3.1 卤代烃 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章　烃的衍生物 容山中学 化学科组 第一节 卤代烃 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 卤代烃的概念、分类、命名 卤代烃的结构与性质 学习目标 能从溴乙烷的官能团和化学键特点，预测可能的断键部位和在一定条件下可能发生的化学反应，从官能团视角认识卤代烃性质的共性。 能运用所学知识分析和探讨卤代烃对人类健康和社会可持续发展带来的双重影响。 制农药 制冷剂 作溶剂 塑料 灭火剂 麻醉剂 卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。 七氟丙烷 聚氯乙烯(PVC) 部分干洗剂 （四氯乙烯、氟利昂） 氟利昂,CHClF2(F22),-40,8℃ CCl2F2(F12)(冰箱用),-29,8℃ 复方氯乙烷喷雾剂 新课导入 复习回顾 第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？ 1.烷烃取代法 2.烯(炔)烃与卤素加成 3.烯(炔)烃与卤化氢加成 4.芳香烃取代法 CH2BrCH2Br CH2==CH2＋Br2 阅读教材54页，思考下列问题 （1）什么是卤代烃？有哪些分类？ （2）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。 一、认识卤代烃 1、卤代烃的概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物， 可表示为R－X（X＝F、Cl、Br、I） 2、官能团 碳卤键 任务一 卤代烃的概念、分类和命名 3、分类 按卤素种类 按是否含有苯环 氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) 按烃基是否饱和 按卤素原子个数 单卤代烃、多卤代烃 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 脂肪卤代烃、芳香族卤代烃 饱和一卤代烃通式：____________ CnH2n+1X 任务一 卤代烃的概念、分类和命名 任务一 卤代烃的概念、分类和命名 4、命名 (系统命名法) 教材 P55 选择含官能团(即碳卤键)的最长碳链作为主链 选主链 从距卤素原子最近的一端编号，若有碳碳双键或碳碳三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端编号 编序号 以相应的烃作母体，碳卤键作取代基(注意指明碳卤键的位置和数目) 写名称 1、给下列卤代烃命名： ①CH3CH2Br、 ②CH3Cl ③CCl4 _________________ ______________ ______________ ④CH2=CHCl、 ⑤CH3CHBr2 ____________ ________________ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ __________ _______ ______________ ⑥ 1-溴乙烷（溴乙烷） 一氯甲烷 一氯乙烯 四氯甲烷（四氯化碳） 一氯环己烷 1,2-二氯苯 1,2-二溴乙烷 1,1-二溴乙烷 2 - 氯丁烷 3-甲基-3-氯-1-丁烯 学习评价 任务二 卤代烃的结构与性质 二、物理性质 根据教材P54，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质： 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 碳原子数目↑，ρ↓ 气态 任务二 卤代烃的结构与性质 状态 沸点 同系物的沸点，随碳原子数增加而升高 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 比同碳原子数的烷烃沸点要高 溶解性 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 重点关注卤代烃的溶解性与密度 二、物理性质 2. 下列关于卤代烃的叙述错误的是(　　) A. 随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B. 随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C. 相同碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D. 相同碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 B 学习评价 任务二 卤代烃的结构与性质 三、化学性质 ——以溴乙烷为例 1、溴乙烷的分子结构 分子结构模型 ①分子式 ②结构式 C2H5Br H H—C—C—Br H H H ③结构简式 CH3CH2Br ④电子式 核磁共振氢谱图 核磁共振氢谱有___个峰，峰的强度比为：_____ 2 3:2 任务二 卤代烃的结构与性质 2、溴乙烷的物理性质 C2H5Br 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 无色 液体 38.4℃ 比 水大 难溶于水，可溶于有机溶剂 3、溴乙烷的化学性质 结构——————→性质 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。 H H | | H—C—C—Br | | H H 任务二 卤代烃的结构与性质 三、化学性质 ——以溴乙烷为例 教材P55【实验3-1】 1、取代反应 实验步骤 静置 振荡 振荡 实验现象 ① ② ③ ④ ①中溶液分层； 加热后有机层厚度减小(直至消失)； ④中生成浅黄色沉淀 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br- CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 也称溴乙烷的水解反应 有机物如何断键成键？ 任务二 卤代烃的结构与性质 1、取代反应 断成键分析 CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2－OH + HBr NaOH + HBr == NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr 注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式。 总反应： Q1: 该反应中NaOH的作用是？ Q2: 为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中？ 中和水解产物HBr，使平衡正向移动 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O 任务二 卤代烃的结构与性质 Q3: 采取什么措施可以加快水解反应的速率？ CH3CH2Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr 总反应： 加热 Q4: 如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否分层消失，如仍分层，则没有完全水解。 Q5: 如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 1、取代反应 也称溴乙烷的水解反应 检验Br- R－X ❶ NaOH水溶液 △ ❷稀HNO3 ❸ AgNO3溶液 淡黄色沉淀(AgBr) 取上层清液 Q6: 如何检验单卤代烃中的卤素原子种类？ 黄色沉淀(AgI) 白色沉淀(AgCl) 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 取少量卤代烃样品于试管中 AgI AgCl 淡黄色 黄色 白色 AgBr 有关反应： C2H5—Br＋NaOH C2H5—OH＋NaBr 水 △ HNO3＋NaOH＝H2O＋NaNO3 AgNO3＋NaBr＝AgBr↓(浅黄色)＋NaNO3 课堂小结 规律： 已知，同一个碳原子上面连有两个或多个羟基不稳定，会发生分子内脱水形成羰基： 判断下列卤代烃与氢氧化钠水溶液共热的有机产物 思考与讨论 CHCl2 CH3CHClCH2Cl CH3CCl3 CH3CH(OH)CH2OH CHO CH3COONa (1)所有卤代烃都能发生水解反应! (2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等； 还可能生成醛、酮、羧酸盐等! 你能尝试写出对应的水解方程式吗？ 探究课堂 任务二 卤代烃的结构与性质 三、化学性质 ——以溴乙烷为例 溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应， 那么在NaOH的乙醇溶液中能否发生反应？ 1、取代反应 任务二 卤代烃的结构与性质 实验条件 实验现象 键的变化 NaOH的乙醇溶液、加热 生成能使酸性KMnO4溶液褪色的气体 醇 (非水环境) + HBr = 断C－Br和邻位碳上的C－H，形成 C C NaOH + HBr == NaBr + H2O 总反应： CH3CH2Br + NaOH 乙醇 CH2 CH2↑ + NaBr + H2O = 2、消去反应 三、化学性质 ——以溴乙烷为例 任务二 卤代烃的结构与性质 2、消去反应 （消除反应） 定义 原理 有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________(如 H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。 脱去一个或几个小分子 不饱和键 注意反应条件与取代反应的区别 NaOH 醇 C C C-Br和β-H断裂在α- β碳之间形成碳碳双键 β α 中和产生的HBr，促使反应向右进行 NaOH的作用 所有卤代烃都能发生消去反应吗？ 【例1】判断下列卤代烃能否发生消去反应？ ①CH3I −CH2Br ③ Br CH3CH−CHCH3 Br ⑤ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② CH3CHBr2 ④ −Br ⑥ 消去反应的发生条件及规律 无β-C的卤代烃不能消去，有β-C但无β-H的卤代烃不能消去，芳香卤不能消去，有多少种β-H就可能有多少种消去产物（最多3种） 典例精讲 CH2 CH Br H CHCH3 H 1 2 3 4 思考 2-溴丁烷发生消去反应可能的产物 CH3 CH CH CH3 1 2 3 4 2-丁烯 CH2 CH CH2CH3 1 2 3 4 1-丁烯 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 既“氢少消氢” 了解 为主 典例精讲 3、写出发生消去反应的方程式。 4、 不属于！本反应为取代反应！ 学习评价 任务二 卤代烃的结构与性质 阅读教材P56【探究 1-溴丁烷的化学性质】 提出问题 卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ (1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱 讨论与实验 NaOH CH3CH2CH2CH2OH △ CH2 CHCH2CH3 Br H 1 2 3 4 乙醇 △ CH2 CHCH2CH3 + NaBr + NaBr + H2O 沸点：-6 ℃ 水 任务二 卤代烃的结构与性质 实验步骤 1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液 水 酸性 KMnO4溶液 向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和 15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后， 再用酸性KMnO4溶液进行检验 现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 阅读教材P56【探究 1-溴丁烷的化学性质】 任务二 卤代烃的结构与性质 比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 比较与分析 反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应 反应物 反应条件 键的变化 生成物 结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 乙醇溶液、加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O 水溶液、加热 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 断 C－Br，成 C－O 断 C－Br和邻C上的C－H， 成 碳碳双键or碳碳三键 有水水解，有醇消去 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 任务二 卤代烃的结构与性质 如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性 KMnO4溶液前先通入盛水的试管？除了酸性KMnO4 溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ Q1 水 ①因受热而挥发的乙醇也能使KMnO4褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。 ②还可利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。 理由：乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 Q2 预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物 脱官又脱 β—H 2-丁烯 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 CH3CH=CHCH3 思考与讨论 1-丁烯、 乙醇、水 5．为了鉴定卤代烃中所含的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是 ①加入AgNO3溶液　 ②加入少许卤代烃试样　 ③加热 ④加入5mL 4mol·L-1 NaOH溶液　 ⑤加入5mL 4mol·L-1 HNO3溶液 A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④ B 6．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为   B 学习评价 7、根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 环己烷 碳氯键 (1)A的名称是_______， 中官能团名称是_________。 (2)①的反应类型是__________，②的反应类型是__________。 取代反应 消去反应 (3)反应④的化学方程式是_____________________________________________ 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Br Br ＋2NaBr＋2H2O 醇 ＋2NaOH (1，3-环己二烯) 学习评价 烃向烃的衍生物的转化 桥梁 卤代烃 醇 不饱和烃 加成 消去 水解 课堂小结 取代（水解）反应 消去反应 概念 反应条件 反应产物 反应规律 反应特点 有机物碳架不变，官能团同碳一卤由-X变为-OH，同碳二卤变＞C=O，同碳三卤变-COONa，芳卤水解变酚钠 有机物碳架不变，脱去官能团（-X）和β—H，α、β之间形成＞C= C＜或—C=C—，有几种β—H就有几个消去方向 卤代烃在NaOH水溶液中，卤素原子被—OH取代的反应 卤代烃分子中脱去一个HX而形成不饱和化合物的反应 NaOH水溶液中，加热 NaOH醇溶液中，加热 醇和卤代物 烯（炔），卤代钠，水 官能团被—OH取代 官能团（-X）与β-H脱去α-β之间相成碳碳双键（三键） 反应条件：有水水解，有醇消去，均要加热； 反应规律：卤烃水解有四变，卤烃消去有四特。 课堂小结 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $