2.3.1 苯 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 容山中学 化学科组 第三节 芳香烃 第1课时 苯 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 苯的结构 苯的性质 学习目标 通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 新课导入 苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。 液 不 0.88 g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 一、苯的物理性质 任务一 苯的物理性质 合成 纤维 合成橡胶 塑料 农药 医药 染料 香料 《苯的蛇咬尾状结构》——凯库勒和苯的分子结构 任务一 苯的分子结构 6 任务二 苯的分子结构 实验探究苯的分子结构 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【实验】 【实验现象】 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴水中的溴萃取出来。 任务二 苯的分子结构 苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。 2. 苯 二、苯的分子结构 1. 实验结论 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 根据X射线衍射法测定苯的结构特征： 6个C均采用sp2杂化，分别与H及相邻C以σ键结合。键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键（154pm）和碳碳双键（134pm）之间的特殊化学键。 每个C余下的p轨道垂直于C、H原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧；苯分子为平面正六边形结构，12个原子共面。 任务二 苯的分子结构 9 【思考与讨论】根据所学知识，分析哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯分子中的6个碳碳键的键长相等 苯的邻位二元取代物只有一种 探究课堂 1、下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)。 A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环 B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键 C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键 D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同　 A 学习评价 11 任务三 苯的化学性质 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 × √ 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ “结构决定性质”：根据苯的结构特点，预测苯可能发生的反应？ 苯 1.氧化反应——可燃性 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 火焰明亮，伴有浓烟 ☆ 注意：苯不与KMnO4反应，不能使其褪色 难氧化 任务三 苯的化学性质 三、苯的化学性质 2. 取代反应 (1)溴代反应 FeBr3作催化剂，苯环上一个氢原子被溴原子所取代 任务三 苯的化学性质 三、苯的化学性质 Br2 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 必须用液溴 产物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 思考：如何获得纯净的溴苯？ 探究课堂 15 思考：如何证明苯与液溴发生的是取代反应? 检验HBr 除去溴苯 中的溴 除去溴蒸 汽，净化 HBr气体 检验HBr 酸性 检验 HBr 除去 HBr尾气 防倒吸 探究课堂 (2)硝化反应 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 HNO3 50 ~ 60℃ 浓硫酸 NO2 H2O 硝基苯 水浴加热---50-60℃ HO NO2 HO H 催化剂和吸水剂 无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大 任务三 苯的化学性质 2. 取代反应 产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除酸 酸液 硝基苯 苯 残余酸 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除酸 盐溶液 硝基苯 苯 硝基苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 思考：如何获得纯净的硝基苯？ 探究课堂 18 (3) 磺化反应 苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 HO SO3H 苯磺酸 SO3H HO H 易溶于水，强酸 磺酸基 浓硫酸作用：反应物和吸水剂 水浴加热---70-80℃ 任务三 苯的化学性质 2. 取代反应 磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 易取代 任务三 苯的化学性质 3. 加成反应 三、苯的化学性质 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应。 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 3H2 催化剂 环己烷 难加成 结构特点 物理性质 化学性质 介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，12原子共平面 无色、特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发；是一种重要的有机溶剂 苯 01难氧化 能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 02易取代 与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等发生取代反应。 03难加成 在Pt、Ni等催化剂并加热下，苯能与H2加成。 课堂小结 2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实的有（ ） A．苯能与H2发生加成反应 B．苯不能因发生化学反应使溴水褪色 C．溴苯没有同分异构体 D．硝基苯没有同分异构体 B 学习评价 3. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(　　) A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴 B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置分液 C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气 B 学习评价 4. 下列关于苯的叙述 正确的是(　　) A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键 B 学习评价 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键 不饱和烃 含碳碳三键 不饱和烃 含大π键 不饱和烃 空间构型 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形 物理性质 无色气体，不溶于水 无色无味气体、微溶于水 无色液体、不溶于水 化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 溴（CCl4） 不反应 加成反应 加成反应 不反应（三者混溶） 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应（萃取） 高锰酸钾（酸性） 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成 总体来说，苯的化学性质是“易取代，难加成，难氧化” 课堂小结 25 Lavf58.30.100 Lavf58.46.101 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $