内容正文:
第二章 烃
容山中学 化学科组
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
主讲人:郭静
目 录
CONTENTS
1
2
乙炔的制备与性质验证
乙炔及炔烃的性质
学习目标
通过分析乙炔的化学键和结构,能说出碳碳三键和碳碳双键的成键方式的异同。
通过实验探究活动,预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系,深化“结构决定性质”的化学基本观念。
乙炔燃烧的时候可以产生高温,氧炔焰的温度可以达到3200摄氏度左右,用于切割和焊接金属。
提供充足的空气,可完全燃烧放出明亮的白光,可在电灯不普及或没有电力供应的地方用作照明光源。
新课导入
乙炔
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
分子结构模型
C2H2
CH
C
H
C
H
CH
HC
C
H
C
H
任务一 乙炔的组成和结构
一、乙炔的组成和结构
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【思考与讨论】分析乙炔中碳原子的杂化方式及原子间的成键方式,说出乙炔的分子构型和键角。
σ键
π键
任务一 乙炔的组成和结构
乙炔分子为 形结构,键角为 ,碳原子采取 杂化,C、H间均形成单键( 键),C、C间以三键(1个 键和2个 键)相连。
结构特点
直线
180°
sp
σ
σ
π
思考:根据乙炔的分子结构,乙炔应该具有怎样的性质?
乙烯和乙炔化学性质相似
预测性质
实验验证
易氧化、加成、加聚
【资料卡】阅读教材P37《探究》,总结实验室制备乙炔的实验原理,实验试剂,并选择合适的发生装置。
任务二 制备乙炔并检验其性质
我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载。这种石头就是电石(主要成分CaC2),气体就是乙炔。
【实验药品】
(常含有磷化钙,硫化钙等杂质)
二、乙炔的实验室制备
任务二 制备乙炔并检验其性质
【实验原理】
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
反应过程分析
离子化合物
CaC2
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
C
C
H
H
+ Ca(OH)2
异性重组
类比推测磷化钙(Ca3P2)与水反应产物?CaS与水反应产物?
PH3 H2S
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任务二 制备乙炔并检验其性质
【实验装置】
固+液→气
发生装置
反应剧烈,不能使用启普发生器
减小浓度、
降低反应速率
以便控制
饱和食盐
水的流速
杂质与水反应产生H2S、PH3等气体,有难闻的臭味,如何除去这些杂质呢?
除杂装置
除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
检验装置
检验性质
点燃之前要验纯,防止爆炸
收集装置
尾气装置
任务二 制备乙炔并检验其性质
【实验操作步骤】
装仪器
验气密性
加药品
除杂
收集气体或性质实验
尾气处理
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任务二 制备乙炔并检验其性质
【实验注意事项】
(2)盛电石的试剂瓶要密封,防电石吸水而失效,取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
(1)实验装置在使用前要先检查装置的气密性;
(3)Ca(OH)2糊状微溶,导管内塞少许棉花,防止产生的泡沫涌入导管。
(4) 使用CuSO4而不用NaOH除去H2S PH3等杂质。
CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
4CuSO4+PH3 + 4H2O =4Cu↓+H3PO4 +4H2SO4
(5) 收集采用排水法还是排空气法?
排水法
实验内容 实验现象 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈,产生大量气泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
电石和水反应产生气体
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
任务二 乙炔的化学性质
酸性高锰酸钾溶液通入乙炔
溴的四氯化碳溶液通入乙炔
【实验记录】
1、实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气,为了得到干燥纯净的乙炔气体,选择最简便的实验方案有( )。
A.依次通过NaOH溶液、浓H2SO4和石灰水
B.通过CuSO4溶液后再通过石灰水
C.通过五氧化二磷,再通过无水CaCl2
D.通过足量的碱石灰
D
学习评价
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任务三 炔烃的结构和性质
1.定义:
分子中含有碳碳三键的不饱和链烃。
2.官能团:
4.通式:
链状单炔烃CnH2n-2(n≥2)
碳碳三键碳原子均采取sp杂化,以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线
3.结构特点:
碳碳三键(—C≡C—)
(与二烯烃、环烯烃互为同分异构体)
5.物理性质:
与烷烃、烯烃的相似,沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
三、炔烃
任务三 炔烃的结构和性质
四、炔烃的化学性质
具有可燃性
能被强氧化剂氧化
易氧化
能与卤素、卤化氢、氢气、水等加成
易加成
一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物
易加聚
任务三 炔烃的结构和性质
①可燃性
火焰明亮,并伴有浓烟
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
点燃
甲烷
乙烯
乙炔
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
2CnH2n-2+(3n-1)O2 2nCO2+(2n-2) H2O
点燃
单炔烃燃烧的通式:
②被强氧化剂氧化
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
可鉴别乙炔和甲烷,但不可除杂!!
1. 氧化反应
任务三 炔烃的结构和性质
2. 加成反应
(与反应物的量有关,可分步表示)
请同学们写出H2、Br2、HCl、H2O分别与乙炔加成的反应方程式:
1,2—二溴乙烯
1,1,2,2—四溴乙烷
CH≡CH + 2Br2 CHBr2CHBr2
① 使溴水褪色
② 催化加氢
CH3 - CH3
催化剂
CH≡CH+2H2
CH≡CH+H2 CH2=CH2
催化剂
C2H2与Br2/H2的加成可以按1:1或1:2加成,其程度可通过条件得到控制。
任务三 炔烃的结构和性质
2. 加成反应
③ 与氯化氢加成
CH≡CH + HCl CH2=CHCl
催化剂
△
(马氏加成)
(反马氏加成)
与水反应
CH≡CH+H2O
催化剂
△
CH3CHO
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)
任务三 炔烃的结构和性质
2000年,美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔,聚乙炔是怎样获得的?
3. 加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
聚乙炔
(导电塑料)
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C=C ]n
X
Y
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
乙炔聚合与烯烃不同,一般不聚合成高聚物。不同条下,它可二聚、三聚、四聚。
三聚成环反应
三分子聚合:
3 CHCH
Fe
知识拓展
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。
阅读教材P40的【思考与讨论】
选主链
编位号
写名称
CH≡C(CH2)2CH3 1戊炔
探究课堂
(2)请写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化剂
△
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并命名。
(CH3)2CHC≡C—CH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2戊炔
4-甲基-1戊炔
阅读教材P40的【思考与讨论】
探究课堂
炔烃的实验室制法
炔烃
炔烃的
化学性质
官能团:碳碳三键
递变规律同烷烃、烯烃类似
炔烃的结构
炔烃的物理性质
1. 氧化反应
2. 加成反应
3. 加聚反应
①完全氧化——可燃性
②强氧化——使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y [C=C ]n
X
Y
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+CH≡CH ↑
课堂小结
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1.下列关于乙炔的说法正确的是( )
A.乙炔可做水果的催熟剂
B.实验室制备乙炔可用启普发生器
C.乙炔在空气中燃烧只生成少量黑烟
D.氧炔焰可用于焊接金属
D
2. 下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
学习评价
3. 下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,
而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是( )
A. 燃烧有浓烟
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 能与Br2按照1:2的比例发生加成反应
D. 与足量Br2反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D
学习评价
4.0.5mol某气态烃能与1molHCl加成,加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代,则此气态烃可能是( )
A.CH≡CH B.CH2=CH2
C.CH≡C-CH3 D.CH2=C(CH3)2
学习评价
A
5.丙炔和氯化氢之间发生加成反应,产物不可能是( )
A.1-氯丙烷 B.1,2-二氯丙烷
C.1-氯丙烯 D.2-氯丙烯
A
Lavf58.30.100
$