2.2.1 烯烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 容山中学 化学科组 第二节 烯烃 炔烃 第1课时 烯烃 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 烯烃的结构和性质 烯烃的立体异构 学习目标 通过回顾和复习乙烯的结构和性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质。 从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构。 香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果，可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟，变黄、稍软了就可以吃啦！你知道为什么吗? 乙烯-催熟剂 在长途运输香蕉、苹果、橙子等新鲜水果时，常常在盛放水果的集装箱里放置浸泡有KMnO4酸性溶液的硅藻土。这样做的理由是？ 除去乙烯 回顾必修2乙烯的内容，思考：烯烃的结构和性质？ 新课导入 任务一 烯烃的组成和结构 分子式： 最简式： 电子式： 结构式： 结构简式： C2H4 CH2=CH2 H : C :: C : H .. .. H H CH2 球棍模型 空间填充模型 乙烯的结构 碳原子均采取_____杂化 sp2 碳原子与氢原子之间以____ 相连 单键 碳原子与碳原子之间以_____相连 双键 相邻两个键之间的键角约为_____ 分子中的_____原子处在同一平面 120° 所有 任务一 烯烃的组成和结构 CH2＝CH2 乙烯 CH2＝CHCH3 丙烯 CH2＝CHCH2CH3 1-丁烯 CH2＝CHCH2CH2CH3 1-戊烯 1、烯烃 一、烯烃的组成和结构 官能团为_______________________ ，分子通式为：____________， 最简式为_______________________，含碳量均为 ：__________ 。 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。 CnH2n（n≥2） 碳碳双键（ ） C C CH2 85.7% 按碳碳双键的数目，可分为单烯烃、二烯烃、多烯烃。 CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 2、分类 【复习回顾】 任务二 烯烃的性质 乙烯的性质 1、物理性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。 2、化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 ②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2 CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件下 CH2=CH2+HX CH3CH2X CH2=CH2+H2O CH3CH2OH CH2=CH2+H2 CH3CH3 任务二 烯烃的性质 二、烯烃的物理性质 物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯 沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30 颜色：______________ 无色 溶解性：____________ 均难溶于水 密度：______________ 熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高； 同碳时，支链越多熔沸点越低 状态：在常温下的状态由气态变为液态，再到固态 均小于水 与烷烃相似 任务二 烯烃的性质 三、烯烃的化学性质 化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 O2 nCO2+nH2O CnH2n+ 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醇 生成高分子化合物 任务二 烯烃的性质 1. 氧化反应 ①完全氧化——可燃性 燃烧通式为_________________________________________ 化学方程式 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃 nCO2＋nH2O 点燃 CnH2n＋ O2 3n 2 因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有 。 黑烟 任务二 烯烃的性质 ② 强氧化——使酸性KMnO4溶液褪色 1. 氧化反应 化学方程式 2CO2 KMnO4 CH2 = CH2 常用于烯 烃的检验 烯烃被氧化的部位 氧化产物 CH2= CO2 RCH= C= R1 R2 C=O R1 R2 RCOOH 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 2CH2＝CH2＋O2 2CH3CHO 催化剂 2CH2＝CH2＋O2 催化剂 2 ③催化氧化 RCHO R1COR2 ④被O3氧化 1. 氧化反应 知识拓展 1. 可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ） A.澄清石灰水、浓硫酸 B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C.溴水、浓硫酸 D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液 C 2. 写出以下不饱和烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物： CH3—CH＝CH2 KMnO4 H＋ CH3COOH＋CO2 C＝CH—CH3 H3C H3C KMnO4 H＋ O CH3—C—CH3 ＋CH3COOH 学习评价 所以本题正确答案是C。 任务二 烯烃的性质 2. 加成反应 烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 ①以丙烯为例 【思考与讨论】——课本P35 写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式。 试剂 乙烯 丙烯 Br2 HCl H2O H2C＝CH2＋Br2 H2C＝CH2＋HCl H2C＝CHCH3 ＋ Br2 H2C＝CHCH3＋HCl H2C＝CH2＋H2O 催化剂 △，加压 H2C＝CHCH3＋H2O 催化剂 △，加压 任务二 烯烃的性质 2. 加成反应 【注意】 烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，与其余物质的加成反应均需条件； 烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色，既可用于鉴别烷烃和烯烃，也可用于除去烷烃中的烯烃； 当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成产物可能有两种产物。 当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成方向应如何决定? 马尔可夫尼可夫规则（马氏规则） 不对称烯加成反应符合： H加到含H多的不饱和C原子上产物多 主 次 RCH＝CH2＋HX　　 RCHX－CH3＋ RCH2－CH2 X 氢上加氢 CH2＝CHCH3 ＋ H2O H2O2 CH3CH2CH2OH ？ 反马氏规则 在光照或过氧化物存在下，氢原子主要加在连有较少氢原子的双键碳原子上。 知识拓展 16 3. 下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（ ） A. CH3—CH＝CH—CH3＋Br2(CCl4) B. CH2＝CH—CH2—CH3＋HCl 在有催化剂、加热条件下反应 C. CH3—CH＝CH2＋H2O 在催化剂、加压、加热条件下反应 D. CH3—CH3＋Cl2 在光照条件下反应 A 4. 烷烃(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3是由一种单烯烃与H2反应生成的，则该单烯烃可能的结构有几种(不考虑立体异构)（ ） A．2 B．3 C．4 D．5 B 学习评价 所以本题正确答案是C。 任务二 烯烃的性质 2. 加成反应 ②以二烯烃为例 分子中含2个碳碳双键的烯烃，如最常见的1,3-丁二烯 ①1，2-加成 CH2=CH—CH=CH2＋Br2→__________________________ 1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况 ②1，4-加成 CH2=CH—CH=CH2＋Br2→__________________________ CH2Br—CHBr—CH=CH2 CH2Br—CH=CH—CH2Br 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 5.某烃的结构式用键线式可表示为 则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 C 学习评价 任务二 烯烃的性质 3. 加聚反应 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ] n 一定条件下 一定条件下 一定条件下 单体 链节 聚合度 任务二 烯烃的性质 3. 加聚反应 nY—C＝C—B [ C—C ]n 一定条件下 X A X A Y B 单烯烃加聚反应的特点： 见双键，就打开；无关基，上下连；链节间，首尾连；链节外，加括号，括号外，再补n。 2-甲基-1,3-丁二烯型加聚反应怎么写？ 天然橡胶（聚异戊二烯） 一定条件 nCH2＝C—CH＝CH2 ［CH2—C＝CH—CH2］n CH3 CH3 ①可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟 ②烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化 氧化反应 ①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 ②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃 加成反应 加聚反应 nR1—CH==CH—R2――――→ 催化剂 CH CH R2 n R1 任务二 烯烃的性质 三、烯烃的化学性质 烯烃的同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。 第1章已学！ 不展开 任务三 烯烃的同分异构 四、烯烃的同分异构 6. 下列物质中存在顺反异构的是 ( ) A．CH3－CH2－CH2－CH3 B．CH2＝CH－CH3 C．CH3－CH＝CH－CH3 D．CH2＝CH－CH＝CH2 C B 条件一 分子中具有碳碳双键结构 条件二 组成双键的每个碳原子必须连接不同原子或原子团 7. 分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有(考虑顺反异构体)(　　) A.5种　　　B.6种　　　 C.7种　　　D.8种 学习评价 含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成。 D-A反应——双烯合成 知识拓展 25 8. 已知： ，如果要合成 A、2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔 B、1，3－戊二烯和2－丁炔 C、2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔 D、2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔 所用的原始原料可以是（ ） ＋ 一定条件 A、D 学习评价 结构： 化学性质： 立体异构 烯烃 氧化反应、加成反应、加聚反应 物理性质： 共轭二烯烃的化学性质 1,2—加成 1,4—加成 ——顺反异构 官能团---碳碳双键 递变规律同烷烃类似 烯烃的结构和性质 课堂小结 27 烯烃的命名 选主链 编位号 写名称 2-甲基-2，4-己二烯 CH3 CH3 C CH CH CH CH3 将含双键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯” 从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数； 然后在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号)； 最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 探究课堂 28 $