甲烷中混有的乙烯,得到纯净的甲烷
D. 乙烯和聚乙烯均可发生加成反应
(2)中,最多_______个原子共平面;化合物D 中所含官能团的名称为_______。
(3)反应①的化学方程式为_______, 该反应的反应类型为_______。
(4)分子式为的醇类同分异构体有_______种,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______。
(5)丙烯酸乙酯一定条件下会发生加聚反应,生成的聚合物有较好的弹性,可用于生产织物,该加聚反应的化学方程式为_______。
7.(2025·高二下·天津市第二十五中学·期中)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
已知:
回答下列问题:
(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。
(2)写出①反应的化学反应方程式_______。
(3)写出②反应的化学反应方程式_______。
(4)步骤⑤反应类型为_______,F中官能团的名称为_______。
(5)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是____。
(6)写出⑥的化学反应方程式:_______。
8.(2025·高二下·天津市第四十七中学·期中)已知:苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢,例如:。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去),其中F俗称PS,是一种高分子化合物,回答下列问题:
(1)D的分子式为_______;G的结构简式为_______。
(2)在①~⑥反应中,属于取代反应的是_______(填序号)。
(3)写出B生成乙烯的化学方程式:_______。
(4)写出④的化学方程式:_______。
(5)写出⑥的化学方程式_______。
(6)反应⑥的有机产物的催化氧化的化学方程式_______。
9.(2025·高二下·天津市第一百中学·期中)对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料,E的实验室制取流程如下:
已知:D的分子式为,且分子中含甲基。回答下列问题:
(1)B的名称为___________;E中官能团的名称为___________。
(2)催化剂a的化学式是___________;E的分子式为___________。
(3)A转化为B的化学方程式是___________。
(4)写出C→D反应的化学方程式:___________,反应类型为___________。
(5)芳香族化合物M是D的同分异构体,且苯环上只有两个取代基,则M的结构有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为___________。
10.(2025·高二下·天津市南开大学附属中学·期中)工业上合成肉桂醛F(分子式为( 的路线如下:
已知:两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应:
羟醛缩合反应:
(1)肉桂醛F的结构简式为___________, E中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出下列转化的化学方程式:
②___________反应的类型:___________;
③___________反应的类型:___________。
(3)写出两分子D与一分子 在碱性条件下反应化学方程式___________。
(4)区分D和F所用的试剂是:___________。
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