专题六 常见有机化合物 讲义-2025-2026学年高三化学二轮专题精训：高考题型分类突破

专题六 常见有机化合物 【知识重构】 　有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 卤代烃 碳卤键 (—X　卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH羟基 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基(羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2氨基 乙胺CH3CH2NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 　重要有机反应类型 　　1.有机反应基本类型与有机化合物类型的关系 有机反应基本类型 有机化合物类型 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酮、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧 绝大多数有机化合物 与酸性KMnO4溶液反应 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含氢原子)、醇、醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 与新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应 醛、甲酸、甲酸酯等 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 与FeCl3 溶液的显色反应 酚类 　　2.根据反应条件推断反应的类型 反应条件 有机反应 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 烯烃、炔烃、苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇、醛氧化 反应条件 有机反应 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的C原子上含H原子)、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的Cu(OH)2,加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸、加热 醇消去、醇醚化、醇酯化 浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代 稀硫酸、加热 酯、二糖和多糖等水解 氢卤酸(HX)、加热 醇取代 　共线、共面问题分析 　　1.几种典型的结构 类型 结构式 结构特点 甲烷型 正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的所有原子不可能共平面 乙烯型 所有原子共平面,碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 苯型 12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线 　　2.结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔(),所有原子共平面。 (2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可能重合,但不一定重合。如苯乙烯(),分子中共平面原子至少有12个,最多有16个。 (3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如甲苯(),分子中共平面原子至少有12个,最多有13个。 　同分异构体 　　1.同分异构体的常见判断方法 方法 解读 基元法 将有机化合物视为由烃基(—R)与相应官能团(—A)构成的化合物(R—A),烃基(—R)的数目就是该有机化合物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:丙基2种、丁基4种、戊基8种。如丁基的同分异构体有4种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有4种 等效 氢法 分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。①分子中同一个碳上的H原子等效;②同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称位置上的H原子等效 定一移 一法 先利用对称性原则确定有几种定法,待一个取代基的位次确定后,再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体,C3H8只有一种碳架结构,有两种定法,先固定其中一个Cl原子的位置,移动另外一个Cl原子,共有4种 换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考,一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。例如,乙烷分子中共有6个H原子,若有2个H原子被Cl原子取代,所得二氯乙烷有2种结构,则四氯乙烷也有2种结构 组合法 饱和一元酯(R1COOR2),R1—有m种,R2—有n种,则酯共有m×n种 插入法 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团(如碳碳双键)插入碳链中,注意辨别由对称性引起的相同结构 　　2.相同通式下不同类别的同分异构体 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n>2) 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3、 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH、CH3OCH3 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2nO2 羧酸、酯、羟 基醛、羟基酮等 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 HO—CH2CH2—CHO、 类别异构体数目可借助不饱和度确定,分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系如下: ①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2,说明分子中有两个双键,或一个三键,或一个双键和一个环,或两个环 ④若Ω≥4,说明分子中可能有苯环 　常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类 试剂及操作 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 碳卤键 NaOH溶液、稀硝 酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液,水浴加热 有银镜生成 新制的Cu(OH)2,加热 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 葡萄糖 银氨溶液,水浴加热 产生银镜 新制的Cu(OH)2, 加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸,微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 　提纯常见有机化合物的方法 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯(苯) — 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙醇(H2O) 生石灰 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙酸乙酯(乙 酸、乙醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙烷(乙炔) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 洗气 洗气瓶 　常见有机化合物的性质及应用 性质 应用 医用酒精(乙醇的体积分数为75%)使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 福尔马林(35%~40%的甲醛水溶液)使蛋白质变性 良好的杀菌剂,常用作浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯性质稳定、无毒 可作食品包装袋 植物油中含有碳碳双键,能发生加成反应 植物油氢化制人造奶油 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 甘油具有吸水性 作护肤保湿剂 食用油反复加热会产生有害物质 食用油不能反复加热与使用 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时,用NaHCO3溶液解毒 植物纤维加工后具有吸水性 可用作食品干燥剂 谷氨酸钠具有鲜味 用作味精 【真题溯源精析】 1．[2025年陕西高考真题]“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是(      ) A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 2．[2025年北京高考真题]下列说法不正确的是(      ) A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 3．[2025年安徽高考真题]用下列化学知识解释对应劳动项目不合理的是(      ) 选项 劳动项目 化学知识 A 用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖 B 用次氯酸钠溶液消毒 次氯酸钠溶液呈碱性 C 给小麦施氮肥 氮是小麦合成蛋白质的必需元素 D 用肥皂洗涤油污 肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和疏水基 A.A B.B C.C D.D 4．[2025年河北高考真题]高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(      ) A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件 B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料 D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板 5．[2025年河南高考真题]可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是(      ) A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由和G合成M时，有生成 C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 6．[2025年内蒙古高考真题]一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(      ) A.I有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应 7．[2025年北京高考真题]一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是(      ) A.反应物A中有手性碳原子 B.反应物A与B的化学计量比是 C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D.高分子P可降解的原因是由于键断裂 8．[2025年湖北高考真题]桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(      ) A.Ⅰ的分子式是 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 9．[2025年云南高考真题]化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(      ) A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与溶液反应生成 D.与的溶液反应消耗 10．[2025年广东高考真题]在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构（如图）形似梅花。该多烯环上(      ) A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键 C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应 11．[2025年陕西高考真题]抗坏血酸葡萄糖苷（AA2G）具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(      ) A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与溶液反应 D.含有3个手性碳原子 12．[2025年河南高考真题]化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(      ) A.分子中所有的原子可能共平面 B.最多能消耗 C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 13．[2025年河北高考真题]丁香挥发油中含丁香色原酮（K）、香草酸（M），其结构简式如下： 下列说法正确的是(      ) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是杂化 C.K、M均能与反应 D.K、M共有四种含氧官能团 14．[2025年江苏高考真题]化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(      ) A.最多能和发生加成反应 B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为1:2 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使的溶液褪色 15．[2025年安徽高考真题]一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是(      ) A.分子式为 B.存在4个C—Oσ键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 16．[2025年甘肃高考真题]苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(      ) A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面 C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 17．[2025年内蒙古高考真题]人体皮肤细胞受到紫外线（UV）照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(      ) A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 18．[2025年浙江高考真题]抗坏血酸（维生素C）是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是(      ) A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B.抗坏血酸可发生缩聚反应 C.脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【全真模拟测评】 1．调控茉莉酸（如图）的生物合成可增强植物的抗病性。下列有关茉莉酸的说法不正确的是(   ) A.能使溴水褪色 B.所有碳原子可能共平面 C.能与氨基酸的氨基发生反应 D.仅含有2个手性碳原子 2．[2025届·江西萍乡·模拟考试]由化合物甲合成高分子材料乙的反应的化学方程式为，下列说法错误的是(      ) A.，化合物M为 B.该合成反应为缩聚反应 C.甲的核磁共振氢谱有5组峰 D.乙中只含有三种官能团 3．[2025秋·高三·湖南怀化·月考校考]由化合物K、L和P合成药物中间体Q，转化关系如图。 已知：生成Q时，M与中均有N—H键断裂。 下列说法不正确的是(      ) A.K不存在顺反异构同位素标记 B.L的化学式为分析产物 C.K→M和M→Q的过程中，均涉及—CN上的加成反应 D.若K中的全部N原子用标记，生成的Q的结构简式应为 4．一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示，该方法条件温和，副产物只有，具有很好的应用前景。下列说法正确的是(      ) A.反应过程断开O—H键、C—H键、N—H键，形成C—C键 B.x为2n C.若将M、N分别换成和，可生成 D.若仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合，产物可能是 5．以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(      ) A. B. C. D. 6．[2025春·高三·甘肃·月考联考]利用有机锂试剂与空间阻碍较大的酮发生反应，可制备醇类物质，其反应原理如下。下列说法正确的是(      ) A.异丙基锂“*”处的碳原子显正电性 B.W分子与Y分子中均含有手性碳原子 C.X生成Y时会有副产物LiOH生成 D.Y中的水分可加入金属钠除去 7．[2025春·高三·甘肃·月考联考]物质Z常用于液晶材料的制备，合成Z的一种方法如图所示。下列说法错误的是(      ) A.X中的碳原子均为杂化 B.可与盐酸反应生成盐 C.Y分子中所有碳原子均可以共面 D.1 mol Z分子可与7 mol 反应 8．[2025春·高三·甘肃·月考联考]中华文化源远流长。《天工开物》中记载的所制取的下列物质属于有机高分子化合物的是(      ) A.纺织衣布 B.火法炼锌 C.卤水制盐 D.雕刻砚台 9．可降解高分子材料PLGA可用作免拆手术缝合线等。如图为其合成原理之一，下列说法错误的是(   ) A.该反应的原子利用率为100% B.反应过程中，①处的σ键断裂 C.PLGA在碱性条件下水解、酸化得到两种有机物 D.PLGA可以被人体吸收 10．某抗生素的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是(   ) A.能发生加成反应 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.能使酸性溶液褪色 D.最多能与等物质的量的NaOH反应 11．[2026届·西藏·模拟考试]香豆素和7-羟基香豆素均具有抗凝血、抗肿瘤的作用，二者结构简式如下。下列有关说法错误的是(      ) A.可用溶液鉴别二者 B.1 mol二者消耗NaOH质量之比为1:2 C.前者比后者更加稳定 D.二者中所有的碳原子均采取杂化 12．[2025届·北京海淀区·一模]丙酮酸是生物体代谢的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于丙酮酸的说法不正确的是(      ) A.能形成分子间氢键 B.能发生加成和取代反应 C.水中的溶解度：丙酮酸<丙酮酸乙酯 D.受α位羰基影响，其酸性强于丙酸 13．[2025届·北京海淀区·一模]下列实验中，能达到实验目的的是(      ) A.实验室制氨气 B.制备胶体 C.检验乙醇在浓硫酸中发生消去反应的产物 D.制备乙酸乙酯 14．贝诺酯(B)又名扑炎痛，具有解热、镇痛、抗炎作用。其合成反应如图所示，下列说法错误的是(   ) A.利用红外光谱可以区分A和B B.A的核磁共振氢谱共有8组峰 C.A生成B的过程中加入吡啶可中和生成的醋酸，提高产率 D.1 mol B最多能与发生加成反应 15．[2025届·广东·一模]如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物，下列说不正确的是(   ) A.含有3种含氧官能团 B.三个苯环可能共平面 C.能与氨基酸反应 D.1 mol该化合物与足量的Na反应可生成 16．冠醚与碱金属离子（、、）可形成如图F示超分子。 下列有关叙述错误的是(      ) A.图示杂化方式为的原子有2种 B.图示冠醚空腔中适配的碱金属离子从左往右顺序为、、 C.向溶液中加入冠醚（18-冠-6）可加快其与乙烯的反应 D.图示超分子中的碳原子均在同一平面 17．广藿香酮是一种来自薄荷的具有抗菌和抗癌活性的抗生素，其结构简式如图所示。下列关于广藿香酮的叙述错误的是(      ) A.分子式为 B.分子中没有手性碳原子 C.1 mol该分子与足量的发生加成反应最多消耗4 mol D.能使高锰酸钾溶液褪色 18．[2026届·河北石家庄·一模校考]苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：176.0℃)的实验流程如下图所示。下列说法错误的是(   ) A.利用上图所示装置对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率 B.有机试剂X可选用丙酮，分液时两相溶液依次从下口放出 C.无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 D.蒸馏所得柠檬烯的结构，可用X射线衍射实验进行进一步确定 19．扑热息痛是重要的解热镇痛药，其结构如图。下列有关该物质的说法正确的是(   ) A.分子式为 B.含有2种官能团 C.所有原子可能处于同一平面 D.能与溴发生加成反应 20．[2025春·高三·陕西·学业水平]吡啶（）的结构与苯相似，用途广泛。利用吡啶合成2-乙醇吡啶的方法如下： 下列说法错误的是(      ) A.反应①为取代反应 B.2-甲基吡啶中所有原子共平面 C.2-乙醇吡啶的分子式为 D.吡啶的二氯代物有6种 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题六 常见有机化合物 【知识重构】 　有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 卤代烃 碳卤键 (—X　卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH羟基 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基(羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2氨基 乙胺CH3CH2NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 　重要有机反应类型 　　1.有机反应基本类型与有机化合物类型的关系 有机反应基本类型 有机化合物类型 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酮、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧 绝大多数有机化合物 与酸性KMnO4溶液反应 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含氢原子)、醇、醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 与新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应 醛、甲酸、甲酸酯等 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 与FeCl3 溶液的显色反应 酚类 　　2.根据反应条件推断反应的类型 反应条件 有机反应 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 烯烃、炔烃、苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇、醛氧化 反应条件 有机反应 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的C原子上含H原子)、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的Cu(OH)2,加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸、加热 醇消去、醇醚化、醇酯化 浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代 稀硫酸、加热 酯、二糖和多糖等水解 氢卤酸(HX)、加热 醇取代 　共线、共面问题分析 　　1.几种典型的结构 类型 结构式 结构特点 甲烷型 正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的所有原子不可能共平面 乙烯型 所有原子共平面,碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 苯型 12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线 　　2.结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔(),所有原子共平面。 (2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可能重合,但不一定重合。如苯乙烯(),分子中共平面原子至少有12个,最多有16个。 (3)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如甲苯(),分子中共平面原子至少有12个,最多有13个。 　同分异构体 　　1.同分异构体的常见判断方法 方法 解读 基元法 将有机化合物视为由烃基(—R)与相应官能团(—A)构成的化合物(R—A),烃基(—R)的数目就是该有机化合物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:丙基2种、丁基4种、戊基8种。如丁基的同分异构体有4种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有4种 等效 氢法 分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。①分子中同一个碳上的H原子等效;②同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称位置上的H原子等效 定一移 一法 先利用对称性原则确定有几种定法,待一个取代基的位次确定后,再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体,C3H8只有一种碳架结构,有两种定法,先固定其中一个Cl原子的位置,移动另外一个Cl原子,共有4种 换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考,一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。例如,乙烷分子中共有6个H原子,若有2个H原子被Cl原子取代,所得二氯乙烷有2种结构,则四氯乙烷也有2种结构 组合法 饱和一元酯(R1COOR2),R1—有m种,R2—有n种,则酯共有m×n种 插入法 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团(如碳碳双键)插入碳链中,注意辨别由对称性引起的相同结构 　　2.相同通式下不同类别的同分异构体 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n>2) 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3、 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH、CH3OCH3 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2nO2 羧酸、酯、羟 基醛、羟基酮等 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 HO—CH2CH2—CHO、 类别异构体数目可借助不饱和度确定,分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系如下: ①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2,说明分子中有两个双键,或一个三键,或一个双键和一个环,或两个环 ④若Ω≥4,说明分子中可能有苯环 　常见重要官能团或物质的检验方法 官能团种类 试剂及操作 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 碳卤键 NaOH溶液、稀硝 酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液,水浴加热 有银镜生成 新制的Cu(OH)2,加热 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 葡萄糖 银氨溶液,水浴加热 产生银镜 新制的Cu(OH)2, 加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 碘水 显蓝色 蛋白质 浓硝酸,微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛的气味 　提纯常见有机化合物的方法 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯(苯) — 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙醇(H2O) 生石灰 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙酸乙酯(乙 酸、乙醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙烷(乙炔) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 洗气 洗气瓶 　常见有机化合物的性质及应用 性质 应用 医用酒精(乙醇的体积分数为75%)使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 福尔马林(35%~40%的甲醛水溶液)使蛋白质变性 良好的杀菌剂,常用作浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯性质稳定、无毒 可作食品包装袋 植物油中含有碳碳双键,能发生加成反应 植物油氢化制人造奶油 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 甘油具有吸水性 作护肤保湿剂 食用油反复加热会产生有害物质 食用油不能反复加热与使用 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 阿司匹林水解生成水杨酸,显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应中毒时,用NaHCO3溶液解毒 植物纤维加工后具有吸水性 可用作食品干燥剂 谷氨酸钠具有鲜味 用作味精 【真题溯源精析】 1．[2025年陕西高考真题]“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是(      ) A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 答案：C 解析：该索烃仅由C、H元素组成，含有苯环，故属于芳香烃，A正确；质谱仪可用于测定有机物的相对分子质量，B正确；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁，二者之间存在范德华力，C错误；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁形成“机械键”，若要破坏该索烃中的“机械键”，则至少需要断开其中一个环，因此需要断裂共价键，D正确。 2．[2025年北京高考真题]下列说法不正确的是(      ) A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 答案：A 解析：A.糖类中的单糖和二糖不是高分子，油脂也不是高分子，A错误；B.蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确；C.蛋白质水解的最终产物是氨基酸，酶作为催化剂促进反应，C正确；D.植物油含不饱和脂肪酸，催化加氢可减少双键，提高饱和度，D正确；故选A。 3．[2025年安徽高考真题]用下列化学知识解释对应劳动项目不合理的是(      ) 选项 劳动项目 化学知识 A 用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖 B 用次氯酸钠溶液消毒 次氯酸钠溶液呈碱性 C 给小麦施氮肥 氮是小麦合成蛋白质的必需元素 D 用肥皂洗涤油污 肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和疏水基 A.A B.B C.C D.D 答案：B 解析：大米中含淀粉，淀粉水解可生成麦芽糖，A不符合题意；次氯酸钠具有强氧化性，能使蛋白质变性，故可用次氯酸钠溶液消毒，B符合题意；蛋白质由等元素组成，给小麦施氮肥可补充小麦合成蛋白质的氮元素，C不符合题意；肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和疏水基，当肥皂与油污接触时，疏水基的一端溶入油污中，亲水基的一端溶入水中，油滴颗粒被一层亲水基团包围而不能彼此结合，因此经水漂洗后就可达到去污的目的，D不符合题意。 4．[2025年河北高考真题]高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(      ) A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件 B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料 D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板 答案：B 解析：ABS高韧性工程塑料的韧性强，可用于制造汽车零配件，A正确；聚氯乙烯微孔薄膜中会加入增塑剂来提高产品性能，部分增塑剂有毒，故不能用于制造饮用水分离膜，B错误；聚苯乙烯具有隔热的作用，可有效阻止热量传递，故可用于制造建筑工程保温材料，C正确；热固性酚醛树脂具有耐热、阻燃、电绝缘性能好的特点，故可用于制造集成电路的底板，D正确。 5．[2025年河南高考真题]可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是(      ) A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由和G合成M时，有生成 C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 答案：B 解析：E中含有碳碳双键，可与发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；F中“”上含有活性较大的，可先与甲醛发生加成反应，然后所得产物与E发生加成、酯交换反应即可得到M和，具体反应过程可表示如下： 故B错误；P中含有酯基，可以发生水解反应生成小分子而降解，C正确；P解聚过程中，中虚线处C—O键断开，然后a、b处相连即可得到M，故D正确。 6．[2025年内蒙古高考真题]一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(      ) A.I有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应 答案：C 解析：由Ⅰ的结构简式可知，其含有碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，A项错误；Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团，故Ⅱ不溶于水，遇水不会溶解，不能使黏合物分离，B项错误；Ⅱ为高分子，相对分子质量大，熔沸点高，常温下为固态，C项正确；对比Ⅰ和Ⅱ的结构可知，Ⅰ中碳碳双键中的一个键断裂，发生加成反应生成聚合物Ⅱ，且没有小分子生成，故该反应为加聚反应，D项错误。 7．[2025年北京高考真题]一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是(      ) A.反应物A中有手性碳原子 B.反应物A与B的化学计量比是 C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D.高分子P可降解的原因是由于键断裂 答案：A 解析：A.反应物A中有1个手性碳原子，如图所示，A正确；B.由分析可知，反应物A与B的化学计量比是2:1，B错误；C.反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误；D.由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于键断裂，D错误；故选A。 8．[2025年湖北高考真题]桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(      ) A.Ⅰ的分子式是 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 答案：B 解析：A.结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为，A错误；B.Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；C.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；D.Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误；故选B。 9．[2025年云南高考真题]化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(      ) A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与溶液反应生成 D.与的溶液反应消耗 答案：D 解析：A.分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确；B.含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；C.分子中含有-COOH，可以和反应产生，C正确；D.分子中只有碳碳双键能和的溶液中的反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和的反应消耗2mol，D错误；答案选D。 10．[2025年广东高考真题]在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构（如图）形似梅花。该多烯环上(      ) A.C—H键是共价键 B.有8个碳碳双键 C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应 答案：A 解析：根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A项正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中碳碳双键数目不为8，B项错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C项错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D项错误。 11．[2025年陕西高考真题]抗坏血酸葡萄糖苷（AA2G）具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(      ) A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与溶液反应 D.含有3个手性碳原子 答案：B 解析：AA2G分子中含有碳碳双键，能够与Br发生加成反应，从而使溴水褪色，A错误；该分子结构中含有醇羟基，可以与乙酸发生酯化反应，B正确；该分子结构中含有酯基，可以在碱性条件下水解，故能与溶液反应，C错误；手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，该分子结构中，六元环上的C原子均为手性碳原子，则手性碳原子数大于3，D错误。 12．[2025年河南高考真题]化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(      ) A.分子中所有的原子可能共平面 B.最多能消耗 C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 答案：C 解析：由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。 13．[2025年河北高考真题]丁香挥发油中含丁香色原酮（K）、香草酸（M），其结构简式如下： 下列说法正确的是(      ) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是杂化 C.K、M均能与反应 D.K、M共有四种含氧官能团 答案：D 解析：K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。 结合K的结构简式可知，K中环上碳原子均为杂化，饱和碳原子均为甲基上的碳原子，所以K中不含手性碳原子，A错误；M中苯环和羧基中碳原子为杂化，甲基上的碳原子为杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与反应，K不能与反应，C错误。 14．[2025年江苏高考真题]化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(      ) A.最多能和发生加成反应 B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为1:2 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使的溶液褪色 答案：B 解析：Y中只形成单键的碳原子为即杂化，形成双键的碳原子为杂化，故和杂化的碳原子数目比为2:4=1:2，B正确。 1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和发生加成反应，A错误；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与发生加成反应使的溶液褪色，D错误。 15．[2025年安徽高考真题]一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是(      ) A.分子式为 B.存在4个C—Oσ键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 答案：B 解析：根据题给物质的结构简式可知，其分子式为，A正确；分子中的键共有5个，如图所示，B错误；该分子中含有如图，中“*”所示的3个手性碳原子，C正确；该分子中含有酯基，结合其结构特点可知，酯基水解后可生成甲醇，D正确。 16．[2025年甘肃高考真题]苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(      ) A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面 C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 答案：B 解析：连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A项正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B项错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C项正确；该物质中含有碳碳双键，能与发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 17．[2025年内蒙古高考真题]人体皮肤细胞受到紫外线（UV）照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(      ) A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 答案：A 解析：由Ⅰ和Ⅱ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键发生加成反应生成Ⅱ，A项错误；Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基，均可发生酯化反应，B项正确；Ⅰ和Ⅱ中均含有酰胺基，均可发生水解反应，C项正确；根据题中反应的反应机理可知，2分子乙烯在UV下能生成环丁烷，D项正确。 18．[2025年浙江高考真题]抗坏血酸（维生素C）是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是(      ) A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B.抗坏血酸可发生缩聚反应 C.脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 答案：C 解析：由抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的结构简式可知，二者分子式不同，相对分子质量不同，质谱法能测定相对分子质量，故可用质谱法鉴别二者，A项正确；抗坏血酸分子中含多个羟基，能发生缩聚反应，B项正确；脱氢抗坏血酸中含酯基，能在NaOH溶液中水解，C项错误；如图，标有“*”的两个碳原子为手性碳原子，D项正确。 【全真模拟测评】 1．调控茉莉酸（如图）的生物合成可增强植物的抗病性。下列有关茉莉酸的说法不正确的是(   ) A.能使溴水褪色 B.所有碳原子可能共平面 C.能与氨基酸的氨基发生反应 D.仅含有2个手性碳原子 答案：B 解析：该有机物中含碳碳双键，能使溴水褪色，A正确；该结构中五元碳环上存在与3个碳相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，B错误；该结构中含有羧基，能与氨基酸的氨基发生取代反应，C正确；根据结构简式可知该物质中含2个手性碳原子，如图中标“*”处所示，D正确。 2．[2025届·江西萍乡·模拟考试]由化合物甲合成高分子材料乙的反应的化学方程式为，下列说法错误的是(      ) A.，化合物M为 B.该合成反应为缩聚反应 C.甲的核磁共振氢谱有5组峰 D.乙中只含有三种官能团 答案：D 解析：根据化学方程式可知，甲发生缩聚反应生成乙和M，结合高分子乙的链端，可知，化合物M为，A、B项正确；根据甲的结构可知，其分子中有5种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有5组峰，C项正确；乙中含有氨基、酯基、酰胺基和碳溴键四种官能团，D项错误。 3．[2025秋·高三·湖南怀化·月考校考]由化合物K、L和P合成药物中间体Q，转化关系如图。 已知：生成Q时，M与中均有N—H键断裂。 下列说法不正确的是(      ) A.K不存在顺反异构同位素标记 B.L的化学式为分析产物 C.K→M和M→Q的过程中，均涉及—CN上的加成反应 D.若K中的全部N原子用标记，生成的Q的结构简式应为 答案：D 解析：K中碳碳双键有一端的碳原子连有2个—CN，故K不存在顺反异构，A项正确；，根据原子守恒，可推知L的化学式为，B项正确；过程K中2号位的—CN发生加成反应，过程M中4号位的—CN发生加成反应，C项正确；根据反应机理，若K中的全部N原子用标记，生成Q的结构简式为，D项错误。 4．一种利用脱氢聚合技术制备聚酰胺的反应原理如图所示，该方法条件温和，副产物只有，具有很好的应用前景。下列说法正确的是(      ) A.反应过程断开O—H键、C—H键、N—H键，形成C—C键 B.x为2n C.若将M、N分别换成和，可生成 D.若仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合，产物可能是 答案：D 解析：反应过程中，M中的O—H键、C—H键断裂，N中的N—H键断裂，形成C—N键、键和H—H键，没有形成C—C键，A项错误；每形成一个链节，M少6个H原子，N少2个H原子，根据H原子守恒，，则x为4n，B项错误；中与羟基相连的C上只有一个H，不能与发生脱氢聚合，C项错误；由于O—H键与N—H键一样，极性都很强，故仅以乙二醇为反应物也可发生脱氢聚合，产物可能是，D项正确。 5．以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(      ) A. B. C. D. 答案：B 解析：是由乙烯加聚得来的，A项不符合题意；丙烯中有一个甲基，应以支链形式存在，故B项符合题意，C、D项不符合题意。 6．[2025春·高三·甘肃·月考联考]利用有机锂试剂与空间阻碍较大的酮发生反应，可制备醇类物质，其反应原理如下。下列说法正确的是(      ) A.异丙基锂“*”处的碳原子显正电性 B.W分子与Y分子中均含有手性碳原子 C.X生成Y时会有副产物LiOH生成 D.Y中的水分可加入金属钠除去 答案：C 解析：碳的电负性大于H、Li，则异丙基锂“*”处的碳原子显负电性，A项错误；W分子与Y分子中均不含手性碳原子，B项错误；结合原子守恒可知，X和反应生成Y和LiOH，C项正确；Y含有羟基，能与Na反应，除去Y中的水分不能加入金属钠，D项错误。 7．[2025春·高三·甘肃·月考联考]物质Z常用于液晶材料的制备，合成Z的一种方法如图所示。下列说法错误的是(      ) A.X中的碳原子均为杂化 B.可与盐酸反应生成盐 C.Y分子中所有碳原子均可以共面 D.1 mol Z分子可与7 mol 反应 答案：C 解析：X中苯环及醛基上碳原子均形成3个σ键，无孤电子对，杂化方式均为杂化，A项正确；中含有，可与盐酸反应生成盐，B项正确；Y中含有饱和碳原子，且同时连有3个碳原子，因此所有碳原子不可能共平面，C项错误；1 mol Z分子含有2 mol苯环、1 mol醛基，可与7 mol 发生加成反应，D项正确。 8．[2025春·高三·甘肃·月考联考]中华文化源远流长。《天工开物》中记载的所制取的下列物质属于有机高分子化合物的是(      ) A.纺织衣布 B.火法炼锌 C.卤水制盐 D.雕刻砚台 答案：A 解析：纺织衣布的主要成分为纤维素，属于有机高分子化合物，A项正确；锌为金属单质，B项错误；盐的主要成分为NaCl，属于无机物，C项错误；雕刻砚台的主要成分为硅酸盐，D项错误。 9．可降解高分子材料PLGA可用作免拆手术缝合线等。如图为其合成原理之一，下列说法错误的是(   ) A.该反应的原子利用率为100% B.反应过程中，①处的σ键断裂 C.PLGA在碱性条件下水解、酸化得到两种有机物 D.PLGA可以被人体吸收 答案：B 解析：对比A和PLGA的结构简式，可知该反应为加聚反应，原子利用率为100%，A正确；根据PLGA的结构简式可知，反应过程中，②处的σ键断裂，B错误；PLGA在碱性条件下水解、酸化得到乳酸（）和羟基乙酸（）两种有机物，C正确；依据题干信息，该材料可用作免拆手术缝合线，故可被人体吸收，D正确。 10．某抗生素的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是(   ) A.能发生加成反应 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.能使酸性溶液褪色 D.最多能与等物质的量的NaOH反应 答案：D 解析：该物质含有碳碳双键，能发生加成反应，A正确；该物质含有羧基，能与氨基酸中的氨基发生取代反应，B正确；该物质含有碳碳双键和，能使酸性溶液褪色，C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，D错误。 11．[2026届·西藏·模拟考试]香豆素和7-羟基香豆素均具有抗凝血、抗肿瘤的作用，二者结构简式如下。下列有关说法错误的是(      ) A.可用溶液鉴别二者 B.1 mol二者消耗NaOH质量之比为1:2 C.前者比后者更加稳定 D.二者中所有的碳原子均采取杂化 答案：B 解析：7-羟基香豆素含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，而香豆素无酚羟基，不能与溶液发生显色反应，A正确；香豆素含有酚羟基形成的内酯，1 mol该内酯水解产生1 mol酚羟基和1 mol羧基，故1 mol香豆素可以消耗2 mol NaOH，7-羟基香豆素除了含有酚羟基形成的内酯之外还有1个酚羟基，故1 mol 7-羟基香豆素可以消耗3 mol NaOH，B错误；酚的化学性质活泼，在空气中容易被氧化，故7-羟基香豆素更活泼，香豆素更稳定，C正确；二者中所有C原子均只连接了3个其他原子，均采取杂化，D正确。 12．[2025届·北京海淀区·一模]丙酮酸是生物体代谢的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于丙酮酸的说法不正确的是(      ) A.能形成分子间氢键 B.能发生加成和取代反应 C.水中的溶解度：丙酮酸<丙酮酸乙酯 D.受α位羰基影响，其酸性强于丙酸 答案：C 解析：丙酮酸含有羧基，能形成分子间氢键，A项正确；丙酮酸分子中含有羰基，能与氢气发生加成反应，含有羧基，能与醇发生酯化（取代）反应，B项正确；丙酮酸含有羧基，能与水形成分子间氢键，故水中溶解度：丙酮酸>丙酮酸乙酯，C项错误；受α位羰基影响（羰基为吸电子基团），羧基中O—H键极性增强，更易电离出，其酸性强于丙酸，D项正确。 13．[2025届·北京海淀区·一模]下列实验中，能达到实验目的的是(      ) A.实验室制氨气 B.制备胶体 C.检验乙醇在浓硫酸中发生消去反应的产物 D.制备乙酸乙酯 答案：A 解析：和加热时发生复分解反应生成、和水，试管口略向下倾斜，的密度比空气小，用向下排空气法收集，试管口放置棉花防止对流，A项正确；制备胶体时向沸水中滴入饱和溶液继续煮沸至溶液呈红褐色停止加热，B项错误；乙醇在浓硫酸中发生消去反应，产生的乙烯中含有挥发出的乙醇及副产物，乙醇、均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，应先通过NaOH溶液除去、乙醇，C项错误；制备乙酸乙酯用饱和溶液吸收乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，然后分液得到乙酸乙酯，D项错误。 14．贝诺酯(B)又名扑炎痛，具有解热、镇痛、抗炎作用。其合成反应如图所示，下列说法错误的是(   ) A.利用红外光谱可以区分A和B B.A的核磁共振氢谱共有8组峰 C.A生成B的过程中加入吡啶可中和生成的醋酸，提高产率 D.1 mol B最多能与发生加成反应 答案：D 解析：根据A、B的结构简式，可知A和B的官能团不完全相同，可利用红外光谱进行区分，A正确；A分子有8种不同化学环境的氢原子，故A分子的核磁共振氢谱共有8组峰，B正确；A与醋酸酐发生取代反应生成B和醋酸，吡啶显碱性，可中和生成的醋酸，有利于反应正向进行，提高产率，C正确；B分子中的2个苯环能与氢气加成，1 mol B最多能与发生加成反应，D错误。 15．[2025届·广东·一模]如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物，下列说不正确的是(   ) A.含有3种含氧官能团 B.三个苯环可能共平面 C.能与氨基酸反应 D.1 mol该化合物与足量的Na反应可生成 答案：D 解析：该化合物含有醚键、羟基、羧基三种含氧官能团，A正确；三个苯环直接相连，苯环间的C—C键以σ键相连，可以使三个苯环旋转到同一个平面，B正确；该化合物中含有羧基，因此可以跟氨基酸中的氨基发生反应，C正确；该化合物中，羟基和羧基均可以跟钠发生化学反应，1 mol该化合物与足量的Na反应可生成，D错误。 16．冠醚与碱金属离子（、、）可形成如图F示超分子。 下列有关叙述错误的是(      ) A.图示杂化方式为的原子有2种 B.图示冠醚空腔中适配的碱金属离子从左往右顺序为、、 C.向溶液中加入冠醚（18-冠-6）可加快其与乙烯的反应 D.图示超分子中的碳原子均在同一平面 答案：D 解析：冠醚中C、O原子均为杂化，A项正确；图示三种冠醚的空腔直径依次增大，、、的半径逐渐增大，直径越大的空腔容纳的离子半径越大，B项正确；高锰酸钾溶液中加入冠醚（18-冠-6），与该冠醚结合形成超分子，从而使氧化乙烯的反应速率加快，C项正确；冠醚中C均为杂化，故所有碳原子不在同一平面，D项错误。 17．广藿香酮是一种来自薄荷的具有抗菌和抗癌活性的抗生素，其结构简式如图所示。下列关于广藿香酮的叙述错误的是(      ) A.分子式为 B.分子中没有手性碳原子 C.1 mol该分子与足量的发生加成反应最多消耗4 mol D.能使高锰酸钾溶液褪色 答案：C有机物的结构与性质 解析：由广藿香酮的结构简式可知，其分子式为，A项正确；由广藿香酮的结构特点可知，分子中不存在连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子，故分子中不存在手性碳原子，B项正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，故1 mol该分子最多与3 mol氢气发生加成反应，C项错误；结构中含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，D项正确。 18．[2026届·河北石家庄·一模校考]苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：176.0℃)的实验流程如下图所示。下列说法错误的是(   ) A.利用上图所示装置对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率 B.有机试剂X可选用丙酮，分液时两相溶液依次从下口放出 C.无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 D.蒸馏所得柠檬烯的结构，可用X射线衍射实验进行进一步确定 答案：B 解析：由题给流程可知，向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取提取得到提取液，向提取液中加入有机萃取剂萃取、分液得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后，蒸馏得到橘皮精油。 A.萃取时可采用多次萃取的方法，以获得较多的橙油，从而提高橙油的产率，故A正确； B.分液操作中必须先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，故B错误； C.无水硫酸钠常用作干燥剂，因此无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水，故C正确； D.X射线衍射实验是一种重要的实验方法，可以进一步确定蒸馏所得柠檬烯的结构，故D正确； 故选B。 19．扑热息痛是重要的解热镇痛药，其结构如图。下列有关该物质的说法正确的是(   ) A.分子式为 B.含有2种官能团 C.所有原子可能处于同一平面 D.能与溴发生加成反应 答案：B 解析：该物质的分子式为，A项错误；该物质中含有酚羟基、酰胺基2种官能团，B项正确；该物质中含有甲基，存在四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，C项错误；该物质不能与溴发生加成反应，D项错误。 20．[2025春·高三·陕西·学业水平]吡啶（）的结构与苯相似，用途广泛。利用吡啶合成2-乙醇吡啶的方法如下： 下列说法错误的是(      ) A.反应①为取代反应 B.2-甲基吡啶中所有原子共平面 C.2-乙醇吡啶的分子式为 D.吡啶的二氯代物有6种 答案：B 解析：反应①中吡啶环上的1个H原子被甲基取代，为取代反应，A正确；2-甲基吡啶中含有甲基，所有原子不可能共平面，B错误；结合2-乙醇吡啶的结构简式可知，其分子式为，C正确；吡啶结构对称，结合定一移一法可知，其二氯代物有6种，分别为，D正确。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $