第3章 烃的含氧衍生物（单元测试）化学沪科版选择性必修3

………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… 此卷只装订不密封 ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… … 学校：______________姓名：_____________班级：_______________考号：______________________ 2025-2026学年高二化学单元检测卷（沪科版选择性必修3） 第三章 烃的含氧衍生物 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 一、基团之间的相互影响与物质的性质差异（14分） 1．下列物质性质差异是由基团之间的相互影响造成的是 A．苯酚能和NaOH溶液反应而环己醇不能 B．CH3CH2OH能发生消去反应而CH3OH不能 C．对羟基苯甲醛沸点比邻羟基苯甲醛的高 D．丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色而丙烷不能 2．事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如： ①＋Br2＋HBr ②＋3Br2↓＋3HBr ③ 下列性质不能说明基团之间相互影响的是 A．②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需用 B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性 D．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能 3．不同基团对其他官能团影响 （1）链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 （2）苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：___________。 ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 （3）羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。 【特别提醒】 ①苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3>>，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即___________。 ②向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即___________。 二、TiO2催化乙醇脱氢制备乙醛（14分） 4．工业上可用于催化乙醇脱氢制备乙醛：，甲醛也可以用进行处理：，甲醛还可以用于制备四氢呋喃(化合物iii)，流程如下： （1）Ti原子基态核外电子排布式为 。 （2）甲醛的空间结构为 。 （3）写出的电子式 。 （4）化合物iii的官能团名称为 。 （5）化合物ii的系统命名为 。 （6）下列说法正确的是___________。 A．乙醇与化合物ii为同系物 B．化合物iii所有原子共面 C．反应①的反应类型为加成反应 D．与HCHO中碳的杂化方式都一样 （7）乙醇可以与水以任意比互溶，除因为它们相互可以形成氢键外，还因为 。 三、处理含苯酚的工业废水（20分） 5．处理含苯酚的工业废水的工艺流程如图所示，回答下列问题： （1）设备Ⅰ中进行萃取、分液操作，实验室里这一步操作要用到分液漏斗和烧杯。 ①分液漏斗使用前应先 。 ②实验室进行萃取操作时，需要不时打开分液漏斗活塞 。 ③分液时，分液漏斗最末端的尖嘴处应紧贴烧杯 。 （2）设备Ⅰ中，苯的作用为 。 （3）设备Ⅱ中发生反应的化学方程式为 。 （4）加入CaO时，除发生反应外，还发生的主要反应有 。 （5）为测定废水中苯酚的含量，取此废水V mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到a g沉淀（不考虑其他副反应）。 ①苯酚中最多有 个原子处于同一平面。 ②检验废水中是否含有苯酚的操作和现象为 。 ③此废水中苯酚的含量为 （用含V、a的代数式表示）。 四、探究乙醛与银氨溶液的反应（16分） 6．某实验小组探究乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件。 （1）配制银氨溶液：在洁净的试管中加入2mL2％溶液，边振荡边滴加2％氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。 ①在实验室中配制质量分数为2％的溶液，下列仪器不需要用到的是 (填字母选项)。 A．    B．    C．D． ②配制银氨溶液的总反应的离子方程式为 。 （2）探究银镜反应的合适条件：分别取相同体积的试剂a、乙醛溶液，按下表配制系列溶液完成实验，记录相同时间的现象(忽略因加入试剂b所导致的溶液体积差异)。 已知： 实验 试剂a 试剂b pH T/℃ 现象 ⅰ 银氨溶液 NaOH 10 25 产生银镜 ⅱ 银氨溶液 浓氨水 10 60 无银镜 ⅲ 银氨溶液 / 8 60 产生银镜 ⅳ 溶液 / <7 60 无银镜 ①对比实验ⅰ和ⅲ，说明一定条件下， 有利于银镜反应发生。 ②分析实验ⅱ无银镜产生的原因 。 ③对比实验ⅰ和ⅱ，判断氧化性： (填“>”“<”或“=”)。 （3）小组同学进一步探究实验ⅳ不成功的原因。 查阅资料：醛基发生银镜反应可能的机理如图 第②步反应的还原剂为 ，解释实验ⅳ不成功可能的原因 (写出一条即可)。 五、有机合成的设计（36分） 7．现以环己烷()为基础原料，合成用于生产某些液晶材料和药物的原料1，4－环己二醇()的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物M和X为同系物 B．物质X通过反应（5）生成的产物只有1种 C．反应（2）和反应（7）的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 8．某有机物E的合成路线如下，下列说法错误的是 A．有机物B有4种一氯代物 B．反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化 C．反应A→B和B→C都属于取代反应 D．E在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同 9．羟基乙酸是一种具有广谱效应的化学物质，在医药、工业和生活中有广泛的应用与功效。一种部分合成路线如图所示（部分试剂和条件省略）： 已知：Ⅰ. II. 请回答下列问题： （1）写出反应②的化学方程式：______。 （2）将滴加到酸性溶液中，可观察到的现象为______。 （3）反应④的反应类型为______。 （4）反应⑤实际上经历了两步反应：第一步加入氢氧化钠水溶液并加热；第二步加入盐酸酸化。请写出第一步反应的化学方程式：______。 （5）E的一种同分异构体是一种常用的消毒杀菌剂，结构中含“—O—O—”和甲基。试写出其结构简式：______。 （6）利用羟基乙酸合成的路线如下： 两步都用相同的反应试剂和反应条件为______，写出F的结构简式：______。 10．扁桃酸又称为苦杏仁酸，其广泛应用于有机合成和医药工业。由甲苯制备G()，合成扁桃酸和化合物合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)： 已知：I．R－CHO＋HCN II．R－CNR－COOH III．R1－CHO＋H2O （1）化合物A中官能团名称为___________，C物质的名称为___________，反应③的反应类型为___________。 （2）扁桃酸的结构简式为_______________。 （3）写出反应②的化学方程式_________________________________________________________。 （4）化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基。则满足条件的X有_____种。 （5）参照上述合成路线，设计以C6H5CH2Cl和CH3CHO为原料合成肉桂醛()的路线(无机试剂任选，用流程图表示)。 _____________________________________________________________________________________ 试题 第3页（共8页） 试题 第4页（共8页） 试题 第1页（共8页） 试题 第2页（共8页） 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年高二化学单元检测卷（沪科版选择性必修3） 第三章 烃的含氧衍生物（参考答案） （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 选择题每小题3分，其他除标明外，每小题2分 一、基团之间的相互影响与物质的性质差异（14分） 1．A 2．D 3．R-OH<H-OH<C6H5-OH +Na2CO3+NaHCO3（3分） +H2O+CO2+NaHCO3（3分） 二、TiO2催化乙醇脱氢制备乙醛（14分） 4．（1） （2）平面三角形 （3） （4）醚键 （5）1，4-丁二醇 （6）C （7）都是极性分子(其他正确答案也可) 三、处理含苯酚的工业废水（20分） 5．（1）检查是否漏液 放气 内壁 （2）作萃取剂，将废水中的苯酚萃取出来 （3）（3分） （4）（或其他合理答案）（3分） （5）13 取少量废水于试管中，往试管中加入溶液，若出现紫色，则有，反之，则无 四、探究乙醛与银氨溶液的反应（16分） 6．（1）C （3分） （2）提高溶液的碱性(pH值) 增大，使平衡逆向移动，减小（3分） < （3） 太小，反应①②不能发生(或在酸性条件下氧化性比强) 五、有机合成的设计（36分） 7．D 8．C 9．（1）（3分） （2）溶液紫红色褪去 （3）取代反应 （4） （3分） （5） （6）浓硫酸，加热   10．（1）羟基 对硝基甲苯(或4－硝基甲苯) 氧化反应 （2） （3）＋NaOH＋NaCl（3分） （4）4 （5）（3分） 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年高二化学单元检测卷（沪科版选择性必修3） 第三章 烃的含氧衍生物 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 一、基团之间的相互影响与物质的性质差异（14分） 1．下列物质性质差异是由基团之间的相互影响造成的是 A．苯酚能和NaOH溶液反应而环己醇不能 B．CH3CH2OH能发生消去反应而CH3OH不能 C．对羟基苯甲醛沸点比邻羟基苯甲醛的高 D．丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色而丙烷不能 【答案】A 【解析】基团之间的相互影响主要指同一分子中不同官能团通过电子效应或空间效应改变彼此性质。 A项，苯酚能与NaOH溶液反应而环己醇不能，这是因为苯酚中的羟基受到苯环的影响，使得羟基上的氢原子更容易电离出来，从而表现出酸性。而环己醇中的羟基没有这种影响，因此不显酸性。这是由于基团之间的相互影响造成的，正确；B项，CH3CH2OH能发生消去反应而CH3OH不能，这是因为CH3CH2OH分子中有β－H原子，可以发生消除反应生成烯烃，而CH3OH分子中没有β－H原子，无法发生消除反应。这不是由于基团之间的相互影响造成的，而是由于分子结构的不同，错误；C项，对羟基苯甲醛的沸点比邻羟基苯甲醛的高，这是因为对羟基苯甲醛分子间能形成氢键，而邻羟基苯甲醛分子内能形成氢键，导致对羟基苯甲醛分子间作用力更强，沸点更高，不是由于基团之间的相互影响造成的，错误；D项，丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色而丙烷不能，这是因为丙烯中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应，而丙烷中没有碳碳双键，不能与溴发生加成反应。这不是由于基团之间的相互影响造成的，而是由于官能团的不同，错误。 2．事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如： ①＋Br2＋HBr ②＋3Br2↓＋3HBr ③ 下列性质不能说明基团之间相互影响的是 A．②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需用 B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性 D．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能 【答案】D 【解析】A项，苯酚中由于受到羟基的影响，苯酚中苯环羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，用浓溴水即可；而苯需用液溴且要使用催化剂，能说明基团之间相互影响，不符合题意；B项，苯酚中由于受到羟基的影响，苯酚中苯环羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，即苯酚可生成三溴代物，而苯只生成一溴代物，能说明基团之间相互影响，不符合题意；C项，由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，能说明基团之间相互影响，不符合题意；D项，乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能说明基团之间相互影响，符合题意。 3．不同基团对其他官能团影响 （1）链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 （2）苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：___________。 ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 （3）羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。 【特别提醒】 ①苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3>>，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即___________。 ②向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即___________。 【答案】（除标明外，每空2分） R-OH<H-OH<C6H5-OH +Na2CO3+NaHCO3（3分） +H2O+CO2+NaHCO3（3分） 【解析】（2）①苯酚显弱酸性，提供氢离子能力强于水和醇，水的羟基比醇中羟基活泼，故水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R-OH<H-OH<C6H5-OH； （3）①苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3>>，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2，即+Na2CO3+NaHCO3； ②向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3，即化学方程式为：+H2O+CO2+NaHCO3。 二、TiO2催化乙醇脱氢制备乙醛（14分） 4．工业上可用于催化乙醇脱氢制备乙醛：，甲醛也可以用进行处理：，甲醛还可以用于制备四氢呋喃(化合物iii)，流程如下： （1）Ti原子基态核外电子排布式为 。 （2）甲醛的空间结构为 。 （3）写出的电子式 。 （4）化合物iii的官能团名称为 。 （5）化合物ii的系统命名为 。 （6）下列说法正确的是___________。 A．乙醇与化合物ii为同系物 B．化合物iii所有原子共面 C．反应①的反应类型为加成反应 D．与HCHO中碳的杂化方式都一样 （7）乙醇可以与水以任意比互溶，除因为它们相互可以形成氢键外，还因为 。 【答案】（每空2分） （1） （2）平面三角形 （3） （4）醚键 （5）1，4-丁二醇 （6）C （7）都是极性分子(其他正确答案也可) 【解析】（1）Ti的原子序数为22，基态核外电子排布式为； （2）甲醛中的碳原子采取杂化，所以分子空间结构为平面三角形； （3）属于共价化合物，电子式为； （4）根据化合物iii的结构简式可判断官能团名称为醚键； （5）化合物ii中含有2个羟基，系统命名为：1，4-丁二醇； （6）A.乙醇只有一个羟基，化合物ii有两个羟基，它们结构不相似，不是同系物，A错误； B.化合物iii中碳原子采取杂化，所有原子不可能共面，B错误； C.反应①是一分子乙炔与两分子甲醛发生的加成反应，甲醛断开碳氧双键，C正确； D.碳的杂化方式为、， HCHO中碳的杂化方式为，D错误； 故答案选C； （7）乙醇可以与水以任意比互溶，除因为它们相互可以形成氢键外，还因为它们都是极性分子，依据相似相溶原理可知易溶于水。 三、处理含苯酚的工业废水（20分） 5．处理含苯酚的工业废水的工艺流程如图所示，回答下列问题： （1）设备Ⅰ中进行萃取、分液操作，实验室里这一步操作要用到分液漏斗和烧杯。 ①分液漏斗使用前应先 。 ②实验室进行萃取操作时，需要不时打开分液漏斗活塞 。 ③分液时，分液漏斗最末端的尖嘴处应紧贴烧杯 。 （2）设备Ⅰ中，苯的作用为 。 （3）设备Ⅱ中发生反应的化学方程式为 。 （4）加入CaO时，除发生反应外，还发生的主要反应有 。 （5）为测定废水中苯酚的含量，取此废水V mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到a g沉淀（不考虑其他副反应）。 ①苯酚中最多有 个原子处于同一平面。 ②检验废水中是否含有苯酚的操作和现象为 。 ③此废水中苯酚的含量为 （用含V、a的代数式表示）。 【答案】（除标明外，每空2分） （1）检查是否漏液 放气 内壁 （2）作萃取剂，将废水中的苯酚萃取出来 （3）（3分） （4）（或其他合理答案）（3分） （5）13 取少量废水于试管中，往试管中加入溶液，若出现紫色，则有，反之，则无 【分析】由流程可知，在设备I中，往工业废水中加入萃取剂苯，经萃取、分液得到苯酚的苯溶液；将有机层加入设备Ⅱ中，加入NaOH溶液，反应后可得到苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2，苯酚钠溶液与CO2反应生成苯酚，分离出苯酚；在设备Ⅳ中主要物质是NaHCO3，溶液中加入CaO，可生成NaOH、CaCO3，通过过滤操作分离出CaCO3；CaCO3在设备V中高温分解可得CaO和CO2，据此分析解答。 【解析】（1）①使用分液漏斗前，应先进行的操作检查分液漏斗是否漏液； ②将废水和苯分别加入分液漏斗中，充分振荡后，分液漏斗内压强会增大，需要时不时打开分液漏斗活塞放气； ③分液时，分液漏斗最末端的尖嘴处应紧贴烧杯内壁 ，这样能使液体沿烧杯内壁流下，防止液体溅出； （2）设备I中，苯的作用为作萃取剂，萃取废水中的苯酚 ，利用苯酚在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，将苯酚从废水中提取出来； （3） 设备Ⅱ中，加入NaOH溶液后，氢氧化钠可与苯酚反应生成苯酚钠和水，反应的化学方程式：； （4）在设备Ⅳ中主要物质是NaHCO3，加入CaO时，除了发生外，还发生的主要反应是：； （5）①苯酚中苯环是平面结构，O-H键可以旋转，所以最多有13个原子处于同一平面（苯环上6个C、5个H，以及羟基中的O和H）； ②检验废水中是否含有苯酚的操作和现象为取少量废水于试管中，往试管中加入FeCl3溶液，若出现紫色，则有，反之，则无； ③苯酚的物质的量：，故废水中苯酚的含量：。 四、探究乙醛与银氨溶液的反应（16分） 6．某实验小组探究乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件。 （1）配制银氨溶液：在洁净的试管中加入2mL2％溶液，边振荡边滴加2％氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。 ①在实验室中配制质量分数为2％的溶液，下列仪器不需要用到的是 (填字母选项)。 A．    B．    C．D． ②配制银氨溶液的总反应的离子方程式为 。 （2）探究银镜反应的合适条件：分别取相同体积的试剂a、乙醛溶液，按下表配制系列溶液完成实验，记录相同时间的现象(忽略因加入试剂b所导致的溶液体积差异)。 已知： 实验 试剂a 试剂b pH T/℃ 现象 ⅰ 银氨溶液 NaOH 10 25 产生银镜 ⅱ 银氨溶液 浓氨水 10 60 无银镜 ⅲ 银氨溶液 / 8 60 产生银镜 ⅳ 溶液 / <7 60 无银镜 ①对比实验ⅰ和ⅲ，说明一定条件下， 有利于银镜反应发生。 ②分析实验ⅱ无银镜产生的原因 。 ③对比实验ⅰ和ⅱ，判断氧化性： (填“>”“<”或“=”)。 （3）小组同学进一步探究实验ⅳ不成功的原因。 查阅资料：醛基发生银镜反应可能的机理如图 第②步反应的还原剂为 ，解释实验ⅳ不成功可能的原因 (写出一条即可)。 【答案】（除标明外，每空2分） （1）C （3分） （2）提高溶液的碱性(pH值) 增大，使平衡逆向移动，减小（3分） < （3） 太小，反应①②不能发生(或在酸性条件下氧化性比强) 【分析】本实验的设计思路围绕银镜反应的影响因素展开，通过控制变量法探究不同条件对反应的影响，具体如下： 1． 基础反应验证：先明确银氨溶液的制备原理（硝酸银与氨水反应生成银氨络离子），为后续实验奠定基础。 2． 变量控制探究： ①温度影响：设置不同温度的实验，其他条件相同，对比银镜生成情况，探究温度对反应的影响。 ②氨水浓度影响：在相同温度下，通过实验i（稀氨水）和ii（浓氨水），对比银镜是否生成，分析氨水浓度对银氨络离子中Ag+浓度及反应的影响。 ③离子形态与酸性条件影响：通过实验i（银氨络离子，碱性）和iv（Ag+，酸性），对比银镜生成情况，探究不同银离子形态的氧化性及酸性环境对反应的影响。 3． 原理分析与结论：结合实验现象，从平衡移动、氧化性强弱、反应条件限制等角度分析原因，总结银镜反应顺利进行的关键因素（如适宜温度、Ag+的有效浓度、碱性环境等）。 【解析】（1）①配制一定质量分数的溶液，步骤有计算、称量、溶解。称量需要托盘天平，溶解需要烧杯和玻璃棒。而容量瓶是用于配制一定物质的量浓度溶液的仪器，在配制质量分数溶液时不需要。 ②硝酸银溶液中滴加氨水，首先生成氢氧化银沉淀：Ag++NH3·H2O = AgOH + ；继续滴加氨水，氢氧化银沉淀溶解，生成银氨络离子：AgOH + 2 NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++OH-+ 2H2O。将两个反应相加，得到总反应的离子方程式。 （2）①实验i的pH=10，实验iii的pH=8，除温度外其他条件相同，实验iii产生银镜，实验i温度低，实验i也产生银镜，说明在一定条件下，提高溶液的碱性有利于银镜反应发生。 ②银镜反应的本质是Ag+氧化乙醛，实验ii中加入浓氨水，根据[Ag(NH3)2]+Ag++2NH3，氨水浓度增大，平衡逆向移动，Ag+浓度降低，导致氧化乙醛的能力减弱，所以无银镜产生。 ③实验i中[Ag(NH3)2]+氧化乙醛产生银镜，实验iv中Ag+在酸性条件下未氧化乙醛（无银镜），说明Ag+的氧化性比[Ag(NH3)2]+强，即[Ag(NH3)2]+< Ag+。 （3）根据题给机理，在第②步反应中，RCOO-中碳元素的化合价升高，被氧化，所以RCOO-是还原剂。实验iv中pH<7，反应①醛基与OH-的反应难以进行，导致后续反应无法发生，所以实验iv不成功。 五、有机合成的设计（36分） 7．现以环己烷()为基础原料，合成用于生产某些液晶材料和药物的原料1，4－环己二醇()的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物M和X为同系物 B．物质X通过反应（5）生成的产物只有1种 C．反应（2）和反应（7）的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 【答案】D 【解析】环己烷发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到X，X与溴水发生加成反应得到，发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到。 A项，M为，X为，两者均含有碳碳双键，但碳碳双键数目不同，不是同系物，错误；B项，物质X为，其通过反应（5）生成的产物可能有：、、，错误；C项，反应（2）为消去反应，条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，反应（7）为水解反应，条件为氢氧化钠的水溶液、加热，条件不同，错误；D项，（1）、（7）为取代反应，（2）、（4）为消去反应，（3）、（5）、（6）为加成反应，正确。 8．某有机物E的合成路线如下，下列说法错误的是 A．有机物B有4种一氯代物 B．反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化 C．反应A→B和B→C都属于取代反应 D．E在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同 【答案】C 【解析】A项，有机物B有4种一氯代物，正确；B项，反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化，正确；C项，反应A→B属于取代反应，B→C属于氧化反应，错误；D项，E在酸性条件下水解产物为 ，E在碱性条件下水解产物为，正确。 9．羟基乙酸是一种具有广谱效应的化学物质，在医药、工业和生活中有广泛的应用与功效。一种部分合成路线如图所示（部分试剂和条件省略）： 已知：Ⅰ. II. 请回答下列问题： （1）写出反应②的化学方程式：______。 （2）将滴加到酸性溶液中，可观察到的现象为______。 （3）反应④的反应类型为______。 （4）反应⑤实际上经历了两步反应：第一步加入氢氧化钠水溶液并加热；第二步加入盐酸酸化。请写出第一步反应的化学方程式：______。 （5）E的一种同分异构体是一种常用的消毒杀菌剂，结构中含“—O—O—”和甲基。试写出其结构简式：______。 （6）利用羟基乙酸合成的路线如下： 两步都用相同的反应试剂和反应条件为______，写出F的结构简式：______。 【答案】（除标明外，每空2分） （1）（3分） （2）溶液紫红色褪去 （3）取代反应 （4）  （3分） （5） （6）浓硫酸，加热   【分析】秸秆中含有大量的纤维素通过一系列反应得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成A为；在铜作催化剂发生催化氧化生成，催化氧化生成。与氯气在红磷的催化作用下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应，同时其中的羧基与氢氧化钠发生中和反应，最终生成，在盐酸酸化条件下生成。 【解析】（1）②为在铜作催化剂发生催化氧化生成，对应的化学方程式为，故答案为：； （2）乙醇被酸性高锰酸钾溶液反应氧化成乙酸，同时酸性高锰酸钾溶液被乙醇还原，使得高锰酸钾溶液紫红色褪去，故答案为：溶液紫红色褪去； （3）由分析可知，乙酸与氯气在红磷的催化作用下发生取代反应生成氯乙酸，故答案为：取代反应； （4）氯乙酸在氢氧化钠水溶液中加热发生取代反应，同时其中的羧基与氢氧化钠发生中和反应，最终生成羟基乙酸钠，反应方程式为 ，故答案为： ； （5）E为羟基乙酸，不饱和度为1，一种同分异构体中含过氧键和甲基，结构简式为，故答案为：； （6）羟基乙酸先与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，生成 ， 再与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成，故答案为：浓硫酸，加热； 。 10．扁桃酸又称为苦杏仁酸，其广泛应用于有机合成和医药工业。由甲苯制备G()，合成扁桃酸和化合物合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)： 已知：I．R－CHO＋HCN II．R－CNR－COOH III．R1－CHO＋H2O （1）化合物A中官能团名称为___________，C物质的名称为___________，反应③的反应类型为___________。 （2）扁桃酸的结构简式为_______________。 （3）写出反应②的化学方程式_________________________________________________________。 （4）化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基。则满足条件的X有_____种。 （5）参照上述合成路线，设计以C6H5CH2Cl和CH3CHO为原料合成肉桂醛()的路线(无机试剂任选，用流程图表示)。 _____________________________________________________________________________________ 【答案】（除标明外，每空2分） （1）羟基 对硝基甲苯(或4－硝基甲苯) 氧化反应 （2） （3）＋NaOH＋NaCl（3分） （4）4 （5）（3分） 【解析】光照条件下，苯的同系物发生侧链上的取代反应，则由甲苯与Cl2、光照条件下制得的C7H7Cl为，C7H7Cl发生水解反应生成A为；依据信息Ⅰ、Ⅱ，B为，可确定扁桃酸为。由G的结构简式，依据信息Ⅲ，采用逆推法，可确定F为，E为；C为，D为。 （1）由分析可知，化合物A为，官能团名称为羟基；C为，物质的名称为：对硝基甲苯(或4－硝基甲苯)；反应③为A()→B()，则反应类型为氧化反应；（2）由分析可知，扁桃酸的结构简式为；（3）反应②为C7H7Cl()发生水解反应生成A()，化学方程式为＋NaOH＋NaCl；（4）化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基。则苯环上连有的取代基可能为、、、，所以满足条件的X有4种；（5）以C6H5CH2Cl和CH3CHO为原料，合成肉桂醛()，依据信息Ⅲ，可确定要合成，需制得。由制得，需经过水解、氧化操作，则合成路线为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年高二化学单元检测卷（沪科版选择性必修3） 第三章 烃的含氧衍生物 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 一、基团之间的相互影响与物质的性质差异（14分） 1．下列物质性质差异是由基团之间的相互影响造成的是 A．苯酚能和NaOH溶液反应而环己醇不能 B．CH3CH2OH能发生消去反应而CH3OH不能 C．对羟基苯甲醛沸点比邻羟基苯甲醛的高 D．丙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色而丙烷不能 2．事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如： ①＋Br2＋HBr ②＋3Br2↓＋3HBr ③ 下列性质不能说明基团之间相互影响的是 A．②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需用 B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性 D．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能 3．不同基团对其他官能团影响 （1）链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 （2）苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：___________。 ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 （3）羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。 【特别提醒】 ①苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3>>，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即___________。 ②向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即___________。 二、TiO2催化乙醇脱氢制备乙醛（14分） 4．工业上可用于催化乙醇脱氢制备乙醛：，甲醛也可以用进行处理：，甲醛还可以用于制备四氢呋喃(化合物iii)，流程如下： （1）Ti原子基态核外电子排布式为 。 （2）甲醛的空间结构为 。 （3）写出的电子式 。 （4）化合物iii的官能团名称为 。 （5）化合物ii的系统命名为 。 （6）下列说法正确的是___________。 A．乙醇与化合物ii为同系物 B．化合物iii所有原子共面 C．反应①的反应类型为加成反应 D．与HCHO中碳的杂化方式都一样 （7）乙醇可以与水以任意比互溶，除因为它们相互可以形成氢键外，还因为 。 三、处理含苯酚的工业废水（20分） 5．处理含苯酚的工业废水的工艺流程如图所示，回答下列问题： （1）设备Ⅰ中进行萃取、分液操作，实验室里这一步操作要用到分液漏斗和烧杯。 ①分液漏斗使用前应先 。 ②实验室进行萃取操作时，需要不时打开分液漏斗活塞 。 ③分液时，分液漏斗最末端的尖嘴处应紧贴烧杯 。 （2）设备Ⅰ中，苯的作用为 。 （3）设备Ⅱ中发生反应的化学方程式为 。 （4）加入CaO时，除发生反应外，还发生的主要反应有 。 （5）为测定废水中苯酚的含量，取此废水V mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到a g沉淀（不考虑其他副反应）。 ①苯酚中最多有 个原子处于同一平面。 ②检验废水中是否含有苯酚的操作和现象为 。 ③此废水中苯酚的含量为 （用含V、a的代数式表示）。 四、探究乙醛与银氨溶液的反应（16分） 6．某实验小组探究乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件。 （1）配制银氨溶液：在洁净的试管中加入2mL2％溶液，边振荡边滴加2％氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。 ①在实验室中配制质量分数为2％的溶液，下列仪器不需要用到的是 (填字母选项)。 A．    B．    C．D． ②配制银氨溶液的总反应的离子方程式为 。 （2）探究银镜反应的合适条件：分别取相同体积的试剂a、乙醛溶液，按下表配制系列溶液完成实验，记录相同时间的现象(忽略因加入试剂b所导致的溶液体积差异)。 已知： 实验 试剂a 试剂b pH T/℃ 现象 ⅰ 银氨溶液 NaOH 10 25 产生银镜 ⅱ 银氨溶液 浓氨水 10 60 无银镜 ⅲ 银氨溶液 / 8 60 产生银镜 ⅳ 溶液 / <7 60 无银镜 ①对比实验ⅰ和ⅲ，说明一定条件下， 有利于银镜反应发生。 ②分析实验ⅱ无银镜产生的原因 。 ③对比实验ⅰ和ⅱ，判断氧化性： (填“>”“<”或“=”)。 （3）小组同学进一步探究实验ⅳ不成功的原因。 查阅资料：醛基发生银镜反应可能的机理如图 第②步反应的还原剂为 ，解释实验ⅳ不成功可能的原因 (写出一条即可)。 五、有机合成的设计（36分） 7．现以环己烷()为基础原料，合成用于生产某些液晶材料和药物的原料1，4－环己二醇()的路线如下。下列说法正确的是 A．有机物M和X为同系物 B．物质X通过反应（5）生成的产物只有1种 C．反应（2）和反应（7）的反应条件相同 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 8．某有机物E的合成路线如下，下列说法错误的是 A．有机物B有4种一氯代物 B．反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化 C．反应A→B和B→C都属于取代反应 D．E在酸性或碱性条件下易水解且产物不相同 9．羟基乙酸是一种具有广谱效应的化学物质，在医药、工业和生活中有广泛的应用与功效。一种部分合成路线如图所示（部分试剂和条件省略）： 已知：Ⅰ. II. 请回答下列问题： （1）写出反应②的化学方程式：______。 （2）将滴加到酸性溶液中，可观察到的现象为______。 （3）反应④的反应类型为______。 （4）反应⑤实际上经历了两步反应：第一步加入氢氧化钠水溶液并加热；第二步加入盐酸酸化。请写出第一步反应的化学方程式：______。 （5）E的一种同分异构体是一种常用的消毒杀菌剂，结构中含“—O—O—”和甲基。试写出其结构简式：______。 （6）利用羟基乙酸合成的路线如下： 两步都用相同的反应试剂和反应条件为______，写出F的结构简式：______。 10．扁桃酸又称为苦杏仁酸，其广泛应用于有机合成和医药工业。由甲苯制备G()，合成扁桃酸和化合物合成线路如下(部分产物、反应条件已略去)： 已知：I．R－CHO＋HCN II．R－CNR－COOH III．R1－CHO＋H2O （1）化合物A中官能团名称为___________，C物质的名称为___________，反应③的反应类型为___________。 （2）扁桃酸的结构简式为_______________。 （3）写出反应②的化学方程式_________________________________________________________。 （4）化合物X是比扁桃酸多1个碳原子的扁桃酸的同系物，且苯环上也只有1个取代基。则满足条件的X有_____种。 （5）参照上述合成路线，设计以C6H5CH2Cl和CH3CHO为原料合成肉桂醛()的路线(无机试剂任选，用流程图表示)。 _____________________________________________________________________________________ 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 / 学科网（北京）股份有限公司 $